Химическая физика, 2019, T. 38, № 12, стр. 3-10

Фуродигидрохинолины – новые фотосенсибилизаторы для фотохимиотерапии

В. А. Кузьмин 1*, В. А. Волнухин 1, А. Е. Егоров 1, О. Н. Климович 1, А. А. Костюков 1, Т. Д. Некипелова 1, Е. Н. Ходот 12, В. В. Шахматов 1, А. Б. Шевелев 13, А. В. Шибаева 1, А. А. Штиль 1

1 Институт биохимической физики им. Н.М. Эмануэля Российской академии наук
Москва, Россия

2 Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук
Москва, Россия

3 Институт общей генетики им. Н.И. Вавилова Российской академии наук
Москва, Россия

* E-mail: vak@sky.chph.ras.ru

Поступила в редакцию 05.06.2019
После доработки 05.06.2019
Принята к публикации 20.06.2019

Полный текст (PDF)

Аннотация

Синтезированы новые производные фуродигидрохинолина (ФДГХ) с боковыми заместителями в положении 5 бензольного кольца и исследованы их фотофизические и фотохимические свойства. С использованием метода импульсного фотолиза и триплет-триплетного переноса энергии на бискарбоцианиновый краситель доказана триплетная природа короткоживущих состояний при фотовозбуждении ФДГХ и получены спектрально-кинетические характеристики триплетных состояний синтезированных ФДГХ. Показано, что триплетное состояние ФДГХ участвует в реакции образования активных форм кислорода. Процессы с участием триплетного состояния ФДГХ являются важными для ПУВА-терапии и других процессов фотохимиотерапии.

Ключевые слова: фотохимия, триплеты, фуродигидрохинолины, фотохимиотерапия, ПУВА-терапия.

ВВЕДЕНИЕ

В современной медицине широкое распространение получили методы фотохимиотерапии (ФХТ) и фотодинамической терапии (ФДТ), основанные на сочетанном воздействии фотосенсибилизирующих препаратов и излучения оптического спектра. Одним из наиболее известных методов ФХТ является метод ПУВА-терапии (англ. PUVA образовано из начальных букв слов “psoralens” и “ultraviolet A”), заключающийся в сочетанном применении фотосенсибилизаторов (ФС) из группы линейных фурокумаринов (8-метоксипсорален) и длинноволнового УФ-излучения (320–400 нм) [17]. Основными показаниями к ПУВА-терапии являются: псориаз, красный плоский лишай, грибовидный микоз, склеродермия, витилиго, экзема и некоторые другие заболевания. Принцип ФХТ лежит также в основе метода экстракорпорального фотофереза, который применяется при лечении таких заболеваний и состояний, как реакция “трансплантат против хозяина”, Т-клеточная лимфома, синдром Сезари, системный склероз, болезнь Крона, отторжение трансплантата при пересадке внутренних органов [8, 9].

Фотохимическое действие ФС при ПУВА-терапии основано на реакции (2+2)-фотоциклоприсоединения по двойным связям между фотовозбужденным (триплетным) состоянием псоралена и тимина – основания, входящего в структуру ДНК [1]. Однако применение псораленов в качестве ФС для ПУВА-терапии может приводить к возникновению побочных токсических эффектов: эритемы кожи и фотогенотоксичности, обусловленной возникновением точечных мутаций и хромосомных аберраций в клетках кожи [10, 11]. Псоралены образуют ковалентные мостики с пиримидиновыми основаниями (или так называемые сдвоенные соединения (диаддукты)) посредством ковалентного взаимодействия между двумя пиримидиновыми основаниями на противоположных цепях ДНК [1113]. Предпринятые рядом групп попытки поиска соединений, сохраняющих полезные свойства псораленов, но лишенных фото- и генотоксичности, привели к разработке способов синтеза ряда фурохинолонов [14]. Было показано, что эти соединения не вызывают образования кросс-сшивок цепей ДНК, внося при этом большое количество двунитевых разрывов.

