1. На главную
  2. Электронные версии
  3. Кинетика и катализ
  4. T. 64, № 5, 2023

Кинетика и катализ, 2023, T. 64, № 5, стр. 528-586

“Золотой век” гомогенно-каталитической химии алкинов. Некоторые окислительные превращения алкинов

О. Н. Темкин *

a МИРЭА – Российский технологический университет (Институт тонких химических технологий им. М.В. Ломоносова)
119571 Москва, просп. Вернадского, 86, Россия

* E-mail: olegtemkin@mail.ru

Поступила в редакцию 02.03.2023
После доработки 12.04.2023
Принята к публикации 12.04.2023

Аннотация

Проанализированы и обобщены методы проведения реакций сочетания в химии алкинов с образованием связей С–С (реакции окислительной дегидроконденсации, Кадио–Ходкевича и Соногаширы). Приведены и протоколы синтезов продуктов этих реакций, включая гомогенные и гетерогенные каталитические системы. Во всех случаях акцент был сделан на кинетике и механизмах реакций с обсуждением результатов кинетических и спектрометрических исследований механизмов реакций сочетания с участием комплексов Cu(I, II, III), Au(I, III), Pd(0, I, II) и Fe(0, I, II, III). Особое внимание уделено гетерогенному катализу окислительных реакций алкинов в присутствии наночастиц и нанокластеров Pd, Au, Ag и других металлов. Обсуждаются природа интермедиатов, содержащих указанные металлы, и взаимосвязи различных окислительных и неокислительных превращений алкинов.

Ключевые слова: реакции окисления, алкины, окислительное сочетание, связь С–С, реакции Кадио–Ходкевича и Соногаширы, катализ, комплексы Cu, Au, Ag, Pd, Fe, наночастицы и нанокластеры металлов

Список литературы

  1. Темкин О.Н. “Золотой век” гомогенно-каталитической химии алкинов: димеризация и олигомеризация алкинов // Кинетика и катализ. 2019. Т. 60. № С. 683.

  2. Темкин О.Н., Брук Л.Г. Использование понятия “степень окисления атома” и электронных балансов в редокс-процессах в органической и элементоорганической химии // Рос. хим. журн. (Журн. Рос. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева). 2014. Т. 58. № 5–6. С. 90.

  3. Modern Alkyne Chemistry. Catalytic and Atom-EconomicTransformations. Eds. Trost B.M., Li Ch.-J. Weinheim: Wiley–VCH. 2015. 424 p.

  4. Stefanj H.A., Guarezemini A.S., Cella R. // Tetrahedron. 2010. 66. P. 7871.

  5. Котляровский И.Л., Шварцберг М.С., Фишер Л.Б. / В сб.: Реакции ацетиленовых соединений. Новосибирск: Наука, 1967. С. 173.

  6. Темкин О.Н., Флид Р.М. Каталитические превращения ацетиленовых соединений в растворах комплексов металлов. М.: Наука, 1968. 212 с.

  7. Темкин О.Н., Шестаков Г.К., Трегер Ю.А. Ацетилен. Химия. Механизмы реакций. Технология. М.: Химия, 1991. 416 с.

  8. Lu W., Zhou L. Oxidation of C–H Bonds. Wiley & Sons, 2017. Ch. 8. P. 209.

  9. Friis S.D., Pirnot M.T., Dupuis L.N., Buchwald S.L. // Angew. Chem. Int. Ed. 2017. V. 56. P. 7242.

  10. Кудрявцев Ю.П., Сладков А.М., Асеев Ю.Г., Недошивин Ю.Н., Касаточкин В.И., Коршак В.В. // Докл. АН СССР. 1964. Т. 158. С. 389.

  11. Eglinton G., Mc Grae W. Advances in Organic Chemistry. Methods and Results. 1963. V. 4. P. 225.

  12. Sondheimer F. // Pure Appl. Chem. 1963. V. 7. P. 363.

  13. Bohlmann F. / In: Chemistry of Acetylenes. Ed. H.G. Viehe. New-York: M. Dekker, 1969. Ch. 14. P. 977.

  14. Siemsen P., Livingston R.C., Diederich F. // Angew. Chem. Int. Ed. 2000. V. 19. P. 2632.

  15. Acetylene Chemistry: Chemistry, Biology and Material Science. Eds. Diederich F., Stang P.J., Tykwinski R.R. Weinheim: Wiley–VCH, 2005.

  16. Allen S.E., Walvood R.R., Padilla-Salinas R., Kozlowcki M. // Chem. Rev. 2013. V. 113. P. 6234.

  17. Залькинд Ю.С., Фундылер Б.М. // Журн. орг. химии. 1936. Т. 6. С. 530.

  18. Залькинд Ю.С., Айзикович М.А. // Журн. орг. химии. 1937. Т. 7. С. 227.

  19. Залькинд Ю.С., Фундылер Б.М. // Журн. орг. химии. 1939. Т. 9. С. 1725.

  20. Straus F. // Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1905. B. 342 (5). S. 190.

  21. Akhtar F., Richards T.A., Weedon B.C.L. // J. Chem. Soc. 1959. P. 933.

  22. Balcioglu N., Uraz I., Bozkunt C., Sevin F. // Polyhedron. 1997. V.16. № 2. P. 327.

  23. Salkind J.S., Fundyler B.M. // Chem. Berichte. 1936. B. 69. S. 128.

  24. Залькинд Ю.С., Гвердцители И.М. // Журн. орг. химии. 1939. Т. 9. С. 971.

