Кинетика и катализ, 2021, T. 62, № 5, стр. 551-568

Кинетика и механизм эпоксидирования аллилового спирта пероксидом водорода на титансиликалитном катализаторе TS-1. Выдвижение и дискриминация гипотетических механизмов

Ж. Ю. Пастухова a*, В. В. Левитин a, Е. А. Кацман a, Л. Г. Брук a

a Институт тонких химических технологий им. М.В. Ломоносова РТУ МИРЭА
119571 Москва, просп. Вернадского, 86, Россия

* E-mail: pastuhova@mirea.ru

Поступила в редакцию 01.04.2021
После доработки 19.05.2021
Принята к публикации 19.05.2021

Аннотация

В присутствии титансодержащего цеолитного катализатора TS-1 изучена кинетика процесса эпоксидирования аллилового спирта пероксидом водорода. Выдвинуты гипотетические механизмы разной степени сложности с последующей их дискриминацией. Результаты кинетического исследования позволяют в первом приближении заключить следующее: необходимым условием адекватного описания кинетических зависимостей процесса эпоксидирования является учет торможения скорости процесса образующимся продуктом (глицидолом). Установлено, что как механизм типа ИлиРидила, так и механизм ЛенгмюраХиншельвуда с активацией аллилового спирта и пероксида водорода на разных центрах катализатора позволяют описать кинетические закономерности в пределах погрешности эксперимента. Для дальнейшей дискриминации необходимо дополнительное исследование.

Ключевые слова: эпоксидирование, алкены, титансиликалит TS-1, аллиловый спирт, пероксид водорода, глицидол

DOI: 10.31857/S045388112105004X

Список литературы

  1. Sheldon R.A. // J. Mol. Catal. 1980. V. 7. P. 107.

  2. Strukul G. Catalytic oxidations with hydrogen peroxide as oxidant. Dortrecht: Kluwer Academic Publishers, 1992. 283 p.

  3. Химическая энциклопедия / Под ред. Зефирова Н.С., Кулова Н.Н. М.: Большая российская энциклопедия. 1995. Т. 4. С. 105.

  4. Химическая энциклопедия / Под ред. Зефирова Н.С., Кулова Н.Н. М.: Большая российская энциклопедия. 1995. Т. 5. С. 990.

  5. Taramasso M., Perego G., Notari B. US Pat. № 4410501, 1983.

  6. Flaningen E.M., Bennett J.M., Grose R.W., Cohen J.P., Patton R.L., Kirchner R.M., Smith J.V. // Nature. 1978. V. 271. P. 512.

  7. Bordiga S., Bonino F., Damin A., Lamberti C. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2007. V. 9. P. 4854.

  8. Szostak R.M. Molecular Sieves – Principles of Synthesis and Identification. N.Y.: Van Nostrand Reinhold, 1998. 491 p.

  9. Meier W.M., Olson D.H., Baerlocher C. Atlas of Zeolite Framework Types. London: Elsevier, 1992. 200 p.

  10. Есипович А.Л., Белоусов А.С., Канаков Е.А., Миронова В.Ю., Рогожин А.Е., Данов С.М., Воротынцев А.В., Макаров Д.А. // Кинетика и катализ. 2019. Т. 60. № 1. С. 66.

  11. Notary B. // Adv. Catal. 1996. V. 41. P. 253.

  12. Clerici M.G., Bellussi G., Romano U. // J. Catal. 1991. V. 129. P. 159.

  13. Mantegazza M.A., Leofanti G., Petrini G., Padovan M., Zecchina A., Bordiga S. // Stad. Surf. Sci. Catal. 1994. V. 82. P. 541.

  14. Lane B.S., Burgess K. // Chem. Rev. 2003. V. 103. P. 2457.

  15. Clerici M.G., Ingallina P. // J. Catal. 1993. V. 140. P. 71.

  16. Bordiga S., Coluccia S., Lamberti C., Marchese L., Zecchina A., Boscherini F., Buffa F., Genoni F., Leofanti G., Petrini G., Vlaic G. // J. Phys. Chem. 1994. V. 98. P. 4125.

  17. Bordiga S., Boscherini F., Coluccia S., Genoni F., Lamberti C., Leofanti G., Marchese L., Buffa F., Petrini G., Vlaic G., Zecchina A. // Catal. Lett. 1994. V. 26. P. 195.

