Координационная химия, 2020, T. 46, № 12, стр. 738-748

Новые пространственно экранированные бис-о-бензохиноны с электронодонорными мостиковыми группами и биядерные катехолатные комплексы трифенилсурьмы(V) на их основе

С. Ю. Бухвалова 1, Э. Р. Жиганшина 1, Т. В. Астафьева 1, М. В. Арсеньев 1, Е. В. Баранов 1, С. А. Чесноков 1, А. И. Поддельский 1*

1 Институт металлоорганической химии РАН им. Г.А. Разуваева
Нижний Новгород, Россия

* E-mail: aip@iomc.ras.ru

Поступила в редакцию 21.05.2020
После доработки 27.05.2020
Принята к публикации 08.06.2020

Аннотация

Синтезированы и охарактеризованы новые бис-о-бензохиноны состава (3,5-Q)-6-CH2O–(CH2)n–OCH2-6-(3,5-Q) (n = 2 (L1), 4 (L2), 6 (L3)) и (3,5-Q)-6-(CH2OCH2)3-6-(3,5-Q) (L4) (3,5-Q = 3,5-ди-трет-бутил-о-бензохинон) с различными мостиковыми группами на основе диолов. Реакцией окислительного присоединения SbPh3 с данными бис-о-бензохинонами получены биядерные бис-катехолатные комплексы трифенилсурьмы(V) Ph3Sb(3,5-Cat)-6-CH2O–(CH2)n–OCH2-6-(3,5-Cat)SbPh3 (I–III соответственно) и Ph3Sb(3,5-Cat)-6-(CH2OCH2)3-6-(3,5-Cat)SbPh3 (IV) (3,5-Cat = 3,5-ди-трет-бутил-катехолат). Молекулярное строение хинонов L1–L4 и бис-катехолатного комплекса I в кристаллическом состоянии установлены методом РСА (CIF files CCDC № 1998601 (L1), 1998602 (L2), 1998603 (L3), 1998604 (L4) и 1998605 (I ∙ н-пентан)).

Ключевые слова: бис-о-бензохинон, редокс-активный лиганд, сурьма, биядерный комплекс, рентгеноструктурный анализ

DOI: 10.31857/S0132344X20120026

Список литературы

  1. Levason W., Reid G. Comprehensive Coordination Chemistry II / Eds. McCleverty J.A., Meyer T.J. Elsevier, 2003. P. 465.

  2. Jones C. // Coord. Chem. Rev. 2001. V. 215. P. 151.

  3. Shiragami T., Matsumoto J., Inoue H., Yasuda M. // J. Photochem. Photobiol. C. 2005. V. 6. P. 227.

  4. Lo Y.-H., Gabbaï F.P. // Organometalics. 2018. V. 37. № 15. P. 2500.

  5. You D., Yang H., Sen S., Gabbaï F.P. // J. Am. Chem. Soc. 2018. V. 140. № 30. P. 9644.

  6. Jones J.S., Gabbaï F.P. // Chem. Eur. J. 2017. V. 23. № 5. P. 1136.

  7. Jones J.S., Gabbaï F.P. // Acc. Chem. Rev. 2016. V. 49. P. 857.

  8. Liu R.-C., Ma Y.-Q., Yu L. et al. // Appl. Organomet. Chem. 2003. V. 17. P. 662.

  9. You D., Smith J.E., Sen S., Gabbaï F.P. // Organometallics. 2020. Articles ASAP. https://doi.org/10.1021/acs.organomet.0c00193

  10. Sen S., Ke I.-Sh., Gabbaï F.P. // Organometallics. 2017. V. 36. № 21. P. 4224.

  11. You D., Gabbaï F.P. // J. Am. Chem. Soc. 2017. V. 139. № 20. P. 6843.

  12. Pan B., Gabbaï F.P. // J. Am. Chem. Soc. 2014. V. 136. № 27. P. 9564.

  13. Huang Y. // Acc. Chem. Res. 1992. V. 25. P. 182.

  14. Finet J.P. Ligand Coupling Reactions with Heteroatomic Compounds. N.Y.: Pergamon, 1998.

  15. Hadjikakou S.K., Ozturk I.I., Banti C.N. et al. // J. Inorg. Biochem. 2015. V. 153. P. 293.

  16. Reglinski J. // The Chemistry of Arsenic, Antimony and Bismuth / Ed. Norman N.C. London: Blackie, 1998.

  17. Wormser U., Nir I. // Chemistry of Organic Arsenic, Antimony and Bismuth Compounds / Ed. Patai S. Wiley, New York, 1994. P. 715.

