Журнал неорганической химии, 2020, T. 65, № 1, стр. 49-55

Арильные сурьмаорганические производные трехкоординированного углерода

В. В. Шарутин a*, О. К. Шарутина a, А. Н. Ефремов a

a Южно-Уральский государственный университет
454080 Челябинск, пр-т им. В.И. Ленина, 76, Россия

* E-mail: vvsharutin@rambler.ru

Поступила в редакцию 29.03.2019
После доработки 24.04.2019
Принята к публикации 27.08.2019

Полный текст (PDF)

Аннотация

При кристаллизации продуктов реакций пентафенилсурьмы с 2,4-динитробензолсульфоновой кислотой и пента(пара-толил)сурьмы с бромоводородной кислотой из смеси бензол–октан на воздухе наряду с целевыми продуктами − 2,4-динитробензолсульфонатом тетрафенилсурьмы и бромидом тетра(пара-толил)сурьмы − выделены новые ионные комплексы сурьмы с трехкоординированным атомом углерода в катионе [(Ph4SbO)3C]+[OSO2C6H3(NO2)2-2,4] ⋅ 3PhH (32%) и [(p-Tol4SbO)3C]+Br(следовое количество). Катионы имеют практически плоские центральные фрагменты СO3Sb3. Углы ОСО и COSb близки к 120°, связи C−O изменяются в интервале 1.277(4)−1.290(3) Å, расстояния Sb−O (2.266(2)−2.299(2) Å) превышают сумму ковалентных радиусов атомов сурьмы и кислорода. Экспериментально установлено, что комплексы образуются в результате взаимодействия целевых продуктов указанных реакций с карбонатами бис(тетраарилсурьмы), которые также образуются в условиях реакций из пентаарилсурьмы и углекислого газа воздуха.

Ключевые слова: ионный комплекс, трис(тетраарилстибокси)метилий-катион, рентгеноструктурный анализ

ВВЕДЕНИЕ

К числу наиболее изученных превращений арильных соединений пятивалентной сурьмы [118] относятся реакции деарилирования и перераспределения лигандов [9, 10]. Большинство указанных реакций проводили в атмосфере воздуха. В этом случае при выращивании кристаллов арильных производных сурьмы реакционная смесь находится в непосредственном контакте с кислородом и углекислым газом воздуха, поэтому вероятность их взаимодействия с соединениями сурьмы весьма высока. Это подтверждается известными реакциями пентафенильных соединений элементов 15 группы с кислородом и оксидами углерода, серы и азота [10].

В настоящей работе впервые выделены и структурно охарактеризованы продукты реакций, протекающих с участием диоксида углерода и арильных производных пятивалентной сурьмы, которые имеют необычное строение с трехкоординированным атомом углерода в катионе.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Синтез карбоната бис(тетрафенилсурьмы) (I). При выдерживании в воздушной атмосфере бензольно-октанового раствора пентафенилсурьмы в течение недели образуются кристаллы I (70%) с tпл = 227°С. ИК-спектр (ν, см−1): 3433, 3138, 3062, 3049, 2987, 2951, 2902, 2837, 2640, 2596, 2519, 1953, 1886, 1815, 1631, 1577, 1479, 1471, 1433, 1429, 1382, 1332, 1305, 1263, 1186, 1157, 1099, 1066, 1022, 997, 972, 918, 850, 831, 729, 692, 663, 653, 464, 457, 449.

  C H
Найдено, %: 63.85; 4.46.
Для C49H40O3Sb2
вычислено, %: 63.94; 4.39.

Синтез карбоната бис(тетра-пара-толилсурьмы) (II). Соединение получено аналогично с выходом 76%, tпл = 236°С. ИК-спектр (ν, см−1): 3431, 3064, 3028, 3008, 2962, 2918, 2864, 2729, 2605, 2524, 2077, 1909, 1809, 1743, 1641, 1593, 1562, 1492, 1473, 1394, 1311, 1261, 1211, 1188, 1143, 1114, 1099, 1058, 1039, 1016, 989, 966, 947, 831, 796, 750, 702, 684, 636, 582, 572, 487, 408.

  C H
Найдено, %: 66.13; 5.52.
Для C57H56O3Sb2
вычислено, %: 66.29; 5.48.

