Координационная химия, 2020, T. 46, № 7, стр. 429-436

Синтез, магнитные свойства и кристаллическая структура комплексов Cu(II), Co(II) с (4Z)-4-[(2-диэтиламиноэтиламино)метилен]-5-метил-2-фенилпиразол-3-оном

А. С. Бурлов 1*, В. Г. Власенко 2, Т. В. Лифинцева 3, М. С. Милутка 1, Ю. В. Кощиенко 1, А. И. Ураев 1, Д. А. Гарновский 4, Ю. В. Русалев 5, В. А. Лазаренко 6, В. Н. Хрусталев 78

1 НИИ физической и органической химии Южного федерального университета
Ростов-на-Дону, Россия

2 НИИ физики Южного федерального университета
Ростов-на-Дону, Россия

3 Южный федеральный университет
Ростов-на-Дону, Россия

4 Южный научный центр РАН
Ростов-на-Дону, Россия

5 Международный исследовательский институт интеллектуальных материалов
Ростов-на-Дону, Россия

6 Национальный исследовательский центр “Курчатовский институт”
Москва, Россия

7 Российский университет Дружбы народов
Москва, Россия

8 Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН
Москва, Россия

* E-mail: anatoly.burlov@yandex.ru

Поступила в редакцию 11.02.2020
После доработки 17.02.2020
Принята к публикации 19.02.2020

Полный текст (PDF)

Аннотация

Осуществлен синтез (4Z)-4-[(2-диэтиламиноэтиламино)метилен]-5-метил-2-фенилпиразол-3-она (НL) – продукта конденсации 5-гидрокси-3-метил-1-фенилпиразол-4-карбальдегида с N,N-диэтилэтилендиамином – и его комплексов CuL2 (I), Co(L)CH3COO · CH3OH · H2O (II). Строение и состав полученных соединений установлены методами элементного анализа, ЯМР 1Н и ИК-спектроскопии, РСА (CIF files CCDC № 1971770 (I) и 1971772 (II)). Бис-хелатный пятикоординационный комплекс I имеет искаженную тетрагонально-пирамидальную структуру, в монохелатном комплексе II реализуется искаженное октаэдрическое строение с монодентатным ацетат-анионом и молекулами метанола и воды.

Ключевые слова: металлокомплексы, магнитные свойства, рентгеноструктурный анализ, спектроскопия ИК и ЯМР 1Н

DOI: 10.31857/S0132344X20070014

Комплексы металлов азометиновых соединений, содержащих пиразолоновые фрагменты, привлекают постоянное внимание исследователей в связи с их широким спектром практически полезных свойств [13]. Эти соединения обладают разнообразной биологической активностью. В частности, пиразолсодержащие комплексы металлов обладают антиоксидантной активностью [4, 5], антибактериальными [4, 611], противотуберкулезными [12], антидиабетическими [13, 14], противоопухолевыми [11, 1520] и антимикробными свойствами [68, 21]. Также пиразолоновые фрагменты присутствуют в ряде биологически активных природных алкалоидов, применяются в некоторых фармацевтических препаратах. Пиразолсодержащие азосоединения используются в качестве красителей ткани и кожи [2226]. Некоторые координационные соединения цинка с пиразолсодержащими лигандами проявляют фотолюминесцентные свойства и являются перспективными источниками синего света при создании электролюминесцентных устройств [2731]. Комплексы меди, никеля, кобальта обладают интересными магнитными свойствами [3237].

Комплексы меди(II) и железа(III) аминометиленовых и азопроизводных пиразола широко исследовались в аспекте моделирования активных центров типа Т1 медьсодержащих белков и нитрилгидратазы [3843].

В настоящей работе приведены результаты синтеза и исследования строения и свойств новых соединений: (4Z)-4-[(2-диэтиламиноэтиламино)метилен]-5-метил-2-фенилпиразол-3-она (HL) – продукта конденсации 5-гидрокси-3-метил-1-фенилпиразол-4-карбальдегида с N,N-диэтилэтилендиамином – и его комплексов CuL2 (I) и Co(L)CH3COO · CH3OH · H2O (II).