К соединениям, наиболее близким по строению к фурохинолонам, можно отнести фуродигидрохинолины (ФДГХ). В патенте [15] предложен способ синтеза триметилзамещенного фуродигидрохинолина (ФДГХ-2), показавшего способность выступать в качестве ФС при проведении ФХТ. Преимуществом ФДГХ перед аналогами наряду с высоким выходом образования триплетного состояния является антиоксидантная активность и сдвиг спектров поглощения в более коротковолновую область по сравнению с псораленами [1619]. Это приводит к тому, что у этого вещества полностью отсутствует фотоиндуцированная генотоксичность. Цель настоящей работы – исследование фотохимических и фотофизических свойств новых производных фуродигидрохинолинов (ФДГХ-2–ФДГХ-8) с боковыми заместителями в положении 5 бензольного кольца: с карбаматной, ацетамидной, нитро- и сульфогруппами, которые могут быть рекомендованы для дальнейших испытаний в качестве ФС для ФХТ.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Материалы и методика синтеза

В ходе изучения возможности использования фуродигидрохинолинов в качестве ФС нами был разработан и впервые осуществлен синтез 7,7,9-триметил-6,7-дигидрофуро[3,2-f]хинолина (ФДГХ-1) [19]. В патенте [15] предложен способ синтеза ацетамидного производного триметилзамещенного фуродигидрохинолина (ФДГХ-2), который показал способность выступать в качестве ФС для фототерапии псориаза. Предложенный метод получения производных фуродигидрохинолина заключается в конденсации аминобензофурана с ацетоном в присутствии кислот Льюиса и Н+ кислот при температуре 105–120 °С. В свою очередь, производные аминобензофурана с высоким выходом могут быть получены из доступного исходного соединения п-анизидина (продукт крупнотоннажного синтеза) путем четырехстадийного синтеза. Все структуры производных ФДГХ были подтверждены методом ЯМР и масс-спектрометрией. Впервые были синтезированы: трет-бутил (6,8,8-триметил-8,9-дигидрофуро[3,2-h]хинолин-5-ил)карбамат (ФДГХ-3), трет-бутил ацетил(6,8,8-триметил-8,9-дигидрофуро[3,2-h]-хинолин-5-ил)карбамат (ФДГХ-4), N-метил-N-(6,8,8-триметил-8,9-дигидрофуро[3,2-h]-хинолин-5-ил) ацетамид (ФДГХ-5), N-октил-N-(6,8,8-триметил-8,9-дигидрофуро[3,2-h]-хинолин-5-ил)ацетамид (ФДГХ-6), ацетамидо-6,8,8-триметил-8,9-дигидрофуро[3,2-h]хинолин-4-сульфонат натрия (ФДГХ-7) и 7,7,9-триметил-4-нитро-6,7-дигидрофуро[3,2-f]хинолин (ФДГХ-8):

Спектральные измерения

Спектры поглощения и флуоресценции снимали в этиловом спирте в кварцевых кюветах (10 мм × 10 мм) на спектрофотометре Shimadzu UV-3101 PC (“Shimadzu”, Япония) и на флуориметре Панорама (Россия). Времена жизни флуоресценции измеряли на времяразрешенном спектрофлуориметре FluoTime 300 (“PicoQuant”, Германия) в режиме однофотонного счета, фотовозбуждение от Хе-лампы при 375 нм. Спектрально-кинетические характеристики короткоживущих промежуточных продуктов, образующихся при фотолизе ФДГХ в растворе в ацетонитриле, измеряли в кварцевой кювете с длиной оптического пути l = 20 см на установке Хе-лампового импульсного фотолиза (фильтр УФС-6, пропускание 310–390 нм) с энергией вспышки 80 Дж и временем вспышки 15 мкс; для регистрации поглощения использовали фотоумножитель ФЭУ-38 в области 370–800 нм [20]. Для регистрации триплетных состояний ФДГХ проводили удаление кислорода воздуха методом вакуумирования. Наносекундный импульсный фотолиз проводили лазерном спектрометре LKS80 (“Applied Photophysics”, Великобритания; фотовозбуждение при 355 нм, 20 мДж, 5 нс). Для удаления кислорода воздуха продували аргон марки “ос. ч.” в течение 20 мин.