  25. Bowden K., Heilbron I., Jones E.R.H., Sargent K.H. // J. Chem. Soc. 1947. P. 1579.

  26. Heilbron I., Jones E.R.H., Sondheimer F. // J. Chem. Soc. 1947. P. 1586.

  27. Залькинд Ю.С., Коляскина З.Н. // Журн. орг. химии. 1952. Т. 22. С. 2148.

  28. Мкрян Г.М., Папазян М.А. // Докл. АН Арм. ССР. 1953. Т. 16. С. 17.

  29. Bohlmann F., Viehe H.G. // Chem. Berichte. 1954. B. 87. S. 712.

  30. Клебанский А.Л., Грачев И.В., Кузнецова О.М. // Журн. орг. химии. 1957. Т. 27. С. 2977.

  31. Cameron M.D., Bennett E.G. // J. Org. Chem. 1957. V. 22. P. 557.

  32. Copenhaver J.W., Bigelow M.H. Acetylene and Carbon Monoxide Chemistry. New-York, 1949. P. 121.

  33. Reppe W. // Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1955. B. 596. S. 51.

  34. Franke W., Meister H. // USA Pat. № 2796442, CA, 1957. V. 51. 17984.

  35. Hay A.S. // J. Org. Chem. 1960. V. 25. P. 1275.

  36. Hay A.S. // J. Org. Chem. 1962. V. 27. P. 3320.

  37. Eglinton G., Galbraith A.R. // Chem. Ind. 1956. P. 737.

  38. Eglinton G., Galbraith A.R. // J. Chem. Soc. 1959. P. 889.

  39. Sondheimer F., Amiel Y.J. // J. Am. Chem. Soc. 1956. V. 78. P. 4178.

  40. Sondheimer F., Amiel Y. // J. Am. Chem. Soc. 1957. V. 79. P. 5817.

  41. Sondheimer F., Amiel Y.J., Wolovsky R.J. // J. Am. Chem. Soc. 1957. V. 79. P. 6263.

  42. Sondheimer F., Wolovsky R., Ben-Efraim D.A. // J. Am. Chem. Soc. 1961. V. 83. P. 1686.

  43. Sondheimer F., Wolovsky R.J. // J. Am. Chem. Soc. 1962. V. 84. P. 260.

  44. Yadav J.S., Reddy B.V.S., Reddy K.B., Uma K., Prasad A.R. // Tetrahedron Lett. 2003. V. 44. P. 6493.

  45. Li Y.-N., Wang J.-L., He L.-N. // Tetrahedron Lett. 2011. V. 52. P. 3485.

  46. Wang D., Li J., Gao T., Hou S., Chen B. // Green Chem. 2010. V. 12. P. 45.

  47. Adimurthy S., Chandi C., Malakar C.C., Beifuss U. // J. Org. Chem. 2009. V. 74. P. 5648.

  48. Zhu M., Jin J.C., Tong J.Y. // J. Chem. Res. 2008. I. 4. P. 218.

  49. Alcaide B., Almendros P., Carrascosa R., Rodriguez-Acehes R. // Eur. J. Org. Chem. 2008. P. 1375.

  50. Balaraman K., Kesavan V. // Synthesis. 2010. № 20. P. 3461.

  51. Bedard A.-C., Collins S.K. // J. Am. Chem. Soc. 2011. V. 133. P. 19976.

  52. Bedard A.-C., Collins S.K. // Chem. Commun. 2012. V. 48. P. 6420.

  53. Godin E., Bedard A.-C., Raymond M., Collins S.K. // J. Org. Chem. 2017. V. 82. P. 7576.

  54. Clifford O.A., Waters W. // J. Chem. Soc. 1963. P. 3056.

  55. Bohlmann F., Schönowsky H., Inhoffen E., Grau G. // Chem. Berichte. 1964. B. 97. S. 94.

  56. Феденок Л.Г., Бердников В.М., Шварцберг М.С. // Журн. орг. химии. 1973. Т. 9. С. 1781.

  57. Феденок Л.Г., Бердников В.М., Шварцберг М.С. // Журн. орг. химии. 1975. Т. 11. С. 2492.

  58. Феденок Л.Г., Бердников В.М., Шварцберг М.С. // Журн. орг. химии. 1974. Т. 10. С. 922.

  59. Феденок Л.Г., Бердников В.М., Шварцберг М.С. // Журн. орг. химии. 1976. Т. 12. С. 1395.

  60. Феденок Л.Г., Бердников В.М., Шварцберг М.С. // Журн. орг. химии. 1978. Т. 14. С. 1425.

  61. Феденок Л.Г., Бердников В.М., Шварцберг М.С. // Журн. орг. химии. 1978. Т. 14. С. 1429.

  62. Феденок Л.Г. Механизм и синтетические возможности некоторых реакций ацетиленовых соединений. Дисс. … д.х.н. Новосибирск, Институт химической кинетики и горения СО РАН, 2008.

  63. Fedenok L.G., Shvartsberg M.S. // Tetrahedron Lett. V. 52. P. 3776.

  64. Tolman W.B. // Acc. Chem. Res. 1997. V. 30. P. 227.

  65. Holland P., Tolman W.B. // Coord. Chem. Rev. 1999. V. 190–192. P. 855.

  66. Хоан Х.М. Физико-химические основы каталитического синтеза диалкинов. Дисс. … к.х.н. М.: МИТХТ, 1990.

