Координационная химия, 2019, T. 45, № 12, стр. 756-762

Молекулярные и внутрикомплексные соединения диоксомолибдена(VI) с двузамещенными салицилиденалкогольиминами. Кристаллическая структура сольвата (1 : 1) диоксо(3,5-дибромсалицилиденмоноэтанолиминато)молибдена(VI) с метанолом [MoO2(L1) · MeOH], L1 = C9H7Br2NO2

В. С. Сергиенко 12*, В. Л. Абраменко 3, Ю. Е. Горбунова 1, А. В. Чураков 1

1 Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН
Москва, Россия

2 Всероссийский институт научной и технической информации РАН
Москва, Россия

3 Луганский национальный университет им. Владимира Даля
Луганск, Украина

* E-mail: sergienko@igic.ras.ru

Поступила в редакцию 20.02.2019
После доработки 27.05.2019
Принята к публикации 03.06.2019

Полный текст (PDF)

Аннотация

Синтезированы комплексные соединения диоксомолибдена(VI) молекулярного (МК) МоО2Сl2 · 2H2L и внутрикомплексного (ВКС) типа [MoO2L · Solv] (H2L = азометины, производные двузамещенных R1,R2-салициловых альдегидов (R1,R2 = 3.5-Вr2; R1 = 3-МеО, R2 = 5-Вr) и моноэтаноламина, Solv = молекула метанола, диметилформамида, пиридина, α-пиколина). На основании данных ИК‑спектроскопии сделан вывод о цис-октаэдрическом строении комплексов. В МК лиганды координированы через атом О карбонильной группы хиноидной таутомерной формы H2L, в ВКС – в депротонированной бензоидной форме. Методом РСА (СIF file CCDC № 1898088) установлено строение [MoO2(L1) · МеОН] (I), где L1 – C9H7Br2NO2. В моноядерной молекуле I атом Мо имеет октаэдрическую координацию двумя оксолигандами, двумя атомами кислорода и атомом азота тридентатного бис(хелатного) двухзарядного лиганда (L1)2–, атомом O молекулы метанола. В транс-позициях к лигандам О(оксо) расположены нейтральные атомы N(1), O(1) лигандов L1 и МеОН соответственно. Связи Mo–N(1) 2.265 и Мо–О(1) 2.372 Å существенно удлинены вследствие структурного проявления транс-влияния кратносвязанных оксолигандов. Межмолекулярные водородные связи (МеОН)О–Н···О(оксо) объединяют молекулы в супрамолекулярные 1D-цепочки.

Ключевые слова: синтез, ИК-спектроскопия, рентгеноструктурный анализ, диоксокомплексы молибдена(VI), cалицилиденалкогольиминатные лиганды

DOI: 10.1134/S0132344X19110070

Салицилиденалкогольимины (Н2L) представляют собой потенциально тридентатные двухосновные лиганды и при взаимодействии с солями d-металлов могут образовывать несколько типов внутрикомплексных соединений (ВКС) мономерного [МLn], [М(НL)n], ди- [МLn]2 или олигомерного [МLn]m строения, проявляя при этом би- или тридентатную функцию [15]. В ранних работах авторы [69] на основании данных ИК- и ЯМР-спектроскопии пришли к выводу о мономерном строении комплексов МоО2L (КЧ 5) и МоО2L · Solv (Solv = молекула растворителя) (КЧ 6). Позже по результатам РСА мы установили [1, 2], что сольватированные комплексы диоксомолибдена(VI) с замещенными салицилиденмоноэтаноламинами (R1,R2 = 3.5-Cl2 и R1 = 3-МеО, R2 = H) имеют цис-октаэдрическое строение с координацией лигандов через азометиновый атом азота и два атома кислорода депротонированных гидроксогрупп альдегидного и спиртового фрагментов. Шестую вершину в октаэдре занимает донорный атом молекулы растворителя (Solv = MeOH).

