Журнал неорганической химии, 2020, T. 65, № 3, стр. 320-326

Синтез и строение фенильных производных висмута(V) Ph3Bi[OC6H3(NO2)2-2,5]2 ⋅ 0.5PhН, Ph4BiOC6H3(NO2)2-2,5 и Ph4BiBr

В. С. Сенчурин a*, В. В. Шарутин a, О. К. Шарутина a

a Южно-Уральский государственный университет (национальный исследовательский университет)
454080 Челябинск, пр-т Ленина 76, Россия

* E-mail: senvl@rambler.ru

Поступила в редакцию 26.06.2019
После доработки 06.09.2019
Принята к публикации 27.10.2019

Полный текст (PDF)

Аннотация

Трифенилвисмут, 2,5-динитрофенол и трет-бутилгидропероксид (мольное соотношение 1 : 2 : 1) реагируют в диэтиловом эфире с образованием бис(2,5-динитрофеноксида) трифенилвисмута, выделенного после перекристаллизации из бензола в виде сольвата Ph3Bi[OC6H3(NO2)2-2,5]2 ⋅ 0.5PhН (I). 2,5-Динитрофеноксид тетрафенилвисмута (II) получен по реакции I с пентафенилвисмутом, а также дефенилированием пентафенилвисмута 2,5-динитрофенолом. Кинетически неустойчивый бромид тетрафенилвисмута (III) образуется в реакции перераспределения лигандов между пентафенилвисмутом и дибромидом трифенилвисмута. Структуры I−III определены методом РСА. Атомы висмута в I−III имеют искаженную тригонально-бипирамидальную координацию, в экваториальной плоскости молекулы I располагаются фенильные лиганды (Bi−C 2.196(5)–2.212(5) Å), а в аксиальной – два ароксильных (Bi−O 2.227(4), 2.228(3) Å) лиганда. Атом кислорода одной из орто-нитрогрупп остатка фенола координируется с атомом висмута (Bi⋅⋅⋅O 2.890(7) Å). В молекулах II и III экваториальные положения занимают фенильные лиганды (Bi−Сэкв 2.195(3)–2.200(3) Å (II), 2.188(4)−2.199(4) Å (III)), а аксиальные – фенильный и 2,5-динитрофеноксидный лиганды (Bi−Сакс 2.242(3) Å, Bi−O 2.527(2) Å, OBiCакс 175.55(9)° в II); фенильный лиганд и атом брома (Bi−Cакс 2.231(4), Bi−Br 3.139(2) Å, BrBiCакс 174.87(10)° в III).

Ключевые слова: бис(2,5-динитрофеноксид) трифенилвисмута, 2,5-динитрофеноксид тетрафенилвисмута, бромид тетрафенилвисмута, синтез, рентгеноструктурный анализ

ВВЕДЕНИЕ

В связи с эффективным использованием арильных производных висмута в тонком органическом синтезе [14] интерес исследователей вызывает поиск неизвестных ранее устойчивых арильных соединений пятивалентного висмута, одними из которых являются производные Ar4BiX и Ar3BiX2, содержащие ароксильные [58], сульфонатные [912], карбоксилатные [1325] и другие [26] лиганды. Ароксиды тетрафенилвисмута получают по реакции пентафенилвисмута с фенолами [5, 6] либо по реакции лигандного обмена между пентафенилвисмутом и диароксидами трифенилвисмута [6, 7]. Результативными способами синтеза диароксидов трифенилвисмута являются реакции окислительного присоединения с участием трифенилвисмута, фенола и пероксида [8], а также реакция обмена между дибромидом трифенил-висмута и натриевыми солями фенолов [5].

C целью установления особенностей синтеза и строения арильных производных пятивалентного висмута в настоящей работе синтезированы и структурно охарактеризованы сольват бис(2,5-динитрофеноксида) трифенилвисмута с бензолом Ph3Bi[OC6H3(NO2)2-2,5]2 ⋅ 0.5PhН (I), 2,5-динитрофеноксид тетрафенилвисмута Ph4BiOC6H3(NO2)2-2,5 (II) и бромид тетрафенилвисмута Ph4BiBr (III).