  67. Хоан Х.М., Брайловский С.М., Темкин О.Н. // Кинетика и катализ. 1994. Т. 35. № 2. С. 266.

  68. Хоан Х.М., Брайловский С.М., Темкин О.Н. // Кинетика и катализ. 1994. Т. 35. № 3. С. 367.

  69. Сладков А.М., Гольдинг И.Р. // Успехи химии. 1979. Т. 10. № 9. С. 1625.

  70. Temkin O.N. Homogeneous Catalysis with Metal Complexes. Kinetic aspects and mechanisms. Wiley, 2012. 806 p.

  71. Мыхаличко Б.М., Темкин О.Н., Мыськив М.Г. // Успехи химии. 2000. Т. 69. № 11. С. 1042.

  72. Mc Connell H.M., Davidson H. // J. Am. Chem. Soc. 1950. V. 72. № 7. P. 3168.

  73. Mc Connell H.M., Weaver H.E. // J. Chem. Phys. 1956. V. 25. № 2. P. 304.

  74. Wilson E.E., Oliver A.G., Hughes R.P., Ashfeld B.L. // Organometallics. 2011. V. 30. P. 5214.

  75. Secutowski D.G., Stucky G.D. // J. Am. Chem. Soc. 1976. V. 98. 1376.

  76. Erker G. // Angew. Chem. 1986. B. 98. S. 456.

  77. Rosenthal U., Görls H. // J. Organomet. Chem. 1992. V. 439. P. C36.

  78. Rosenthal U., Ohff A., Tillack A., Baumann W. // J. Organomet. Chem. 1994. V. 468. P. C4.

  79. Pellny P.-M., Burlakov V.V., Peulecke N., Spannenberg A., Kempe R., Rosenthal U. // J. Organomet. Chem. 1999. V. 578. P. 135.

  80. Бурлаков В.В. Ацетиленовые комплексы металлоценов IV Б (4) группы. Дисс. … д.х.н. М.: ИНЭОС им. А.Н. Несмеянова, 2012.

  81. Wendlandt A.E., Suess A.M., Stahl S.S. // Angew. Chem. Int. Ed. 2011. V. 50. P. 11062.

  82. Rosenthal U., Ohff A., Baumann W., Kempe R., Tillack A., Burlakov V.V. // Organometallics. 1994. V. 13. P. 2903.

  83. Rosenthal U., Pubst S., Arndt P., Ohff A., Tillack A., Baumann W., Kempe R., Burlakov V.V. // Organometallics. 1995. V. 14. P. 2961.

  84. Pubst S., Arndt P., Heller B., Baumann W., Kempe R., Rosenthal U. // Angew. Chem. Int. Ed. 1996. V. 35. № 10. P. 2454.

  85. Heeres H.J., Nijhoff J., Teuben J.H. // Organometallics. 1993. V. 12. P. 2609.

  86. Choukroun R., Cassoux P. // Acc. Chem. Res. 1999. V. 32. P. 494.

  87. Zhao J., Zhang S., Zhang W.-X., Xi Z. // Coord. Chem. Rev. 2014. V. 270–271. P. 2.

  88. Lttenauer M.S., Mobian P., Barloy L. // Coord. Chem. Rev. 2022. V. 459. P. 214.

  89. Evans W.J., Keyer P.A., Ziller J.W. // Organometallics. 1993. V. 12. № 7. P. 2618.

  90. Хоан Х.М., Брайловский С.М., Темкин О.Н. // Кинетика и катализ. 1994. Т. 35. № 6. С. 889.

  91. Coates G.E., Parkin C. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1961. V. 22. P. 59.

  92. Corfield P.W.R., Shearer H.M.M. // Abst. Am. Cryst. Assoc. Meeting. Bozeman. Mont. 1964. P. 96.

  93. Blake D., Calvin G., Coates G.E. //Proc. Chem. Soc. 1959. P. 396.

  94. Gmelin Handbook of Inorganic Chem. 8th Ed. Organocopper Compounds. Springer–Verlag Berlin Gmbh., 1986. V. 60. P. 3.

  95. Bedford R.R., Hill A.F., Thompsett A.R., White A.J.P., Williams D.J. // Chem. Comm. 1996. P. 1059.

  96. Collman J.P., Kang J.W. // J. Am. Chem. Soc. 1967. V. 89. P. 844.

  97. Nast R., Pfab W. // Chem. Berichte. 1956. B. 89. S. 415.

  98. Negishi E. // J. Am. Chem. Soc. 1991. V. 113. P. 1440.

  99. Kamata K., Yamaguchi S., Kotani H., Yamaguchi K., Mizuno N. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. P. 2407.

  100. Yamaguchi K., Kamata K., Yamaguchi S., Kotani H., Mizuno N.J. // J. Catal. 2008. V. 258. P. 121.

  101. Milane P., Duboc C., Marrot J., Riviere E., Dolberg A., Secheresse E. // Chem. Eur. J. 2006. V. 12. P. 1950.

  102. Chaudhuri P., Wieghardt K. // Prog. Inorg. Chem. 1987. V. 35. P. 330.

  103. Fomina L., Vazquez B., Tkatchouk E., Fomine S. // Tetrahedron. 2002. V. 58. P. 6741.

  104. Ефремов Г.Е., Бовырина Е.А., Кацман Е.А., Шамсиев Р.С., Темкин О.Н. // Изв. АН. Сер. хим. 2019. № 7. С. 1366.