Молекулы в структурах ВКС попарно объединены в центросимметричные псевдодимеры почти линейными межмолекулярными водородными связями. К аналогичным выводам пришли авторы [10, 11] на основании данных РСА ряда ВКС диоксомолибдена(VI) с монозамещенными салицилиденалкогольиминами.

Менее известны в литературе комплексы молекулярного типа (аддукты) (МК) МХn · mН2L (Х = анион), в структуре которых лиганды Н2L координированы в нейтральной форме. В развитие представлений о строении и свойствах комплексов диоксомолибдена(VI) с салицилиденалкогольиминами мы осуществили синтез и ИК‑спектроскопическое исследование МК и ВКС диоксомолибдена(VI) с двузамещенными (R1,R2 = 3,5-Вr22L1) и R1 = 3-МеО, R2 = 5-Вr (Н2L2)) салицилиденмоноэтанолиминами, имеющие, по данным элементного анализа, состав МоО2Сl2 · 2Н2L1, 2 и [MoO2L1, 2 · Solv] (Solv = молекула метанола, ДМФА, пиридина (Pу), α-пиколина (α-Pіс) соответственно).

Строение комплекса [MoO2(L1) · МеОН] (I) (L1 = C9H7Br2NO2) определено методом РСА.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Исходный диоксид молибдена получали по общеизвестной методике восстановлением триоксида молибдена квалификации “х. ч.” водородом при 400°С. В работе использовали реактивы и растворители зарубежных фирм Lancaster, Mark, Fluka.

Синтез МоО2Сl2 выполняли хлорированием порошка МоО2 при 350°С [12]. Образующийся в ходе реакции МоО2Сl2 уносился из горячей зоны и конденсировался в холодной части реактора в виде легких бледно-желтых чешуек. Избыток хлора удаляли продуванием диоксодихлорида молибдена сухим аргоном при слабом подогреве (40–50°С) до отрицательной реакции на свободный хлор. Ввиду очень низкого давления паров исходного диоксида молибдена, образующийся МоО2Сl2 не требовал дополнительной очистки.

Ацетилацетонат молибденила МоО2(Aсас)2 получали по методике [13].

Синтез Н2L1 и Н2L2 осуществляли конденсацией 3,5-дибром- и 3-метокси-5-бромсалицилового альдегида и моноэтаноламина в кипящем этаноле. После перекристаллизации из этанола они представляют собой иглы лимонного (HL1) или желтого (HL2) цвета, Tпл = 147–148 и 124–125°С соответственно.

Найдено, %: С 33.20; Н 2.98; N 4.15.
Для С9Н9Br2NO2 (HL1)
вычислено, %: С 33.47; Н 2.81; N 4.34.
Найдено, %: С 43.67; Н 4.64; N 4.93.
Для С9Н9Br2NO2 (HL2)
вычислено, %: С 43.81; Н 4.41; N 5.11.

ИК-спектры HL1 (ν, см–1): 3310 ш, 1652, 1610, 1512, 1350, 1270, 1215, 1158, 1090, 1070, 1030, 908, 870, 770, 748, 630, 580, 495, 447; HL2 (ν, см–1): 3400 ш, 1650, 1598, 1520, 1412, 1344, 1240, 1210, 1100, 1065, 1040, 1017, 965, 898, 870, 850, 780, 763, 722, 665, 570, 552, 415.

Синтез МК МоО2Сl2 · 2H2L1, 2 выполняли методом непосредственного взаимодействия МоО2Сl2 с салицилидениминами аналогично [14] в среде малополярных растворителей. В диэтиловом эфире комплексы образуются почти с количественным выходом. К раствору 0.199 г (0.001 моля) диоксодихлорида молибдена в 20 мл абсолютного диэтилового эфира прибавляли по каплям при перемешивании на магнитной мешалке раствор в бензоле 0.002 моля соответствующего азометина. Образовавшийся осадок комплекса отделяли на фильтре Шотта, снабженном осушительной системой, промывали эфиром и сушили в токе сухого аргона.

