1. На главную
  2. Электронные версии
  3. Кинетика и катализ
  4. T. 64, № 4, 2023

Кинетика и катализ, 2023, T. 64, № 4, стр. 347-383

Катализаторы жидкофазного окисления пероксидом водорода органических соединений: гомогенные и межфазные системы

З. П. Пай a, *, В. Н. Пармон a, В. И. Бухтияров a

a ФГБУН ФИЦ Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН
630090 Новосибирск, просп. Акад. Лаврентьева, 5, Россия

* E-mail: zpai@catalysis.ru

Поступила в редакцию 02.02.2023
После доработки 20.03.2023
Принята к публикации 21.03.2023

Аннотация

В обзоре проведен сравнительный анализ перспективных гомогенных металлокомплексных катализаторов и представлены результаты исследований по синтезу и установлению структурных характеристик эффективных катализаторов окисления органических соединений пероксидом водорода – Q3{PO4[WO(O2)2]4} (Q – четвертичный аммониевый катион) – с привлечением методов EXAFS, SAXS, ЯМР-, КР- и ИК-спектроскопии. Рассмотрены возможности применения в условиях межфазного катализа бифункциональных гомогенных пероксополиоксокомплексов металлов в сочетании с органическими катионами, имеющими кватернизированный азот, на примерах реакций окисления пероксидом водорода органических соединений различных классов с получением востребованных продуктов – алифатических и ароматических эпоксидов, моно- и дикарбоновых кислот, а также биологически активных соединений медицинского и агропромышленного назначения.

Ключевые слова: оксо- и пероксополиоксометаллаты, четвертичные аммониевые катионы, EXAFS, SAXS, ЯМР, КР и ИК-спектроскопия, гомогенный и межфазный катализ, жидкофазное окисление органических соединений, пероксид водорода

Список литературы

  1. Pennemann H., Watts P., Haswell S.J., Hessel V., Löwe H. // Org. Proc. Res. Dev. 2004. V. 8. № 3. P. 422.

  2. Макаршин Л.Л., Пай З.П., Пармон В.Н. // Успехи химии. 2016. Т. 85. № 2. С. 139. (Makarshin L.L., Pai Z.P., Parmon V.N. // Russ. Chem. Rev. 2016. V. 85. № 2. P. 139.)

  3. Белецкая И.П., Анаников В.П. // Журн. органической химии. 2015. Т. 51. № 2. С. 159. (Beletskaya I.P., Ananikov V.P. // Russ. J. Org. Chem. 2015. V. 51. № 2. P. 145.)

  4. Пармон В.Н., Адонин Н.Ю. // Журн. органической химии. 2015. Т. 51. № 5. С. 767. (Parmon V.N., Adonin N.Yu. // Russ. J. Org. Chem. 2015. V. 51. № 5. P. 753.)

  5. Анаников В.П., Хемчян Л.Л., Иванова Ю.В., Бухтияров В.И., Сорокин А.М., Просвирин И.П., Вацадзе С.З., Медведько А.В., Нуриев В.Н., Дильман А.Д., Левин В.В., Коптюг И.В., Ковтунов К.В., Живонитко В.В., Лихолобов В.А., и др. // Успехи химии. 2014. Т. 83. № 10. С. 885. (Ananikov V.P., Khemchyan L.L., Ivanova Yu.V., Bukhtiyarov V.I., Sorokin A.M., Prosvirin I.P., Vatsadze S.Z., Medved’ko A.V., Nuriev V.N., Dilman A.D., Levin V.V., Koptyug I.V., Kovtunov K.V., Zhivonitko V.V., Likholobov V.A. et al. // Russ. Chem. Rev. 2014. V. 83. № 10. P. 885.)

  6. Политанская Л.В., Селиванова Г.А., Пантелеева Е.В., Третьяков Е.В., Платонов В.Е., Никульшин П.В., Виноградов А.С., Зонов Я.В., Карпов В.М., Меженкова Т.В., Васильев А.В., Колдобский А.Б., Шилова О.С., Морозова С.М., Бургарт Я.В. и др. // Успехи химии. 2019. Т. 88. № 5. С. 425. (Politanskaya L.V., Selivanova G.A., Panteleeva E.V., Tretyakov E.V., Platonov V.E., Nikul’shin P.V., Vinogradov A.S., Zonov Y.V., Karpov V.M., Mezhenkova T.V., Vasilyev A.V., Koldobskii A.B., Shilova O.S., Morozova S.M., Burgart Y.V. et al. // Russ. Chem. Rev. 2019. V. 88. № 5. P. 425.)