  105. Vilhelmsen M.H., Jensen J., Tortzen C.G., Nilsen M.B. // Eur. J. Org. Chem. 2013. P. 701.

  106. Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. P. 5518.

  107. Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. P. 5526.

  108. Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. P. 5531.

  109. Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. P. 5535.

  110. Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. P. 5538.

  111. Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. P. 5542.

  112. Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. P. 5546.

  113. Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1969. V. 91. P. 6707.

  114. Темкин О.Н., Калия О.Л., Шестаков Г.К., Флид Р.М. // Докл. АН СССР. 1970. Т. 190. С. 398.

  115. Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1972. V. 94. P. 2712.

  116. Heck R.F., Nolley J.P. // J. Org. Chem. 1972. V. 37. P. 2320.

  117. Dieck H.A., Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1974. V. 96. P. 1133.

  118. Mizoroki T., Mori K., Ozaki A. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971. V. 44. P. 581

  119. Калия О.Л., Темкин О.Н., Кирченкова Г.С., Смирнова Е.М., Кимельфельд Л.М., Флид Р.М. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1969. С. 2854.

  120. Калия О.Л., Кирченкова Г.С., Темкин О.Н. // Кинетика и катализ. 1969. Т. 10. С. 1186.

  121. Темкин О.Н., Калия О.Л., Шестаков Г.К., Брайловский С.М., Флид Р.М., Асеева А.П. // Кинетика и катализ. 1970. Т. 11. С. 1592.

  122. Cassar L. // J. Organomet. Chem. 1975. V. 93. P. 253.

  123. Dieck H.A., Heck R.F. // J. Organomet. Chem. V. 93. P. 259.

  124. Sonogashira K., Tohda Y., Hagihara N. // Tetrahedron Lett. 1975. № 50. P. 4467.

  125. Rossi R., Carpita A., Quirici M.G., Gandenzi M.L. // Tetrahedron. 1982. V. 38. P. 631.

  126. Liu Q., Burton D.J. // Tetrahedron Lett. 1997. V. 38. № 25. P. 4371.

  127. Vlassa M., Ciocan-Tarta I., Margineanu F., Oprean I. // Tetrahedron. 1996. V. 54. № 4. P. 1337.

  128. Cho D.H., Lee J.H., Kim B.H. // J. Org. Chem. 1999. V. 64. P. 8048.

  129. Fairlamb I.J.S., Bäuerlein P.S., Marrison L.R., Dickinson J.M. // Chem. Comm. 2003. P. 632.

  130. Batsanov A.S., Collings J.C., Fairlamb I.J.S., Holland J.P., Howard A.K., Liu Z., Mard T.R., Parsons A.C., Ward R.M., Zhu J. // J. Org. Chem. 2005. V. 70. P. 703.

  131. Mc Glacken G.P., Fairlamb I.J.S. // Eur. J. Org. Chem. 2009. P. 4011.

  132. Li J.-H., Liang Y., Zhang X.-D. // Tetrahedron. 2005. V. 61. P. 1903.

  133. Yin W., He C., Chen M., Zhang H., Lei A. // Org. Lett. 2009. V. 11. № 3. P. 709.

  134. Berry D.H., Eisenberg R. // Organometallics. 1987. V. 6. P. 1796.

  135. Afzal D., Lenhert P.G., Lukenhart C.M. // J. Am. Chem. Soc. 1984. V. 106. P. 3050.

  136. Gonzalez-Arellano C., Abad A., Corma A., Garsia H., Iglesias M., Sanchez F. // Angew. Chem. Int. Ed. 2007. V. 46. P. 1536.

  137. Plenio H. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. P. 6954.

  138. Gonzalez-Arellano C., Corma A., Iglesias M., Sanchez F. // Eur. J. Inorg. Chem. 2008. P. 1107.

  139. Li P., Wang L., Wang M., You F. // Eur. J. Org. Chem. 2008. P. 5946.

  140. Hopkinson M.N., Ross J.E., Gluffredi G.T., Gee A.D., Gouverneur V. // Org. Lett. 2010. V. 12. № 21. P. 4904.

  141. Wegner H.A., Auzias M. // Angew. Chem. Int. Ed. 2011. V. 50. P. 8236.

  142. Leyva-Perez A., Domenech A., Al-Resayes S.I., Corma A. // ACS Catal. 2012. V. 3. P. 121.

  143. Peng H., Xi Y., Ronagi N., Dong B., Akhmedov N.G., Shi X. // J. Am. Chem. Soc. 2014. V. 136. P. 13174.

  144. Leyva-Perez A., Domenech-Carbo A., Corma A. // Nature Commun. 2015. V. 6. P. 6703.

  145. Ye X., Peng H., Wei C., Yuan T., Wojtas L., Shi X. // Chemistry. 2018. V. 1983.

  146. Beaumont S.K., Kyriakou G., Lambert R.M. // J. Am. Chem. Soc. 2010. V. 132. № 35. P. 12246.

  147. Boronat M., Combita D., Concepcion P., Corma A., Hermenegildo García H., Juarez R., Laursen S., De Dios Lopez-Castro J. // J. Phys. Chem. C. 2012. V. 116. P. 24855.