Синтез ВКС [MoO2L1, 2 · МеОН] осуществляли методом лигандного обмена между ацетилацетонатом молибденила и азометинами [1, 2]. К горячему раствору 0.326 г (0.001 моля) МоО2(Асас)2 в 20 мл метанола добавляли по каплям метанольный раствор 0.001 моля азометина, кипятили реакционную смесь в течение 10–15 мин и оставляли при комнатной температуре для кристаллизации. Выпавшие кристаллы комплексов отделяли фильтрованием, промывали холодным метанолом и сушили вначале в токе сухого воздуха, а затем в вакуум-эксикаторе над СаСl2. Выходы комплексов составляли ~90%. При перекристаллизации комплексов [MoO2L1, 2 · МеОН] из пиридина или α‑пиколина образовывались соответствующие кристаллические сольватокомплексы [MoO2L1, 2 · Рy] и [MoOL1, 2 · α-Рic]. Комплекс [MoO2L2 · ДМФА] получали в процессе синтеза в метаноле с добавлением в реакционную смесь 2 мл диметилформамида. Во всех случаях выход комплексов составлял не менее 90%.

Используемые в работе органические растворители подвергали тщательной очистке и обезвоживанию по общеизвестным методикам [15].

Элементный анализ комплексов на содержание молибдена и хлора проводили, как и в [14], по стандартным методикам. Анализ соединений на содержание углерода, водорода и азота проводили на анализаторе Carlo-Erba 1106 Elemental Analyzer CHN. Электропроводность растворов комплексов измеряли на кондуктометре с рабочей частотой переменного тока 1000 Гц по мостовой схеме в термостатируемой ячейке с платинированными электродами.

ИК-спектры азометинов и комплексных соединений регистрировали на спектрометре ИКС-29 в области 3600–400 cм–1 (суспензии в вазелиновом масле).

РСА I выполнен на автоматическом дифрактометре Enraf-Nonius CAD4 при комнатной температуре (MoKα-излучение, λ = 0.71073 Å, графитовый монохроматор). Кристаллы I (C10H11Br2MoNO5, M = 480.96) ромбические, пр. гр. Pbca, a = 6.711(1), b = 13.278(1), c = 31.534(1) Å, V = 2810.0(5) Å3, Z = 8, ρ(выч.) = 2.274 г/см3, μ(MoKα) = 6.635 мм–1, F(000) = 1840. Интенсивности 12 584 отражений (из них 2766 независимых, Rint = 0.0948) измерены методом ω-сканирования в интервале 2.58° < θ < < 26.00° (–1 ≤ h ≤ 8, –16 ≤ k ≤ 16, –38 ≤ l ≤ 38). Структура расшифрована прямым методом и уточнена полноматричным анизотропным МНК по F2 для всех неводородных атомов (SHELXL-97 [16]). Гидроксильный атом водорода Н(1) найден из разностного ряда Фурье и уточнен изотропно; остальные атомы H помещены в рассчитанные позиции и уточнены по схеме “наездника”. Окончательное значение факторов расходимости составило R1 = 0.0460, wR2 = 0.1036 для 1856 отражений с I > 2σ(I) и 178 параметров уточнения, GООF = 1.010, Δρmax, Δρmin = 1.261, –1.564 e3. Основные длины связей и валентные углы приведены в табл. 1.

Таблица 1.  