Квантовые выходы флуоресценции ФДГХ измеряли в этиловом спирте методом сравнения со стандартом [21] (антрацен φфл = 0.28 [22]). Измерение квантовой эффективности фосфоресценции синглетного кислорода проводили по методике, показанной в [23, 24] на времяразрешенном спектрофлуориметре FluoTime 300 (“PicoQuant”, Германия, счетчик одиночных фотонов с корреляцией по времени TCSPC, фотоумножитель H10330-45, “Hamamatsu”, Япония). Измерения квантовой эффективности фосфоресценции синглетного кислорода (ΦΔ) были выполнены в ацетонитриле (фотовозбуждение от Хе-лампы при 375 нм) для ФДГХ-5 и антрацена (стандарт ΦΔ = 0.69) [25]. Все эксперименты проводили при комнатной температуре.

РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

Исследование темновой и фотоцитотоксичности ФДГХ

Токсичность ФДГХ исследовали на клетках рака молочной железы MCF-7 и толстой кишки НСТ116. Все соединения были не токсичны в контрольном темновом эксперименте. На фототоксичность были исследованы ФДГХ-1, ФДГХ-2 и ФДГХ-8. На модели клеток рака толстой кишки НСТ116 после облучения клеток диодным источником (λ = 365 нм) в течение 30 мин в культуральной жидкости, содержащей ФДГХ, было показано, что соединение с нитрогруппой (ФДГХ-8) не обладает фототоксичностью. Соединение ФДГХ-1 обладает умеренной фототоксичностью на клетках рака толстой кишки и сильной фототоксичностью на клетках рака молочной железы MCF-7 (рис. 1). Наиболее ярко фототоксичность на клетках рака толстой кишки НСТ116 по механизму апоптоза проявилась для соединения ФДГХ-2. Для этого соединения через сутки наблюдали гибель более чем 90% клеток.

Рис. 1.

Морфология клеток рака молочной железы MCF-7 до и после облучения лазером (λ = 365 нм, 15 мин, мощность дозы W = 15 мВт) в присутствии соединения ФДГХ-1. После облучения клетки инкубировали в полной питательной среде: (a) контроль, (б) 2 ч, (в) 24 ч.

Спектрально-люминесцентные характеристики ФДГХ

Спектры поглощения соединений ФДГХ-2–ФДГХ-6 близки между собой и имеют три основных полосы поглощения: 1) полоса поглощения в длинноволновой области около 340 нм; 2) в области около 290 нм наблюдается вторая полоса с молярным коэффициентом поглощения, близким к молярному коэффициенту поглощения в длинноволновой полосе; 3) третий максимум поглощения соответствует длинам волн 245–250 нм и имеет коэффициент экстинкции почти на порядок выше. Также в спектре наблюдается плечо в области 226 нм (табл. 1, рис. 2, кривая 1). У соединения ФДГХ-7 с сульфонатной группой коротковолновые максимумы поглощения сдвинуты в длинноволновую область на 10–15 нм. Это приводит к тому, что длинноволновый максимум при 343 нм превращается в плечо полосы с максимумом 306 нм (табл. 1, рис. 2, кривая 2). Спектр поглощения ФДГХ-8, содержащего нитрогруппу и имеющего положение фуранового кольца, соответствующее ФДГХ-1, имеет длинноволновую n-π полосу поглощения в видимой области с λмакс = 469 нм, характерную для нитроароматических соединений, а также две полосы в УФ-области (табл. 1, рис. 2, кривая 3). Спектры флуоресценции соединений ФДГХ-2–ФДГХ-7 (λфл в области 415–422 нм) (Стоксов сдвиг ~2100 см–1) смещены в коротковолновую область по сравнению с ФДГХ-1 (λфл = 438 нм) (табл. 1, рис. 2 (вставка)).

