Журнал неорганической химии, 2020, T. 65, № 7, стр. 907-914

Синтез и строение дикарбоксилатов трис(фторфенил)сурьмы (4-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2 (R = CH2Cl, C6F5, C6F4H-2, CF2CF3, CF2CF2CF3) и (3-FC6H4)3Sb[OC(O)C6F4H-2]2

В. В. Шарутин a, О. К. Шарутина a, А. Н. Ефремов a*, П. А. Слепухин b

a Национальный исследовательский Южно-Уральский государственный университет
454080 Челябинск, пр-т им. В.И. Ленина, 76, Россия

b Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского
620137 Екатеринбург, ул. С. Ковалевской, 22/20, Россия

* E-mail: efremov_an94@mail.ru

Поступила в редакцию 19.11.2019
После доработки 13.12.2019
Принята к публикации 27.02.2020

Полный текст (PDF)

Аннотация

Взаимодействием трис(фторфенил)сурьмы с хлоруксусной, пентафторбензойной, тетрафторбензойной, пентафторпропионовой и гептафторбутановой кислотами в присутствии трет-бутилгидропероксида получены дикарбоксилаты трис(4-фторфенил)сурьмы (4-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2, где R = CH2Cl (I), C6F5 (II), C6F4H-2 (III), CF2CF3 (IV), CF2CF2CF3 (V), и (3-FC6H4)3Sb[OC(O)C6F4H-2]2 (VI). По данным рентгеноструктурного анализа, атомы Sb в комплексах I−VI имеют координацию тригональной бипирамиды. Аксиальные углы OSbO составляют 177.68(9)°, 177.44(12)°, 176.59(7)°, 179.59(6)°, 179.63(9)° и 175.72(12)°. Длины связей Sb−O и Sb−С равны 2.125(2), 2.136(2) и 2.101(3)−2.112(3) Å в I; 2.118(3), 2.119(3) и 2.094(5)−2.109(5) Å в II; 2.120(2), 2.137(2) и 2.114(2)−2.122(3) Å в III; 2.133(2), 2.153(2) и 2.086(2)−2.098(2) Å в IV; 2.146(3), 2.164(3) и 2.090(4)−2.093(4) Å в V; 2.123(3), 2.140(3) и 2.109(5)−2.122(5) Å в VI.

Ключевые слова: триc(фторфенил)сурьма, дикарбоксилаты, окислительный синтез, рентгеноструктурный анализ

ВВЕДЕНИЕ

Известно, что дикарбоксилаты триарилсурьмы проявляют противомикробную [13] и противоопухолевую активность [47], которая зависит от типа лигандов при атоме металла и природы заместителей в лигандах [1, 4].

К настоящему времени известны многочисленные дикарбоксилаты трифенил- и три-пара-толилсурьмы, которые получали по реакции окислительного присоединения из триарилсурьмы и карбоновых кислот НХ в присутствии пероксида [813], однако только в двух работах [3, 13] описан синтез, строение и биологическая активность дикарбоксилатов бис(4-фторфенил)сурьмы. О получении и особенностях строения дикарбоксилатов бис(3-фторфенил)сурьмы ранее не сообщалось.

В продолжение исследований соединений пятивалентной сурьмы нами получены дикарбоксилаты трис(фторфенил)сурьмы (4‑FC6H4)3Sb[OC(O)R]2, где R = CH2Cl (I), C6F5 (II), C6F4H-2 (III), CF2CF3 (IV), CF2CF2CF3 (V), и (3‑FC6H4)3Sb[OC(O)C6F4H-2]2 (VI) и изучены их молекулярные и кристаллические структуры.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Синтез бис(хлорацетато)[трис(4-фторфенил)сурьмы] (I). К раствору 100 мг (0.246 ммоль) трис(4-фторфенил)сурьмы и 46 мг (0.492 ммоль) хлоруксусной кислоты в 30 мл эфира добавляли 32 мг (0.246 ммоль) 70%-ного водного раствора трет-бутилгидропероксида и выдерживали в течение 24 ч при 20°C. После испарения растворителя остаток перекристаллизовывали из смеси растворителей бензол–гептан (2 : 1 объемн.). Получили 144 мг (99%) бесцветных кристаллов I (tпл = 146°С).

ИК-спектр (ν, см–1): 3113, 3076, 3062, 3012, 2954, 1670, 1656, 1583, 1490, 1456, 1409, 1394, 1344, 1303, 1234, 1222, 1165, 1093, 1064, 1022, 1010, 939, 931, 827, 794, 690, 628, 582, 511, 416.