Синтез 2,4-динитробензолсульфоната тетрафенилсурьмы (III) и 2,4-динитробензолсульфоната трис(тетрафенилстибокси)метилия (IV). а) Навески 200 мг (0.40 ммоль) пентафенилсурьмы и 112 мг (0.40 ммоль) гидрата 2,4-динитробензолсульфоновой кислоты растворяли в 15 мл бензола, затем добавляли 5 мл октана. Через неделю образовывались бесцветные кристаллы, которые отфильтровывали и высушивали. Получили 55 мг соединения IV с tпл = 125°С. ИК-спектр (ν, см−1): 3088, 3051, 3035, 2999, 2989, 2902, 1961, 1880, 1815, 1782, 1598, 1577, 1544, 1527, 1479, 1435, 1411, 1398, 1365, 1350, 1309, 1249, 1236, 1188, 1161, 1128, 1111, 1064, 1026, 997, 916, 891, 850, 831, 742, 734, 688, 682, 669, 634, 555, 462, 447, 416.

  С Н
Найдено, %: 63.37; 4.49.
Для С97H81N2O10SSb3
вычислено, %: 63.59; 4.47.

После полного испарения растворителя твердый остаток перекристаллизовывали из воды. Получили 190 мг (71%) соединения III с tпл = = 123°С. ИК-спектр (ν, см−1): 3105, 3080, 3051, 3028, 3016, 2997, 2989, 1602, 1575, 1543, 1531, 1481, 1436, 1388, 1354, 1336, 1305, 1249, 1232, 1195, 1163, 1132, 1112, 1064, 1026, 995, 968, 920, 889, 858, 835, 746, 738, 732, 713, 688, 665, 632, 611, 557, 545, 484, 468, 453, 437, 418.

  С Н
Найдено, %: 53.04; 3.46.
Для C30H23N2O7SSb
вычислено, %: 53.19; 3.43.

б) Из 2,4-динитробензолсульфоната тетрафенилсурьмы и (Ph4Sb)2CO3 в подобных условиях получили комплекс IV с выходом 44%.

Синтез [(p-Tol4SbO)3C]+Br (V). По аналогичным методикам получены: а) следовые количества комплекса V, tразл = 214°С. ИК-спектр (ν, см−1): 3020, 2964, 2918, 2864, 2736, 2652, 1899, 1631, 1598, 1581, 1492, 1446, 1392, 1340, 1313, 1271, 1226, 1211, 1188, 1155, 1126, 1064, 1029, 1014, 943, 894, 842, 831, 798, 767, 731, 702, 601, 582, 574, 530, 509, 487, 449, 408.

  С Н
Найдено, %: 63.44; 5.34.
Для С85H84BrO3Sb3
вычислено, %: 63.85; 5.31.

б) комплекс V с выходом 8%, tразл = 214°С.

ИК-спектры соединений записывали на ИК-спектрометре Shimadzu IR Affinity-1S в таблетках KBr в области 4000–400 см–1.

РСА кристаллов I–V проведен на дифрактометре D8 QUEST фирмы Bruker (MoKα-излучение, λ = 0.71073 Å, графитовый монохроматор) при 296(2) K. Сбор, редактирование данных и уточнение параметров элементарной ячейки, а также учет поглощения проведены по программам SMART и SAINT-Plus [19]. Все расчеты по определению и уточнению структур выполнены по программам SHELXL/PC [20], OLEX2 [21]. Структуры определены прямым методом и уточнены методом наименьших квадратов в анизотропном приближении для неводородных атомов.

Кристаллы соединения I (C49H40O5Sb2, M = = 920.31) бесцветные, ромбические, пр. гр. Pbсa, при 273.15 K a = 20.5819(16), b = 11.4595(8), c = = 34.417(3) Å, α = β = γ = 90.00°, V = 8117.6(11) Å3, Z = 8, ρвыч = 1.506 г/см3; μ = 1.372 мм–1, F(000) = = 3680.0. Измерено 86607 отражений, из них 8258 независимых (Rint = 0.0834) и 5198 наблюдаемых отражений [I ≥ 2σ(I)], 487 параметров уточнения: R1 = 0.0642, wR2 = 0.1557.

