Координационная химия, 2020, T. 46, № 9, стр. 554-561

Синтез и строение дицианодииодоауратов тетра(пара-толил)сурьмы [p-Tol4Sb][Au(CN)2I2] и алкилтрифенилфосфония [Ph3PAlk][Au(CN)2I2], Alk = Me, CH2CN

В. В. Шарутин 1, О. К. Шарутина 1, А. Н. Ефремов 1*, О. С. Ельцов 2

1 Национальный исследовательский Южно-Уральский государственный университет
Челябинск, Россия

2 Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина
Екатеринбург, Россия

* E-mail: efremov_an94@mail.ru

Поступила в редакцию 26.11.2019
После доработки 10.02.2020
Принята к публикации 11.03.2020

Полный текст (PDF)

Аннотация

Взаимодействием дицианодииодоаурата калия с галогенидами тетра(пара-толил)сурьмы и алкилтрифенилфосфония в водном растворе синтезированы кристаллические комплексы золота красного цвета [p-Tol4Sb][Au(CN)2I2] (I), [Ph3PMe][Au(CN)2I2] (II), [Ph3PCH2CN][Au(CN)2I2] (III), строение которых установлено методами ИК-спектроскопии, спектроскопии ЯМР и РСА (CIF files CCDC № 1901681 (I), 1912903 (II), 1912919 (III)). Катионы тетра(пара-толил)сурьмы и алкилтрифенилфосфония имеют искаженную тетраэдрическую координацию. Дицианодииодоауратные анионы имеют плоское строение с квадратной координацией атома золота. Образование пространственной сетки кристаллов обусловлено слабыми водородными связями СN⋅⋅⋅Н−С между катионами и анионами (2.39, 2.59 Å (I), 2.70, 2.48, 2.52, 2.68 Å (II), 2.73, 2.50, 2.67, 2.44 Å (III)). В комплексе III анионы одного из двух типов взаимодействуют между собой, образуя 1D ступенчатые цепочки вдоль направления кристаллографической оси а благодаря взаимодействиям I⋅⋅⋅I.

Ключевые слова: дицианодииодоаурат калия, дицианодииодоаурат тетра(пара-толил)сурьмы, дицианодииодоаурат метилтрифенилфосфония, дицианодииодоаурат цианометилтрифенилфосфония, рентгеноструктурный анализ

DOI: 10.31857/S0132344X20090030

Внимание исследователей к дицианидным комплексам золота вызвано их использованием при получении материалов с различными фотохимическими и фотофизическими свойствами [18]. Также показано, что они являются действующими метаболитами некоторых лекарственных препаратов [9]. Анионы [Au(CN)2] могут образовывать каркасные полимеры и олигомеры, обладающие люминесцентными свойствами [4, 5, 811]. Цианогалогенидные комплексы трехвалентного золота применяются в качестве сенсоров летучих органических соединений (ДМФА, диоксан, пиридин, этиленгликоль) [12] и как прекурсоры в синтезе дицианидов [13]. В настоящее время известно несколько цианидных комплексов одновалентного золота [1416] и цианогалогенидных комплексов трехвалентного золота c органическими и неорганическими катионами [12, 13, 1720], однако комплексы [Kat]+[Au(CN)2Hal2] с элементоорганическими катионами не изучены.

C целью установления особенностей синтеза и строения дицианодииодоауратных комплексов тетраарилсурьмы и тетраорганилфосфония в настоящей работе впервые синтезированы и структурно охарактеризованы дицианодииодоаураты тетра(пара-толил)сурьмы [p-Tol4Sb][Au(CN)2I2] (I) и алкилтрифенилфосфония [Ph3PAlk][Au(CN)2I2], Alk = Me (II), CH2CN (III).

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Синтез дицианодииодоаурата тетра(пара-толил)сурьмы (I). К раствору 100 мг (0.192 ммоль) хлорида тетра(пара-толил)сурьмы в 10 мл воды прибавляли раствор 104 мг (0.192 ммоль) дицианодииодоаурата калия в 5 мл воды, перемешивали и выдерживали при 20°С в течение 14 ч. После испарения воды, твердый остаток сушили и перекристаллизовывали из смеси растворителей ацетонитрил–этиловый спирт (2 : 1 объемн.). При медленном испарении растворителей наблюдали образование красных кристаллов. Выход I 179 мг (94%). Тразл = 161°С.