  7. Wang S.-S., Yang G.-Y. // Chem. Rev. 2015. V. 115. № 11. P. 4893.

  8. Pope M.T. Polyoxo Anions: Synthesis and Structure / In: Reference Module in Chemistry, Molecular Sciences and Chemical Engineering. Washington: Georgetown University, 2013. P. 44.

  9. Heravi M., Bamoharram F. Heteropolyacids as Highly Efficient and Green Catalysts Applied in Organic Transformations. Elsevier, 2022. P. 388.

  10. Althikrallah H., Kozhevnikova E.F., Kozhevnikov I.V. // RSC Adv. 2022. V. 12. № 4. P. 2287.

  11. Матвеев К.И., Жижина Е.Г., Одяков В.Ф., Пармон В.Н. // Изв. АН. Сер. хим. 1994. № 7. С. 1208.

  12. Жижина Е.Г., Гогин Л.Л., Родикова Ю.А., Бухтияров В.И. // Кинетика и катализ. 2021. Т. 62. № 2. С. 135. (Zhizhina E.G., Gogin L.L., Rodikova Y.A., Bukhtiyarov V.I. // Kinet. Catal. 2021. V. 62. № 2. P. 197.)

  13. Hill C.L. // In: Polyoxometalates: Reactivity, In Comprehensive Coordination Chemistry II: Transition Metal Groups 3–6. New York: Elsevier Science, 2004. V. 4. P. 679.

  14. Жижина Е.Г., Одяков В.Ф., Симонова М.В. // Кинетика и катализ. 2008. Т. 49. № 6. С. 814.

  15. Гогин Л.Л., Жижина Е.Г., Пай З.П. // Кинетика и катализ. 2019. Т. 60. № 1. С. 75. (Gogin L.L., Zhizhina E.G., Pai Z.P. // Kinet. Catal. 2019. V. 60. № 1. P. 69.)

  16. Gao Y., Julião D., Silva D.F., de Castro B., Zhao J., Balula S.S. // Mol. Cat. 2021. V. 505. P. 111515.

  17. Julião D., Gomes A.C., Cunha-Silva L., Valença R., Ribeiro J.C., Pillinger M., de Castro B., Gonçalves I.S., Balula S.S. // Appl. Catal. A: Gen. 2020. V. 589. P. 117154.

  18. Santos I.C.M.S., Balula S.S., Simões M.M.Q., Cunha-Silva L., M. Graca P.M.S., Neves, de Castro B., Cavaleiro A.M.V., Cavaleiro J.A.S. // Catal. Today. 2013. V. 203. P. 87.

  19. Santos I.C.M.S., Almeida Paz F.A., Simões M.M.Q., Neves M.G.P.M.S, Cavaleiro J.A.S., Klinowskic J., Cavaleiro A.M.V. // Appl. Catal. A: Gen. 2008. V. 351. № 2. P. 166.

  20. Venturello C., Alneri E., Ricci M. // J. Org. Chem. 1983. V. 48. P. 3831.

  21. Venturello C., D’Aloisio R., Bart J.C.J., Ricci M. // J. Mol. Catal. A: Chem. 1985. V. 32. P. 107.

  22. Venturello C., Ricci M. // J. Org. Chem. 1986. V. 51. P. 1599.

  23. Matoba Y., Inoue H., Akagi J., Okabayashi T., Ishii Y., Ogawa M. // Synth. Commun. 1984. V. 14. P. 865.

  24. Ishii Y., Yamawaki K., Ura T., Yamada H., Yoshida T., Ogawa M. // J. Org. Chem. 1988. V. 53. № 15. P. 3587.

  25. Sakaguchi S., Nishiyama Y., Ishii Y. // J. Org. Chem. 1996. V. 61. P. 5307.

  26. Kozhevnikov I.V. // Chem. Rev. 1998. V. 98. P. 171.

  27. Noyori R., Aoki M., Sato K. // Chem. Commun. 2003. № 16. P. 1977.

  28. Amini M., Haghdoost M.M., Bagherzadeh M. // Coord. Chem. Rev. 2014. V. 268. P. 83.

  29. Юфит С.С. Механизм межфазного катализа. М.: Изд-во Наука, 1984. 264 с.