  18. Ge R., Sun H. // Acc. Chem. Res. 2007. V. 40. P. 267.

  19. Sharma P., Perez D., Cabrera A. et al. // Acta Pharmacol. Sin. 2008. V. 29. № 8. P. 881.

  20. Poddel’sky A.I. // Antimony: Characteristics, Compounds and Applications / Ed. Razeghi M. N.Y.: Nova Science Publishers, 2012. P. 271.

  21. Abakumov G. A., Poddel’sky A. I., Grunova E. V. et al. // Angew. Chem. Int. Ed. 2005. V. 44. P. 2767.

  22. Cherkasov V. K., Abakumov G.A., Grunova E.V. et al. // Chem. Eur. J. 2006. V. 12. № 14. P. 3916.

  23. Poddel’sky A.I., Smolyaninov I.V., Kurskii Yu.A. et al. // J. Organomet. Chem. 2010. V. 695. № 8. P. 1215.

  24. Poddel’sky A.I., Kurskii Yu.A., Piskunov A.V. et al. // Appl. Organomet. Chem. 2011. V. 25. № 3. P. 180.

  25. Fukin G.K., Baranov E.V., Jelsch C. et al. // J. Phys. Chem. A. 2011. V. 115. № 29. P. 8271.

  26. Fukin G.K., Baranov E.V., Poddel’sky A.I. et al. // Chem. Phys. Chem. 2012. V. 13. № 17. P. 3773.

  27. Kumar A., Yang M., Kim M. et al. // Organometallics. 2017. V. 36. № 24. P. 4901.

  28. Christianson A.M., Gabbaï F.P. et al. // Organometallics. 2017. V. 36. № 16. P. 3013.

  29. Christianson A.M., Rivard E., Gabbaï F.P. // Organometallics. 2017. V. 36. № 14. P. 2670.

  30. Hirai M., Gabbaï F. P. // Angew. Chem. Int. Ed. 2015. V. 54. P. 1205.

  31. Chen C.-H., Gabbaï F.P. // Angew. Chem. Int. Ed. 2017. V. 56. P. 1799.

  32. Wade C.R., Ke I.-S., Gabbaï F.P. // Angew. Chem. Int. Ed. 2012. V. 51. P. 478.

  33. Абакумов Г.А., Неводчиков В. И., Дружков Н.О. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 1997. № 4. С. 804 (Abakumov G.A., Nevodchikov V.I., Druzhkov N.O. et al. // Russ. Chem. Bull. V. 46 № 4. P. 771). https://doi.org/10.1007/BF02495211

  34. Bencini A., Daul C. A., Dei A. et al. // Inorg. Chem. 2001. V. 40. № 7. P. 1582.

  35. Shultz D.A. // Comment. Inorg. Chem. 2002. V. 23. P. 1.

  36. Пискунов А.В, Черкасов В.К., Дружков Н.О. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2005. Т. 54. № 7. С. 1580 (Piskunov A.V., Cherkasov V.K., Druzhkov N.O. et al. // Russ. Chem. Bull. 2005. V. 54. № 7. P. 1627). https://doi.org/10.1007/s11172-006-0014-8

  37. Poddel’sky A.I., Piskunov A.V., Druzhkov N.O. et al. // Z. Anorg. Allg. Chem. 2009. V. 635. P. 2563.

  38. Arsenyev M.V., Astaf’eva T.V., Baranov E.V. et al. // Mendeleev Commun. 2018. V. 28. P. 76.

  39. Куропатов В.А., Клементьева С.В., Поддельский А.И. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2010. № 9. С. 1652 (Kuropatov V.A., Klementieva S.V., Poddel’sky A.I. et al. // Russ. Chem. Bull. 2010. V. 59. P. 1698). https://doi.org/10.1007/s11172-010-0299-5

  40. Поддельский А.И., Смолянинов И.В., Вавилина Н.Н. и др. // Коорд. химия. 2012. Т. 38. № 4. С. 296 (Poddel’sky A.I., Smolyaninov I.V., Vavilina N.N. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2012. V. 38. P. 284). https://doi.org/10.1134/S1070328412040094

  41. Арсеньев М.В., Охлопкова Л.С., Поддельский А.И. и др. // Коорд. химия. 2018. Т. 44. № 1. С. 71 (Arsen’ev M.V., Okhlopkova L.S., Poddel’skii A.I. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2018. V. 44. P. 162). https://doi.org/10.1134/S1070328418020021