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Сольват бис(2,5-динитрофеноксида) трифенилвисмута с бензолом (I). К смеси 500 мг (1.14 ммоль) трифенилвисмута и 420 мг (2.28 ммоль) 2,5-динитрофенола добавляли 146 мг (1.14 ммоль) 70%-ного раствора трет-бутилгидропероксида в 20 мл диэтилового эфира. После удаления растворителя мелкокристаллический осадок растворяли в горячем бензоле и медленно испаряли при комнатной температуре. Выход темно-желтых кристаллов соединения I с tразл = 128°С составил 743 мг (74%).

ИК-спектр (ν, см−1): 3136, 3094, 3063, 3032, 3013, 2990, 1618, 1533 (νas(NO2)), 1472, 1439, 1423, 1348, 1337 (νs(NO2)), 1279 и 1250 (ν(СO)) дублет, 1092, 1009, 986, 961, 881, 841, 818, 731, 683, 648, 588, 579, 447.

С Н
Найдено, %: 46.79; 2.97.
Для С33Н24BiN4O10
вычислено, %: 46.84; 2.84.

2,5-Динитрофеноксид тетрафенилвисмута (II). a) Смесь 500 мг (0.84 ммоль) пентафенилвисмута и 155 мг (0.84 ммоль) 2,5-динитрофенола растворяли в 10 мл бензола. После испарения растворителя получили 359 мг (61%) светло-коричневых кристаллов соединения II с tразл = 115°С.

ИК-спектр (ν, см−1): 3080, 3053, 2990, 1620, 1533 (νas(NO2)), 1473, 1439, 1339 (νs(NO2)), 1315, 1267 (ν(СO)), 1146, 1086, 1053, 1011, 991, 961, 883, 849, 820, 727, 683, 583, 441.

С Н
Найдено, %: 51.38; 3.36.
Для C30H23O5N2Bi
вычислено, %: 51.43; 3.29.

б) Навеску 423 мг (0.50 ммоль) соединения I растворяли в 15 мл бензола и при интенсивном перемешивании добавляли 297 мг (0.50 ммоль) пентафенилвисмута. После исчезновения фиолетовой окраски раствора и удаления растворителя выделили 580 мг (83%) соединения II.

По аналогичной методике из пентафенилвисмута и дибромида трифенилвисмута синтезировали бромид тетрафенилвисмута (III) (72%), который после перекристаллизации из воды имел tпл = 119°С.

ИК-спектр (ν, см−1): 3059, 3048 (ν(СH)), 2982, 1560, 1472, 1435, 1321, 1300, 1265, 1190, 1157, 1088, 1055, 1011, 989, 851, 729 и 683 (ν(СH)), 646, 451, 442.

С Н
Найдено, %: 48.17; 3.42.
Для C24H20BiBr
вычислено, %: 48.25; 3.35.

ИК-спектры комплексов I−III регистрировали на ИК-Фурье-спектрометре Shimadzu IRAffinity-1S в таблетках KBr в области 4000−400 см−1.

РСА монокристаллов I−III выполнен на дифрактометре Bruker D8 Quest (MoKα-излучение, λ = 0.71073 Å, графитовый монохроматор) при 293 K. Сбор, редактирование данных, уточнение параметров элементарной ячейки и учет поглощения проведены по программам SMART и SAINT-Plus [27]. Расчеты по определению и уточнению структур выполнены с помощью программ SHELXL/PC [28] и OLEX2 [29]. Структуры определены прямым методом и уточнены методом наименьших квадратов в анизотропном приближении для неводородных атомов.

Кристаллы соединения I темно-желтые (C33H24N4O10Bi, M = 845.54), триклинные, пр. гр. $P\bar {1},$ при 293.15 K a = 10.575(6), b = 12.996(8), c = = 14.798(8) Å, α = 106.73(2)°, β = 98.93(2)°, γ = = 105.49(4)°, V = 1816.6(18) Å3, Z = 2, ρвыч = = 1.546 г/см3; μ = 4.910 мм–1, F(000) = 826.0. Измерено 74 603 отражения, из них 11586 независимых (Rint = 0.0633) и 8694 наблюдаемых отражения (I ≥ 2σ(I)), 433 параметра уточнения: R1 = 0.0454, wR2 = 0.1046.