  148. Boronat M., Laursen S., Leyva-Perez A., Oliver-Meseguer J., Combita D., Corma A. // J. Catal. 2014. V. 315. P. 6.

  149. Vulhanova B., Václavík J., Artiglia L., Ranocchiari M., Togni A., Van Bokhoven J.A. // ACS Catal. 2017. № 7. P. 3414.

  150. Chen Z., Shen R., Chen C., Li J., Li Y. // Chem. Commun. 2018. V. 54. P. 13155.

  151. Cadio P., Chodkiewicz W. / In: Chemistry of Acetylenes, Ed. H.G. Viehe. M. Dekker: New-York, 1969. P. 597.

  152. Брук Л.Г., Брайловский С.М., Темкин О.Н., Флид Р.М., Костюшин А.С. // Журн. орг. химии. 1974. Т. 10. № 11. С. 2262.

  153. Щельцын Л.В., Брайловский С.М., Муругова У.Ю., Темкин О.Н. // Кинетика и катализ. 1988. Т. 29. № 5. С. 1044.

  154. Щельцын Л.В., Брайловский С.М., Темкин О.Н. // Кинетика и катализ. 1990. Т. 31. № 6. С. 1361.

  155. Wityak J., Chan J.B. // Synth. Commun. 1991. V. 21. P. 977.

  156. Elbaum D., Nguyen T.B., Jorgensen W.L., Schreiber S.L. // Tetrahedron. 1994. V. 50. P. 1503.

  157. Cai C., Vasella A. // Helv. Chim. Acta. 1995. V. 78. P. 2053.

  158. Damie S.V., Seomoon D., Lee P.H. // J. Org. Chem. 2003. V. 68. P. 7085.

  159. Lefevre G., Franc G., Tlili A., Adamo G., Taillefer M., Ciofini I., Jutand A. // Organometallics. 2012. V. 31. № 22. P. 7694.

  160. Weng Y., Cheng B., He C., Lei A. // Angew. Chem. Int. Ed. 2012. V. 51. № 38. P. 9547.

  161. Amatore K., Blart E., Genet J.P., Jutand A., Lenaire-Audoire S., Savignac M. // J. Org. Chem. 1995. V. 60. P. 6829.

  162. Banerjee S., Patil N.T. // Chem. Commun. 2017. V. 53. P. 7937.

  163. Li Y., Xie X., Sun N., Liu Y. // Angew. Chem. Int. Ed. 2017. V. 56. P. 6994.

  164. Liu Y., Yang Y., Zhu R., Liu C., Zhang D. // Catal. Sci. Technol. 2019. V. 9. № 15. P. 4091.

  165. Deprez N.R., Sanford M.S. // Inorg. Chem. 2007. V. 48. P. 1924.

  166. Sonogashira K. / In: Metal-catalyzed Cross-coupling Reactions. Eds. F. Diederich, P.J. Stang. Weinheim: Wiley-VCH, 1998. P. 203.

  167. Sonogashira K. Alkynes Synthesis / In: Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis. Ed. Negishi E.-I. New-York: Wiley-Int., 2002. V. 1. P. 493.

  168. Chinchilla R., Najera C. // Chem. Rev. 2007. V. 107. P. 874.

  169. Chinchilla R., Najera C. // Chem. Soc. Rev. 2011. V. 40. P. 5084.

  170. Karak M., Barbosa L., Hargaden G.C. // RSC Adv. 2014. V. 4. P. 53442.

  171. Cacchi S. // Synthesis. 1986. P. 320.

  172. Balanta A., Godard C., Claver C. // Chem. Soc. Rev. 2011. V. 40. P. 4973.

  173. Бумагин Н.А., Пономарев А.Б., Белецкая И.П. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. № 7. С. 1561.