Длины связей (d) и валентные углы (ω) в структуре I

Связь d, Å Связь d, Å Связь d, Å Связь d, Å
Mo(1)–O(4) 1.691(5) Mo(1)–O(2) 1.723(5) Mo(1)–O(3) 1.899(5) Mo(1)–O(5) 1.969(4)
Mo(1)–N(1) 2.265(5) Mo(1)–O(1) 2.372(5) Br(1)–C(5) 1.894(6) Br(2)–C(3) 1.888(7)
O(1)–C(10) 1.428(9) O(3)–C(9) 1.431(9) N(1)–C(7) 1.273(8) C(1)–C(7) 1.440(8)
O(1)–H(1) 0.74(10) O(5)–C(2) 1.338(7) N(1)–C(8) 1.465(8) C(8)–C(9) 1.488(11)
Угол ω, град Угол ω, град Угол ω, град Угол ω, град
O(4)Mo(1)O(2) 107.2(3) O(2)Mo(1)O(5) 99.9(2) O(3)Mo(1)N(1) 75.5(2) O(3)Mo(1)O(1) 83.0(2)
O(4)Mo(1)O(3) 100.0(2) O(3)Mo(1)O(5) 151.6(2) O(5)Mo(1)N(1) 79.9(2) O(5)Mo(1)O(1) 77.6(2)
O(2)Mo(1)O(3) 98.1(2) O(4)Mo(1)N(1) 93.5(2) O(4)Mo(1)O(1) 168.5(2) N(1)Mo(1)O(1) 76.4(2)
O(4)Mo(1)O(5) 95.5(2) O(2)Mo(1)N(1) 159.1(2) O(2)Mo(1)O(1) 83.2(2) N(1)C(8)C(9) 105.5(6)
C(10)O(1)Mo(1) 130.4(4) C(9)O(3)Mo(1) 120.2(4) C(7)N(1)Mo(1) 126.9(5) O(3)C(9)C(8) 108.8(5)
C(10)O(1)H(1) 130(9) C(2)O(5)Mo(1) 129.7(4) C(8)N(1)Mo(1) 111.2(4)    
Mo(1)O(1)H(1) 99(9) C(7)N(1)C(8) 121.8(6) N(1)C(7)C(1) 124.6(6)    

Координаты атомов и другие параметры структуры I депонированы в Кембриджском банке структурных данных (CCDC № 1898088; deposit@ccdc.cam.ac.uk или http://www.ccdc.cam.ac.uk/ data_request/cif).

РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

Экспериментально установлено, что несмотря на наличие в молекулах салицилиденалкоголь-иминов двух гидроксогрупп, при взаимодействии МоО2Сl2 с H2L1, 2 в среде малополярных растворителей – диэтиловом эфире, диоксане, тетрагидрофуране – образуются МК (а не ВКС) состава МоО2Сl2 · 2H2L1, 2 (табл. 2), представляющие собой аморфные порошки, гидролизующиеся на воздухе, легко растворимые в метаноле с образованием токопроводящих растворов. Молярная электропроводность (λМ) растворов МК в метаноле для концентраций 1 × 10–3 моль/л составляет величину ~150 см см2 моль–1, что характеризует их как электролиты типа 1 : 2 [14].

Таблица 2.  

Результаты физико-химического и ИК-спектроскопического исследования комплексов диоксомолибдена(VI) c двухзамещенными салицилиденмоноэтанолиминами

Комплекс Цвет Tпл, °С Брутто-формула Содержание (найдено/вычислено), % ИК-спектр, см–1
ν(C=N) ν(C=N) ν(C=O) ν(Mo=O)
Mo С Н N лиганда комплекса
MoO2L1 · МеОН Лимонный 295–297 C10H11Br2MoNO5 20.18/19.95 24.79/24.97 2.46/2.30 2.80/2.91 1652 1638   930, 915, 900 пл.
MoO2L1 · Рy Лимонный 300–302 C14H12Br2MoN2O4 18.10/18.17 31.78/31.85 2.40/2.29 5.42/5.31 1652 1642   920, 890
MoO2L1 · α-Рic Лимонный 296–298 C15H14Br2MoN2O4 17.58/17.70 33.05/33.24 2.88/2.60 5.25/5.17 1652 1642   922, 905
MoO2L2 · MeOH Лимонный 278–280 C11H14BrMoNO6 22.35/22.20 30.44/30.58 3.42/3.27 3.10/3.24 1650 1637   928, 902
MoO2L2 · ДМФА Лимонный 275–277 C13H17BrMoN2O6 20.16/20.28 32.85/33.00 3.76/3.62 5.85/5.92 1650 1638   925, 900
MoO2L2 · Рy Лимонный 283–285 C15H15BrMoN2O5 19.96/20.02 37.46/37.60 3.27/3.16 5.70/5.84 1650 1640   922, 897
MoO2L2 · α-Рic Лимонный 285–287 C16H17BrMoN2O5 19.34/19.45 38.82/38.97 3.60/3.47 5.45/5.68 1650 1640   925, 903
MoO2Cl2 · 2HL1 * Желтый 224–226 C18H18Br4Cl2MoN2O6 11.30/11.36 25.43/25.59 2.27/2.15 3.45/3.32 1652   1662 930, 905
MoO2Cl2 · 2HL2 ** Оранжевый 218–220 C20H24Br2Cl2MoN2O8 12.87/12.84 32.06/32.15 3.42/3.24 3.90/3.75 1650   1658 932, 905