Кристаллы соединения II светло-коричневые (C30H23N2O5Bi, M = 700.48), моноклинные, пр. гр. P21/c, при 293.15 K a = 10.936(8), b = 14.358(10), c = = 17.465(11) Å, α = 90.00°, β = 96.55(2)°, γ = 90.00°, V = 2724(3) Å3, Z = 4, ρвыч = 1.708 г/см3, μ = = 6.513 мм–1, F(000) = 1360.0. Измерено 80345 отражений, из них 7666 независимых (Rint = 0.0570) и 2975 наблюдаемых отражений (I ≥ 2σ(I)), 343 параметра уточнения: R1 = 0.0253, wR2 = 0.0483.

Кристаллы соединения III бесцветные (C24H20BrBi, M = 597.29), моноклинные, пр. гр. P21/n, при 293.15 K a = 12.405(9), b = 10.476(10), c = = 16.601(12) Å, α = 90.00°, β = 105.51(3)°, γ = = 90.00°, V = 2079(3) Å3, Z = 4, ρвыч = 1.908 г/см3, μ = = 10.407 мм–1, F(000) = 1128.0. Измерено 61701 отражение, из них 8813 независимых (Rint = 0.0664) и 5161 наблюдаемое отражение [I ≥ 2σ(I)], 235 параметров уточнения: R1 = 0.0407, wR2 = 0.0669.

Основные длины связей и валентные углы структур I−III приведены в табл. 1, полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1 902 397 (I), № 1 901 678 (II), № 1 901 677 (III); deposit@ccdc.cam.ac.uk; http://www.ccdc.cam.ac.uk).

Таблица 1.  

Основные длины связей и валентные углы в структурах I−III

Связь d, Å Угол ω, град
I
Bi(1)−O(1) 2.228(3) O(1)Bi(1)O(2) 177.48(11)
Bi(1)−O(2) 2.227(4) C(1)Bi(1)C(11) 137.39(18)
Bi(1)∙∙∙O(3) 2.890(5) C(1)Bi(1)C(21) 113.91(18)
Bi(1)−C(1) 2.200(5) C(11)Bi(1)C(21) 108.63(19)
Bi(1)−C(11) 2.196(5) C(1)Bi(1)O(1) 92.73(16)
Bi(1)−C(21) 2.212(5) C(1)Bi(1)O(2) 89.77(16)
O(1)−C(31) 1.317(6) C(11)Bi(1)O(1) 91.62(16)
O(2)−C(41) 1.306(6) C(11)Bi(1)O(2) 86.32(15)
N(1)−O(3) 1.220(6) C(21)Bi(1)O(1) 87.07(16)
N(1)−O(4) 1.223(5) C(21)Bi(1)O(2) 92.20(17)
N(1)−C(32) 1.454(6) Bi(1)O(1)C(31) 132.2(3)
N(2)−O(5) 1.195(8) Bi(1)O(2)C(41) 123.9(3)
N(2)−O(6) 1.202(8) Bi(1)O(3)N(1) 130.76(10)
II
Bi(1)−C(1) 2.200(3) O(1)Bi(1)C(31) 175.55(9)
Bi(1)−C(11) 2.195(3) C(1)Bi(1)C(11) 118.05(11)
Bi(1)−C(21) 2.200(3) C(1)Bi(1)C(21) 111.17(12)
Bi(1)−C(31) 2.242(3) C(11)Bi(1)C(21) 122.15(11)
Bi(1)−O(1) 2.527(2) C(1)Bi(1)O(1) 82.92(9)
O(1)−C(41) 1.280(3) C(11)Bi(1)O(1) 77.08(9)
N(1)−C(42) 1.457(4) C(21)Bi(1)O(1) 80.82(8)
N(1)−O(2) 1.213(4) C(1)Bi(1)C(31) 100.59(11)
N(1)−O(3) 1.225(3) C(11)Bi(1)C(31) 98.77(11)
N(2)−C(45) 1.472(4) C(21)Bi(1)C(31) 100.28(10)
N(2)−O(4) 1.219(4) C(41)O(1)Bi(1) 132.52(17)
N(2)−O(5) 1.217(4)    
III
Bi(1)−C(31) 2.189(4) C(11)Bi(1)Br(1) 174.87(10)
Bi(1)−C(21) 2.188(4) C(1)Bi(1)C(21) 115.07(15)
Bi(1)−C(1) 2.199(4) C(1)Bi(1)C(31) 116.15(18)
Bi(1)−C(11) 2.231(4) C(21)Bi(1)C(31) 124.89(16)
Bi(1)−Br(1) 3.1387(19) C(21)Bi(1)Br(1) 80.55(12)
    C(1)Bi(1)C(11) 98.24(16)

ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

Нами установлено, что реакция трифенилвисмута, 2,5-динитрофенола и трет-бутилгидропероксида, использованного в роли окислителя вместо пероксида водорода [8, 9], приводит к образованию соответствующего диароксида трифенилвисмута, который после перекристаллизации из бензола, по данным РСА, представляет собой сольват I:

${\text{P}}{{{\text{h}}}_{{\text{3}}}}{\text{Bi}} + 2{\text{HO}}{{{\text{C}}}_{{\text{6}}}}{{{\text{H}}}_{{\text{3}}}}{{\left( {{\text{N}}{{{\text{O}}}_{{\text{2}}}}} \right)}_{2}}{\text{ - }}2,5 + t{\text{ - BuOOH}}\xrightarrow{\begin{subarray}{l} 1.{\text{E}}{{{\text{t}}}_{{\text{2}}}}{\text{O}} \\ {\text{2}}{\text{. PhH}} \end{subarray} }\mathop {{\text{P}}{{{\text{h}}}_{{\text{3}}}}{\text{Bi}}{{{\left[ {{\text{O}}{{{\text{C}}}_{{\text{6}}}}{{{\text{H}}}_{{\text{3}}}}{{{\left( {{\text{N}}{{{\text{O}}}_{{\text{2}}}}} \right)}}_{{\text{2}}}}{\text{ - 2,5}}} \right]}}_{2}}}\limits_{\mathbf{I}} \cdot {\text{PhН}} + t{\text{ - BuOH}} + {{{\text{H}}}_{{\text{2}}}}{\text{O}}{\text{.}}$

Темно-желтые кристаллы I хорошо растворимы в хлороформе, ацетонитриле, тетрагидрофуране, ароматических углеводородах, плохо – в изопропиловом спирте.

Соединение II синтезировано нами по реакции перераспределения лигандов из пентафенилвисмута и I с выходом 61%, а также дефенилированием пентафенилвисмута 2,5-динитрофенолом (83%):

$\begin{gathered} {\text{P}}{{{\text{h}}}_{{\text{5}}}}{\text{Bi}} + {\text{P}}{{{\text{h}}}_{{\text{3}}}}{\text{Bi}}{{\left[ {{\text{O}}{{{\text{C}}}_{{\text{6}}}}{{{\text{H}}}_{{\text{3}}}}{{{\left( {{\text{N}}{{{\text{O}}}_{{\text{2}}}}} \right)}}_{{\text{2}}}}{\kern 1pt} {\text{ - 2,5}}} \right]}_{2}} \to \\ \to 2\mathop {{\text{P}}{{{\text{h}}}_{{\text{4}}}}}\limits_{{\mathbf{II}}} {\text{Bi}}\left[ {{\text{O}}{{{\text{C}}}_{{\text{6}}}}{{{\text{H}}}_{{\text{3}}}}{{{\left( {{\text{N}}{{{\text{O}}}_{{\text{2}}}}} \right)}}_{{\text{2}}}}{\kern 1pt} {\text{ - 2,5}}} \right], \\ \end{gathered} $
$\begin{gathered} {\text{P}}{{{\text{h}}}_{{\text{5}}}}{\text{Bi}} + {\text{HO}}{{{\text{C}}}_{{\text{6}}}}{{{\text{H}}}_{{\text{3}}}}{{\left( {{\text{N}}{{{\text{O}}}_{{\text{2}}}}} \right)}_{{\text{2}}}}{\kern 1pt} {\text{ - 2,5}} \to \\ \to {\text{P}}{{{\text{h}}}_{{\text{4}}}}{\text{Bi}}\left[ {{\text{O}}{{{\text{C}}}_{{\text{6}}}}{{{\text{H}}}_{{\text{3}}}}{{{\left( {{\text{N}}{{{\text{O}}}_{{\text{2}}}}} \right)}}_{{\text{2}}}}{\text{ - 2,5}}} \right] + {\text{PhH}}. \\ {\mathbf{II}}\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\, \\ \end{gathered} $