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

В работе использовали коммерчески доступные N,N-диэтилэтилендиамин, моногидрат ацетата меди, тетрагидрат ацетата кобальта (Alfa Aesar). 5-Гидрокси-3-метил-1-фенилпиразол-4-карбальдегид получали по методикам [44, 45].

Синтез лиганда HL. К раствору 2.02 г (10 ммоль) 5-гидрокси-3-метил-1-фенилпиразол-4-карбальдегида в 20 мл метанола прибавляли раствор 1.16 г (10 ммоль) N,N-диэтилэтилендиамина в 10 мл метанола. Смесь кипятили в течение 2 ч, отгоняли на ротационном испарителе метанол. Маслообразный остаток растворяли в 20 мл хлористого метилена и пропускали через слой силикагеля. Растворитель отгоняли на ротационном испарителе и получали желто-коричневое масло. Выход 2.64 г (88%).

Найдено, %: С 68.32; H 7.80; N 18.61.
Для С17H23N4O
вычислено, %: С 68.20; H 7.74; N 18.71.

ИК-спектр (ν, см–1): 3243 (NH), 2970 (CH2), 1973, 1660 (C=O). Спектр ЯМР 1Н (DMSO-d6; δ, м.д.): 0.96 (т., J = 7.0 Гц, 6H, 2CH2CH3), 2.15 (c., 3H, CH3), 2.47–2.48 (м., 2H, CH2), 2.50–2.54 (м., 2H, CH2), 2.59 (т., J = 6.0 Гц, 2H, CH2), 3.46 (к., J = 6.0 Гц, 2H, CH2), 7.04–7.09 (м., 1H, CAr–H), 7.31–7.38 (м., 2H, CAr–H), 7.92–7.96 (м., 2H, CAr‒H), 7.98–7.99 (м., 1H, CH–NH), 9.54–9.59 (м., 1H, NH).

Синтез комплексов I, II. К раствору 0.3 г (1 ммоль) лиганда HL в 10 мл метанола прибавляли, соответственно, раствор 0.10 г (0.5 ммоль) моногидрата ацетата меди или 0.245 г (0.5 ммоль) тетрагидрата ацетата кобальта в 10 мл метанола и 0.1 г (1 ммоль) триэтиламина. Смесь кипятили в течение 2 ч. Выпавшие по охлаждении осадки комплексов I, II отфильтровывали, промывали метанолом (2 раза по 5 мл), перекристаллизовывали из смеси хлороформ–метанол (1 : 2) и высушивали в вакуумном сушильном шкафу при 150°С.

Бис{4-[(E)-2-диэтиламиноэтилиминометил]-5-метил-2-фенилпиразол-3-олато}медь(II) (I): коричневые кристаллы, выход 0.27 г (81%), Тпл = = 192–193°С.

Найдено, %: С 61.71; H 7.10; N 17.01; Cu 9.70.
Для С34H46N8O2Cu
вычислено, %: С 61.65; H 7.00; N 16.92; Cu 9.59.

ИК-спектр (ν, см–1): 2972, 2919 (СН2), 1623 (CH=N). µэфф = 2.10 µB (294 K).

Ацетато(аква,метанол){4-[(E)-2-диэтиламиноэтилиминометил]-5-метил-2-фенилпиразол-3-олато}кобальт(II) (II): красно-коричневые кристаллы, выход 0.30 г (82%), Тпл = 170–171°С.

Найдено, %: С 51.42; H 7.04; N 12.10; Cо 12.73.
Для С20H32N4O5
вычислено, %: С 51.39; H 6.90; N 11.99; Cо 12.61.

ИК-спектр (ν, см–1): 2971, 2916 (СН2), 1638 (C=О), 1619 (CH=N). µэфф = 4.72 µB (294 K).

Элементный анализ на С, H, N выполняли на приборе Carlo Erba Instruments TCM 480. Анализ на металл проведен весовым методом. Температуру плавления измеряли на столике Кофлера.