 * Содержание Cl (найдено/вычислено), %: 8.45/8.39. ** Содержание Cl (найдено/вычислено), %: 9.40/9.49.

ВКС [MoOL1,2 · Solv], в отличие от МК, образуют при медленной кристаллизации из органических растворителей хорошо сформированные кристаллы, плавящиеся при значительно более высокой температуре, чем соответствующие аддукты (табл. 2). Полученные ВКС устойчивы на воздухе, малорастворимы в холодных полярных растворителях (метаноле, диметилсульфоксиде, диметилформамиде, пиридине, пиколинах), но растворяются в них при нагревании, образуя растворы, не проводящие электрический ток. Выдерживание комплексов на воздухе при 140–150°С в течение 2 ч приводит к их полной десольватации.

В ИК-спектрах полученных ВКС (табл. 2) наблюдается характерное для внутрикомплексных соединений металлов с азометинами низкочастотное смещение полосы валентных колебаний связи С=N на 10–14 см–1 по сравнению с ее положением в спектрах свободных лигандов, а также исчезновение полос валентных колебаний гидроксогрупп в области 3100–3600 см–1. Сильная полоса 1655 см–1 в спектре [MoO2L2 · ДМФА] относится к пониженной частоте ν(С=О) координированной молекулы диметилформамида. В спектрах [MoO2L1,2 · Solv], где Solv – пиридин или α-пиколин, наблюдается смещение серии полос в область ~1000–1610 см–1, отвечающих колебаниям связей гетерокольца [17].

В спектрах МК в области 1600–1700 см–1 отмечается интенсивная полоса ~1660 см–1, которую с наибольшей вероятностью следует отнести к повышенной в результате комплексообразования полосе валентных колебаний связи С=О хиноидного (кето-аминного) таутомера. Стабилизацию хиноидной таутомерной формы о-окиазометинов при образовании комплексов молекулярного типа мы неоднократно обсуждали в [1820]. Имеющиеся в литературе немногочисленные данные РСА молекулярных комплексов ряда металлов с о-оксиазометинами [2124] также подтверждают координацию лигандов в хиноидной таутомерной форме.

Сильные полосы в области 890–930 см–1 относятся к симметричным и антисимметричным валентным колебаниям связи Мо=О цис-МоО2-группы [1, 2]. В области низких частот в ИК-спектрах комплексов появляются новые полосы поглощения при 540–580 cм–1 (в спектрах МК) и 520–540, 470–475 см–1 (в спектрах ВКС), которые следует отнести к валентным колебаниям связи Мо–ОHL или Мо–NL и Мо–ОL соответственно [1, 2, 14].

На основании полученных экспериментальных и с учетом литературных данных можно заключить, что исследуемые МК и ВКС диоксомолибдена(VI) c замещенными салицилиденмоноэтанолиминами имеют типичное для оксо- и диоксокатионов группы VIВ октаэдрическое строение с двумя кратносвязанными оксолигандами в цис-положении. В МК в вершинах октаэдра кроме концевых атомов кислорода расположены два карбонильных атома О хиноидной таутомерной формы оксоазометинов в транс-позициях к оксолигандам в соответствии с “правилом самосогласованности” [25] и два атома хлора в транс-позициях друг к другу. Вершины октаэдра в ВКС занимают два кратносвязанных концевых атома О – донорный атома N азометиновой группы (транс к оксолигандам) и два атома О депротонированных гидроксогрупп альдегидного и спиртового фрагментов в цис-позициях к оксолигандам. Шестое координационное место транс к оксолиганду занимают донорные атомы координированных молекул растворителей.