  30. Яновская Л.А., Юфит С.С. Органический синтез в двухфазных системах. М.: Изд-во Химия, 1982. 184 с.

  31. Gibson N.A., Hosking J.N. // Aust. J. Chem. 1965. V. 18. № 1. P. 123.

  32. Starks C.M. // J. Am. Chem. Soc. 1971. V. 93. № 1. P. 195.

  33. Межфазный катализ: Химия, катализаторы и применение. Под ред. Ч.М. Старкс. М.: Изд-во Химия, 1991. 157 с.

  34. Островский В.А. // Соросовский образовательный журн. 2000. Т. 6. № 11. С. 30.

  35. Sheldon R.A. // Chem. Ind. 1992. P. 903.

  36. Payne G.B., Williams P.H. // J. Org. Chem. 1959. V. 24. P. 54.

  37. Bregeault J.-M., Vennat M., Salles L., Piquemal J.-Y., Mahha Y., Briot E., Bakala P.C., Atlamsani A., Thouvenot R. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2006. V. 250. P. 177.

  38. Duncan D.C., Chambers R.C., Hecht E., Hill C.L. // J. Am. Chem. Soc. 1995. V. 117. № 2. P. 681.

  39. Venturello C., D’Aloisio R. // J. Org. Chem. 1988. V. 53. P. 1553.

  40. Salles L., Aubry C., Touvenot R., Robert F., Chottard G., Thouvenot R., Ledon H., Bregeault J.M. // New. J. Chem. 1993. V. 17. № 5. P. 367.

  41. Timofeeva M.N., Pai Z.P., Tolstikov A.G., Kustova G.N., Selivanova N.V., Berdnikova P.V., Brylyakov K.P., Shangina A.B., Utkin V.A. // Russ. Chem. Bull. 2003. V. 52. № 2. P. 480.

  42. Pai Z.P., Kochubey D.I., Berdnikova P.V., Kanazhevskiy V.V., Prikhod’ko I.Yu., Chesalov Yu.A. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2010. V. 332. № 1–2. P. 122.

  43. Aubry C., Chottard G., Platzer N., Bregeault J.-M., Thouvenot R., Chauveau F., Huet C., Ledon H. // Inorg. Chem. 1991. V. 30. № 23. P. 4409.

  44. Вольнов И.И. Пероксокомплексы хрома, молибдена, вольфрама. М.: Изд-во Наука, 1989. 176 с.

  45. Пай З.П., Толстиков А.Г., Бердникова П.В., Кустова Г.Н., Хлебникова Т.Б., Селиванова Н.В., Шангина А.Б., Костровский В.Г. // Изв. АН, сер. хим. 2005. № 8. С. 1794.

  46. Kochubey D.I., Berdnikova P.V., Pai Z.P., Chesalov Yu.A., Kanazhevskiy V.V., Khlebnikova T.B. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2013. V. 366. P. 341.

  47. Voloshin Y.Z., Varzatskii O.A., Kochubey D.I., Vorontsov I.I., Bubnov Y.N. // Inorg. Chim. Acta. 2009. V. 362. № 1. P. 149.

  48. Rehr J.J., Ankudinov A.L. // Radiat. Phys. Chem. 2004. V. 70. № 1–3. P. 453.

  49. Порай-Кошиц М.А., Атовмян Л.О. Кристаллохимия и стереохимия координационных соединений молибдена. М.: Изд-во Наука, 1974. 231 с.

  50. Кочубей Д.И. EXAFS-спектроскопия катализаторов. Новосибирск: Изд-во Наука, 1992. 145 с.

  51. Pai Z.P., Chesalov Yu.A., Berdnikova P.V., Uslamin E.A., Yushchenko D.Yu., Uchenova Yu.V., Khlebnikova T.B., Baltakhinov V.P., Kochubey D.I., Bukhtiyarov V.I. // Appl. Catal. A: Gen. 2020. V. 604. P. 117786.

  52. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Zakrzewski V.G., Montgomery J.A. Jr., Stratmann R.E., Burant J.C., Dapprich S., Millam J.M., Daniels A.D., Kudin K.N., Strain M.C. et al. Gaussian 98 (Revision A.1x). Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2001.

  53. Baltakhinov V.P., Yurchenko E.N., Podosenin A.V. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2000. V. 158. № 1. P. 399.