Спектры ЯМР 1Н регистрировали на приборе Varian Unity-300 (300 МГц) в ДМСО-d6. Химические сдвиги ядер 1H приведены относительно остаточных сигналов дейтерорастворителя. ИК-спектры образцов регистрировали на приборе Varian 3100-FTIR Excalibur в области 4000–400 см–1 методом нарушенного полного внутреннего отражения.

Магнитные измерения проводили на магнитометре Lakeshore VSM 7404. Кривые намагниченности измеряли при комнатной температуре в диапазон полей от –19 до 19 кЭ. На каждое измерение приходится не менее 210 точек с выдержкой 10 с на точку.

РСА. Параметры элементарных ячеек и интенсивности отражений для I, II измерены на синхротронной станции РСА НИЦ “Курчатовский институт”, используя двухкоординатный детектор Rayonix Sx 165CCD (λ = 0.96990 Å, T = 100 K, φ-сканирование с шагом 1.0°) [46]. Обработка экспериментальных данных проведена с помощью программы iMOSFLM, входящей в комплекс программ CCP4 [47]. Для полученных данных проведен учет поглощения рентгеновского излучения по программе Scala [48]. Основные кристаллоструктурные данные и параметры уточнения представлены в табл. 1. Структуры определены прямыми методами и уточнены полноматричным методом наименьших квадратов по F 2 в анизотропном приближении для неводородных атомов. Положения атомов водорода гидроксильной группы молекулы метанола и молекулы воды в II выявлены объективно в разностных Фурье-синтезах и включены в уточнение с фиксированными позиционными параметрами (модель “наездника”) и изотропными параметрами смещения Uизо(H) = 1.5Uэкв(O). Положения остальных атомов водорода в соединениях I, II рассчитаны геометрически и включены в уточнение с фиксированными позиционными параметрами (модель “наездника”) и изотропными параметрами смещения (Uизо(H) = 1.5Uэкв(C) для CH3-групп и Uизо(H) = 1.2Uэкв(C) для остальных групп). Все расчеты проведены с использованием комплекса программ SHELXTL [49].

Таблица 1.

Кристаллографические данные и параметры уточнения структур I, II

Параметр Значение
I II
М 662.34 467.43
T, K 100(2) 100(2)
Размеры монокристалла, мм 0.03 × 0.03 × 0.12 0.20 × 0.20 × 0.20
Сингония Моноклинная Орторомбическая
Пр. гр. P21/c Pbca
a, Å 9.6938(19) 14.236(3)
b, Å 24.876(5) 17.581(4)
c, Å 13.726(3) 18.126(4)
β, град 95.26(3) 90
V, Å3 3296.0(12) 4536.6(17)
Z 4 8
ρ(выч.), г см–3 1.335 1.369
F(000) 1404 1976
μ, мм–1 1.617 1.828
θmax, град 38.44 38.43
Количество измеренных отражений 32 008 46 599
Количество независимых отражений (Rint) 6824 (0.084) 4706 (0.052)
Количество отражений с I > 2σ(I) 5166 4180
Количество уточняемых параметров 413 277
R1, wR2 (I > 2σ(I)) 0.053, 0.126 0.044, 0.112
R1, wR2 (все данные) 0.075, 0.145 0.051, 0.122
GOОF поF 2 1.031 1.009
Коэффициент экстинкции 0.0039(3) 0.0012(1)
Tmin/Tmax 0.818/0.939 0.700/0.700
Δρmax/Δρmin, e Å–3 0.757/–1.020 1.724/–0.531

Таблицы координат атомов, длин связей, валентных и торсионных углов и анизотропных параметров смещения для соединений I, II депонированы в Кембриджском банке структурных данных (CCDC № 1971770, 1971772 соответственно; deposit@ccdc.cam.ac.uk или http://www.ccdc.cam.ac.uk)

РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

В продолжение ранее выполненных работ [27, 28, 30, 50, 51] по исследованию комплексов 3d‑металлов с аминометиленовыми производными 5‑гидрокси-3-метил-1-фенилпиразол-4-карбальдегида мы синтезировали новый лиганд HL и комплексы Cu(II) (I) и Co(II) (II) на его основе. Наличие в молекуле лиганда диэтиламиноэтильного фрагмента позволило предположить его возможный тридентатный характер и участие атома азота диэтиламиноэтильной группы в координации с металлом при получении хелатных комплексов.

