1. На главную
  2. Электронные версии
  3. Кинетика и катализ
  4. T. 64, № 4, 2023

Кинетика и катализ, 2023, T. 64, № 4, стр. 398-407

Комплексы краун-эфиров с хлоридами щелочноземельных металлов – катализаторы распада гидропероксида изопропилбензола

Н. М. Нуруллина a, *, Ю. Х. Усманова a, Э. А. Каралин a, Г. Г. Елиманова a, Х. Э. Харлампиди a

a ФГБОУ ВО Казанский национальный исследовательский технологический университет
420015 Казань, ул. К. Маркса, 68, Россия

* E-mail: nyryllina@mail.ru

Поступила в редакцию 13.10.2022
После доработки 29.01.2023
Принята к публикации 13.03.2023

Аннотация

Экспериментально получены кинетические и термодинамические параметры процесса распада гидропероксида изопропилбензола в хлорбензоле в присутствии комплексов дибензо-18-краун-6 эфира (ДБК) с CaCl2, SrCl2, BaCl2. Каталитическая активность соединений щелочноземельных металлов уменьшается в ряду SrCl2⋅ДБК > CaCl2⋅ДБК > BaCl2⋅ДБК. Кинетически установлено образование промежуточных интермедиатов в системе металлокомплекс‒гидропероксид. SrCl2·ДБК формирует наиболее прочные и упорядоченные структуры с гидропероксидом изопропилбензола, которые распадаются с наибольшими скоростями. С помощью квантово-химического моделирования подтверждено образование промежуточных интермедиатов.

Ключевые слова: дибензо-18-краун-6 эфир, гидропероксид изопропилбензола, каталитическое разложение, квантово-химическое моделирование, комплексообразование

Список литературы

  1. Hammerich O. Oxidation of Hydrocarbons. Organic Electrochemistry, Fifth Edition, 2015. P. 891–916.

  2. Seo T., Tsuji J. U.S. Patent №. 6646139 B2. 2003.

  3. Hock H., Lang S. // Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1944. V. 77. P. 257.

  4. Weber M., Daldrup J.B.G., Weber M. Noncatalyzed radical chain oxidation: Cumene hydroperoxide /In: Liquid phase aerobic oxidation catalysis, Eds: Sh.S. Stahl, P.L. Alsters. Weinheim: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2016. 429 p.

  5. Караханов Э.А., Максимов А.Л., Золотухина А.В., Винокуров В.А. // Журн. прикладной химии. 2018. Т. 91. Вып. 5. С. 609.

  6. Новые процессы органического синтеза. Под ред. С.П. Черных. М.: Химия, 1989. 400 с.

  7. Гумерова Э.Р., Ефанова Э.А., Муртазин Н.Ф. // Вестник технологического университета. 2015. Т. 18. № 18. С. 95.

  8. Тимофеев В.С., Серафимов Л.А. Принципы технологии основного органического и нефтехимического синтеза. М.: Высшая школа, 2003. 536 с.

  9. Tomas R.A.F., Bordado J.C.M, Gomes J.F.P. // Chem. Rev. 2013. V. 113. № 10. P. 7421.

  10. Матиенко Л.И., Мосолова Л.А., Заиков Г.Е. // Успехи химии. 2009. Т. 78. № 3. С. 227.

  11. Gutmann B., Elsner P., Roberge D. // ACS Catal. 2013. V. 3. № 12. P. 2669.

  12. Turovskij N., Raksha E., Berestneva Y., Eresko A. // J. Organomet. Chem. 2020. V. 922. 121371.

  13. Zhang M., Wang L., Ji H., Wu B., Zeng X. // Catal. Commun. 2021. V. 149. 106218.

  14. Nowacka A., Briantais P., Prestipino C., Xamena F. // ACS Sustain. Chem. Eng. 2019. V. 7. № 8. P. 7708.

  15. Nowacka A., Vismara R., Mercuri G., Moroni M., Palomino M., Domasevitch K.V., Nicola C.D., Pettinari C., Giambastiani G., Xamena F., Galli S. // Inorg. Chem. 2020. V. 59. № 12. P. 8161.