C Н
Найдено, %: 44.37; 2.74.
Для С22Н16Cl2F3O4Sb
вычислено, %: 44.44; 2.69.

Синтез бис(пентафторбензоато)[трис(4-фторфенил)сурьмы] (II). Выход 97%, tпл = 182°С. ИК-спектр (ν, см–1): 3103, 3080, 3070, 3051, 1703, 1654, 1587, 1519, 1492, 1419, 1396, 1334, 1240, 1165, 1099, 1062, 991, 927, 831, 754, 698, 628, 584, 526, 418.

С Н
Найдено, %: 46.23; 1.49.
Для С32Н12F13O4Sb
вычислено, %: 46.32; 1.45.

Синтез бис(2,3,4,5-тетрафторбензоато)[трис(4-фторфенил)сурьмы] (III). Выход 98%, tпл = 198°С. ИК-спектр (ν, см–1): 3101, 3086, 3068, 1653, 1637, 1608, 1585, 1579, 1529, 1490, 1479, 1396, 1373, 1305, 1255, 1242, 1228, 1193, 1184, 1165, 1116, 1097, 1064, 1033, 1024, 1012, 945, 914, 889, 829, 808, 792, 767, 719, 698, 630, 586, 532, 511, 491, 459, 418.

С Н
Найдено, %: 48.35; 1.84.
Для С32Н14F11O4Sb
вычислено, %: 48.42; 1.77.

Синтез бис(пентафторпропионато)[трис(4-фторфенил)сурьмы] (IV). Выход 80%, tпл = 91°С. ИК-спектр (ν, см–1): 3101, 3078, 3062, 1903, 1716, 1678, 1649, 1587, 1494, 1462, 1452,1398, 1367, 1354, 1313, 1249, 1219, 1207, 1184, 1161, 1107, 1091, 1068, 1028, 1012, 960, 943, 827, 769, 729, 624, 588, 545, 530, 509, 453, 441, 418.

С Н
Найдено, %: 39.25; 1.71.
Для С24Н12F13O4Sb
вычислено, %: 39.29; 1.64.

Синтез бис(гептафторбутирато)[трис(4-фторфенил)сурьмы] (V). Выход 96%, tпл = 99°С. ИК-спектр (ν, см–1): 3103, 3064, 2931, 2858, 1899, 1716, 1587, 1494, 1450, 1398, 1377, 1321, 1269, 1247, 1234, 1213, 1190, 1163, 1149, 1120, 1083, 1068, 1020, 1008, 966, 933, 825, 759, 742, 717, 642, 601, 590, 555, 526, 509, 476, 418.

С Н
Найдено, %: 37.36; 1.52.
Для С26Н12F17O4Sb
вычислено, %: 37.45; 1.44.

Синтез бис(2,3,4,5-тетрафторбензоато)[трис(3-фторфенил)сурьмы] (VI). Выход 95%, tпл = 139°С. ИК-спектр (ν, см–1): 3097, 3068, 2927, 1651, 1637, 1625, 1610, 1587, 1577, 1527, 1483, 1473, 1423, 1411, 1375, 1311, 1301, 1259, 1217, 1165, 1116, 1099, 1033, 997, 918, 891, 879, 856, 792, 779, 769, 723, 717, 698, 677, 657, 630, 542, 530, 520, 484, 439.

С Н
Найдено, %: 48.37; 1.80.
Для С32Н14F11O4Sb
вычислено, %: 48.42; 1.77.

ИК-спектры соединений I–VI регистрировали на ИК-спектрометре Shimadzu IR Affinity-1S в области 4000–400 см–1 (таблетки KBr).

Рентгеноструктурный анализ (РСА) кристаллов I–VI проводили на дифрактометре D8 QUEST фирмы Bruker (MoKα-излучение, λ = 0.71073 Å, графитовый монохроматор) при 296(2) K. Сбор, редактирование данных и уточнение параметров элементарной ячейки, а также учет поглощения проводили по программам SMART и SAINT-Plus [14]. Все расчеты по определению и уточнению структур выполнены с использованием программ SHELXL/PC [15], OLEX2 [16]. Структуры определены прямым методом и уточнены методом наименьших квадратов в анизотропном приближении для неводородных атомов. Кристаллографические данные и результаты уточнения структур приведены в табл. 1. Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1 573 983 (I), 1 883 064 (II), 1 883 072 (III), 1 883 065 (IV), 1 883 074 (V), 1 884 115 (VI); deposit@ccdc.cam.ac.uk или http://www.ccdc.cam.ac.uk/structures).