Синтез HL и комплексов металлов I, II осуществляли по схеме:

Строение лиганда HL установлено методами спектроскопии ИК, ЯМР 1H и элементного анализа. Как известно из спектральных (ИК, ЯМР 1H) данных и квантово-химических расчетов, для пиразолсодержащих лигандов возможна реализация как минимум четырех таутомерных форм [1, 5054]. Однако для них наиболее предпочтительна кетоенаминная форма. Вывод о кетоенаминном строении HL следует из данных спектроскопии ИК, ЯМР 1H. В ИК-спектре HL наблюдаются для этой таутомерной формы полоса поглощения при 3243 см–1 ν(NН) и интенсивные полосы поглощения 1673 и 1660 см–1, соответствующие колебаниям винилогической амидной группировки С(=О)–СН=NR [55]. В спектре ЯМР 1H HL наблюдаются сигналы протонов групп СНNH при 7.98–7.99 м.д. и NH при 9.54–9.59 м.д.

Согласно данным элементного анализа, комплексы I, II имеют различный состав – CuL2 и Co(L)CH3COO · CH3OH · H2O соответственно. В ИК-спектрах комплексов I, II исчезают полосы поглощения, соответствующие колебаниям ν(NН) лиганда, и появляются интенсивные полосы поглощения при 1619–1623 см–1 ν(CH=N). Для комплекса II наблюдается полоса поглощения при 1638 см–1 ν(CОО). Такое спектральное поведение в области ИК-поглощения свидетельствует о том, что в реакциях комплексообразования с солями металлов HL выступает в депротонированной енаминной форме, как это было установлено ранее для аналогичных металлокомплексов [13, 36, 50, 51, 56].

Комплексы I, II парамагнитны. Значения µэфф = = 2.10 µB (M = Cu), 4.72 µB (M = Co) не меняются с понижением температуры до 77.7 K, что свидетельствует об их моноядерном строении и отсутствии заметных межмолекулярных обменных взаимодействий в данных соединениях меди(II) (d9, S = 1/2) и высокоспинового кобальта(II) (d7, S = 3/2) в кристаллическом состоянии при температурах выше 77.7 К.

Кристаллическое строение комплексов I, II (рис. 1) установлено методом РСА. Катион меди(II) образует комплекс I с двумя депротонированными лигандами HL – CuL2, в котором один из органических лигандов является тридентатным (атом кислорода и оба атома азота азометинового фрагмента связаны с атомом металла), а второй – бидентатным (атом кислорода и иминогруппа азометинового фрагмента связаны с атомом металла) (рис. 1а). Таким образом, атом меди в I находится в пятикоординированном окружении: координационный полиэдр лучше описывается как искаженная тетрагональная пирамида с аминогруппой тридентатного лиганда, расположенной в ее вершине. 5-Метил-2-фенилпиразол-3-олатный фрагмент обоих лигандов имеет уплощенное строение (среднеквадратичное отклонение атомов равно 0.043 и 0.068 Å соответственно), которое стабилизируется как системой сопряженных связей, так и внутримолекулярной водородной связью C–H···O типа (табл. 2). Межплоскостной угол между указанными фрагментами составляет 59.06(4)°.

Рис. 1.

Молекулярная структура комплекса I (а) и II (б).

Таблица 2.