Кристаллы соединения II (C57H56O3Sb2, M = = 1032.54) бесцветные, триклинные, пр. гр. P$\bar {1}$, при 273.15 K a = 11.2249(4), b = 16.5244(7), c = = 27.6426(11) Å, α = 90.00°, β = 96.1559(13)°, γ = = 90.00°, V = 5097.6(3) Å3, Z = 4, ρвыч = 1.345 г/см3, μ = 1.101 мм–1, F(000) = 2096.0. Измерено 148 451 отражение, из них 20073 независимых (Rint = 0.0267) и 16608 наблюдаемых отражений [I ≥ 2σ(I)], 1133 параметра уточнения: R1 = 0.0373, wR2 = 0.0782.

Кристаллы соединения III (C30H23N2O7SSb, M = 677.31) бесцветные, ромбические, пр. гр. P212121, при 293.15 K a = 7.071(3), b = 17.887(5), c = = 22.602(8) Å, α = β = γ = 90.00°, V = 2858.8(18) Å3, Z = 4, ρвыч = 1.574 г/см3, μ = 1.088 мм–1, F(000) = = 1360.0. Измерено 53245 отражений, из них 8318 независимых (Rint = 0.1116) и 5590 наблюдаемых отражений [I ≥ 2σ(I)], 370 параметров уточнения: R1 = 0.0480 , wR2 = 0.0590.

Кристаллы соединения IV (C97H81N2O10SSb3, M = 1831.95) бесцветные, моноклинные, пр. гр. P21/c, при 293.15 K a = 16.495(7), b = 17.504(8), c = = 29.552(11) Å, α = 90.00°, β = 98.262(11)°, γ = = 90.00°, V = 8444(6) Å3, Z = 4, ρвыч = 1.441 г/см3, μ = 1.038 мм–1, F(000) = 3704.0. Измерено 282 712 отражений, из них 25779 независимых отражений (Rint = 0.0620) и 17237 наблюдаемых отражений [I ≥ 2σ(I)], 1019 параметров уточнения: R1 = = 0.0478, wR2 = 0.0859.

Кристаллы соединения V (C85H84O3BrSb3, M = = 1598.68) бесцветные, тригональные, пр. гр. R3, при 293.15 K a = 20.445(10), b = 20.445(8), c = = 61.96(3) Å, α = 90.00°, β = 90.00°, γ = 120.00°, V = = 22 429(15) Å3, Z = 18, ρвыч = 2.130 г/см3, μ = = 2.487 мм–1, F(000) = 14508.0. Измерено 43 504 отражения, из них 6930 независимых отражений (Rint = 0.0359) и 5003 наблюдаемых отражения [I ≥ ≥ 2σ(I)], 562 параметра уточнения: R1 = 0.0343, wR2 = 0.0832.

Кристаллографические данные депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 994519 (I), 994 177 (II), 1 895 765 (III), 1 851 486 (IV), 1851487 (V); deposit@ccdc.cam.ac.uk или http://www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif).

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

Известно, что карбонат бис(тетрафенилсурьмы) моноклинной модификации образуется при контакте раствора пентафенилсурьмы в алифатическом углеводороде с воздухом [22].

Установлено, что при взаимодействии пентафенилсурьмы с кислородом и диоксидом углерода воздуха в смеси бензол–октан из реакционной смеси выделяются кристаллы (Ph4Sb)2CO3 (I) ромбической модификации. В аналогичных условиях из раствора пента(пара-толил)сурьмы образуются кристаллы карбоната бис(тетра-пара-толилсурьмы) (II) триклинной модификации:

$\begin{array}{*{20}{c}} {2{\text{A}}{{{\text{r}}}_{{\text{5}}}}{\text{Sb}} + {{{\text{O}}}_{2}} + {\text{C}}{{{\text{O}}}_{2}} \to {{{\left( {{\text{A}}{{{\text{r}}}_{{\text{4}}}}{\text{Sb}}} \right)}}_{2}}{\text{C}}{{{\text{O}}}_{3}},} \\ {{\text{Ar}} = {\text{Ph }}\left( {\text{I}} \right),p{\text{ - Tol }}\left( {{\text{II}}} \right).} \end{array}$

Строение комплексов I и II доказано методом РСА. Отметим, что геометрия молекул I (рис. 1) и II (рис. 2) близка к найденной в триклинной [23] и моноклинной модификациях карбоната бис(тетрафенилсурьмы) [22].