Таблица 1.  

Кристаллографические данные, параметры эксперимента и уточнения структур I–VI

Параметр I II III IV V VI
М 594.00 829.17 793.18 733.09 833.11 793.18
Сингония Моноклинная Триклинная Триклинная Триклинная Триклинная Триклинная
Пр. гр. P21/n P$\bar {1}$ P$\bar {1}$ P$\bar {1}$ P$\bar {1}$ P$\bar {1}$
a, Å 12.468(4) 10.786(13) 9.059(7) 10.182(4) 11.684(11) 8.986(7)
b, Å 10.781(3) 12.175(10) 11.775(9) 11.544(7) 12.639(11) 12.322(10)
c, Å 17.754(4) 12.759(12) 14.870(13) 12.818(5) 13.052(14) 14.076(13)
α, град 90.00 69.30(3) 69.37(5) 63.35(2) 61.88(3) 99.15(4)
β, град 108.048(12) 89.17(5) 89.61(2) 85.354(16) 63.33(4) 91.82(4)
γ, град 90.00 75.64(4) 85.57(2) 82.925(16) 80.80(3) 100.28(4)
V, Å3 2268.9(10) 1514(3) 1480(2) 1335.7(11) 1516(2) 1511(2)
Z 4 2 2 2 2 2
ρвыч, г/см3 1.739 1.819 1.780 1.823 1.825 1.743
μ, мм−1 1.503 1.030 1.040 1.153 1.047 1.018
F(000) 1168.0 808.0 776.0 712.0 808.0 776.0
Размер кристалла, мм 0.74 × 0.58 × 0.36 0.36 × 0.34 × 0.12 0.49 × 0.16 × 0.15 0.94 × 0.64 × 0.56 0.9 × 0.66 × 0.57 0.25 × 0.18 × 0.13
2θ, град 6.08–77.46 5.88–48.98 5.6–72.94 5.92–91.28 6.3–65.88 5.62–50.08
Интервалы индексов отражений –21 ≤ h ≤ 21, –18 ≤ k ≤ 18, –31 ≤ l ≤ 31 –12 ≤ h ≤ 12, –14 ≤ k ≤ 14, –14 ≤ l ≤ 14 –14 ≤ h ≤ 15, –19 ≤ k ≤ 19, –24 ≤ l ≤ 24 –20 ≤ h ≤ 20, –23 ≤ k ≤ 23, –25 ≤ l ≤ 25 –17 ≤ h ≤ 17, –19 ≤ k ≤ 19, –19 ≤ l ≤ 19 –10 ≤ h ≤ 10, –14 ≤ k ≤ 14, –16 ≤ l ≤ 16
Всего отражений 107 107 27 038 110 946 182 925 68 549 19 381
Независимых отражений 12 882 (Rint = 0.0385) 4983 (Rint = 0.0327) 14 369 (Rint = 0.0488) 22 483 (Rint = 0.0626) 11 054 (Rint = 0.0353) 5322 (Rint = 0.0544)
Отражений с I > 2σ(I) 8317 4500 9682 11164 8160 4272
Число уточняемых параметров 289 452 433 380 434 442
GOOF 1.089 1.057 1.056 1.024 1.063 1.038
R-факторы по Fb > 2σ(Fb) R1 = 0.0532, wR2 = 0.1077 R1 = 0.0346, wR2 = 0.0983 R1 = 0.0585, wR2 = 0.1414 R1 = 0.0625, wR2 = 0.1222 R1 = 0.0559, wR2 = 0.1527 R1 = 0.0415, wR2 = 0.0976
R-факторы по всем отражениям R1 = 0.0965, wR2 = 0.1327 R1 = 0.0398, wR2 = 0.1021 R1 = 0.1004, wR2 = 0.1605 R1 = 0.1503, wR2 = 0.1525 R1 = 0.0795, wR2 = 0.1743 R1 = 0.0604, wR2 = 0.1063
Остаточная электронная плотность (max/min), e/Å3 2.34/–1.20 1.63/–0.44 3.50/–1.03 1.07/–0.68 1.28/–0.68 0.65/–0.51

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

Известно, что окисление триарилсурьмы трет-бутилгидропероксидом в присутствии карбоновых кислот приводит к синтезу дикарбоксилатов триарилсурьмы общей формулы Ar3Sb[OC(O)R)]2 [17].