Геометрические параметры водородных связей в структурах I, II*

D–H⋅⋅⋅A Расстояние, Å Угол D–H⋅⋅⋅A, град
D–H H⋅⋅⋅A D⋅⋅⋅A
I
C(12)–H(12)⋅⋅⋅O(1) 0.95 2.24 2.896(3) 125
C(29)–H(29)⋅⋅⋅O(2) 0.95 2.27 2.915(4) 125
II
O(4)–H(4A)⋅⋅⋅O(3)а 0.91 1.73 2.633(2) 175
O(5)–H(5C)⋅⋅⋅N(2)б 0.91 1.96 2.863(2) 168
O(5)–H(5D)⋅⋅⋅O(3) 0.92 1.84 2.734(2) 163
C(7)–H(7A)⋅⋅⋅O(5) 0.99 2.40 3.045(3) 122
C(16)–H(16)⋅⋅⋅O(1) 0.95 2.24 2.885(3) 124

* Операции симметрии для генерации кристаллографически эквивалентных атомов: а x + 1/2, y, –z + 11/2; бx + 1, –y + 1, –z + 1.

Атом меди выходит из плоскости основания тетрагональной пирамиды на 0.512(1) Å и находится практически в плоскостях 5-метил-2-фенилпиразол-3-олатных фрагментов обоих лигандов. Следовательно, шестичленные хелатные металлоциклы принимают плоскую конформацию. Пятичленный хелатный цикл имеет типичную конформацию конверта.

Расстояния Cu–O (2.009(2) и 2.144(2) Å) и Cu–Nимин (1.971(2) и 2.006(2) Å) в основании координационной пирамиды имеют близкие значения, в то время как связь Cu–Nамин (2.246(2) Å) с аминогруппой в ее вершине длиннее.

В кристалле молекулы комплекса I образуют стопки вдоль кристаллографической оси a (рис. 2а). При такой упаковке самое короткое расстояние между атомами углерода соседних молекул I составляет C(25)···C(28) (1 + x, y, z) 3.509(4) Å (сумма ван-дер-ваальсовых радиусов атомов углерода равна 3.500 Å).

Рис. 2.

Кристаллическая структура комплекса I (а) и II (б).

В комплексе II катион кобальта(II) координирует только один депротонированный органический лиганд HL в тридентатной форме, а координационное окружение дополняется до искаженного октаэдрического монодентатным ацетат-анионом и молекулами метанола и воды (рис. 1б). Как и в комплексе I, тридентатный лиганд HL имеет уплощенное строение 5-метил-2-фенилпиразол-3-олатного фрагмента (среднеквадратичное отклонение атомов равно 0.091 Å), которое стабилизируется как системой сопряженных связей, так и внутримолекулярной водородной связью C–H⋅⋅⋅O (табл. 2).

Расстояния ${\text{Сo}}{\kern 1pt} --{\kern 1pt} {\text{O}}{{\left( {\text{2}} \right)}_{{{\text{C}}{{{\text{H}}}_{{\text{3}}}}{\text{COO}}}}}$ 2.0693(16), Сo–O(1)L 2.0818(16) Å и Co–Nимин 2.066(2) Å почти вырaвнены, в то время как остальные длины связей ${\text{Co}}{\kern 1pt} --{\kern 1pt} {\text{O(4}}{{{\text{)}}}_{{{\text{C}}{{{\text{H}}}_{{\text{3}}}}{\text{OH}}}}}$ 2.1437(17) Å, ${\text{Co}}{\kern 1pt} --{\kern 1pt} {\text{O}}{{\left( {\text{5}} \right)}_{{{{{\text{H}}}_{{\text{2}}}}{\text{O}}}}}$ 2.1880(16) Å и Co–Nамин 2.2358(19) Å заметно длиннее.

В кристалле молекулы комплекса II образуют слои, параллельные плоскости (010), посредством водородных связей O–H∙∙∙O и O–H∙∙∙N типа (табл. 2, рис. 2б).

В заключение отметим, что в зависимости от природы металла при одних и тех же условиях синтеза тридентатный лиганд (4Z)-4-[(2-диэтиламиноэтиламино)метилен]-5-метил-2-фенилпиразол-3-он образует парамагнитные комплексы различного состава и строения: пятикоординационный бис-хелатный комплекс CuL2 искаженной тетрагонально-пирамидальной структуры и монохелатный комплекс Co(L)CH3COO · CH3OH · H2O искаженного октаэдрического строения с монодентатным ацетат-анионом и молекулами метанола и воды.

Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.

Список литературы

  1. Marchetti F., Pettinari C., Di Nicola C. et al. // Coord. Chem. Rev. 2019. V. 401. P. 213069. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2019.213069

  2. Marchetti F., Pettinari C., Pettinari R. // Coord. Chem. Rev. 2005. V. 249. P. 2909. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2005.03.013

  3. Raman N., Raja S.J., Sakthivel A. // J. Coord. Chem. 2009. V. 62. P. 691. https://doi.org/10.1080/00958970802326179

  4. Idemudia O.G., Sadimenko A.P., Hosten E.C. // Int. J. Mol. Sci. 2016. V. 17. ID 687. https://doi.org/10.3390/ijms17050687

  5. Idemudia O.G., Sadimenko A P., Afolayan A.J. // Macromol. Symp. 2015. V. 351. P. 61. https://doi.org/10.1002/masy.201300128

  6. Sunitha S., Aravindakshan K.K. // Int. J. Pharm. Biomed. Sci. 2011. V. 2. P. 108. https://pdfs.semanticscholar.org/339a/4bf47fece972444-e071fdf632d40581467c5.pdf.

  7. Pahontu E., Julea F., Rosu T. et al. // J. Cell Mol. Med. 2015. V. 19. P. 865. https://doi.org/10.1111/jcmm.12508

  8. Joseph V.A., Pandya J.H., Jadeja R.N. // J. Mol. Struct. 2015. V. 1081. P. 443. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2014.10.056

  9. Zhang X., Li F.R., Sun C. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2014. V. 40. P. 432. https://doi.org/10.1134/S1070328414060104

  10. Asegbeloyin J.N., Okafor E.C., Ukwueze N.N. et al. // Asian J. Chem. 2014. V. 26. P. 2753.https://doi.org/10.14233/ajchem.2014.16572

  11. Asegbeloyin J.N., Ujam O.T., Okafor E.C. et al. // Bio-inorg. Chem. Appl. 2014. V. 2014. P. 718175. https://doi.org/10.1155/2014/718175

  12. Cushman M., Jayaraman M., Vroman J.A. et al. // J. Med. Chem. 2000. V. 43. P. 3665. https://doi.org/10.1021/jm000029d

  13. Yu Z.-G., Ding W.-M., Ji H.-R. et al. // Chin. J. Org. Chem. 2010. V. 30. P. 1358.

  14. Kees K.L., Fitzgerald J.J., Steiner K.E. et al. // J. Med. Chem. 1996. V. 39. P. 3920.

  15. Bakr E.A., Al-Hefnawy G.B., Awad M.K. et al. // Appl. Organomet. Chem. 2018. V. 32. P. e4104. https://doi.org/10.1002/aoc.4104

  16. Pettinari R., Marchetti F., Pettinari C. et al. // Inorg. Chem. 2014. V. 53. P. 13105. https://doi.org/10.1021/ic502274b

  17. Pettinari R., Pettinari C., Marchetti F. et al. // Organometallics 2013. V. 32. P. 309. https://doi.org/10.1021/om301115e

  18. Zhang Y., Li Y., Xu G. et al. // Appl. Organometal. Chem. 2019. V. 33. P. e4668. https://doi.org/10.1002/aoc.4668

  19. Vyas K.M., Jadeja R.N., Patel D. et al. // Polyhedron. 2014. V. 80. P. 20. https://doi.org/10.1016/j.poly.2013.12.037

  20. Zhang Y., Zhang L., Liu L. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2010. V. 363. P. 289. https://doi.org/10.1016/j.ica.2009.08.017

  21. Jayarajan R., Vasuki G., Rao P.S. // Org. Chem. Int. 2010. V. 2010. P. 648589. https://doi.org/10.1155/2010/648589

  22. Gunkara O.T., Bagdatli E., Ocal N. // J. Chem. Res. 2013. V. 37. P. 227. https://doi.org/10.3184%2F174751913X13636169962208