  174. Gelman D., Buchwald S.L. // Angew. Chem. Int. Ed. 2003. V. 2. P. 5991.

  175. Beauperin M., Job A., Cattey H., Royer S., Meunier P., Hierso J.-C. // Organometallics. 2010. V. 29. P. 2815.

  176. Okuro K., Furuune M., EnnaM., Miura M., Nomura M. // J. Org. Chem. 1993. V. 58. P. 4716.

  177. Kang S.K., Yoon S.-K., Kim Y.-M. // Org. Lett. 2001. V. 3. P. 2697.

  178. Köllhofer A., Plenio H. // Adv. Synth. Catal. 2005. V. 347. P. 1295.

  179. Negishi E., Anastasia L. // Chem. Rev. 2003. V. 103. P. 1979.

  180. Reina A., Dang-Bao T., Guerrero-Ríos I., Gómez M. // Nanomaterials. 2021. V. 11. P. 1891.

  181. Farina V., Krishnamurthy V., Scott W.J. The Stille Reaction. New-York: J. Wiley & Sons Inc., 1998.

  182. Milstein D., Stille J.K. // J. Am. Chem. Soc. 2007. V. 129. P. 11340.

  183. Miyaura N., Suzuki A. // Chem. Commun. 1979. P. 866.

  184. Portnoy M., Milstein D. // Organometallics. 1994. V. 13. P. 3465.

  185. Casado A.L., Espinet P. // Organometallics. 1998. V. 17. № 5. P. 954.

  186. Fitton P., Rick E.A. // J. Organomet. Chem. 1971. V. 28. P. 287.

  187. Amatore C., Jutand A. // J. Organomet. Chem. 1999. V. 576. P. 254.

  188. Amatore C., Jutand A. // Acc. Chem. Res. 2000. V. 33. P. 314.

  189. Beletskaya I.P., Cheprakov A.V. // Chem. Rev. 2000. V. 100. P. 3009.

  190. Kozuch S., Jutand A. // Organometallics. 2005. V. 24. P. 2319.

  191. Barrios-Landeros F., Hartvig J.F. // J. Am. Chem. Soc. 2005. V. 127. P. 6944.

  192. Kozuch S., Shai S. // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. P. 3355.

  193. Tougerti S., Jutand A. // Chem. Eur. J. 2007. V. 13. P. 666.

  194. Hue L., Liu Z. // Chem. Soc. Rev. 2010. V. 39. P. 1692.

  195. An der Heiden M.R., Plenio H., Immel S., Burello E., Ruthenberg G., Hoefsloot H.C. // Chem. Eur. J. 2008. V. 14. P. 2857.

  196. Shekhar S., Riberg P., Hartwig J.F., Mathiew J.S., Blackmond D.G., Strieter E.R., Buchwald S.L. // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. P. 3584.

  197. Hartwig J.F. // Inorg. Chem. 2007. V. 46. P. 1936.

  198. Osakada K., Takisawa T., Yamamoto T. // Organometallics. 1995. V. 14. P. 3531.

  199. Nova A., Ujaque G., Maseros F., Ledos A., Espinet P. // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. P. 14571.

  200. Jutand A., Negri S., Principaud A. // Eur. J. Inorg. Chem. 2005. P. 631.

  201. Genet J.P., Blart E., Savignac M. // Synlett. 1992. P. 715.

  202. Alami M., Ferri F., Linstrumelle G. // Tetrahedron Lett. 1993. V. 34. № 40. P. 6403.

  203. Böhm V.P.W., Herrmann W.A. // Eur. J. Org. Chem. 2000. P. 3679.

  204. Mery D., Heuze K., Astruc D. // Chem. Commun. 2003. P. 1934.

  205. Fukuyama T., Shinmen M., Nishitani S., Sato M., Ryu L. // Org. Lett. 2002. V. 4. № 10. P. 1691.

  206. Alonso D.A., Najera C., Pacheco C. // Tetrahedron Lett. 2002. V. 43. P. 9365.

  207. Leadbeater N.E., Tominack B.J. // Tetrahedron Lett. 2003. V. 44. P. 8653.

  208. Urgaonkar S., Verkade J.G. // J. Org. Chem. 2004. V. 69. P. 5752.

  209. Mori A., Kawoshima J., Shimada T., Suguro M., Hirabayashi K., Nishihara Y. // Org. Lett. 2000. V. 2. № 19. P. 2935.

  210. Iranpoor N., Firouzabadi H., Ahmadi Y. // Eur. J. Org. Chem. 2012. P. 305.

  211. Amatore C., Bensalem S., GHam S., Jutand A. // J. Organometall. Chem. 2004. V. 689. P. 4642.

  212. Ljungdahl T., Bennur T., Dallas A., Emtenäs H., Matensson J. // Organometallics. 2008. V. 27. P. 2490.

  213. Gacia-Meldhor M., Pacheco M.C., Najera C., Ledos A., Ujaque G. // ACS Catal. 2012. V. 2. P. 135.

  214. De Souza R.O.M.A., Bittar M.S., Mendes L.V.P., Da Silva C.M.F. // Synlett. 2008. № 12. P. 1777.

  215. Kuriakou G., Beaumont S.K., Humphrey S.M., Antonetti C., Lambert R.M. // ChemCatChem. 2010. V. 2. P. 1444.

  216. Suomin D., Koel B.E. // Surf. Sci. 2001. V. 490. P. 265.

  217. Kanuru V., Kuriakow G., Beaumont S.K., Papageorgiu A.C., Watson D.J., Lambert R.M. // J. Am. Chem. Soc. 2010. V. 132. P. 8081.

  218. Goguet A., Ace M., Saih Y., Sa J., Kavanagh J., Hardacre C. // Chem. Commun. 2009. P. 4889.

  219. Lauterbach T., Livendahl M., Rosellon A., Espinet P., Echavarren A.M. // Org. Lett. 2010. V. 12. № 13. P. 3006.

  220. Corma A., Juarez R., Boronat M., Sanchez F., Iglesias M., Garsia H. // Chem. Commun. 2011. V. 47. P. 1446.

  221. Livendahl M., Espinet P., Echavarren A.M. // Platinum Metals Rev. 2011. V. 55. № 3. P. 212.

  222. Leuva-Perez A., Oliver-Meseguer J., Cabrero-Antonio J.P., Rubio-Marques R., Serna P., Al-Resayes S.I., Corma A. // ACS Catal. 2013. V. 3. № 8. P. 1865.