Рис. 1.

Общий вид молекулы I.

Рис. 2.

Общий вид молекул II.

Координационные полиэдры двух атомов сурьмы в I и в двух типах кристаллографически независимых молекул IIа, IIb различны: один из атомов сурьмы имеет тригонально-бипирамидальное окружение (углы OаксSbCакс 178.7(3)° в I и 175.2(1)°, 175.1(1)° в IIа, IIb), другой − искаженное октаэдрическое (транс-углы CSbО 152.8(3)°, 161.6(3)°, 163.1(3)° I; 151.8(1)°, 162.9(1)°, 165.6(2)° в IIа и 151.8(1)°, 163.0(1)°, 165.8(2)° в IIb). Интервалы изменения длин связей Sb−C в структурах I и II примерно одинаковы (2.103(9)−2.181(9) и 2.114(4)−2.178(3) Å соответственно), но расстояния Sb−О короче в II (2.216(2)−2.263(2) Å), чем в I (2.245(6)−2.273(5) Å), что, видимо, связано с присутствием электронодонорных метильных заместителей в арильных кольцах II. Длины связей C–O в карбонатных группах равны 1.260(10), 1.302(10), 1.278(10) Å в I; 1.284(4), 1.293(4), 1.277(4) Å и 1.285(4), 1.293(4), 1.274(4) Å в IIа и IIb соответственно, при этом наблюдается закономерность: более короткой связи Sb−О соответствует более длинная связь С−О.

Известно, что аренсульфонаты тетраарилсурьмы с хорошим выходом получают по реакции деарилирования пентаарилсурьмы соответствующей кислотой [24, 25]. Синтез 2,4-динитробензолсульфоната тетрафенилсурьмы [Ph4Sb]+[OSO2C6H3(NO2)2-2,4] (III) был нами осуществлен по известной методике взаимодействием исходных реагентов в бензольном растворе, в который для улучшения кристаллизации добавляли октан (5 : 1 объем.). При медленном испарении смеси растворителей в атмосфере воздуха наблюдали образование бесцветных кристаллов, которые, по данным РСА, представляли собой ионный комплекс [(Ph4SbO)3C]+[OSO2C6H3(NO2)2-2,4] ⋅ 3PhH (IV). После полного удаления растворителей из фильтрата и перекристаллизации твердого остатка из горячей воды были выделены кристаллы соединения (III).

Отметим, что известны структуры двух комплексов переходных металлов, катионы которых содержат центросимметричную группу С(ОCuXY)3 [26, 27], однако синтез подобных соединений непереходных металлов ранее не был описан.

Образование столь необычного комплекса с трехкоординированным углеродом в катионе можно объяснить взаимодействием 2,4-динитробензолсульфоната тетрафенилсурьмы с карбонатом бис(тетрафенилсурьмы), который мог образоваться из пентафенилсурьмы при контакте с кислородом и углекислым газом воздуха одновременно с целевым продуктом. Действительно, из реакционной смеси, содержащей соединения I и III, нами были выделены кристаллы комплекса IV:

$\begin{gathered} {{\left( {{\text{P}}{{{\text{h}}}_{{\text{4}}}}{\text{Sb}}} \right)}_{2}}{\text{C}}{{{\text{O}}}_{{\text{3}}}} + {{\left[ {{\text{P}}{{{\text{h}}}_{{\text{4}}}}{\text{Sb}}} \right]}^{ + }}{{\left[ {{\text{OS}}{{{\text{O}}}_{{\text{2}}}}{{{\text{C}}}_{{\text{6}}}}{{{\text{H}}}_{{\text{3}}}}{{{\left( {{\text{N}}{{{\text{O}}}_{{\text{2}}}}} \right)}}_{{\text{2}}}}{\text{ - 2,4}}} \right]}^{ - }} \to \\ \to {\text{ }}{{\left[ {{{{({\text{P}}{{{\text{h}}}_{{\text{4}}}}{\text{SbO)}}}}_{{\text{3}}}}{\text{C}}} \right]}^{ + }}{{\left[ {{\text{OS}}{{{\text{O}}}_{{\text{2}}}}{{{\text{C}}}_{{\text{6}}}}{{{\text{H}}}_{{\text{3}}}}{{{{\text{(N}}{{{\text{O}}}_{{\text{2}}}}{\text{)}}}}_{{\text{2}}}}{\text{ - 2,4}}} \right]}^{ - }}. \\ \end{gathered} $

Отметим, что ранее нами при кристаллизации бромида тетра-пара-толилсурьмы из смеси бензол–октан были выделены следовые количества комплекса [(p-Tol4SbO)3C]+Br (V), который затем был получен из II и бромида тетра-пара-толилсурьмы с выходом 8%.