ИК-спектр (ν, см−1): 3047, 3020, 2980, 2916, 2862, 2166, 2156, 1913, 1643, 1589, 1492, 1442, 1396, 1317, 1211, 1190, 1118, 1068, 1039, 1012, 848, 796, 696, 632, 584, 480, 439, 430.

ЯМР 1H (ДМСО-d6; 600 МГц; δ, м.д.): 2.41 (с., 12H, −CH3), 7.48 (д., 8H, аром. m-H, 3JHH = 7.86 Гц), 7.63 (д., 8H, аром. o-H, 3JHH = 7.86 Гц). ЯМР 13С (ДМСО-d6; 151 МГц; δ, м.д.): 21.16 (−СH3), 102.41 (CN), 124.69 (Сi), 130.97 (Сm), 135.04 (с., Сo), 142.68 (Сp).

Найдено, %: C 36.39; H 2.90.
Для C30H28N2I2SbAu
вычислено, %: С 36.43; Н 2.86.

Соединения II и III синтезировали по аналогичной методике.

II: темно-красные кристаллы, выход 96%, Тпл = = 143°С.

ИК-спектр (ν, см−1): 3049, 2991, 2978, 2908, 2164, 1585, 1483, 1436, 1334, 1321, 1190, 1159, 1112, 1028, 997, 923, 910, 850, 786, 744, 719, 688, 503, 491, 443, 432, 418.

ЯМР 1H (ДМСО-d6; 600 МГ; δ, м.д.): 3.15 (д., 3H, JH–P = 14.61 Гц, −CH3), 7.79–7.76 (м., 12H, аром. m- и o-H), 7.91–7.89 (м., 3H, аром. p-H). ЯМР 13С (ДМСО-d6; 151 МГц; δ, м.д.): 7.26 (д., СH3, JCP = 56.07 Гц), 102.45 (СN), 119.86 (д., Сi, JCP = 88.17 Гц), 130.10 (д., Сo, JCP = 13.00 Гц), 133.22 (д., Сm, JCP = 10.75 Гц), 134.82 (д., Сp, JCP = = 3.16 Гц).

Найдено, %: C 32.28; H 2.42.
Для C21H18N2PI2Au
вычислено, %: С 32.33; Н 2.33.

III: темно-красные кристаллы, выход 93%, Тпл = = 128°С.

ИК-спектр (ν, см−1): 3059, 2900, 2866, 2254, 2160, 1585, 1483, 1436, 1382, 1342, 1317, 1247, 1236, 1188, 1163, 1111, 1026, 995, 842, 827, 771, 752, 740, 719, 688, 549, 499, 493, 459, 445, 420.

ЯМР 1H (ДМСО-d6; 600 МГц; δ, м.д.): 5.70 (д., 2H, JH–P = 15.87 Гц, −CH2CN), 7.87–7.83 (м., 12H, аром. m- и o-H), 8.02–8.00 (м., 9H, аром. p-H). ЯМР 13С (ДМСО-d6; 151 МГц; δ, м.д.): 14.04 (д., С-7, JCP = 55.05 Гц), 102.45 (CN), 112.78 (д., СN, JCP = = 9.06 Гц), 116.11 (д., Сi, JCP = 88.64 Гц), 130.65 (д., Сo, JCP = 13.42 Гц), 133.75 (д., Сm, JCP = 11.01 Гц), 136.11 (д., Сp, JCP = 3.07 Гц).

Найдено, %: C 32.78; H 2.23.
Для C22H17N3PI2Au
вычислено, %: С 32.82; Н 2.13.

ИК-спектры комплексов I−III регистрировали на ИК-спектрометре Shimadzu IR Affinity-1S в области 4000–400 см–1 (таблетки KBr). Спектры ЯМР 1Н (600 МГц), 13С (151 МГц) регистрировали на ЯМР-спектрометре Bruker AVANCE NEO в ДМСО-d6. Для спектров ЯМР 1Н и 13С использовали в качестве внутреннего стандарта сигналы растворителя.