Известно, что среди галогенидов тетрафенилвисмута относительно устойчивым является только фторид, который был структурно охарактеризован в [30], остальные галогениды были получены ранее, однако их строение не установлено [31]. Мы показали, что реакция пентафенилвисмута и дибромида трифенилвисмута приводит к образованию соединения III, выделенного из реакционной смеси с выходом 72%:

${\text{P}}{{{\text{h}}}_{{\text{5}}}}{\text{Bi}} + {\text{P}}{{{\text{h}}}_{{\text{3}}}}{\text{BiB}}{{{\text{r}}}_{2}} \to 2\mathop {{\text{P}}{{{\text{h}}}_{{\text{4}}}}}\limits_{{\mathbf{III}}} {\text{BiBr}}.$

После перекристаллизации из воды кристаллы III имеют температуру плавления 119°С, которая с течением времени понижается, что указывает на кинетическую неустойчивость соединения.

В ИК-спектрах I и II в области поглощения нитрогрупп (1560−1320 см−1) наблюдаются интенсивные полосы, отвечающие асимметричным (1533 см−1) и симметричным (1337 см−1 для I и 1339 см−1 для II) колебаниям [32, 33]. Наблюдаются также полосы при 1279, 1249 см−1 (I) и 1267 см−1 (II), характерные для связи C–O в фенолах [32, 33].

По данным РСА, координация атома висмута в I – искаженная тригонально-бипирамидальная (рис. 1). Аксиальный угол O(1)Bi(1)O(2) равен 177.48(11)°, углы между экваториальными связями C(1)Bi(1)C(11), C(1)Bi(1)C(21) и C(11)Bi(1)C(21) составляют 137.39(18)°, 113.91(18)° и 108.63(19)° соответственно. Расстояния Bi(1)−С(1,11,21) изменяются в интервале 2.196(5)−2.212(5) Å. Связи Bi(1)−О(1,2) равны 2.227(4) и 2.228(3) Å. Особенностью строения соединения I является наличие координации атома кислорода O(3) одной из нитрогрупп с атомом висмута (Bi(1)⋅⋅⋅O(3) 2.890(7) Å, что больше суммы ковалентных радиусов висмута и кислорода (2.14 Å [34]), но существенно меньше суммы ван-дер-ваальсовых радиусов (3.59 Å [35]) указанных элементов). Невалентное взаимодействие приводит к искажению координационного полиэдра атома висмута, проявляющемуся в значительном (до 137.39(18)°) увеличении угла C(1)Bi(1)C(11) со стороны контакта. Таким образом, координационное число атома висмута в I можно определить как 5 + 1. Отметим, что столь необычная координация центрального атома с атомом кислорода в производных висмута Ar3BiX2, содержащих нитрогруппы в лиганде Х, наблюдается впервые.

Рис. 1.

Общий вид молекулы соединения I.

В кристалле соединения II (рис. 2) значениe аксиального угла O(1)Bi(1)C(31) и сумма экваториальных углов CBiC составляют 175.55(9)° и 351.37° соответственно. Углы O(1)Bi(1)C(1,11,21) и C(31)Bi(1)C(1,11,21) между аксиальными и экваториальными заместителями изменяются в интервале 77.08(9)°–100.59(11)°, что свидетельствует о существенном искажении тригонально-бипирамидальной координации атома висмута. Длина аксиальной связи Bi(1)–O(1) составляет 2.527(2) Å, связь Bi–Cакс(31) (2.242(3) Å) длиннее экваториальных связей Bi–Cэкв(1,11,21) (2.195(3)−2.200(3) Å). Расстояние O(1)–C(1) (1.280(3) Å) меньше аналогичных расстояний в молекуле I (1.306(6) и 1.317(6) Å).

Рис. 2.

Общий вид молекулы соединения II.

В соединении III (рис. 3) наблюдается более сильное искажение тригонально-бипирамидальной конфигурации молекулы, чем во фториде тетрафенилвисмута.

Рис. 3.

Общий вид молекулы соединения III.