Строение ВКС I установлено методом РСА. В моноядерной молекуле (рис. 1) атом молибдена имеет октаэдрическую координацию двумя оксолигандами О(2), О(4), двумя атомами кислорода О(3), О(5) и атомом азота N(1) тридентатного бис(хелатного) двухзарядного лиганда (L1)2–, атомом O(1) молекулы метанола. В транс-позициях к лигандам О(оксо) расположены, в соответствии с “правилом самосогласованности” [25], нейтральные атомы N(1), O(1) лигандов L1 и МеОН соответственно. Связи Mo–N(1) 2.265 и Мо–О(1) 2.372 Å существенно удлинены вследствие структурного проявления транс-влияния кратносвязанных оксолигандов. Эти связи также заметно длиннее стандартных расстояний Мо–О(СТ) 2.04, Мо–N(СТ) 2.10 Å [25]. Связи Мо–О(оксо) (средн. 1.707 ± 0.016 Å) типичны по длине и соответствуют увеличенной кратности. Достаточно короткие связи Мо–О(3)цис и Мо–О(5)(L1)цис существенно различаются по длине (1.899 и 1.969 Å соответственно 1). Атом Мо смещен из центра октаэдра МоО5N к ребру О(2)(оксо)–О(4)(оксо): валентные углы О(оксо)Мо(О,N)цис, за одним исключением О(2)МоО(1) 83.2°, больше идеальной величины 90° (93.5°–100.0°), а противолежащие углы (О,N)Mo(O,N) – заметно меньше 90° (75.5°–83.0°). Самый большой валентный угол в структуре I О(2)МоО(4) 107.2° из-за отталкивания кратносвязанных оксолигандов. Углы между противолежащими донорными атомами лигандов О(3)МоО(5) 151.6°, О(2)МоN(1) 159.1°, O(4)MoO(1) 168.5° в разной степени отклоняются от идеального значения 180°. При координации тридентатного лиганда с атом металла замыкаются два сопряженных по связи Мо–N(1) хелатных цикла: шестичленный МоNC3O (А) и пятичленный MoNC2O (Б). Металлоцикл А имеет конформацию софы с отклонением от четырех копланарных атомов NC3 (±0.020–0.046 Å) в одну сторону атомов Мо на 0.430 Å, О(5) – на 0.266 Å. Хелатный цикл Б имеет асимметричную твист-конформацию с отклонением атомов С(8) на 0.129 Å, С(9) – на –0.469 Å от плоскости атомов Мо, N(1), O(3). Двугранный угол между плоскостями А и Б, в которых среднее отклонение атомов от средних плоскостей равно, соответственно, 0.151 и 0.153 Å, составляет 11.6°.

Рис. 1.

Строение молекулы I. Тепловые эллипсоиды приведены с 50%-ной вероятностью.

Молекулы I попарно объединены водородной связью (ВС) О(1)–Н(1)···О(2) (0.5 + х, у, 0.5 – z) между молекулой метанола и одним из оксолигандов (О(1)–Н(1) 0.74(10), Н(1)···О(2) 2.07(10), О(1)···О(2) 2.695(6) Å, угол О(1)Н(1)О(2) 143(13)°). За счет этих ВС формируются 1D-цепочки вдоль оси с кристалла (рис. 2). Участие оксолиганда О(2) в ВС, очевидно, является причиной несколько более длинной связи Мо–О(2) 1.723 Å, чем Мо–О(4) 1.691 Å.

Рис. 2.

Объединенные водородными связями цепочки в структуре I.

Авторы заявляют, что у них нет конфликта интересов.

Список литературы

  1. Сергиенко В.С., Абраменко В.Л., Порай-Кошиц М.А., Гарновский А.Д. // Журн. структур. химии. 1990. Т. 31. № 5. С. 54.