РСА кристаллов I−III проведен на дифрактометре D8 Quest фирмы Bruker (MoKα-излучение, λ = 0.71073 Å, графитовый монохроматор) при 293 К. Сбор, редактирование данных и уточнение параметров элементарной ячейки, а также учет поглощения проведены по программам SMART и SAINT-Plus [21]. Все расчеты по определению и уточнению структур выполнены по программам SHELXL/PC [22] и OLEX2 [23]. Структуры определены прямым методом и уточнены методом наименьших квадратов в анизотропном приближении для неводородных атомов. Положения атомов водорода определены геометрически по модели “наездника”. Кристаллографические данные и результаты уточнения структур приведены в табл. 1, основные длины связей и валентные углы – в табл. 2.

Таблица 1.  

Кристаллографические данные, параметры эксперимента и уточнения структур I–III

Параметр Значение
I II III
М 989.06 780.11 805.12
Сингония Моноклинная Моноклинная Триклинная
Т, K 293.15 293.15 293.15
Пр. гр. P21/c P21/c $P\bar {1}$
a, Å 12.870(7) 11.225(6) 8.681(3)
b, Å 15.510(6) 12.300(4) 12.433(7)
c, Å 16.600(6) 17.280(5) 13.016(6)
α, град 90.00 90.00 66.61(2)
β, град 104.91(2) 92.764(17) 84.32(2)
γ, град 90.00 90.00 70.89(2)
V, Å3 3202(3) 2383.0(16) 1217.5(10)
Z 4 4 2
ρ(выч.), г/см3 2.051 2.174 2.196
μ, мм−1 7.367 8.840 8.656
F(000) 1832.0 1432.0 740.0
Размер кристалла, мм 0.23 × 0.18 × 0.15 0.3 × 0.15 × 0.08 0.22 × 0.19 × 0.12
2θ, град 5.72–58.54 6.62–67.58 5.92–80.7
Интервалы индексов отражений –17 ≤ h ≤ 17,
–21 ≤ k ≤ 21,
–22 ≤ l ≤ 22
–17 ≤ h ≤ 17,
–18 ≤ k ≤ 19,
–27 ≤ l ≤ 26
–15 ≤ h ≤ 15,
–22 ≤ k ≤ 22,
–23 ≤ l ≤ 23
Всего отражений 78 498 88 941 103 809
Независимых отражений 8664
(Rint = 0.0422)
9510
(Rint = 0.0438)
15 357
(Rint = 0.0623)
Отражений с I > 2σ(I) 6450 6193 7476
Число уточняемых параметров 329 245 265
GOOF 1.040 1.009 1.008
R-факторы
по F 2 > 2σ(F 2)
R1 = 0.0490,
wR2 = 0.1136
R1 = 0.0440,
wR2 = 0.0917
R1 = 0.0530,
wR2 = 0.0806
R-факторы по всем отражениям R1 = 0.0719,
wR2 = 0.1286
R1 = 0.0849,
wR2 = 0.1084
R1 = 0.1465,
wR2 = 0.1000
Остаточная электронная плотность (max/min), e3 3.56/–2.96 2.29/–2.55 1.36/–1.50
Таблица 2.  