  223. Boronat M., Lopes-Ausens T., Corma A. // J. Phys. Chem. 2014. V. 118. № 17. P. 9018.

  224. Li G., Jiang D. // J. Catal. 2013. V. 306. P. 177.

  225. Robinson P.S.D., Khairallah G.K., da SilvaG., Lioe H., O’Hair R.A.J. // Angew. Chem. Int. Ed. 2012. V. 51. P. 3812.

  226. Nijamudheen A., Datta A. // J. Phys. Chem. 2013. V. 117. P. 21433.

  227. Lin J., Abroshan H., Liu C., Zhu M., Li G., Haruta M. // J. Catal. 2015. V. 330. P. 354.

  228. Johansson N., Sisodiyas S., Shyesteh P., Chaudhary S., Andersen J.N., Knudsen J., Wendt O.F., Schnadt J. // J. Phys. Condens. Matter. 2017. V. 29. P. 444005.

  229. Zeineddine A., Estevez L., Malet-Ladeira S., Miquen K., Amgoune L., Bourosson D. // Nature Commun. 2017. V. 8. № 1. P. 565.

  230. Jones L.A., Sanz S., Laguna M. // Catal. Today. 2007. V. 122. P. 403.

  231. Panda B., Sarkar T.K. // Tetrahedron Lett. 2010. V. 51. P. 301.

  232. Panda B., Sarkar T.K. // Chem. Commun. 2010. V. 46. P. 3131.

  233. Hashmi A.S.K., Lothschűtz C., Döpp R., Rudolph M., Ramamurthi T.D., Rominger F. // Angew. Chem. 2009. V. 48. № 44. P. 8243.

  234. Liu R., Chen H., Fang L., Xu C., He Z., Lai Y., Zhao H., Bekana D., Liu J.-F. // Environ. Sci. Technol. 2018. V. 52. P. 4244.

  235. Rossy J., Majimel J., Fouqeuet E., Delacote C., Boujita M., Labrugere C., Treguer-Dlapierre M., Felkin F.-X. // Chem. Eur. J. 2013. V. 19. P. 14024.

  236. Reina A., Dang-Bao T., Guerrero-Rios I., Gomez M. // Nanomaterials. 2021. V. 11. P. 1891.

  237. Zhu M., Zhou Z., Chen R. // Synthesis. 2008. № 17. P. 2680.

  238. Venkatesan P., Santhanalakshmi J. // Langmuir. 2010. V. 26. № 14. P. 12225.

  239. Weibel J.-M., Blanc A., Pale P. // Chem. Rev. 2008. V. 108. P. 3149.

  240. Li P.H., Wang L. // Synlett. 2006. P. 2261.

  241. Halbes-Letinois H., Pale P., Berger S. // J. Org. Chem. 2005. V. 70. P. 9185.

  242. Jeffery T. // JCS Chem. Commun. 1991. P. 324.

  243. Wu H.-J., Hsu H.-K., Chiang C.-M. // J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121. № 18. P. 4433.

  244. Han M., Liu S., Nie X., Yuan D., Sun P., Dai Z., Bao J. // RSC Adv. 2012. V. 2. P. 6061.

  245. Sanches-Sanches C., Orozco N., Holgado J.P., Beaumont S.K., Kuriakou G., Watson D.J., Gonzalez-Elipe A.R., Feria L., Sanz J.F., Lambert R.M. // J. Am. Chem. Soc. 2015. V. 137. P. 940.

  246. Бумагин Н.А., Калиновский И.О., Понаморёв А.Б. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. № 12. С. 2836.

  247. Beletskaya I.P., Latyshev G.V., Tsvetkov A.V., Lukashev N.V. // Tetrahedron Lett. 2003. V. 44. P. 5011.

  248. Vechorkin O., Barmaz D., Pronst V., Hu X. // J. Am. Chem. Soc. 2009. V. 131. P. 12078.

  249. Son S.U., Jang Y., Park J., Bin N.H., Park H.M., Yun H.J., Lee J., Hueon T. // J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. P. 5026.

  250. Feng L., Liu F., Sun P., Bao J. // Synlett. 2008. № 9. P. 1415.

  251. Kanuru V.K., Humphrey S.M., Kyffi J.M.W., Jefferson D.A., Burton J.W., Armbrűster M., Lambert R.M. // Dalton Trans. 2009. P. 7602.

  252. Enthaler S., Junge K., Beller M. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. P. 3317.

  253. Correa A., Mancheno O.G., Bolm C. // Chem. Soc. Rev. 2008. V. 37. P. 1108.

  254. Bauer I., Knölker H.J. // Chem. Rev. 2015. V. 115. P. 3170–3387.

  255. Carril M., Correa A., Bolm K. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. P. 4862.

  256. Correa A., Elmore S., Bolm K. // Chem. Eur. J. 2008. V. 14. P. 3527.

  257. Bistri O., Correa A., Bolm K. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. № 3. P. 596.

  258. Correa A., Corril M., Bolm K. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. P. 2880.

  259. Xie X., Xu X., Li H., Xu Y., Yang J., Li Y. // Adv. Synth. Catal. 2009. V. 351. P. 1263.

  260. Pan C., Luo F., Wang W., Ye Z., Liu M. // J. Chem. Res. 2009. P. 478.

  261. Hung T.-T., Huang C.-M., Tsai F.-Y. // ChemCatChem. 2012. V. 4. P. 540.

  262. Yang J., Shen G., Chen D. // Synth. Commun. 2013. V. 43. P. 837.

  263. Gruber M., Chouzier S., Koehler K., Djakovitch L. // Appl. Catal. A: Chem. 2004. V. 265. P. 161.

  264. Rao Volla C.M., Vogel P. // Tetrahedron Lett. 2008. V. 49. P. 5961.

  265. Mao J., Xie G., Wu M., Guo J., Li S. // Adv. Synth. Catal. V. 350. P. 2477.

  266. Buchwald S., Bolm C. // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. V. 48. P. 5586.

  267. Larsson P.-F., Correa A., Carril M., Norrby P.-O., Bolm C. // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. V. 48. P. 5691.