Таблица 1.  

Максимумы полос поглощения (λмакс), коэффициенты экстинкции (ε), максимумы спектров флуоресценции (λфл), квантовые выходы (φфл) и времена жизни флуоресценции (τфл) растворов ФДГХ-1–ФДГХ-8 в этаноле

Вещество λмакс, нм (ε, М–1 ∙ см–1) λфл, нм φфл τфл, нс
ФДГХ-1 213 (22400) [16]
260 (14140) [16]
362 (3160) [16]
438 0.27 6.3
ФДГХ-2 226 (20300)
248 (29200)
288 (4250)
341 (3100)
417 0.18 5.0
ФДГХ-3 226 (19800)
247 (29200)
289 (4260)
343 (3000)
419 0.10 5.0
ФДГХ-4 226 (22100)
247 (32400)
289 (4670)
343 (3310)
418 0.22 3.9
ФДГХ-5 226 (20500)
250 (32500)
290 (4230)
344 (3530)
419 0.46 8.3
ФДГХ-6 226 (20400)
250 (32300)
290 (4220)
344 (3500)
419 0.10 8.1
ФДГХ-7 235 (11100)
259 (19300)
306 (3770)
344 (1510)
414 0.04 2.1
ФДГХ-8 222 (24000)
356 (6366)
469 (3440)
Рис. 2.

Спектры поглощения соединений ФДГХ-3 (1), ФДГХ-7 (2) и ФДГХ-8 (3) в этаноле (30 мкМ). Вставка: нормированные длинноволновая полоса поглощения (1) и спектр флуоресценции (2) ФДГХ-3.

Квантовые выходы и времена жизни флуоресценции соединений ФДГХ-1–ФДГХ-5 близки (табл. 1). Для ФДГХ-6 наблюдается уменьшение квантового выхода φфл, вероятно обусловленное более высокой внутренней конверсией в основное состояние. В случае ФДГХ-7 с сульфонатной группой φфл существенно ниже, а ФДГХ-8 с нитрогруппой практически не флуоресцирует.

Спектрально-кинетические характеристики триплетных состояний фуродигидрохинолинов

Ранее в работах [17, 18] при фотовозбуждении длинноволновой полосы ФДГХ-1 авторы наблюдали образование триплетного состояния, которое взаимодействует с тимидин-монофосфатом (TMФ) с образованием продукта реакции (2+2)-циклоприсоединения. В настоящей работе исследование спектрально-кинетических характеристик триплетных состояний фуродигидрохинолинов было продолжено на примерах соединений ФДГХ-2, ФДГХ-5, ФДГХ-6 и ФДГХ-8 методом импульсного лампового фотолиза. Для ФДГХ-2, ФДГХ-5 и ФДГХ-6 при фотовозбуждении длинноволновой полосы поглощения в обескислороженных растворах в ацетонитриле наблюдали образование короткоживущих состояний с полосой поглощения в области 600–750 нм и временем жизни в микросекундном и субмиллисекундном диапазонах (рис. 3а).

Рис. 3.

Спектр триплет-триплетного поглощения ФДГХ-5 (60 мкМ), время после вспышки – 250 мкс, вставка: кинетическая кривая гибели триплета при 690 нм, растворитель – ацетонитрил – а; дифференциальный спектр поглощения промежуточных продуктов в процессе триплет-триплетном переноса энергии от ФДГХ-5 (60 мкМ) на БКЦ (0.45 мкМ) в ацетонитриле при импульсном фотовозбуждении (310–390 нм), время – 150 мкс после вспышки; вставка: кинетическая кривая образования и гибели триплета БКЦ при 690 нм – б.