Основные длины связей и валентные углы в структурах I−III*

Связь Длина, Å Угол ω, град
I
Au(1)–I(1) 2.6112(10) I(2)Au(1)I(1) 176.88(3)
Au(1)–I(2) 2.5977(10) C(8)Au(1)I(1) 89.6(3)
Au(1)–C(8) 2.001(8) C(8)Au(1)I(2) 90.2(3)
Au(1)–C(9) 1.999(9) C(9)Au(1)I(1) 91.1(2)
Sb(1)–C(1) 2.084(7) C(9)Au(1)I(2) 89.1(2)
Sb(1)–C(21) 2.088(7) C(9)Au(1)C(8) 179.2(4)
Sb(1)–C(31) 2.093(8) C(1)Sb(1)C(21) 109.2(3)
Sb(1)–C(11) 2.098(8) C(1)Sb(1)C(31) 109.8(3)
N(1)–C(8) 1.133(11) C(1)Sb(1)C(11) 109.9(3)
N(2)–C(9) 1.133(11) C(21)Sb(1)C(31) 106.4(3)
C(34)–C(37) 1.526(14) C(21)Sb(1)C(11) 112.5(3)
C(4)–C(7) 1.497(10) C(31)Sb(1)C(11) 108.9(3)
II
Au(1)–I(1) 2.6030(8) I(1)Au(1)I(2) 177.656(18)
Au(1)–I(2) 2.6118(7) C(9)Au(1)I(1) 90.92(16)
Au(1)–C(9) 2.002(6) C(9)Au(1)I(2) 91.38(16)
Au(1)–C(8) 2.026(6) C(9)Au(1)C(8) 178.7(2)
P(1)–C(11) 1.796(4) C(8)Au(1)I(1) 88.33(16)
P(1)–C(21) 1.787(5) C(8)Au(1)I(2) 89.38(16)
P(1)–C(1) 1.798(5) C(11)P(1)C(1) 108.4(2)
P(1)–C(7) 1.791(5) C(21)P(1)C(11) 110.8(2)
N(2)–C(9) 1.132(7) C(21)P(1)C(1) 109.4(2)
N(1)–C(8) 1.075(8) C(21)P(1)C(7) 108.5(2)
C(4)–C(3) 1.364(10) C(7)P(1)C(11) 109.9(2)
C(1)–C(2) 1.379(7) C(7)P(1)C(1) 109.9(3)
III
Au(1)–I(1)1 2.6199(11) I(1)1Au(1)I(1) 180.000(14)
Au(1)–I(1) 2.6199(11) C(9)1Au(1)I(1)1 90.51(12)
Au(1)–C(9) 2.004(4) C(9)Au(1)I(1)1 89.49(12)
Au(1)–C(9)1 2.004(4) C(9)1Au(1)I(1) 89.49(12)
Au(2)–I(2)2 2.6194(11) C(9)Au(1)I(1) 90.51(12)
Au(2)–I(2) 2.6194(11) C(9)1Au(1)C(9) 180.0
Au(2)–C(10) 2.008(4) I(2)2Au(2)I(2) 180.0
Au(2)–C(10)2 2.008(4) C(10)2Au(2)I(2)2 90.30(12)
P(1)–C(11) 1.790(3) C(10)Au(2)I(2)2 89.70(12)
P(1)–C(1) 1.781(3) C(10)2Au(2)I(2) 89.70(12)
P(1)–C(21) 1.786(3) C(10)u(2)I(2) 90.30(12)
P(1)–C(7) 1.826(3) C(10)Au(2)C(10)2 179.999(1)
N(1)–C(9) 1.137(5) C(11)P(1)C(7) 110.26(16)
N(3)–C(8) 1.137(5) C(1)P(1)C(11) 108.76(16)
N(2)–C(10) 1.120(5) C(1)P(1)C(21) 110.21(15)
C(7)–C(8) 1.452(5) C(1)P(1)C(7) 110.41(16)
C(2)–C(1) 1.388(5) C(21)P(1)C(11) 111.65(15)
C(1)–C(6) 1.379(5) C(21)P(1)C(7) 105.53(16)

* Преобразования симметрии: 1x, –y, 1 – z; 2x, 2 – y, –z.

Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (CIF files CCDC № 1901681 (I), 1912903 (II), 1912919 (III); deposit@ccdc.cam.ac.uk; http://www.ccdc.cam.ac.uk/ structures).

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

Комплекс I синтезировали из дицианодииодоаурата калия и хлорида тетра(пара-толил)сурьмы в водном растворе:

$\begin{gathered} {\text{K}}\left[ {{\text{Au}}{{{\left( {{\text{CN}}} \right)}}_{{\text{2}}}}{{{\text{I}}}_{{\text{2}}}}} \right] + \left[ {p{\text{ - To}}{{{\text{l}}}_{{\text{4}}}}{\text{Sb}}} \right]{\text{Сl}} \to \\ \to \left[ {p{\text{ - To}}{{{\text{l}}}_{{\text{4}}}}{\text{Sb}}} \right]\left[ {{\text{Au}}{{{\left( {{\text{CN}}} \right)}}_{{\text{2}}}}{{{\text{I}}}_{{\text{2}}}}} \right] + {\text{KСl}}. \\ \end{gathered} $