Установлено, что реакции трис(фторфенил)сурьмы с такими карбоновыми кислотами, как хлоруксусная, пентафторпропановая, гептафторбутановая, пента- и тетрафторбензойная в присутствии трет-бутилгидропероксида (мольное соотношение 1 : 2 : 1) протекают в эфире с образованием дикарбоксилатов трис(фторфенил)сурьмы, выделяемых с выходом до 99%:

$\begin{gathered} {{\left( {4{\text{ - F}}{{{\text{C}}}_{{\text{6}}}}{{{\text{H}}}_{{\text{4}}}}} \right)}_{3}}{\text{Sb}} + 2{\text{HOC}}\left( {\text{O}} \right){\text{R}} + t{\text{ - BuOOH}} \to \\ \to \,\,{{\left( {{\text{4 - F}}{{{\text{C}}}_{{\text{6}}}}{{{\text{H}}}_{4}}} \right)}_{3}}{\text{Sb}}{{\left[ {{\text{OC}}\left( {\text{O}} \right){\text{R}}} \right]}_{2}} + {{{\text{H}}}_{{\text{2}}}}{\text{O}} + t{\text{ - BuOH}}, \\ {\text{R}} = {\text{C}}{{{\text{H}}}_{{\text{2}}}}{\text{Cl }}\left( {\text{I}} \right),{{{\text{C}}}_{{\text{6}}}}{{{\text{F}}}_{5}}\left( {{\text{II}}} \right),{{{\text{C}}}_{{\text{6}}}}{{{\text{F}}}_{{\text{4}}}}{\text{H - 2 }}\left( {{\text{III}}} \right), \\ {\text{C}}{{{\text{F}}}_{{\text{2}}}}{\text{C}}{{{\text{F}}}_{{\text{3}}}}\left( {{\text{IV}}} \right),{\text{C}}{{{\text{F}}}_{{\text{2}}}}{\text{C}}{{{\text{F}}}_{{\text{2}}}}{\text{C}}{{{\text{F}}}_{{\text{3}}}}\left( {\text{V}} \right). \\ \end{gathered} $

Аналогично получали бис(2,3,4,5-тетрафторбензоато)[трис(3-фторфенил)сурьму] (3‑FC6H4)3Sb[OC(O)C6F4H-2]2 (VI).

По данным РСА, в соединениях I–VI атомы Sb находятся в экваториальной плоскости и имеют искаженную тригонально-бипирамидальную координацию с атомами кислорода карбоксилатных лигандов в аксиальных положениях (рис. 1–6).

Рис. 1.

Строение соединения I (атомы водорода не показаны).

Рис. 2.

Строение соединения II.

Рис. 3.

Строение соединения III.

Рис. 4.

Строение соединения IV.

Рис. 5.

Строение соединения V.

Рис. 6.

Строение соединения VI.

Суммы углов CSbC в экваториальной плоскости молекул I–VI составляют 360°. Отклонение атома сурьмы от экваториальной плоскости составляет 0.018, 0.044, 0.054, 0.012, 0.005, 0.029 Å соответственно. Плоские фенильные кольца в структурах I–VI развернуты вокруг связей Sb−C таким образом, чтобы свести к минимуму внутри- и межмолекулярные контакты. Аксиальные углы OSbO в I–VI составляют 177.68(9)°, 177.44(12)°, 176.59(7)°, 179.59(6)°, 179.63(9)°, 175.72(12)° соответственно.

Связи Sb−C и Sb−O в молекулах I–VI несколько отличаются по длине: 2.101(3)−2.112(3) и 2.125(2), 2.136(2) Å в I; 2.094(5)−2.109(5) и 2.118(3), 2.119(3) Å в II; 2.114(3)−2.122(3) и 2.120(3), 2.137(2) Å в III; 2.086(2)−2.098(2) и 2.133(2), 2.153(2) Å в IV; 2.090(4)−2.093(4) и 2.146(3), 2.164(3) Å в V; 2.109(5)−2.122(5) и 2.123(3), 2.140(3) Å в VI. Как и в других дикарбоксилатах трифенилсурьмы, в I–VI имеют место внутримолекулярные контакты Sb⋅⋅⋅O(=С), которые составляют 2.857(4), 2.944(4) (I); 3.156(8), 3.326(8) (II); 2.894(6), 3.066(6) (III); 3.197(6), 3.215(6) (IV); 3.181(6), 3.202(6) (V); 2.831(5), 2.926(5) Å (VI). Следует отметить, что расстояния Sb⋅⋅⋅O в молекулах I–VI, в которых органические радикалы кислот содержат электроотрицательные группы, сопоставимы с аналогичными расстояниями в других структурно охарактеризованных дикарбоксилатах триарилсурьмы с подобными свойствами кислотных остатков [1831].