  54. Ларичев Ю.В., Селиванова Н.В., Бердникова П.В., Тузиков Ф.В., Пай З.П. // Журн. структурной химии. 2020. Т. 61. № 10. С. 1652. (Larichev Yu.V., Selivanova N.V., Berdnikova P.V., Tuzikov F.V., Pai Z.P. // J. Struct. Chem. 2020. V. 61. № 10. P. 1568.)

  55. Ларичев Ю.В., Селиванова Н.В., Бердникова П.В., Пай З.П. // Журн. структурной химии. 2022. Т. 63. № 8. С. 95215. (Larichev Y.V., Selivanova N.V., Berdnikova P.V., Pai Z.P. // J. Struct. Chem. 2022. V. 63. № 8. P. 1215.)

  56. Свергун Д.И., Фейгин Л.А. Рентгеновское и нейтронное малоугловое рассеяние. М.: Изд-во Наука, 1986. 279 c. (Svergun D.I., Feigin L.A. Structure Analysis by Small-Angle X-Ray and Neutron Scattering. New-York: Plenum Press, 1987. 335 р.)

  57. Furukawa H., Nakamura T., Inagaki H., Nishikawa E., Imai C., Misono M. // Chem. Lett. 1988. V. 17. № 5. P. 877.

  58. Lee K.-Y., Itoh K., Hashimoto M., Mizuno N., Misono M. // Stud. Surf. Sci. Catal. 1994. V. 82. P. 583.

  59. Valentin C.D., Gisdakis P., Yudanov I.V., Rosch N. // J. Org. Chem. 2000. V. 65. № 10. P. 2996.

  60. Jahier C., Mal S.S., Al-Oweini R., Kortz U., Nlate S. // Polyhedron. 2013. V. 57. P. 57.

  61. Pai Z.P., Yushchenko D.Y., Khlebnikova T.B., Parmon V.N. // Catal. Commun. 2015. V. 71. P. 102.

  62. Espenson J.H., Zhu Z., Zauche T.H. // J. Org. Chem. 1999. V. 64. № 4. P. 1191.

  63. Пай З.П., Пармон В.Н., Бескопыльный А.М., Бердникова П.В., Тучапская Д.П. Патент РФ № 2335341, 2008.

  64. Пармон В.Н., Пай З.П., Оленева П.В., Бердникова П.В., Малышева Л.В. Патент РФ № 2554000, 2015.

  65. Бухтияров В.И., Пай З.П., Тучапская Д.П., Селиванова Н.В., Клименко А.С., Бердникова П.В., Тертишников И.В. Патент РФ № 2697582, 2019.

  66. Sheldon R.A., Arends I.W.C.E., Dijksman A. // Catal. Today. 2000. V. 57. № 1–2. P. 157.

  67. Sheldon R.A. // Chemtech. 1991. V. 21. № 9. P. 566.

  68. Sheldon R.A. // Top. Curr. Chem. 1993. V. 164. P. 21.

  69. Селиванова Н.В., Бердникова П.В., Пай З.П. // Катализ в промышленности. 2020. Т. 20. № 5. С. 344. (Selivanova N.V., Berdnikova P.V., Pai Z.P. // Catal. Indust. 2021. V. 13. № 2. P. 111.)

  70. Antonelli E., D’Aloisio R., Fiorani T., Venturello C. // J. Org. Chem. 1998. V. 63. № 21. P. 7190.

  71. Sato K., Aoki M., Noyory R. // Science. 1998. V. 281. № 5383. P. 1646.

  72. Pai Z.P., Selivanova N.V., Oleneva P.V., Berdnikova P.V., Beskopyl’nyi A.M. // Catal. Commun. 2017. V. 88. P. 45.

  73. Guo M.-L. // Green Chem. 2004. V. 6. № 6. P. 271.

  74. Venturello C. // J. Org. Chem. 1991. V. 56. № 20. P. 5924.

  75. Mrowca J.J. Patent US № 3906015, 1975.

  76. Mrowca J.J. Patent US № 4257973, 1981.

  77. Лакеев С.Н., Карчевский С.Г., Майданова И.О., Алексашев В.И. // Сб. матер. межрегиональной научно-практич. конф. “Инновационные процессы в области образования, науки и производства”. Нижнекамск. 2004. URL: http://chemteq.ru/articles/olefin.html

  78. Razumovskii S.D., Zaikov G.E. // Russ. Chem. Rev. 1980. V. 49. № 12. P. 1163.

  79. Глянц И.Р., Береснев В.В., Петухов А.А., Клочков В.В. // Журн. прикладной химии. 1993. Т. 66. № 5. С. 1179.