  16. Wang F., Jia Sh., Li D., Yu B., Zhang L., Liu Y., Han X., Zhang R., Wu S. // Mater. Lett. 2016. V. 164. P. 72.

  17. Kuznetsova N.I., Babushkin D.E., Zudin V.N., Koscheeva O.S., Kuznetsova L.I. // Catal. Commun. 2021. V. 149. 106218.

  18. Denisov E.T., Afanas’ev I.B. Oxidation and Antioxidants in Organic Chemistry and Biology. Boca Raton: Taylor & Francis Group, 2005. 1024 p.

  19. Плисс Е.М., Денисов Е.Т. Кинетика гомолитических жидкофазных реакций. Ярославль: ЯрГУ, 2015, 312 с.

  20. Скибида И.П. // Успехи химии. 1985. Вып. 9. С. 1487.

  21. Kasperczyk K., Orlińska B., Zawadiak J.A. // Cent. Eur. J. Chem. 2004. № 12. P. 1176.

  22. Sereda G., Rajpara V. // Tetrahedron Lett. 2007. V. 48. P. 3417.

  23. Нуруллина Н.М., Батыршин Н.Н., Харлампиди Х.Э. // Нефтехимия. 2009. Т. 49. № 5. С. 405. (Nurullina N.M., Batyrshin N.N., Kharlampidi Kh.E. // Petrol. Chem. 2009. V. 49. № 5. P. 385.)

  24. Харлампиди Х.Э., Нуруллина Н.М., Батыршин Н.Н., Усманова Ю.Х. // Кинетика и катализ. 2018. Т. 59. № 3. С. 328. (Kharlampidi K.E., Nurullina N.M., Batyrshin N.N., Usmanova Y.K. // Kinet. Catal. 2018. V. 59. № 3. С. 328.)

  25. Ulitin N.V., Kharlampidi Kh.E., Tereshchenko K.A., Novikov N.A., Shiyan D.A., Nurmurodov T.Sh., Nurullina N.M., Ziyatdinov N.N., Miroshkin N.P. // Mol. Catal. 2021. V. 515. 111886.

  26. Stojanova L.F., Batyrshin N.N., Kharlampidi Kh.E. // Oxid. Comm. 2000. V. 23. № 2. P. 187.

  27. Ulitin N.V., Tereshchenko K.A., Novikov N.A., Nurmurodov T.Sh., Shiyan D.A., Nurullina N.M., Kharlampidi Kh.E., Tuntseva S.N., Stoyanov O.V. // App. Catal. A: Gen. 2022. V. 636. 118584.

  28. Perkel A.L., Voronina S.G., Borkina G.G. // Rus. Chem. Bull., Int. Edd. 2018. V. 67. P. 1747.

  29. Нуруллина Н.М., Батыршин Н.Н., Харлампиди Х.Э. // Кинетика и катализ. 2007. Т. 48. № 5. С. 695. (Nurullina N.M., Batyrshin N.N., Kharlampidi Kh.E. // Kinet. Catal. 2007. V. 48. № 5. P. 649.)

  30. Нуруллина Н.М., Батыршин Н.Н., Усманова Ю.Х., Маслий А.Н., Харлампиди Х.Э. // Кинетика и катализ. 2019. Т. 60. № 6. С. 776. (Nurullina N.M., Batyrshin N.N., Usmanova Y.K., Masliy A.N., Kharlampidi K.E. // Kinet. Catal. 2019. V. 60. № 6. P. 796.)

  31. Харлампиди Х.Э., Нуруллина Н.М., Батыршин Н.Н., Анисимова В.И., Суворова И.А. // Нефтехимия. 2016. Т. 56. № 2. С. 191. (Kharlampidi K.E., Nurullina N.M., Batyrshin N.N., Anisimova V.I., Suvorova I.A. // Petrol. Chem. 2016. V. 56. № 2. С. 171.)