  42. Pierpont C.G. // Coord. Chem. Rev. 2001 V. 216–217. P. 99.

  43. Pierpont C.G. // Coord. Chem. Rev. 2001 V. 219–221. P. 415.

  44. Zanello P., Corsini M. // Coord. Chem. Rev. 2006. V. 250. P. 2000.

  45. Бубнов М.П., Пискунов А.В., Золотухин А.А. и др. // Коорд. химия. 2020. Т. 46. № 4. С. 204 (Bubnov M.P., Piskunov A.V., Zolotukhin A.A. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2020. V. 46. № 4. P. 224). https://doi.org/10.1134/S107032842003001X

  46. Arsenyev M.V., Baranov E.V., Shurygina M.P. et al. // Mendeleev Commun. 2016. V. 26. P. 552.

  47. Arsenyev M.V., Baranov E.V., Fedorov A.Yu. et al. // Mendeleev Commun. 2015. V. 25. P. 312.

  48. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. С. 437.

  49. Zhiganshina E.R., Arsenyev M.V., Shavyrin A.S. et al. // Mendeleev Commun. 2019. V. 29. P. 91.

  50. Poddel’sky A.I., Arsenyev M.V., Astaf’eva T.V. et al. // J. Organomet. Chem. 2017. V. 835. P. 17.

  51. SAINT. Data Reduction and Correction Program. Version 8.38A. Madison (WI, USA): Bruker AXS, 2017.

  52. Sheldrick G.M. // Acta Crystallog. A. 2015. V. 71. P. 3.

  53. Sheldrick G.M. SHELXTL. Version 6.14. Structure Determination Software Suite. Madison (WI, USA): Bruker AXS, 2003.

  54. Sheldrick G.M. SADABS. Version 2012/1. Bruker/Siemens Area Detector Absorption Correction Program. Madison (WI, USA): Bruker AXS, 2012.

  55. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. Appl. Cryst. 2009. V. 42. P. 339.

  56. Абакумов Г.А., Черкасов В.К., Кочерова Т.Н. и др. // Изв. АН. Сер. химия. 2007. № 9. С. 1786 (Abakumov G.A., Cherkasov V.K., Kocherova T.N. et al. // Russ. Chem. Bull. 2007. V. 56. P. 1849).https://doi.org/10.1007/s11172-007-0287-6

  57. Addison A.W., Rao T.N., Reedijk J. et al. // Dalton Trans. 1984. P. 1349.

  58. Brown S.N. // Inorg. Chem. 2012. V. 51. P. 1251.

  59. Poddel’sky A.I., Baranov E.V., Fukin G.K. et al. // J. Organomet. Chem. 2013. V. 733. P. 44.

  60. Poddel’sky A.I., Smolyaninov I.V., Berberova N.T. et al. // J. Organomet. Chem. 2015. V. 789–790. P. 8.

  61. Poddel’sky A.I., Smolyaninov I.V., Fukin G.K. et al. // J. Organomet. Chem. 2016. V. 824. P. 1.

  62. Poddel’sky A.I., Astaf’eva T.V., Smolyaninov I.V. et al. // J. Organometal. Chem. 2018. V. 873. P. 57.

  63. Poddel’sky A.I., Smolyaninov I.V., Fukin G.K. et al. // J. Organometal. Chem. 2018. V. 867. P. 238.

  64. Okhlopkova L.S., Poddel’sky A.I., Smolyaninov I.V. et al. // J. Organometal. Chem. 2019. V. 897. P. 32.

  65. Охлопкова Л.С., Смолянинов И.В., Баранов E.В., Поддельский А.И. // Коорд. химия. 2020. Т. 46. № 7. С. 410 (Okhlopkova L.S., Smolyaninov I.V, Baranov E.V., Poddel’sky A.I. // Russ. J. Coord. Chem. 2020. V. 46. P. 466). https://doi.org/10.1134/S1070328420060081

  66. Поддельский А.И., Охлопкова Л.С., Мещерякова И.Н. и др. // Коорд. химия. 2019. Т. 45. № 2. С. 120 (Poddel’skii A.I., Okhlopkova L.S., Meshcheryakova I.N. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2019. V. 45. P. 133). https://doi.org/10.1134/S1070328419010093

Дополнительные материалы отсутствуют.