  18. Ricchiardi G., de Man A., Sauer J. // Phys Chem. Chem. Phys. 2000. V. 2. P. 2195.

  19. Corma A., Esteve P., Martinez A. // J. Catal. 1996. V. 161. P. 11.

  20. Guo Q., Sun K., Feng Z., Li G., Guo M., Fan F., Li C. // Chem. Eur. J. 2012. № 18. P. 13854.

  21. Huybrechts D.R., Debruycker L., Jacobs R.A. // Nature. 1990. V. 345. P. 240.

  22. Huybrechts D.R., Vaesen I., Li H.X., Jacobs R.A. // Catal. Lett. 1991. V. 8. P. 237.

  23. Deo G., Turek A.M., Wachs I.E., Huybrechts D.R., Jacobs R.A. // Zeolites. 1993. V. 13. P. 365.

  24. Behrens P., Felsche J., Vetter S., Schulzekloff G., Jaeger N.I., Niemann W.J. // Chem. Soc. Chem. Commun. 1991. P. 678.

  25. Trong On T., Bittar A., Sayari A., Kaliaguine S., Bonneviot L. // Catal. Lett. 1992. V. 16. P. 85.

  26. Trong On T., Bonneviot L., Bittar A., Sayari A., Kaliaguine S. // J. Mol. Catal. 1992. V. 74. P. 233.

  27. Ito T., Kanai H., Nakai T., Imamura S. // React. Kinet. Catal. Lett. 1994. V. 52. P. 421.

  28. Perego G., Bellussi G., Corno C., Taramasso M., Buonuomo F., Esposito A. // Stud. Surf. Sci. Catal. 1987. V. 28. P. 129.

  29. Millini R., Massara E.P., Perego G., Bellussi G. // J. Catal. 1992. V. 137. P. 497.

  30. Artioli G., Lamberti C., Marra G.L. // Acta Crytallogr. Sect B: Struct. Sci. 2000. V. 56. P. 2.

  31. Bordiga S., Roggero I., Ugliengo P., Zecchina A., Bolis V., Artioli G., Buzzoni R., Marra G.L., Rivetti F., Spano G., Lamberti S. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000. P. 3921.

  32. Lamberti C., Bordiga S., Zecchina A., Artioli G., Marra G.L., Spano G. // J. Amer. Chem. Soc. 2001. V. 123. P. 2204.

  33. Hijar C.A., Jacubinas R.M., Eckert J., Henson N.J., Hay P.J., Ott K.C. // J. Phys. Chem. B. 2000. V. 104. P. 12157.

  34. Henry P.F., Weller M.T., Wilson C.C. // J. Phys. Chem. B. 2001. V. 105. P. 7452.

  35. Lamberti C., Bordiga S., Arduino D., Zecchina A., Geobaldo F., Spano G., Genoni F., Petrini G., Carati A., Villain F, Vlaic G. // J. Phys. Chem. B. 1998. V. 102. P. 6382.

  36. Lamberti C., Turnes G., Bordiga S., Arduino D., Zecchina A., Vlaic G. // Jpn. J. Appl. Phys. Part I. 1999. V. 38. P. 55.

  37. Bordiga S., Damin A., Bonino F., Lamberti C. Surface and Interfacial Organometallic Chemistry and Catalysis. Heidelberg: Springer–Verlag GmbH. 2005. V. 16. P. 37.

  38. Pei S., Zajas G.W., Kaduk J.A., Faber J., Boyanov B.I., Duck D., Fazzini D., Morrison T.I., Yang D.S. // Catal. Lett. 1993. V. 21. P. 333.

  39. Trong On D., Noc L.Le., Bonneviot L. // Chem. Commun. 1996. P. 299.

  40. Neurock M., Manzer L.E. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996. P. 1133.

  41. Talsi E.P., Babushkin D.E. // J. Mol. Catal. A: Chem. 1996. V. 106. P. 179.

  42. Bordiga S., Damin A., Bonino F., Zecchina A., Spano G., Rivetti F., Bolis V., Lamberti C. // J. Phys. Chem. B. 2002. V. 106. P. 9892.