  32. Нуруллина Н.М., Батыршин Н.Н., Харлампиди Х.Э., Анисимова В.И., Суворова И.А. // Кинетика и катализ. 2016. Т. 57. № 4. С. 441. (Nurullina N.M., Batyrshin N.N., Kharlampidi K.E., Anisimova V.I., Suvorova I.A. // Kinet. Catal. 2016. V. 57. № 4. P. 434.)

  33. Беляев В.А., Немцов М.С. // Журн. общ. химии. 1961. Т. 31. С. 3855.

  34. Цепалов В.Ф., Шляпинтох В.Я. // Доклады АН СССР. 1959. Т. 124. № 4. С. 883.

  35. Раевский О.А., Ярков А.В., Зубарева В.Е., Соловьев В.П., Завельский В.О., Батыр Д.Г. // Журн. общ. химии. 1984. Т. 54. Вып. 12. С. 2760.

  36. Лайков Д.Н. Дис. … канд. физ.-мат. наук. Москва, МГУ им. М.В. Ломоносова, 2000. 97 с.

  37. Лайков Д.Н., Устынюк Ю.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2005. № 3.С. 804.

  38. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Petersson G.A., Nakatsuji H., Li X., Caricato M., Marenich A.V., Bloino J., Janesko B.G. et al. Gaussian 16. Revision B.01. Gaussian. Inc. Wallingford CT, 2016.

  39. Perdew J.P., Burke K., Ernzerhof M. // Phys. Rev. Lett. 1996. V. 77. № 18. P. 3865.

  40. Нуруллина Н.М., Батыршин Н.Н., Харлампиди Х.Э. // Кинетика и катализ. 2013. Т. 54. № 6. С. 702. (Nurullina N.M., Batyrshin N.N., Kharlampidi K.E., Anisimova V.I., Suvorova I.A. // Kinet. Catal. 2013. V. 54. № 6. P. 662.)

  41. Хираока М. Краун-соединения. Свойства и применение. М.: Мир, 1986. 363 с. (Hiraoka M. Crown compounds: their characteristics and applications. Elsevier Science Ltd, 1982. 275 p.)

  42. Спицын В.И., Мартыненко Л.И. Неорганическая химия. Ч. II: учебник. М.: Изд-во МГУ, 1994. 624 с.

  43. Усманова Ю.Х. Дис. … канд. хим. наук. Казань, Казан. нац. иссл. технол. ун-т, 2021. 156 с.

  44. Бургер К. Сольватация, ионные реакции и комплексообразование в неводных средах. М.: Мир, 1984. 256 с. (Burger. K. Solvation, Ionic and Complex Formation Reactions in Non-Aqeuous Solvents: Experimental Methods for Their Investigation. Budapest: Akademial Kiado, 1983.)

  45. Вебер Э., Фёгтле Ф., Хильгенфельд Р., Зэнгер В., Крам Д.Дж., Трублад К.М., Блазиус Э., Янсен К.-П., Такаги М., Уэно К., Сникай С., Келлог Р., Манабе О., Зигер X., Мюллер В.М., Гютше Ч.Д. Химия комплексов “гость‒хозяин”. Синтез, структуры и применения. Москва: Мир, 1988. 511 с. (Host Guest Complex Chemistry macrocycles: Synthesis, Structures, Applications. Eds: F. Vőgtle, E. Weber. Berlin, Heidelberg: Springer-Verlag, 1985.)

  46. Демлов Э., Демлов З. Межфазный катализ. М.: Мир, 1987. 485 с.

Дополнительные материалы отсутствуют.

Инструменты

следующая статья выпуска предыдущая статья выпуска содержание выпуска

Кинетика и катализ

Архивы выпусков Информация о журнале Отправить рукопись в журнал