Так, аксиальный угол BrBiCакс в III равен 174.87(10)° по сравнению с 179.12° (FBiCакс) во фториде [30], сумма углов в экваториальной плоскости в III (356.11°) незначительно отличается от фторида (355.19°). Атом висмута в III выходит из экваториальной плоскости в направлении аксиально расположенного атома углерода, вследствие чего углы BrBiCэкв < 90°: 80.55°, 83.42° и 86.65°. Напротив, валентные углы СаксBiCэкв составляют 95.70°, 95.92° и 98.24°. Аксиальная связь Bi–C(11), равная 2.231(4) Å, больше экваториальных связей Bi–C(1,21,31): 2.199(4), 2.188(4) и 2.189(4) Å соответственно. Расстояние Bi(1)–Br(1) (3.1387 Å) значительно превышает сумму ковалентных радиусов атомов висмута и брома (2.68 Å [34]), во фториде тетрафенилвисмута длина связи Bi–F (2.218 Å) близка к сумме ковалентных радиусов элементов (2.05 Å).

Структурная организация кристаллов I–III обусловлена слабыми межмолекулярными водородными связями N–O⋅⋅⋅Н–C (2.45–2.66 Å (I), 2.54–2.69Å (II)) и Bi–Br⋅⋅⋅H–C (3.00, 3.02 Å (III)), что близко к суммам ван-дер-ваальсовых радиусов атомов кислорода и водорода (2.62 Å), брома и водорода (2.93 Å [35]).

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Pеакцией окислительного присоединения осуществлен синтез бис(2,5-динитрофеноксида) трифенилвисмута, в котором координационное число атома висмута увеличивается за счет дополнительной координации атома кислорода одной из нитрогрупп. Впервые по реакции перераспределения лигандов получен бромид тетрафенилвисмута, который структурно охарактеризован методом РСА. Деарилирование пентафенилвисмута 2,5-динитрофенолом протекает с образованием 2,5-динитрофеноксида тетрафенилвисмута.

Список литературы

  1. Abramovitch R.A., Barton D.H.R., Finet J.-P. // Tetrahedron. 1988. V. 44. № 11. P. 3039. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)85938-X

  2. Finet J.-P. Ligand Coupling Reactions with Heteroatomic Compounds. Oxford: Pergamon Press, 1998. 291 p.

  3. Suzuki H., Matano Y. Organobismuth Chemistry. New York: Elsevier, 2001. 619 p.

  4. Elliott G.I., Konopelski J.P. // Tetrahedron. 2001. V. 57. № 27. P. 5683. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)00385-4

  5. Hoppe S., Whitmire K.H. // Organometallics. 1998. V. 17. № 7. P. 1347. https://doi.org/10.1021/om970760r

  6. Sharutin V.V., Egorova I.V., Tsiplukhina T.V. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2004. V. 30. № 12. P. 884. [Шарутин В.В., Егорова И.В., Циплухина Т.В. и др. // Коорд. химия. 2004. Т. 30. № 12. С. 935.] https://doi.org/10.1007/s11173-005-0009-2

  7. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Egorova I.V. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2004. V. 30. № 1. P. 23. [Шарутин В.В., Шарутина О.К., Егорова И.В. и др. // Коорд. химия. 2004. Т. 30. № 1. С. 25.] https://doi.org/10.1023/B:RUCO.0000011637.87876.55

  8. Sharutin V.V., Egorova I.V., Sharutina O.K. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2004. V. 30. № 1. P. 12. [Шарутин В.В., Егорова И.В., Шарутина О.К. и др. // Коорд. химия. 2007. Т. 33. № 1. С. 14.] https://doi.org/10.1134/S1070328407010034

  9. Ruther R., Huber F., Preut H. // Z. Anorg. Allg. Chem. 1986. V. 539. № 8. P. 110. https://doi.org/10.1002/zaac.19865390811

  10. Goswami M., Ellern A., Pohl N.L.B. // Angew. Chem. Int. Ed. 2013. V. 52. № 32. P. 8441. https://doi.org/10.1002/anie.201304099

  11. Robertson A.P.M., Burford N., McDonald R. et al. // Angew. Chem. Int. Ed. 2014. V. 53. № 13. P. 3480. https://doi.org/10.1002/anie.201310613