  23. Basaif S.A., Hassan M.A., Gobouri A.A. // Indian J. Chem. B. 2006. V. 45. P. 1431. http://hdl.handle.net/123456789/30705

  24. Abdel-Latif E., Gaffer H.E. // J. Text. Inst. 2017. V. 108. P. 653. https://doi.org/10.1080/00405000.2016.1177875

  25. Ayaz M., Ayaz M., Ali F. et al. // J. Fluoresc. 2018. V. 28. P. 1181. https://doi.org/10.1007/s10895-018-2282-8

  26. El-Hefnawy A.A., El-Borau G.B., El-Saied M.A., Gab-r A.A. // Indian J. Fibr. Text. Res. 1992. V. 17. P. 87.

  27. Burlov A.S., Vlasenko V.G., Dmitriev A.V. et al. // Synth. Metals. 2015. V. 203. P. 156. https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2015.02.028

  28. Burlov A.S., Koshchienko Y.V., Makarova N.I. et al. // Synth. Metals 2016. V. 220. P. 543. https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2016.06.025

  29. Gusev A.N., Kiskin M.A., Braga E.V. et al. // J. Phys. Chem. C. 2019. V. 123. № 18. P. 11850. https://doi.org/10.1021/acs.jpcc.9b02171

  30. Гарновский Д.А., Анцышкина А.С., Макарова Н.И. и др. // Журн. неорган. химии. 2015. Т. 60. № 12. С. 1670 (Garnovskii D.A., Antsyshkina A.S., Makarova N.I. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2015. V. 60. № 12. P. 1528).https://doi.org/10.1134/S0036023615120116

  31. Gusev A., Shul’gin V., Braga E. et al. // J. Lumin. 2018. V. 202. P. 370. https://doi.org/10.1016/j.jlumin.2018.05.077

  32. Yi L.J., Xu G.C., Zhang L., Jia D.Z. // Inorg. Chem. Commun. 2014. V. 45. P. 36. https://doi.org/10.1016/j.inoche.2014.03.041

  33. Xu G.C., Zhang L., Zhang Y. et al. // Cryst. Eng. Commun. 2013. V. 15. P. 2873. https://doi.org/10.1039/c3ce27049a

  34. Popov L.D., Levchenkov S.I., Shcherbakov I.N. et al. // Inorg. Chem. Commun. 2012. V. 17. P. 1. https://doi.org/10.1016/j.inoche.2011.11.020

  35. Levchenkov S.I., Shcherbakov I.N., Popov L.D. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2013. V. 405. P. 169. https://doi.org/10.1016/j.ica.2013.05.032

  36. Uraev A.I., Lyssenko K.A., Vlasenko V.G. et al. // Polyhedron. 2018. V. 146. P. 1. https://doi.org/10.1016/j.poly.2018.02.018

  37. Левченков С.И., Щербаков И.Н., Попов Л.Д. и др. // Журн. структур. химии. 2015. Т. 56. С. 120 (Levchenkov S.I., Shcherbakov I.N., Popov L.D. et al. // J. Struct. Chem. 2015. V. 56. P. 113). https://doi.org/10.1134/S0022476615010163

  38. Ураев А.И., Ниворожкин А.В., Бондаренко Г.И. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2000. № 11. С. 1892 (Uraev A., Nivorozhkin A., Bondarenko G. et al. // Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2000. V. 49. P. 1863). https://doi.org/10.1007/BF02494925

  39. Mandal S., Das G., Singh R. et al. // Coord. Chem. Rev. 1997. V. 160. P. 191. https://doi.org/10.1016/s0010-8545(96)01342-2

  40. Knoblauch S., Benedix R., Ecke M. et al. // Eur. J. Inorg. Chem. 1999. № 8. P. 1393. https://doi.org/10.1002/(SICI)1099-0682(199908)1999:-8<1393::AID-EJIC1393>3.0.CO;2-3

