Координационная химия, 2021, T. 47, № 1, стр. 37-47

4-Фенил-5-(2-тиенилметил)-2,4-дигидро-3H-1,2,4-триазол-3-селон и 3,3'-ди[4-фенил-5-(2-тиенилметил)-4H-1,2,4-триазолил]диселенид: синтез, структура и биоцидные свойства

В. К. Османов 1*, Е. В. Чипинский 1, Р. К. Аскеров 2, М. М. Гришина 3, В. Н. Хрусталев 345, А. С. Перегудов 6, А. О. Чижов 5, О. Н. Смирнова 7, А. В. Борисов 1

1 Нижегородский государственный технический университет им. Р.Е. Алексеева
Нижний Новгород, Россия

2 Бакинский государственный университет
Баку, Азербайджан

3 Российский университет дружбы народов
Москва, Россия

4 Национальный исследовательский центр “Курчатовский институт”
Москва, Россия

5 Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН
Москва, Россия

6 Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН
Москва, Россия

7 Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского
Нижний Новгород, Россия

* E-mail: tantalovk@yandex.ru

Поступила в редакцию 11.03.2020
После доработки 29.04.2020
Принята к публикации 04.05.2020

Аннотация

Синтезировано три новых селенорганических соединения – N-фенил-2-(2-тиенилацетил)гидразинкарбоселеноамид (I), 4-фенил-5-(2-тиенилметил)-2,4-дигидро-3H-1,2,4-триазол-3-селон (II) и 3,3'-ди[4-фенил-5-(2-тиенилметил)-4H-1,2,4-триазолил] диселенид (III), два из которых (II) и (III) охарактеризованы методом РСА (CIF files CCDC № 1956602 (II) и 1956603 (III)). Соединение II кристаллизуется в моноклинной сингонии, пр. гр. P21/n, с двумя кристаллографически независимыми молекулами А и В, представляющими различные конформеры относительно вращения вокруг связи NTrz–CTrz–C(H2)–CTph, где Trz = триазол и Tph = тиофен (гош-А (51.4(3)°), и цис-B (4.2(4)°)). В кристалле соединения II молекулы А и В образуют цепочки вдоль кристаллографической оси a за счет прочных водородных связей N–H···Se. Далее цепочки связаны в трехмерный каркас посредством межмолекулярных невалентных взаимодействий Se···S (3.3857(11) Å). Диселенид III имеет типичную вследствие аномерного эффекта гош-конформацию заместителей при связи Se–Se (торсионный угол СSeSeС 83.5(4)°), стабилизированную слабой внутримолекулярной водородной связью С–H···π. В кристалле соединения III молекулы образуют цепочки вдоль кристаллографической оси b за счет межмолекулярных невалентных взаимодействий Se···π(C–C) 3.404(6) и 3.458(12), Se···Se 3.8975(11) и S···N (3.250(5) Å. Изучена бактерицидная и фунгицидная активность полученных соединений.

Ключевые слова: 1,2,4-триазол-3-селон, 3,3'-ди[1,2,4-триазолил]диселенид, спектроскопия ЯМР, РСА, бактерицидная и фунгицидная активность

DOI: 10.31857/S0132344X21010047

Список литературы

  1. Banerjee B., Koketsu M. // Coord. Chem. Rev. 2017. V. 339. P. 104.

  2. Zhang S., Wang Z., Hu Z. et al. // Chem. Med. Chem. 2017. V. 12. № 3. P. 235.

  3. Álvarez-Pérez M., Ali W., Marć M.A. et al. // Molecules. 2018. V. 23. P. 628.

  4. Miao Q., Xu J., Lin A., et al. // Curr. Med. Chem. 2018. V. 25. № 17. P. 2009.

  5. Ninomiya M., Garud D.R., Koketsu M. // Coord. Chem. Rev. 2011. V. 255. P. 2968.

  6. Garud D.R., Koketsu M., Ishihara H. // Molecules. 2007. V. 12 P. 504.

  7. Heimgartner H., Zhou Y., Plamen K. et al. // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2008. V. 183. P. 840.

  8. Karabanovich G., Roh J., Padelkova Z. et al. // Tetrahedron. 2013. V. 69. P. 8798.

  9. Sommen G.L., Linden A., Heimgartner H. // Helv. Chim. Acta. 2007. V. 90. P. 641.

  10. Favero F., Sommen G.L., Linden A., Heimgartner H. // Heterocycles. 2006. V. 67. P. 749.

  11. Pieczonka A.M., Ciepielowski K., Cebulska Z. et al. // Helv. Chim. Acta. 2013. V. 96. P. 397.

  12. Zakrzewski J., Huras B., Kiełczewska A. // Synthesis. 2016. V. 48. P. 85.

  13. Lazarenko V.A., Dorovatovskii P.V., Zubavichus Y.V. et al. // Crystals. 2017. V. 7. № 11. P. 325.

  14. Battye T.G.G., Kontogiannis L., Johnson O. et al. // Acta Crystallogr. D. 2011. V. 67. P. 271.

  15. Evans P. // Acta Crystallogr. D. 2006. V. 2. P. 72.

  16. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. C. 2015. V. 71. P. 3.

  17. Штефан E.Д., Введенский В.Ю. // Успехи химии. 1995. V. 65. P. 326.

  18. Akkurt M., Ozturk S., Servi S. et al. // Acta Crystallog. E. 2004. V. 60. P. 1507.

  19. Fleischhauera J., Beckerta R., Horniga D. et al. // Z. Naturforsch. B. 2008. V. 63. P. 415.

  20. Bondi A. // J. Phys. Chem. 1964. V. 68. P. 441.

  21. Rowland R.S., Taylor R. // J. Phys. Chem. 1996. V. 100. P. 7384.

  22. Christoph J. // Dalton Trans. 2000. P. 3885.

  23. Piccotti E. Patent DE 2148633. 1972.

  24. Brown J.C., Fry D.J., Keogh P.J. Patent DE 2162856. 1972.

  25. Dyke J.M. Patent DE 2331220. 1974.

Дополнительные материалы отсутствуют.