Доказательством триплетной природы короткоживущего промежуточного продукта являются эксперименты по тушению этого состояния кислородом, в результате которых получена величина бимолекулярной константы скорости тушения kq = 1.5 ∙ 109 М–1 ∙ c–1, что согласуется со значениями скоростей констант тушения для триплетных состояний красителей и родственных гетероциклических соединений. Взаимодействие триплетного состояния фуродигидрохинолинов с кислородом приводит к образованию синглетного кислорода, что было установлено при регистрации характерного спектра люминесценции в ближней ИК-области спектра (рис. 4). Квантовая эффективность образования синглетного кислорода для соединения ФДГХ-5 составляет ΦΔ = 0.022. При достаточно высокой концентрации кислорода в растворе с учетом большой эффективности тушения триплетов кислородом эту величину ΦΔ можно отождествить с квантовым выходом триплетного состояния ФДГХ‑5.

Рис. 4.

Спектры люминесценции синглетного кислорода в ацетонитриле, полученные при фотовозбуждении антрацена (1) и ФДГХ-5 (2).

Наряду с полосой поглощения триплетов ФДГХ в области 600–750 нм, в экспериментах по импульсному фотолизу появляется интенсивная полоса с λмакс = 400 нм. Следует отметить, что интермедиат с полосой поглощения на длине волны 400 нм образуется также на воздухе, хотя и в меньших концентрациях, и имеет время жизни в миллисекундном диапазоне. Гибель этого интермедиата при 400 нм описывается кинетическим уравнением реакции второго порядка. Ранее такой интермедиат наблюдали [17] также и для ФДГХ-1, и было предположено, что это аминильный радикал, образовавшийся в результате гомолитического распада связи N–H. Гомолитический распад в ароматических аминах происходит с большим выходом из триплетного состояния [2628]. На основании полученных результатов может быть предложен механизм образования триплета ФДГХ в результате интеркомбинационной конверсии (ИКК) из возбужденного синглетного состояния (Схема 1 ). Промежуточное состояние с полосой поглощения в области 400 нм относится к поглощению аминильного радикала, который образуется как из возбужденных синглетного, так и триплетного состояний.

Схема 1

Следует отметить, что триплеты ФДГХ имеют вторую полосу поглощения в области 400–430 нм, которая при экспериментах по импульсному фотолизу маскируется более интенсивной полосой поглощения радикала, образовавшегося из триплета. Однако в лазерном фотолизе удается разделить процессы гибели триплета и образования радикала.

Другим доказательством триплетной природы короткоживущего продукта с полосой поглощения в длинноволновой области являются эксперименты по триплет-триплетному переносу энергии от триплета ФДГХ-5 на бискарбоцианиновый (БКЦ) краситель (1,1'-ди-3,3,3',3'-тетраметил-биcиндокарбо-2,5-диметил-бензо[1,2-d:4,5-d']-бистиазол иодид), триплетный уровень которого значительно ниже триплетного уровня ФДГХ-5. При фотовозбуждении БКЦ (0.45 мкМ) УФ-светом в области 310–390 нм в ацетонитриле в видимой области спектра не наблюдается образования короткоживущих продуктов. Однако при УФ-фотовозбуждении соединения ФДГХ-5 (60 мкМ) в присутствии БКЦ (0.45 мкМ) происходит заселение триплетного уровня красителя в результате процесса триплет-триплетного переноса энергии от триплета ФДГХ-5 на БКЦ (рис. 3б, Схема 2 ).