  268. Bedford R.B., Nakamura M., Gower J., Haddow M.F., Hall M.A., Huwe M., Hashimoto T., Okopie R.A. // Tetrahedron Lett. 2009. V. 50. P. 6110.

  269. Savant D.N., Tambade J., Wagh S., Bhanage B.M. // Tetrahedron Lett. 2010. V. 51. P. 2758.

  270. Hatakeyama T., Yoshimoto Y., Gabriel T., Nakamura M. // J. Org. Lett. 2008. V. 10. № 23. P. 5341.

  271. Berben L.A., Long J.R. // Inorg. Chem. 2005. V. 44. № 23. P. 8459.

  272. Furstner A., Nartin R., Krause H., Seidel G., Goddard R., Lehman C.W. // J. Am. Chem. Soc. 2008. V. 130. P. 8773.

  273. Hatakeyama T., Hashimoto S., Ishizuka K., Nakamura M. // J. Am. Chem. Soc. 2009. V. 131. P. 11949.

  274. Firouzabadi H., Iranpoor N., Gholinejad M., Hoseini J. // Adv. Synth. Catal. 2011. V. 353. P. 125.

  275. Park S., Kim M., Koo D.H., Cheng S. // Adv. Synth. Catal. 2004. V. 346. P. 1638.

  276. Na Y., Park S., Han S.B., Han H., Ko S., Chang S. // J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. № 1. P. 250.

  277. Borah H.N., Prajapati D., Boruah R.C. // Synlett. 2005. № 18. P. 2823.

  278. Freiberg M., Mulac W.A., Schmidt K.H., Meyerstein D. // JCS Faraday I. 1980. V. 76. P. 1838.

  279. Freiberg M., Meyerstein D., Yamamoto Y. // JCS. Dalton Trans. 1982. P. 1137.

  280. Cohen H., Meyerstein D. // Inorg. Chem. 1986. V. 25. P. 1505.

  281. Masarawa M., Cohen H., Meyerstein D. // Inorg. Chem. 1986. V. 25. P. 4897.

  282. Cohen H., Meyerstein D. // JCS Faraday I. 1988. V. 84. № 11. P. 4157.

  283. Masarawa M., Cohen H., Glaser R., Meyerstein D. // Inorg. Chem. 1990. V. 24. P. 5031.

  284. Goldstein S., Czapski G., Cohen H., Meyerstein D. // Inorg. Chim. Acta. 1992. V. 192. P. 87.

  285. Navon X., Golub G., Cohen H., Meyerstein D. // Organometallics. 1995. V. 14. P. 5670.

  286. Szulc A., Meyerstein D., Cohen H. // Inorg. Chim. Acta. 1998. V. 270. P. 440.

  287. Mansano-Weiss C., Epstein D.M., Cohen H., Masarawa A., Meyerstein D. // Inorg. Chim. Acta. 2002. V. 339. P. 281.

  288. Burg A., Meyerstein D. / In: Inorganic/Bioinorganic Reaction Mechanisms. 2012. V. 64. P. 220.

  289. Yardent G., Meyerstein D., Kats L., Cohen H., Zilberman I., Maimon E. // J. Coord Chem. 2019. V. 72. № 22–24. P. 3445.

  290. Мыхаличко И.М., Мыськив М.Г., Давыдов В.Н. // Журн. неорг. химии. 1999. Т. 44. № 1. С. 46.

  291. Catalysis by Gold. Catalytic Science. Eds. Bond G.C., Louis C., Thompson D.T. London: Imp. College Press, 2006. V. 6.

  292. Gorin D.J., Toste F.D., Reina A. // Nature. 2007. V. 446. P. 395.

  293. Modern Gold Supramolecular Chem. Gold-metal Interection and Application. Ed. A. Laguna. Weinheim: Wiley-VCH, 2009.

  294. Gold Chemistry: Applications and Future Directions in the Life Sciences. Ed. F. Mohr. Weinheim: Wiley-VCH, 2009. P. 408.

  295. Soriano E., Marco-Conteeles J. // Top Curr. Chem. 2011. V. 302. P. 1.

  296. Зубанова Е.М. Механизмы реакций комплексов меди с алкильными радикалами. Автореферат дис. … к.х.н. М.: МГУ им. М.В. Ломоносова, 2015.

  297. Modern Gold Catalyzed Synthesis. Eds. A.S.K. Hashmi and Toste F.D. Weinheim: Wiley-VCH, 2012. 402 p.

  298. Zang L. // Account Chem. Res. 2014. V. 47. № 3. P. 877.

  299. Rosca D.-A., Fernandez-Cestau J., Huges D.-L., Bohmann M. // Organometallics. 2015. V. 34. № 11. P. 2098.

Дополнительные материалы отсутствуют.

Инструменты

следующая статья выпуска предыдущая статья выпуска содержание выпуска

Кинетика и катализ

Архивы выпусков Информация о журнале Отправить рукопись в журнал