  41. Ураев А.И., Коршунов О.Ю., Ниворожкин А.Л. и др. // Журн. неорган. химии. 2009. Т. 54. № 4. С. 575 (Uraev A.I., Korshunov O.Y., Nivorozhkin A.L. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2009. V. 54. № 4. P. 521).https://doi.org/10.1134/S0036023609040068

  42. Nivorozhkin A.L., Uraev A.I., Bondarenko G.I. et al. // Chem. Commun. 1997. № 18. P. 1711. https://doi.org/10.1039/a704879c

  43. Ураев А.И., Ниворожкин А.Л., Курбатов В.П. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2003. № 11. С. 2386 (Uraev A.I., Nivorozhkin A.L., Divaeva L.N. et al. // Russ. Chem. Bull. 2003. V. 52. № 11. P. 2523).

  44. Порай-Кошиц Б.А., Квитко И.Я. // Журн. общ. химии. 1962. Т. 32. № 12. С. 4050 (Porai-Koshits B.A., Kvitko I.Ya. // Zh. Obshch. Khim. 1962. V. 32. P. 4050).

  45. Квитко И.Я., Порай-Кошиц Б.А. // Журн. орган. химии. 1964. Т. 34. № 9. С. 3005 (Kvitko I.Ya., Porai-Koshits B.A. // Zh. Org. Khim. 1964. V. 34. P. 3005).

  46. Lazarenko V.A., Dorovatovskii P.V., Zubavichus Y.V. et al. // Crystals. 2017. V. 7. № 11. P. 325. https://doi.org/10.3390/cryst7110325

  47. Battye T.G., Kontogiannis L., Johnson O. et al. // Acta Crystallogr. D. 2011. V. 67. P. 271. https://doi.org/10.1107/S0907444910048675

  48. Evans P.R. // Acta Crystallogr. D. 2006. V. 62. P. 72. https://doi.org/10.1107/S0907444905036693

  49. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. C. 2015. V. 71. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218

  50. Бурлов А.С., Анцышкина А.С., Садиков Г.Г. и др. // Журн. общ. химии. 2012. Т. 82. № 11. С. 1856 (Burlov A.S., Antsyshkina A.S., Sadikov G.G. et al.// Russ. J. Gen. Chem. 2012. V. 82. № 11. P. 1846).https://doi.org/10.1134/S1070363212110217

  51. Гарновский Д.А., Анцышкина А.С., Чураков А.В. и др. // Журн. неорган. химии. 2014. Т. 59. № 5. С. 596 (Garnovskii D.A., Antsyshkina A.S., Churakov A.V. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2014. V. 59. № 5. P. 431).https://doi.org/10.1134/S0036023614050088

  52. Морковник А.С., Диваева Л.Н., Ураев А.И. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2008. Т. 57. № 7. С. 1467 (Morkovnik A.S., Divaeva L.N., Uraev A.I. et al. // Russ. Chem. Bull. 2008. V. 57. № 7. P. 1496).https://doi.org/10.1007/s11172-008-0194-5

  53. Попов Л.Д., Бородкин С.А., Туполова Ю.П. и др. // Журн. общ. химии. 2015. Т. 85. № 7. С. 1187 (Popov L.D., Borodkin S.A., Tupolova Yu.P. et al. // Russ. J. Gen. Chem. 2015. V. 85. № 7. P. 1706).https://doi.org/10.1134/S1070363215070233

  54. Orabi E.A. // RSC Adv. 2018. V. 8. P. 30842. https://doi.org/10.1039/c8ra05987j

  55. Ртищев Н.И., Ельцов А.В., Квитко И.Я., Алаам Л.В. // Журн. общ. химии. 1980. Т. 50. № 9. С. 2070 (Rtishchev N.I., Elcov A.V., Kvitko I.Ya., Alaam L.V. // Zh. Obshch. Khim. 1980. V. 502. P. 2070).

  56. Vlasenko V.G., Garnovskii D.A., Aleksandrov G.G. et al. // Polyhedron. 2019. V. 157. P. 6. https://doi.org/10.1016/j.poly.2018.09.065

Дополнительные материалы отсутствуют.