Схема 2

В дифференциальном спектре поглощения промежуточных продуктов наблюдается возникновение полосы поглощения триплета бискарбоцианинового красителя в спектральном интервале 620–800 нм. Одновременно наблюдается выцветание основной полосы поглощения бискарбоцианинового красителя при 580 нм и ускорение кинетической реакции гибели триплетного состояния ФДГХ-5 в присутствии БКЦ в соответствии с реакцией по Схеме 2 . Кинетика выцветания основной полосы поглощения БКЦ при 580 нм (в результате перехода синглетного состояния БКЦ в триплетное) и кинетика образования триплета БКЦ при 690 нм достигают максимумов с запаздыванием через 150 мкс после импульса фотовозбуждения, что при длительности импульса фотовозбуждения 15 мкс указывает на участие в этом процессе промежуточного триплетного состояния ФДГХ. Кинетики процессов тушения триплетов ФДГХ-5 и возникновения триплетов БКЦ практически совпадают и характеризуются константой скорости переноса энергии kТТ = 2.2 ∙ 109 М–1 ∙ c–1, что соответствует значениям констант скорости бимолекулярного процесса триплет-триплетного переноса энергии в ацетонитриле.

Следует особо отметить результаты, полученные для ФДГХ-8, содержащего нитрогруппу. Особенностью нитроароматических соединений является резкое уменьшение времени жизни возбужденного синглетного состояния за счет внутренней конверсии и эффективной интеркомбинационной конверсии, приводящей к образованию триплетного состояния [29]. Как указывалось выше, введение нитрогруппы существенным образом меняет спектральные, фотохимические и фотофизические свойства фуродигидрохинолина. Во-первых, в отличие от соединений ФДГХ-1–ФДГХ-7, ФДГХ-8 имеет интенсивную полосу поглощения в видимой области (λmах = 469 нм) и не флуоресцирует (табл. 1, рис. 2, кривая 3) и, во-вторых, это соединение фотостабильно и не претерпевает изменений в процессе стационарного фотолиза при облучении светом как видимого, так и УФ-диапазона. При возбуждении ФДГХ-8 в видимой полосе поглощения методом наносекундного импульсного фотолиза не наблюдали короткоживущих интермедиатов как в атмосфере кислорода, так и после продувки аргоном. Однако при фотовозбуждении насыщенных аргоном проб в УФ-области импульсом света с длиной волны λ = 355 нм наблюдали образование интермедиата со спектром триплет-триплетного поглощения в областях 350–450 и 550–700 нм (λmах = 400 и 650 нм) и временем жизни ~8 мкс. Гибель регистрируемого интермедиата резко ускоряется в присутствии кислорода воздуха, что свидетельствует о существовании триплетного состояния ФДГХ-8. Следует подчеркнуть, что поглощение в области 350–450 нм для ФДГХ-8 имеет то же время жизни, что и поглощение в видимой области, не проявляет себя в присутствии кислорода и, следовательно, относится к T–T поглощению триплета. Обращает на себя внимание тот факт, что аналогично нитродигидрохинолинам [29] образование триплетного состояния происходит при возбуждении не длинноволновой n-π полосы (469 нм), а π-π полосы (356 нм).

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Суммируя полученные результаты, следует отметить, что все синтезированные фуродигидрохинолины являются нетоксичными соединениями, при этом обладают выраженной фототоксичностью. Авторы представленной статьи полагают, что важную роль в механизме фотобиологической активности ФДГХ играет триплетное состояние, поскольку через триплетное состояние реализуется возможность протекания фотохимической реакции фотоциклоприсоединения к пиримидиновому основанию (тимину) в молекуле ДНК, реакции образования радикальных форм ФДГХ (аминильный радикал) и активных форм кислорода. Образующиеся при фотохимических реакциях частицы обусловливают фототоксичность ФДГХ в процессах разрушения раковых клеток и лежат в основе механизма ПУВА-терапии.

Спектроскопические измерения проведены на базе ЦКП “Новые материалы и технологии” ИБХФ РАН. Работа выполнена при финансовой поддержке Российским научным фондом по проекту № 18-13-00463 “Механизмы фотохимических процессов в комплексах полиметиновых красителей с двумя сопряженными хромофорами и белков”.