Получение комплексов II и III, содержащих фосфорорганические катионы, осуществляли по аналогичной методике из дицианодииодоаурата калия и бромида или хлорида алкилтрифенилфосфония соответственно:

$\begin{gathered} {\text{K}}\left[ {{\text{Au}}{{{\left( {{\text{CN}}} \right)}}_{{\text{2}}}}{{{\text{I}}}_{{\text{2}}}}} \right] + \left[ {{\text{P}}{{{\text{h}}}_{{\text{3}}}}{\text{PAlk}}} \right]{\text{X}} \to \\ \to \left[ {{\text{P}}{{{\text{h}}}_{{\text{3}}}}{\text{PAlk}}} \right]\left[ {{\text{Au}}{{{\left( {{\text{CN}}} \right)}}_{{\text{2}}}}{{{\text{I}}}_{{\text{2}}}}} \right] + {\text{KХ}}, \\ \end{gathered} $
$\begin{gathered} {\text{Alk}} = {\text{Me}},\,\,\,\,{\text{X}} = {\text{Br}}\left( {{\text{II}}} \right); \\ {\text{Alk}} = {\text{C}}{{{\text{H}}}_{{\text{2}}}}{\text{CN}},\,\,\,\,{\text{X}} = {\text{Cl}}\left( {{\text{III}}} \right){\text{.}} \\ \end{gathered} $

После испарения воды, высушивания твердого остатка и перекристаллизации его из смеси ацетонитрила с этиловым спиртом получали устойчивые на воздухе кристаллы красного цвета.

ИК-спектроскопия – надежный метод для идентификации органических соединений, содержащих цианогруппу, так как область поглощения данной группы находится в достаточно узком интервале значений от 2200 до 2000 см−1 [24]. Поэтому цианиды легко идентифицировать по наличию полосы средней интенсивности в указанной области. Так, полосы поглощения валентных колебаний связи C≡N обнаружены при 2156, 2164, 2160 см−1 в спектрах соединений I, II и III соответственно. В ИК-спектре соединения I при 480 см−1 наблюдается интенсивная полоса поглощения валентных колебаний связей Sb–C, также присутствуют полосы поглощения асимметричных и симметричных валентных колебаний метильных групп при 2916 и 2862 см−1 соответственно. Полоса поглощения связей P−Ph в спектрах соединений II и III зарегистрирована при 1436 см−1 в обоих случаях, что соответствует области поглощения 1450−1435 см−1, приведенной в [24].

В спектре ЯМР 1H соединения I наблюдаются характерные для толильного фрагмента дублеты m- и o-протонов при 7.48 и 7.63 м.д. соответственно, а также синглет метильной группы при 2.41 м.д. Сигналы протонов фенильных колец комплексов алкилтрифенилфосфония представляют собой мультиплеты р-протонов при 7.91–7.89 (II) и 8.02–8.00 (III) м.д., m- и о-протонов при 7.79–7.76 (II) и 7.87–7.83 (III) м.д. Протоны алкильных фрагментов комплексов II и III обнаруживаются в спектрах ЯМР Н1 в виде дублетов с расщеплением на атоме фосфора при 3.15 и 5.70 м.д. с КССВ 14.61 и 15.87 Гц соответственно. В спектре ЯМР 13С комплекса I все сигналы наблюдаются в виде синглетов, в спектрах ЯМР 13С комплексов II и III – в виде дублетов с соответствующими константами за счет спин-спинового взаимодействия с атомом фосфора. Углерод цианогруппы обнаруживается при 102.41 (I), 102.45 (II) и 102.45 (III) м.д. Сигнал углерода цианогруппы при катионе представляет собой дублет при 112.78 м.д. с КССВ 9.06 Гц.

По данным РСА, соединения I–III представляют собой ионные комплексы с тетраэдрической координацией центрального атома в катионе и плоским дицианодииодоауратным анионом. В кристалле III присутствуют по два типа центросимметричных кристаллографически независимых дицианодииодоауратных анионов (рис. 1).

Рис. 1.

Общий вид комплексов I (а), II (б), III (в).