По данным РСА, кристаллы III образованы катионами тетрафенилстибония и аренсульфонатными анионами (рис. 3). При отсутствии координации аниона на атом сурьмы, которая наблюдалась в других аренсульфонатах тетрафенилсурьмы [24, 25], катион имеет практически идеальное тетраэдрическое строение: валентные углы CSbС составляют 105.09(12)°−111.49(14)°, расстояния Sb−С равны 2.090(3)−2.107(3) Å. В сульфонатной группе аниона связи S−O (1.436(3), 1.444(3), 1.443(3) Å) соответствуют значению кратной связи (1.43 [28]). Плоскость орто-нитрогруппы (связи N−O 1.200(4), 1.201(4) Å) составляет с плоскостью бензольного кольца угол 59.74°, соответствующий угол для мета-нитрогруппы (связи N−O 1.212(4), 1.218(4) Å) – 14.41°.

Рис. 3.

Общий вид комплекса III.

Рис. 4.

Строение комплекса IV.

Рис. 5.

Строение комплекса V.

В катионе IV углы ОСО и COSb составляют соответственно 119.7(3)°−120.2(3)° и 123.9(2)°−126.4(2)°, в двух типах кристаллографически независимых центросимметричных катионов Vа, Vб (центр инверсии – центральный атом углерода) углы ОСО равны 120°, COSb − 123.8(2)° и 124.0(2)°. Центральные фрагменты в катионах, включающие три атома сурьмы, три атома кислорода и атом углерода, имеют почти плоское строение: отклонения атомов из средней плоскости [CO3Sb3] не превышают 0.078 Å. Атомы сурьмы с окружением ОС4 обладают характерной тригонально-бипирамидальной координацией с атомом кислорода в аксиальной позиции: углы СаксSbОакс 172.39(13)°, 173.65(12)°, 173.46(13)° в IV, 175.71(15)°, 175.54(15)° в Vа, Vб; в экваториальных плоскостях углы СэквSbСэкв изменяются в интервалах 113.37(15)°−129.14(14)° (IV) и 112.1(2)°−124.8(2)° (Vа, Vб). Длины связей C−O (1.277(4)−1.280(4) Å в IV, 1.286(3), 1.290(3) Å в Vа, Vб) соизмеримы с аналогичными расстояниями в I и II. Расстояния Sb−O (2.266(2), 2.299(2), 2.295(2) Å в IV, 2.282(2), 2.276(3) Å в V) длиннее, чем в I и II. Строение аниона в кристалле IV в общих чертах повторяет строение аниона в III, однако в сульфонатной и орто-нитрогруппе связи S−O (1.369(6), 1.405(6), 1.409(6) Å) и N−O (1.147(8), 1.187(8) Å) заметно короче.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Установлено, что карбонаты бис(тетраарилсурьмы) способны реагировать с солями тетраарилстибония, присоединяя еще один катион за счет изменения структурной функции карбонатной группы с μ2-хелатно-мостиковой на μ3-мостиковую, с образованием ионных комплексов с трис(тетраарилстибокси)метилий-катионом.