Список литературы

  1. Bethea D., Fullmer B., Syed S. et al. // J. Dermatol. Sci. 1999. V. 19. P. 78.

  2. Wei Y.X., Sun B., Xiao L. et al. // Transplant Proc. 2018. V. 50. P. 3906.

  3. Ling T.C., Clayon T.H., Crawley J. et al. // Br. J. Dermatol. 2016. V. 174. P. 24.

  4. Pai S. B., Shetty S. // Indian J. Dermatol. Venereol. Leprol. 2015. V. 81. P. 559.

  5. Yurkow E.J., Laskin J.D. // Cancer Chemother. Pharmacol. 1991. V. 27. P. 315.

  6. Lauharanta J. // Clin. Dermatol. 1997. V. 15. P. 769.

  7. Dermatological Phototherapy and Photodiagnostic Methods. 2nd ed. / Eds. Krutmann J., Honigsmann H., Elmets Craig A. Berlin: Springer-Verlag, 2009.

  8. Kuzmina Z., Stroncek D., Pavletic S.Z. // J. Clin. Apher. 2015. V. 30. P. 224.

  9. Knobler R., Berlin G., Calzavara-Pinton P. et al. // J. Eur. Acad. Dermatol. Venereol. 2014. V. 28. P. 1.

  10. Raquet N., Schrenk D. // Chem. Res. Toxicol. 2009. V. 22. P. 1639.

  11. Chen X., Kagan J., Dall’Acqua F. et al. // J. Photochem. Photobiol. B. 1994. V. 22. P. 51.

  12. Derheimer F. A., Hicks J. K., Paulsen M. T. et al. // Mol. Pharmacol. 2009. V. 75. P. 599.

  13. Nagy E.M., Dalla Via L., Ronconi L. et al. // Curr. Pharm. Design. 2010. V. 16. P. 1863.

  14. Chilin A., Marzano C., Guiotto A. et al. // J. Med. Chem. 2002. V. 45. P. 1146.

  15. Ходот Е.Н., Кузьмин В.А. и др. // Патент РФ № 2614248. 2016.

  16. Лыго О.Н., Некипелова Т.Д., Ходот Е.Н. и др. // Химия высоких энергий. 2012. Т. 46. С. 216.

  17. Некипелова Т.Д., Лыго О.Н., Ходот Е.Н. и др. // Химия высоких энергий. С. 211.

  18. Лыго О.Н., Некипелова Т.Д., Ходот Е.Н. и др. // Химия высоких энергий. С. 452.

  19. Кузьмин В.А., Мазалецкая Л.И., Некипелова Т.Д. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2008. № 11. С. 2356.

  20. Костюков А.А., Некипелова Т.Д., Борисевич Ю.Е. и др. // Химия высоких энергий. 2019. Т. 53. С. 76.

  21. Brouwer A.M. // Pure Appl. Chem. 2011. V. 83. P. 2213.

  22. Suzuki K., Kobayashi A., Kaneko S. et al. // Chem. Chem. Phys. 2009. V. 11. P. 9850.

  23. Ramos L.D., Da Cruz H.M., Morelli Frin K.P. // Photochem. Photobiol. Sci. 2017. V. 16. P. 459.

  24. Ruiz-Gonzalez R., Zanocco R., Gidi Y. et al. // Photochem. Photobiol. 2013. V. 89. P. 1427.

  25. Tanaka F., Furuta T., Okamoto M. et al. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2004. V. 6. P. 1219.

  26. Плотников В.Г., Овчинников А.А. // Успехи химии. 1978. Т. 47. С. 444.

  27. Сакун В.П., Шушин А.И., Балашов Е.М. // Хим. физика. 2017. Т. 36. С. 3.

  28. Шушин А.И., Сакун В.П. // Хим. физика. 2016. Т. 35. С. 3.

  29. Лыго О.Н., Шелаев И.В., Гостев Ф.Е. и др. // Химия высоких энергий. 2013. Т. 47. С. 357.

Дополнительные материалы отсутствуют.