  80. Бердникова П.В., Селиванова Н.В., Оленева П.В., Пай З.П. // Катализ в промышленности. 2017. Т. 17. № 6. С. 455. (Berdnikova P.V., Selivanova N.V., Oleneva P.V., Pai Z.P. // Catal. Indust. 2018. V. 10. № 2. P. 105.)

  81. Xue J., Wang A., Yin H., Wang J., Zhang D., Chen W., Yu L., Jiang T. // J. Ind. Eng. Chem. 2010. V. 16. № 2. P. 288.

  82. Chen J., Hua L., Zhu W., Zhang R., Guo L., Chen C., Gan H., Song B., Hou Zh. // Catal. Commun. 2014. V. 47. P. 18.

  83. Poli E., Bion N., Barrault J., Casciato S., Dubois V., Pouilloux Y., Clacens J.-M. // Catal. Today. 2010. V. 157. № 1–4. P. 371.

  84. Bi Y.L., Zhou M.J., Hu H.Y., Wei Ch.P., Li W.X., Zhen K.J. // React. Kinet. Catal. Lett. 2001. V. 72. № 1. P. 73.

  85. Пай З.П., Бердникова П.В., Носиков А.А., Хлебников Б.М. // Химия в интересах устойчивого развития. 2008. T. 16. № 4. С. 421.

  86. Пай З.П., Бердникова П.В., Носиков А.А. // Журн. прикладной химии. 2007. Т. 80. № 12. С. 2022.

  87. Красных Е.Л., Глазко И.Л., Соколов А.Б., Леванова С.В., Тихонова И.А. // Химическая промышленность. 2002. Т. 6. С. 53.

  88. Светозарский С.В., Феллер К.Л., Самитов Ю.Ю., Зильберман Е.Н., Разуваев Г.А. // Изв. АН. СССР, cер. хим. 1964. № 1. С. 121.

  89. Creese M.W., Smissman E.E. // J. Org. Chem. 1976. V. 41. № 1. P. 169.

  90. Катаев В.Е. Исследования Б.А. Арбузова в области изомеризации и стереохимии бициклических монотерпенов. Казань: Изд-во КГУ, 2003. С. 205.

  91. Jia D., Wang L., Li C., Wang X. // Fluid Phase Equilib. 2012. V. 327. № 5. P. 1.

  92. Mfuh A.M., Larionov O.V. // Curr. Med. Chem. 2015. V. 22. № 24. P. 2819.

  93. Bur S.K. // Comprehensive Organic Synthesis II. Elsevier. 2014. V. 6. P. 755.

  94. Do Pham D.D., Kelso G.F., Yanga Y., Hearn M.T.W. // Green Chem. 2014. V. 16. № 3. P. 1399.

  95. Massaro A., Mordini A., Mingardi A., Klein J., Andreotti D. // Eur. J. Org. Chem. 2011. V. 2011. № 2. P. 271.

  96. Ellis G.L., O’Neil I.A., Ramos V.E., Cleator E., Kalindjian S.B., Chorlton A.P., Tapolczay D.J. // Tetrahedron Lett. 2007. V. 48. № 10. P. 1683.

  97. Larionov O.V., Stephens D., Mfuh A., Chavez G. // Org. Lett. 2014. V. 16. № 3. P. 864.

  98. Commandeur C., Commandeur M., Bathany K., Kauffmann B., Edmunds A.J.F., Maienfisch P., Ghosez L. // Tetrahedron. 2011. V. 67. № 51. P. 9899.