Карбоксильные группы с цис-ориентацией относительно экваториального фрагмента С3Sb лежат в I, III, VI приблизительно в одной плоскости (двугранные углы между плоскостями карбоксильных групп равны 1.58°, 1.59°, 5.08° соответственно). При таком расположении карбоксильных групп контакты Sb⋅⋅⋅O(=С) осуществляются со стороны одного экваториального угла СSbС, что приводит к его увеличению (143.46(11)°, 109.49(11)°, 107.03(12)° в I, 142.93(11)°, 111.24(12)°, 105.62(12)° в III, 142.5(2)°, 108.92(19)°, 108.6(2)° в VI), при этом два других экваториальных угла становятся меньше теоретического значения. В молекулах II, IV, V двугранные углы между плоскостями карбоксильных групп имеют необычно большие значения (57.71°, 57.82°, 56.84°), в результате чего карбонильные атомы кислорода находятся напротив разных экваториальных углов и углы СSbC изменяются в обычном для соединений общей формулы Ar3SbX2 интервале (120 ± 10)°.

Таким образом, искажение тригонально-бипирамидальной конфигурации молекул большинства дикарбоксилатов триарилсурьмы проявляется в значительных отклонениях экваториальных валентных углов от идеальной величины 120°. При нахождении карбонильных атомов кислорода напротив разных экваториальных углов искажение координационного полиэдра центрального атома не наблюдается. Во всех дикарбоксилатах триарилсурьмы расстояния Sb–O превышают сумму ковалентных радиусов атомов сурьмы и кислорода; средние значения длин связей Sb–C изменяются в узком интервале значений и не зависят от числа электроноакцепторных заместителей в карбоксигруппах.

Список литературы

  1. Ali M.I., Rauf M.K., Badshah A. et al. // Dalton Trans. 2013. V. 42. P. 16733. https://doi.org/10.1039/C3DT51382C

  2. Duffin R.N., Blair V.L., Kedzierski L. et al. // Dalton Trans. 2018. V. 47. P. 971. https://doi.org/10.1039/c7dt04171c

  3. Yu L., Ma Y-Q., Liu R-C. et al. // Polyhedron. 2004. V. 23. P. 823. https://doi.org/10.1016/j.poly.2003.12.002

  4. Hadjikakou S.K., Ozturk I.I., Banti C.N. et al. // J. Inorg. Biochem. 2015. V. 153. P. 293. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2015.06.006

  5. Islam A., Rodrigues B.L., Marzano I.M. et al. // Eur. J. Med. Chem. 2016. V. 109. P. 254. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2016.01.003

  6. Polychronis N.M., Banti C.N., Raptopoulou C.P. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2019. V. 489. P. 39. https://doi.org/10.1016/j.ica.2019.02.004

  7. Gkaniatsou E.I., Banti C.N., Kourkoumelis N. et al. // J. Inorg. Biochem. 2015. V. 150. P. 108. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2015.04.014

  8. Thepe T.C., Garascia R.J., Selvoski M.A. et al. // Ohio J. Sci. 1977. V. 77. № 3. P. 134.

  9. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Kotlyarov A.R. // Russ. J. Inorg. Chem. 2015. V. 60. № 4. P. 465. [Шарутин В.В., Шарутина О.К., Котляров А.Р. // Журн. неорган. химии. 2015. Т. 60. № 4. С. 525.] https://doi.org/10.7868/S0044457X15040236https://doi.org/10.1134/S0036023615040221

  10. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Senchurin V.S. // Russ. J. Inorg. Chem. 2015. V. 60. № 9. P. 1093. https://doi.org/10.1134/S0036023615060145