  12. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Senchurin V.S. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2018. V. 63. № 7. P. 867. [Шарутин В.В., Шарутина О.К., Сенчурин В.С. и др. // Журн. неорган. химии. 2004. Т. 63. № 7. С. 823.] https://doi.org/10.1134/S0036023618070185

  13. Cui L., Bi C., Fan Y. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2015. V. 437. P. 41. https://doi.org/10.1016/j.ica.2015.07.008

  14. Yu L., Ma Y.-Q., Wang G.-C. et al. // J. Organomet. Chem. 2003. V. 679. № 2. P. 173. https://doi.org/10.1016/S0022-328X(03)00547-3

  15. Kumar I., Bhattacharya P., Whitmire K.H. // Organometallics. 2014. V. 33. № 11. P. 2906. https://doi.org/10.1021/om500337z

  16. Yu L., Ma Y.-Q., Wang G.-C. et al. // Appl. Organomet. Chem. 2004. V. 18. № 4. P. 187. https://doi.org/10.1002/aoc.609

  17. Wang G.-C., Xiao J., Lu Y.-N. et al. // Appl. Organomet. Chem. 2005. V. 19. № 1. P. 113. https://doi.org/10.1002/aoc.749

  18. Barucki H., Coles S.J., Costello J.F. et al. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000. № 14. P. 2319. https://doi.org/10.1039/B002337J

  19. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Ermakova V.A. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2017. V. 62. № 8. P. 1043. [Шарутин В.В., Шарутина О.К., Ермакова В.А. и др. // Журн. неорган. химии. 2017. Т. 62. № 8. С. 1049.] https://doi.org/10.1134/S0036023617080174

  20. Suzuki H., Ikegami T., Matano Y. et al. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1993. V. 1. P. 2411. https://doi.org/10.1039/P19930002411

  21. Hassan A., Wang S. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997. № 12. P. 2009. https://doi.org/10.1039/A700477J

  22. Ferguson G., Kaitner B., Glidewell C. et al. // J. Organomet. Chem. 1991. V. 419. № 3. P. 283. https://doi.org/10.1016/0022-328X(91)80241-B

  23. Hassan A., Breeze S.R., Courtenay S. et al. // Organometallics. 1996. V. 15. № 26. P. 5613. https://doi.org/10.1021/om960641w

  24. Miloudi A., Boyer G., El-Abed D. et al. // Main Group Met. Chem. 2001. V. 24. № 11. P. 767. https://doi.org/10.1515/MGMC.2001.24.11.767

  25. Kiran A.B., Mocanu T., Pollnitz A. et al. // Dalton Trans. 2018. № 47. P. 2531. https://doi.org/10.1039/C7DT04516F

  26. Egorova I.V., Zhidkov V.V., Grinishak I.P. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2018. V. 63. № 7. P. 861. [Егорова И.В., Жидков В.В., Гринишак И.П. и др. // Журн. неорган. химии. 2018. Т. 63. № 7. С. 816.] https://doi.org/10.1134/S0036023618070069

  27. Bruker (1998). SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AKCS Inc., Madison, Wisconsin, USA.

  28. Bruker (1998). SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data. Bruker AKCS Inc., Madison, Wisconsin, USA.

  29. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. Appl. Crystallogr. 2009. V. 42. P. 339. https://doi.org/10.1107/S0021889808042726

  30. Ooi T., Goto R., Maruoka K. // J. Am. Chem. Soc. 2003. V. 125. № 35. P. 10494. https://doi.org/10.1021/ja030150k

  31. Wittig G., Clauß K. // Lieb. Ann. 1952. V. 578. P. 136. https://doi.org/10.1002/jlac.19525780116

  32. Шрайнер Р., Фьюзон Р., Кёртин Д. и др. Идентификация органических соединений. М.: Мир, 1983. 704 с.

  33. Преч Э., Бюльманн Ф., Аффольтер К. Определение строения органических соединений. М.: Мир, 2006. 440 с.

  34. Cordero B., Gomez V., Platero-Prats A.E. et al. // Dalton Trans. 2008. P. 2832. https://doi.org/10.1039/B801115J

  35. Mantina M., Chamberlin A.C., Valero R. et al. // J. Phys. Chem. A. 2009. V. 113. № 19. P. 5806. https://doi.org/10.1021/jp8111556

Дополнительные материалы отсутствуют.