  99. Cui L., Peng Y., Zhang L. // J. Am. Chem. Soc. 2009. V. 131. № 24. P. 8394.

  100. Oh K., Li J.-Y., Ryu J. // Org. Biomol. Chem. 2010. V. 8. № 13. P. 3015.

  101. Bull J.A., Mousseau J.J., Pelletier G., Charette A.B. // Chem. Rev. 2012. V. 112. № 5. P. 2642.

  102. Yan G., Borah A.J., Yang M. // Adv. Synth. Catal. 2014. V. 356. № 11–12. P. 2375.

  103. Cai X., Sha M., Guo Ch., Pan R.M. // Asian J. Chem. 2012. V. 24. № 9. P. 3781.

  104. Tian J., Shi H., Li X., Yinc Y., Chen L. // Green Chem. 2012. V. 14. № 7. P. 1990.

  105. Fields D.L. Patent US № 5023369, 1991.

  106. Ющенко Д.Ю. Каталитическое окисление N-замещенных аминофосфорных кислот пероксидом водорода вжидкофазных системах с образованием глифосата. Дис. … к.х.н., Новосибирск, 2021.

  107. Ющенко Д.Ю., Хлебникова Т.Б., Пай З.П., Бухтияров В.И. // Кинетика и катализ. 2021. Т. 62. № 3. С. 283. (Yushchenko D.Y., Khlebnikova T.B., Pai Z.P., Bukhtiyarov V.I. // Kinet. Catal. 2021. V. 62. № 3. P. 331.)

  108. Yushchenko D.Y., Malysheva L.V., Baranova S.S., Khlebnikova T.B., Pai Z.P. // J. Anal. Chem. 2013. V. 68. № 11. P. 961.

  109. Пай З.П., Ющенко Д.Ю., Хлебникова Т.Б., Пармон В.Н. Патент РФ № 2618629, 2017.

  110. Yushchenko D.Y., Pai Z.P., Khlebnikova T.B. // Catal. Lett. 2021. V. 152. P. 2025.

  111. Ющенко Д.Ю., Хлебникова Т.Б., Пай З.П. // Наука и технологии Сибири. 2022. Т. 5. С. 89.

  112. Ющенко Д.Ю., Хлебникова Т.Б., Пай З.П., Баранова С.С. Патент РФ № 2775230, 2022.

  113. Хлебникова Т.Б., Конев В.Н., Яковлева Е.Ю., Ющенко Д.Ю., Пай З.П. Патент РФ № 2753453, 2021.

  114. Achrem-Achremowicz J., Janeczko Z. // Wiadomosci Chemiczne. 2003. V. 57. № 3–4. P. 223.

  115. Кислицын А.Н. // Химия древесины. 1994. № 3. С. 3.

  116. Sheth K., Bianchi E., Wiedhope R., Gole J.R. // J. Phrm. Sci. 1973. V. 62. № 1. P. 139.

  117. Толстиков Г.А., Флехтер О.Б., Шульц Э.Э., Балтина Л.А., Толстиков А.Г. // Химия в интересах устойчивого развития. 2005. № 1. С. 1.

  118. Хлебникова Т.Б., Пай З.П., Кузнецов Б.Н., Матцат Ю.В., Кузнецова С.А., Бердникова П.В., Скворцова Г.П. // Журн. Сибирского федерального университета. Серия: Химия. 2008. Т. 1. № 3. С. 277.

  119. Кузнецова С.А., Кузнецов Б.Н., Редькина Е.С., Соколенко В.А., Скворцова Г.П. Патент РФ № 2324700, 2008.

  120. Osadchii S.A., Shul’ts E.E., Shakirov M.M., Tolstikov G.A. // Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2006. V. 55. № 2. P. 375.

  121. Шульц Э.Э., Петрова Т.Н., Шакиров М.М., Черняк E.И., Покровский Л.М., Нехорошев C.А., Толстиков Г.А. // Химия в интересах устойчивого развития. 2003. № 4. С. 683.

  122. Ito C., Itoigawa M., Mishina Y., Filho V.C., Enjo F., Tokuda H., Hishino H., Furukawa H. // J. Nat. Prod. 2003. V. 66. № 3. P. 368.

  123. Guilet D., Helesbeux J.J., Seraphin D., Sevenet T., Richomme P., Bruneton J. // J. Nat. Prod. 2001. V. 64. № 5. P. 563.

  124. Appendino G., Bianchi F., Bader A., Campagnuolo C., Fattorusso E., Taglialatela Scafati O., Blanco Molina M., Macho A., Fiebich B.L. // J. Nat. Prod. 2004. V. 67. № 4. P. 532.

  125. Guo H., Yin G. // J. Phys. Chem. C. 2011. V. 115. № 35. P. 17516.

  126. Lan J., Lin J., Chen Z., Yin G. // ACS Catal. 2015. V. 5. № 4. P. 2035.

  127. Saleem F., Muller P., Eranen K., Warna J., Murzin D.Yu., Salmi T. // J. Chem. Technol. Biotechnol. 2017. V. 92. № 9. P. 2206.