Список литературы

  1. Hirai M., Myahkostupov M., Castellano F.N. et al. // Organometallics. 2016. V. 35. № 11. P. 1854. https://doi.org/10.1021/acs.organomet.6b00233

  2. Tofan D., Gabbai F.P. // Chem. Sci. 2016. V. 7. P. 6768. https://doi.org/10.1039/C6SC02558G

  3. Sen S., Ke I.-S., Gabbai F.P. // Organometallics. 2017. V. 36. № 21. P. 4224. https://doi.org/10.1021/acs.organomet.7b00654

  4. Saleem L., ltaf A.A., Badshah A. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2018. V. 474. P. 148. https://doi.org/10.1016/j.ica.2018.01.036

  5. Hirai M., Cho J., Gabbai F.P. // Chem. Eur. J. 2016. V. 22. P. 6537. https://doi.org/10.1002/chem.201600971

  6. Sen S., Ke I.-S., Gabbai F.P. // Inorg. Chem. 2016. V. 55. № 18. P. 9162. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.6b01290

  7. Yang M., Gabbai F.P. // Inorg. Chem. 2017. V. 56. № 15. P. 8644. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.7b00293

  8. Sarwar S., Iftikhar T., Rauf M.K. // Inorg. Chim. Acta. 2018. V. 476. P. 12. https://doi.org/10.1016/j.ica.2018.02.005

  9. Кочешков К.А., Сколдинов А.П., Землянский Н.Н. Методы элементоорганической химии. Сурьма, висмут. М.: Наука, 1976. 483 с.

  10. Шарутин В.В., Сенчурин В.С. Именные реакции в химии элементоорганических соединений. Челябинск: Издат. центр ЮУрГУ, 2011. 427 с.

  11. Fukin G.K., Samsonov M.A., Arapova A.V. et al. // J. Solid State Chem. 2017. V. 254. P. 32. https://doi.org/10.1016/j.jssc.2017.06.030

  12. Poddel'sky A.I., Arsenyev M.V., Astaf’eva T.V. et al. // J. Organomet. Chem. 2017. V. 835. P. 17. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2017.02.035

  13. Iftikhar T., Rauf M.K., Sarwar S. et al. // J. Organomet. Chem. 2017. V. 851. P. 89. https://doi.org/j.jorganchem.2017.09.002

  14. Poddel'sky A.I., Smolyaninov I.V., Fukin G.K. et al. // J. Organomet. Chem. 2016. V. 824. P. 1. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2016.09.021

  15. Poddel'sky A.I., Smolyaninov I.V., Fukin G.K. et al. // J. Organomet. Chem. 2018. V. 867. P. 238. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2017.12.006

  16. Chen C.-H., Gabbai F.P. // Angew. Chem. Int. Ed. 2017. V. 56. P. 1799. https://doi.org/10.1002/anie.201611009

  17. Christianson A.M., Gabbai F.P. // Chem. Commun. 2017. V. 53. P. 2471. https://doi.org/10.1039/C6CC09205E

  18. Zhang X.-Y., Cui L., Zhang X. et al. // J. Mol. Struct. 2017. V. 1134. P. 742. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2017.01.039

  19. Bruker (1998). SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.

  20. Bruker (1998). SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.

  21. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. Appl. Crystallogr. 2009. V. 42. P. 339. https://doi.org/10.1107/S0021889808042726

  22. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Platonova T.P. et al. // Russ. J. Gen. Chem. 2001. V. 71. № 10. P. 1550. [Шарутин В.В., Шарутина О.К., Платонова Т.П. и др. // Журн. общей химии. 2001. Т. 71. № 10. С. 1637.] https://doi.org/10.1023/A:1013938600798

  23. Ferguson G., Hawley D.M. // Acta Crystallogr. 1974. V. B30. № 1. P. 103. https://doi.org/10.1107/S0567740874002299

  24. Шарутин В.В., Шарутина О.К., Панова Л.П., Бельский В.К. // Коорд. химия. 1997. Т. 23. № 7. С. 513.

  25. Sharutin V.V., Egorova I.V., Pakusina A.P. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2007. V. 33. № 3. P. 168. [Шарутин В.В., Егорова И.В., Пакусина А.П. и др. // Коорд. химия. 2007. Т. 33. С. 176.]

  26. Kolks G., Lippard S.J., Waszczak J.V. // J. Am. Chem. Soc. 1980. V. 102. № 14. P. 4832. https://doi.org/10.1021/ja00534a045

  27. Escuer A., Vicente R., Peñalba E. et al. // Inorg. Chem. 1996. V. 35. № 1. P. 248. https://doi.org/10.1021/ic950331q

  28. Allen F.H., Kennard O., Watson D.G. et al. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1987. № 12. Pt. 2. P. S1.

Дополнительные материалы отсутствуют.