1. На главную
  2. Электронные версии
  3. Кинетика и катализ
  4. T. 64, № 4, 2023

Кинетика и катализ, 2023, T. 64, № 4, стр. 428-436

Различение гомогенного и гетерогенного механизмов катализа “безмедной” “безлигандной” реакции Соногаширы методом анализа фазовых траекторий

Е. В. Ларина a, А. А. Курохтина a, Н. А. Лагода a, Т. А. Григорьева a, А. Ф. Шмидт a

a ФГБОУ ВО Иркутский государственный университет, химический факультет
664033 Иркутск, ул. К. Маркса, 1, Россия

Поступила в редакцию 14.11.2022
После доработки 08.02.2023
Принята к публикации 09.03.2023

Аннотация

В работе представлены результаты сравнительного исследования закономерностей дифференциальной селективности “безмедной” “безлигандной” реакции Соногаширы в условиях так называемой искусственной многомаршрутности, направленного на различение механизмов гомогенного и гетерогенного катализа. Применение различных количеств ряда растворимых и гетерогенных нерастворимых палладиевых предшественников катализатора приводило к одинаковым значениям величины дифференциальной селективности реакции по конкурирующим арилиодидам, конкурирующим арилацетиленам и продуктам их превращения. Наблюдаемые закономерности согласуются с протеканием реакции Соногаширы в растворе по механизму гомогенного катализа, в том числе в присутствии гетерогенных нерастворимых предшественников катализатора.

Ключевые слова: реакция Соногаширы, палладий, кинетика, дифференциальная селективность, механизм

Список литературы

  1. Rayadurgam J., Sana S., Sasikumar M., Gu Q. // Org. Chem. Front. 2021. V. 8. № 2. P. 384.

  2. Heravi M.M., Ghanbarian M., Ghalavand N., Nazari N. // Curr. Org. Chem. 2018. V. 22. № 14. P. 1420.

  3. Martek B.A., Gazvoda M., Urankar D., Košmrlj J. // Org. Lett. 2020. V. 22. № 13. P. 4938.

  4. Leyva-Pérez A., Oliver-Meseguer J., Rubio-Marqués P., Corma A. // Angew. Chem. Int. Ed. 2013. V. 52. № 44. P. 11554.

  5. Djakovitch L., Rollet P. // Adv. Synth. Catal. 2004. V. 346. № 13–15. P. 1782.

  6. Ananikov V.P., Beletskaya I.P. // Organometallics. 2012. V. 31. P. 1595.

  7. Prima D.O., Kulikovskaya N.S., Galushko A.S., Mironenko R.M., Ananikov V.P. // Curr. Opin. Green Sustain. Chem. 2021. V. 31. P. 100502.

  8. Eremin D.B., Ananikov V.P. // Coord. Chem. Rev. 2017. V. 346. P. 2.

  9. Biffis A., Centomo P., del Zotto A., Zecca M. // Chem. Rev. 2018. V. 118. P. 2249.

  10. Шмидт А.Ф., Курохтина А.А., Ларина Е.В. // Кинетика и катализ. 2012. Т. 53. № 1. С. 86. (Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V. // Kinet. Catal. 2012. V. 53. P. 84.)

  11. Шмидт А.Ф., Курохтина А.А., Ларина Е.В. // Кинетика и катализ. 2019. Т. 60. № 5. С. 555. (Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V. // Kinet. Catal. 2019. V. 60. P. 551.)

  12. Excel for Scientists and Engineers: Numerical Methods. E.J. Billo. John Wiley & Sons, 2007. 480 p.

  13. Мироненко Р.М., Бельская О.Б., Лихолобов В.А. // Российский химический журнал. Т. 62. № 1–2. С. 141. (Mironenko R.M., Belskaya O.B., Likholobov V.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. V. 90. P. 532.)

  14. Mikhaylov V.N., Sorokoumov V.N., Liakhov D.M., Tskhovrebov A.G., Balova I.A. // Catalysts. 2018. V. 8. № 4. P. 141.

  15. Zhao X., Liu X., Zhu Y., Lu M. // Appl. Organomet. Chem. 2015. V. 29. № 10. P. 674.

  16. Genelot M., Dufaud V., Djakovitch L. // Adv. Synth. Catal. 2013. V. 355. P. 2604.

  17. Thathagar M.B., Kooyman P.J., Boerleider R., Jansen E., Elsevier C.J., Rothenberg G. // Adv. Synth. Catal. 2005. V. 347. № 15. P. 1965.

  18. Dubey P., Singh A.K. // ChemistrySelect. 2020. V. 5. № 10. P. 2925.

  19. Goncalves R.S.B., de Oliveira A.B.V., Sindra H.C., Archanjo B.S., Mendoza M.E., Carneiro L.S.A., Buarque C.D., Esteves P.M. // ChemCatChem. 2016. V. 8. № 4. P. 743.

  20. Ezugwu C.I., Mousavi B., Asrafa A., Mehta A., Vardhan H., Verpoort F. // Catal. Sci. Technol. 2016. V. 6. № 7. P. 2050.

  21. Kuchkina N.V., Sorokina S.A., Bykov A.V., Sulman M.G., Bronstein L.M., Shifrina Z.B. // Nanomater. 2021. V. 11. № 12. P. 3345.

  22. Alapour S., Farahani M.D., Ramjugernath D., Koorbanally N.A., Friedrich H.B. // ACS Sustain. Chem. Eng. 2019. V.7. № 15. P. 12697.

  23. Gholinejad M., Esmailoghli H., Khosravi F., Sansano J.M. // J. Organomet. Chem. 2022. V. 963. P. 122295.

  24. Karami K., Abedanzadeh S., Afroomand M., Hervés P., Bayat P. // Catal. Lett. in press.

  25. Widegren J.A., Finke R.G. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2003. V. 198. P. 317.

  26. Crabtree R.H. // Chem. Rev. 2012. V. 112. № 3. P. 1536.

  27. Шмидт А.Ф., Курохтина А.А. // Кинетика и катализ. 2012. Т. 53. № 6. С. 760. (Schmidt A.F., Kurokhtina A.A. // Kinet. Catal. 2012. V. 53. P. 714.)

  28. Köhler K., Kleist W., Pröckl S.S. // Inorg. Chem. V. 46. P. 1876.

  29. Schmidt A.F., al Halaiqa A., Smirnov V.V. // Synlett. 2006. V.18. P. 2861.

  30. Wussow K., Abram A., Köhler K. // Catal. Commun. 2022. V.165. P. 106441.

  31. Finke R.G., Ozkar S. // J. Phys. Chem. C. 2019. V. 123. P. 54.

  32. Siemsen P., Livingston R.C., Diederich F. // Angew. Chem., Int. Ed. 2000. V. 39. № 15. P. 2632.

  33. Темкин О.Н. // Кинетика и катализ. 2012. Т. 53. С. 326. (Temkin O.N. // Kinet. Catal. 2012. V. 53. № 3. P. 313.)

  34. Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V. // Catal. Sci. Technol. 2014. V. 4. P. 3439.

  35. Bandini M., Luque R., Budarin V., Macquarrie D.J. // Tetrahedron. 2005. V. 61. № 41. P. 9860.

Дополнительные материалы отсутствуют.

Инструменты

следующая статья выпуска предыдущая статья выпуска содержание выпуска

Кинетика и катализ

Архивы выпусков Информация о журнале Отправить рукопись в журнал