Тетраэдрическая координация атомов сурьмы в катионе соединения I и фосфора – в II и III искажена в незначительной степени. Углы CSbC или CPC отклоняются от теоретического значения и варьируются в пределах 106.4(3)°−112.5(3)° (I), 108.4(2)°−110.8(2)° (II), 105.53(16)°−111.65(15)° (III). В катионе тетра(пара-толил)сурьмы среднее значение длин связей Sb–C составляет 2.091(8) Å. В фосфорорганическом катионе комплекса II расстояния P−С близки между собой вне зависимости от природы заместителя (1.796(4) (Ph), 1.787(5) (Ph), 1.798(5) (Ph), 1.791(5) (СH3) Å). Наличие цианогруппы в катионе структуры III обуслoвливает большую длину связи P–CAlk (1.826(3) Å) по сравнению с расстояниями P–CPh (1.790(3), 1.781(3), 1.786(3) Å). Квадратные анионы [Au(CN)2I2] отклоняются от плоской конфигурации незначительно, углы СAuC равны 179.2(4)° (I), 178.7(2)° (II), 180.0°, 179.999(1)° (III). Расстояния Au−C в анионах I, II и III меньше суммы ковалентных радиусов атомов золота и углерода (2.03 Å [25]) и составляют соответственно 2.001(8), 1.999(9) Å (I), 2.002(6), 2.026(6) Å (II), 2.004(4), 2.004(4) и 2.008(4), 2.008(4) Å (III). Длины связей Au−I равны 2.6112(10), 2.5977(10) Å (I), 2.6030(8), 2.6118(7) Å (II), 2.6199(11) и 2.6194(11) Å (III).

Образование пространственной сетки кристаллов обусловлено слабыми водородными связями СN⋅⋅⋅Н−С между катионами и анионами (2.39, 2.59 Å (I), 2.70, 2.48, 2.52, 2.68 Å (II), 2.73, 2.50, 2.67, 2.44 Å (III)). Катионы комплексов I и II связаны между собой C–H-π-взаимодействиями, расстояние от атома водорода до плоскости бензольного кольца составляет 2.77 и 2.82 Å соответственно (рис. 2а, 2б). Катионы комплекса III взаимодействуют между собой посредством водородных связей СPh–H⋅⋅⋅NCAlk (2.72 Å). В данном комплексе анионы одного из двух типов также взаимодействуют между собой, образуя 1D цепочки вдоль направления кристаллографической оси а благодаря взаимодействиям I⋅⋅⋅I (рис. 2в). Расстояния I⋅⋅⋅I меньше суммы ван-дер-ваальсовых радиусов атомов иода (4.30 Å) и составляют 3.93 Å, что указывает на взаимодействия галоген⋅⋅⋅галоген. Как показано на рис. 2в, анионы одного из двух типов ориентированы таким образом, что иодидные лиганды образуют ступенчатую цепь. Это, в свою очередь, приводит к параллельному выравниванию групп [Au(CN)2I2] вдоль направления кристаллографической оси а. Углы Au–I⋅⋅⋅I между связанными парами анионов составляют 141.90°, что обеспечивает ступенчатый мотив. Данное I⋅⋅⋅I взаимодействие относится к типу I, так как разность углов Au–I⋅⋅⋅I равна 0° [26].

Рис. 2.

Взаимодействия между ионами комплекса I (а), II (б), III (в). Вид с плоскости ab.

Таким образом, дицианодииодоауратные комплексы тетра(пара-толил)сурьмы и алкилтрифенилфосфония, полученные из соответствующих галогенидов тетра(пара-толил)сурьмы, алкилтрифенилфосфония и дицианодииодоаурата калия в воде, имеют ионное строение с мономерными дицианодииодоауратными анионами. Структурная организация комплекса III обусловлена не только водородными связями с участием цианогруппы, как и в других комплексах, но и галоген–галогеновыми взаимодействиями между атомами иода.

Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.