  43. Prestipino C., Bonino F., Nanot U., Damin A., Tasso A., Clerici M.G., Bordiga S., D’Acapito F., Zecchina A., Lamberti C. // Chem. Phys. Chem. 2004. V. 5. P. 1799.

  44. Bordiga S., Damin A., Bonino F., Ricchiardi G., Lamberti C., Zecchina A. // Angew. Chem. Int. Ed. 2002. V. 41. P. 4734.

  45. Bordiga S., Damin A., Bonino F., Ricchiardi G., Zecchina A., Tagliapietra R., Lamberti C. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2003. V. 5. P. 4390.

  46. Zecchina A., Bordiga S., Spoto G., Damin A., Berlier G., Bonino F., Prestipino C., Lamberti C. // Top. Catal. 2002. V. 21. P. 67.

  47. Chen L.Y., Chuah G.K., Jaenicke S. // J. Mol. Catal. A: Chem. 1998. V. 132. P. 281.

  48. Liu X., Wang X., Guo X., Li G. // Catal. Today. 2004. V. 93–95. P. 505.

  49. Arca V., Boscoletto A.B., Fracasso N., Meda L., Ranghino G. // J. Mol. Catal. 2006. V. 243. P. 264.

  50. Bartlett P.D. // Rec. Chem. Prog. 1957. V. 18. P. 111.

  51. Mimoun H. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982. V. 21. P. 734.

  52. Temkin O.N., Zeigarnik A.V., Bonchev D.G. Chem. Reaction Networks. A Graph-Theoretical Approach. Boca Raton. Fl. CRC Press, 1996. P. 286.

  53. Темкин О.Н. Гомогенный металлокомплексный катализ. Кинетические аспекты. М.: ИКЦ “Академкнига”, 2008. С. 918.

  54. Guo Q., Sun K., Feng Z., Li G., Guo M., Fan F., Li C. // Chem. Eur. J. 2012. № 18. № 43. P. 13854.

  55. Salavati H., Teimouri A. // Int. J. Electrochem. Sci. 2017. V. 12. P. 7829.

  56. Mimoun H., de Roch S., Sajus L. // Bull. Soc. Chim. Fr. 1969. P. 1481.

  57. Le Carpentier J.M., Mitschler A., Weiss R. // Acta Crystallogr. 1972. B. 28. S. 1288.

  58. Mimoun H., de Roch S., Sajus L. // Tetrahedron. 1970. V. 26. P. 37.

  59. Arakawa H., Moro-Oka Y., Nozaki A. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974. V. 47. P. 2958.

  60. Sharpless K.B., Townsend J.M., Williams D.R. // J. Amer. Chem. Soc. 1972. V. 94. P. 295.

  61. Liang, X., Mi Zh., Wu Y., Wang L., Xing E. // React. Kinet. Catal. Lett. 2003. V. 80. № 2. P. 207.

  62. Данов С.М., Сулимов А.В., Овчаров А.А., Овчарова А.В. // Успехи в химии и химической технологии. 2011. Т. 25. № 4(120). С. 39.

  63. Данов С.М., Краснов В.Л., Сулимов А.В., Овчарова А.В. // Журн. физ. химии. 2013. Т. 87. № 11. С. 1841.

  64. Пастухова Ж.Ю., Насыбулин Ф.Д., Сулимов А.В., Флид В.Р., Брук Л.Г. // Тонкие химические технологии. 2016. Т. 11. № 4. С. 26.

  65. Темкин О.Н., Брук Л.Г., Зейгарник А.В. // Кинетика и катализ. 1993. Т. 34. С. 445.

  66. Брук Л.Г., Устюгов А.В., Кацман Е.А., Исхакова Л.Д., Ошанина И.В., Ткаченко О.П., Кустов Л.М., Темкин О.Н. // Кинетика и катализ. 2017. Т. 58. №2. С. 196.

  67. Кацман Е.А., Беренблюм А.С. Учебно-методическое пособие. М.: ИПЦ МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 2010.

  68. Noc L.Le., Trong On D., Solomykina S., Echchahed B., Bėl F., dit Moulin C., Bonneviot L. // Stud. Surf Sci. Catal. 1996. V. 101. P. 611.

Дополнительные материалы отсутствуют.