  11. Sharutin V.V., Sharutina O.K. // Russ. Chem. Bull. 2017. V. 66. № 4. P. 707. [Шарутин В.В., Шарутина О.К. // Изв. РАН. Сер. хим. 2017. № 4. С. 707.]https://doi.org/10.1007/s11172-017-1796-6

  12. Sharutin V.V., Sharutina O.K. // Russ. J. Gen. Chem. 2016. V. 86. № 8. P. 1902. [Шарутин В.В., Шарутина О.К. // Журн. общ. химии. 2016. Т. 86. № 8. С. 1366.]https://doi.org/10.1134/S107036321608020X

  13. Yu L., Ma Y-Q., Wang G-C., Li J-S. // Heteroat. Chem. 2004. V. 15. P. 32. https://doi.org/10.1002/hc.10208

  14. Bruker (1998). SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.

  15. Bruker (1998). SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.

  16. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. Appl. Crystallogr. 2009. V. 42. P. 339. https://doi.org/10.1107/S0021889808042726

  17. Шарутин В.В., Сенчурин В.С. Именные реакции в химии элементоорганических соединений. Челябинск: Издательский центр ЮУрГУ, 2011. 427 с.

  18. FergusonG., Kaither B., Glidewell C. et al. // J. Organomet. Chem. 1991. V. 419. № 3. P. 283. https://doi.org/10.1016/0022-328X(91)80241-B

  19. Wen L., Yin H., Li W. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2010. V. 363. № 4. P. 676. https://doi.org/10.1016/j.ica.2009.11.022

  20. Шарутин В.В., Сенчурин В.С., Шарутина О.К. и др. // Вестник ЮУрГУ. Сер. Химия. 2011. Вып. 6. № 33. С. 47.

  21. Saleem L., Altaf A.A., Badshah A. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2018. V. 474. P. 148. https://doi.org/10.1016/j.ica.2018.01.036

  22. Quan L., Yin H., Wang D. // Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online. 2008. V.64. P. m1503. https://doi.org/10.1107/S1600536808033783

  23. Hong M., Yin H.-D., Li W.-K. et al. // Inorg. Chem. Commun. 2011. V. 14. P. 1616. https://doi.org/10.1016/j.inoche.2011.06.023

  24. Wen L., Yin H., Wang C. // Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online. 2009. V. 65. P. m1442. https://doi.org/10.1107/S160053680904358X

  25. Guschin A.V., Kalistratova O.S., Verkhovykh R.A. et al. // Vest. Lobachev. State Uni. Niv. Nov. 2013. V. 1. P. 86.

  26. Letyanina I.A., Markin A.V., Smirnova N.N. et al. // J. Therm. Anal. Calorim. 2016. V. 125. P. 339. https://doi.org/10.1007/s10973-016-5401-2

  27. Sarwar S., Iftikhar T., Rauf M.K. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2018. V. 476. P. 12. https://doi.org/10.1016/j.ica.2018.02.005

  28. Mushtaq R., Rauf M.K., Bond M. et al. // Appl. Organomet. Chem. 2016. V. 30. P. 465. https://doi.org/10.1002/aoc.3456

  29. Fukin G.K., Samsonov M.A., Kalistratova O.S. et al. // Struct. Chem. 2016. V. 27. P. 357. https://doi.org/10.1007/s11224-015-0604-x

  30. GengH., Hong M., Yang Y. et al. // J. Coord. Chem. 2015. V. 68. P. 2938. https://doi.org/10.1080/00958972.2015.1060322

  31. Andreev P.V., Somov N.V., Kalistratova O.S. et al. // Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online. 2013. V. 69. P. m167. https://doi.org/10.1107/S1600536813004674

Дополнительные материалы

скачать ESM_1.cif

 
скачать ESM_2.cif

 
скачать ESM_3.cif

 
скачать ESM_4.cif

 
скачать ESM_5.cif

 
скачать ESM_I-checkcif.docx
Structure factors have been supplied for datablock(s) 830_0m_a
 
скачать ESM_II-checkcif.docx
Structure factors have been supplied for datablock(s) 1013_0m_a
 
скачать ESM_III-checkcif.docx
Structure factors have been supplied for datablock(s) 2014_0m_a_new
 
скачать ESM_IV-checkcif.docx
Structure factors have been supplied for datablock(s) 1081_0m_a
 
скачать ESM_V-checkcif.docx
Structure factors have been supplied for datablock(s) 1080_0m_a
 
скачать ESM_VI-checkcif.docx
Structure factors have been supplied for datablock(s) 1028_0m_a