  128. Murzin D.Yu., Bertrand E., Tolvanen P., Devyatkov S., Rahkila J., Eranen K., Warna J., Salmi T. // Ind. Eng. Chem. Res. 2020. V. 59. № 30. P. 13516.

  129. Shcherban N.D., Barakov R.Yu., Sergiienko S.A., Eranen K., Warna J., Murzin D.Yu. // Catal. Lett. 2022. V. 152. № 10. P. 2920.

  130. Бадовская Л.А., Латашко В.М., Посконин В.В., Грунская Е.П., Тюхтенева З.И., Рудакова С.Г., Пестунова С.А., Саркисян А.В. // Химия гетероциклических соединений. 2002. № 9. С. 1194.

  131. Бадовская Л.А., Посконин В.В. // Кинетика и катализ. 2015. Т. 56. № 2. С. 172.

  132. Пономаренко Р.И. Реакции в системе фурфурол–пероксид водорода при регулируемых значениях pH. Дис. … к.х.н., Краснодар, 2003.

  133. Nguyen B.T., Wiskur Sh.L., Ansliyn E.V. // Org. Lett. 2004. V. 6. № 15. P. 2499.

  134. Пономаренко Р.И., Бадовская Л.А., Латашко В.М. // Химия гетероциклических соединений. 2002. № 9. С. 1204.

  135. Kassaian J.-M. Tartaric Acid / Ulmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, KGaA, 2002.

  136. Большая российская энциклопедия. URL: https://bigenc.ru/chemistry/text/1914990

  137. Pai Z.P., Khlebnikova T.B., Mattsat Y.V., Parmon V.N. // React. Kinet. Catal. Lett. 2009. V. 98. № 1. P. 1.

  138. Khlebnikova T.B., Pai Z.P., Fedoseeva L.A., Mattsat Y.V. // React. Kinet. Catal. Lett. 2009. V. 98. № 1. P. 9.

  139. Belousov A.S., Esipovich A.L., Kanakov E.A., Otopkova K.V. // Sustain. Energy Fuels. 2021. V. 5. № 18. P. 4512.

  140. Cerone M., Smith T.K. // Front. Nutrit. 2021. V. 8. P. 570401.

  141. Meng Y., Taddeo F., Freites Aguilera A., Cai X., Russo V., Tolvanen P., Leveneur S. // Catalysts. 2021. V. 11. № 7. P. 765.

  142. John G., Nagarajan S., Kumar Vemula P., Silverman J.R., Pillaid C.K.S. // Prog. Polym. Sci. 2019. V. 92. P. 158.

  143. Афанасьев Н.И., Макаревич Н.А., Селиванова Н.В., Селянина С.Б., Тельтевская С.Е., Труфанова М.В. // Инновации. 2003. № 4. С. 67.

  144. Пай З.П. // Химия в интересах устойчивого развития. 2013. T. 21. № 3. C. 267.

  145. Пай З.П., Пармон В.Н. / Сб. научных трудов Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии. Минск: Изд. дом Белорусская наука, 2008. С. 346.

  146. Пай З.П., Кочубей Д.И., Пармон В.Н. / Сб. научных трудов Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии. Минск: Изд. дом Белорусская наука, 2011. С. 423.

  147. Uslamin E.A., Khlebnikova T.B., Mattsat Y.V., Pai Z.P. / 22nd European Biomass Conference and Exhibition. Hamburg, Germany, 2014.

  148. Ющенко Д.Ю., Пай З.П., Ученова Ю.В., Хлебникова Т.Б. // Кинетика и катализ. 2023. Т. 64. № 3. С. 298.

  149. Musik M., Janus E., Pelech R., Salacinski L. // Catalysts. 2021. V. 11. № 9. P. 1058.

  150. Егоров М.П., Максимов А.Л., Музафаров А.М., Нифантьев Н.Э., Цивадзе А.Ю. // Вестник РАН. 2022. Т. 92. № 2. С. 103.

Дополнительные материалы отсутствуют.

Инструменты

следующая статья выпуска содержание выпуска

Кинетика и катализ

Архивы выпусков Информация о журнале Отправить рукопись в журнал