Список литературы

  1. Xiaobo L., Patterson H. // Materials. 2013. V. 6. P. 2595. https://doi.org/10.3390/ma6072595

  2. Dechambenoit P., Ferlay S., Kyritsakas N. et al. // Cryst-EngComm. 2011. V. 13. P. 1922. https://doi.org/10.1039/C0CE00607F

  3. Hill J.A., Thompson A.L., Goodwin A.L. // J. Am. Chem. Soc. 2018. V. 138. P. 5886. https://doi.org/10.1021/jacs.5b13446

  4. Assefa Z., Haire R.G., Sykora R.E. // J. Solid State Chem. 2008. V. 181. P. 382. https://doi.org/10.1016/j.jssc.2007.11.036

  5. Brown M.L., Ovens J.S., Leznoff D.B. // Dalton Trans. 2017. V. 46. P. 7169. https://doi.org/10.1039/C7DT00942A

  6. Chorazy S., Wyczesany M., Sieklucka B. // Molecules. 2017. V. 22. P. 1902. https://doi.org/10.3390/molecules22111902

  7. Shaw C.F. // Chem. Rev. 1999. V. 99. № 9. P. 2589. https://doi.org/10.1021/cr980431o

  8. Roberts R.J., Le D., Leznoff D.B. // Inorg. Chem. 2017. V. 56. № 14. P. 7948. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.7b00735

  9. Rawashdeh-Omary M.A., Omary M.A., Shankle G.E. et al. // J. Phys. Chem. B. 2000. V. 104. № 26. P. 6143. https://doi.org/10.1021/jp000563x

  10. Colis J.C.F., Larochelle C., Fernández E.J. et al. // J. Phys. Chem. B. 2005. V. 109. № 10. P. 4317. https://doi.org/10.1021/jp045868g

  11. Assefaa Z., Kalachnikova K., Hairec R.G. et al. // J. Solid State Chem. 2007. V. 180. P. 3121. https://doi.org/10.1016/j.jssc.2007.08.032

  12. Ovens J.S., Leznoff D.B. // Chem. Mater. 2015. V. 27. № 5. P. 1465. https://doi.org/10.1021/cm502998w

  13. Ovens J.S., Leznoff D.B. // Dalton Trans. 2011. V. 40. P. 4140. https://doi.org/10.1039/c0dt01772h

  14. Шарутин В.В., Попкова М.А., Тарасова Н.М. // Вест. Южно-Уральского гос. ун-та. Сер. хим. 2018. Т. 10. № 1. С. 55 (Sharutin V.V., Popkova M.A., Tarasova N.M. // Bull. South Ural State Univ. Ser. Chem. 2018. V. 10. № 1. P. 55). https://doi.org/10.14529/chem180107

  15. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Popkova M.A. // Russ. J. Inorg. Chem. 2019. V. 64. № 6. P. 607. https://doi.org/10.1134/S0036023619060147

  16. Cambridge Crystallographic Data Center. 2018. http://www.ccdc.cam.ac.uk.

  17. Ovens J.S., Geisheimer A.R., Bokov A.A. et al. // Inorg. Chem. 2010. V. 49. P. 9609. https://doi.org/10.1021/ic101357y

  18. Pitteri B., Bortoluzzi M., Bertolasi V. // Transition Met. Chem. 2008. V. 33. P. 649. https://doi.org/10.1007/s11243-008-9092-9

  19. Marangoni G., Pitteri B., Bertolasi V. et al. // Dalton Trans. 1987. № 1. P. 2235. https://doi.org/10.1039/DT9870002235

  20. Ovens J.S., Truong K.N., Leznoff D.B. // Dalton Trans. 2012. V. 41. P. 1345. https://doi.org/10.1039/c1dt11741f

  21. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Madison (WI, USA): Bruker AXS Inc., 1998.

  22. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data. Madison (WI, USA): Bruker AXS Inc., 1998.

  23. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. -Appl. Cryst. 2009. V. 42. P. 339. https://doi.org/10.1107/S0021889808042726

  24. Преч Э., Бюльманн Ф., Аффольтер К. Определение строения органических соединений. М.: Мир, 2006. 440 с.

  25. Бацанов С.С. // Журн. неорган. химии. 1991. Т. 36. № 12. С. 3015 (Batsanov S.S. // Russ. J. Inorg. Chem. 1991. V. 3. P. 1694).

  26. Mukherjee A., Tothadi S., Desiraju G.R. // Accounts Chem. Res. 2014. V. 47. № 8. P. 2514. https://doi.org/10.1021/ar5001555

Дополнительные материалы отсутствуют.