  2. Сергиенко В.С., Абраменко В.Л., Михайлов Ю.Н., Суражская М.Д. // Журн. неорган. химии. 2014. Т. 59. № 11. С. 1503 (Sergienko V.S., Abramenko V.L., Mikhailov Yu.N., Surazhskaya M.D. // Russ. J. Inorg. Chem. 2014. V. 59. № 11. P. 1219.).https://doi.org/10.1134/S0036023614110205

  3. Torihara N., Mikuriya M., Okawa H., Kida S. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980. V. 53. № 6. P. 1610.

  4. Kessisoglou D.P., Li X., Butler W.M., Pecorara V.L. // Inorg. Chem. 1987. V. 26. № 15. P. 2487.

  5. Коган В.А., Зеленцов В.В., Осипов О.А., Бурлов А.С. // Успехи химии. 1979. Т. 48. № 7. С. 1208.

  6. Rajan G.C., Chakravorty A. // Inorg. Chem. 1981. V. 20. № 3. P. 665.

  7. Topich J. // Inorg. Chem. 1981. V. 20. № 11. P. 3704.

  8. Alyea E.C., Topich J. // Inorg. Chim. Acta. 1982. V. 65. № 3. P. L95.

  9. Topich J., Lyon J.T. // Polyhedron. 1984. V. 3. № 1. P. 55.

  10. Zhang C., Reinwald G., Lozan V. et al. // Z. Anorg. Allg. Chem. 2002. V. 628. № 6. P. 1259.

  11. Nakajima K., Yokoyama K., Kano T., Kojima // Inorg. Chim. Acta. 1998. V. 282. № 2. P. 209.

  12. Щукарев С.А., Василькова И.В., Шарупин Б.Н. // Вестн. ЛГУ. 1959. № 4. С. 73.

  13. Fernelius W.C., Terada K., Bryant B.E. // J. Am. Chem. Soc. 1959. V. 81. P. 3188.

  14. Абраменко В.Л., Гарновский А.Д., Сурпина Л.В. // Коорд. химия. 1983. Т. 9. № 2. С. 227.

  15. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители. М.–Л.: ИЛ, 1958. 520 с.

  16. Sheldrick G.M. // Acta. Crystallogr. A. 2008. V. 64. № 1. P. 112.

  17. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: ИЛ, 1963. 592 с.

  18. Абраменко В.Л. // Коорд. химия. 2001. Т. 27. № 11. С. 869.

  19. Сергиенко В.С., Абраменко В.Л., Горбунова Ю.Е., Чураков А.В. // Журн. неорган. химии. 2017. Т. 62. № 12. С. 1569 (Sergienko V.S., Abramenko V.L., Gorbunoba Yu.E., Churakov A.V. // Russ. J. Inorg. Chem. 2017. V. 62. № 12. P. 1563.).https://doi.org/10.1134/S0036023617120019

  20. Сергиенко В.С., Абраменко В.Л., Горбунова Ю.Е. // Журн. неорган. химии. 2018. Т. 63. № 8. С. 989 (Sergienko V.S., Abramenko V.L., Gorbunoba Yu.E. // Russ. J. Inorg. Chem. 2018. V. 63. № 8. P. 1026).https://doi.org/10.1134/S003602361808020X

  21. Сергиенко В.С., Мистрюков А.Э., Литвинов В.В. и др. // Коорд. химия. 1990. Т. 16. № 2. С. 168.

  22. Randaccio L. // J. Organomet. Chem. 1973. V. 55. № 2. P. 58.

  23. Bullock J.J., Ladd M.F.C., Povey D.C., Tajmir-Riahi H.A. // Acta Crystallogr. B. 1979. V. 35. № 9. P. 2013.

  24. Pavlović G., Katava R., Rajić M., Roje R. // Polyhedron. 2017. V. 123. P. 285.

  25. Porai-Koshitz M.A. // Izv. Jugosl. Cent. Kristallogr (Zagreb). 1974. V. 9. P. 19.

Дополнительные материалы отсутствуют.