Журнал неорганической химии, 2020, T. 65, № 7, стр. 922-930

Каталитическая активность октаметоксизамещенного тетрафенилпорфирината кобальта(II) в реакции окисления тетратерпенов пероксидом водорода

О. Р. Симонова a*, С. А. Зданович a, С. В. Зайцева a, О. И. Койфман ab

a Институт химии растворов им. Г.А. Крестова РАН
153045 Иваново, ул. Академическая, 1, Россия

b Ивановский государственный химико-технологический университет
153000 Иваново, Шереметьевский пр-т, 7, Россия

* E-mail: ors@isc-ras.ru

Поступила в редакцию 31.12.2019
После доработки 03.02.2020
Принята к публикации 27.02.2020

Аннотация

Спектральными методами исследована каталитическая активность порфирината кобальта(II) в реакции окислительного разложения β-каротина и ликопина пероксидом водорода. Получены кинетические характеристики редокс-процесса, предложен его возможный механизм. Показана зависимость каталитической активности от состава координационного центра и наличия дополнительных редокс-активаторов. Установлено, что окислительной деструкции тетратерпенов предшествует координация на катионе металла комплекса пероксида водорода с его последующей активацией. В результате этой активации образуется высокореакционный интермедиат с радикалом, локализованным на метоксигруппе, способный инициировать свободнорадикальное окисление.

Ключевые слова: β-каротин, ликопин, окисление, каталитическая активность

DOI: 10.31857/S0044457X2007020X

Список литературы

  1. Patel M., Day B.J. // Trends Pharmacol. Sci. 1999. V. 20. № 9. P. 359. https://doi.org/10.1016/S0165-6147(99)01336-X

  2. Dismukes G.C. // Chem. Rev. 1996. V. 96. № 7. P. 2909. https://doi.org/10.1021/cr950053c

  3. Avdeev M.V., Bagri, E.I., Maravin G.B. et al. // Kinet. Catal. 2002. V. 43. № 1. P. 38. [Авдеев М.В., Багрий Е.И., Маравин Г.В. и др. // Кинетика и катализ. 2002. Т. 43. № 1. С. 43.]https://doi.org/10.1023/A:1014240927361

  4. Capobianchi A., Paoletti A.M., Rossia G. et al. // Sens. Actuators, B. 2009. V. 142. № 1. P. 159. https://doi.org/10.1016/j.snb.2009.08.021

  5. Zanotti G., Angelini N., Notarantonio S. et al. // Int. J. Photoenergy. 2010. V. 2010. Article ID 136807. https://doi.org/10.1155/2010/136807

  6. Yusubov M.S., Celik C., Geraskina M.R. et al. // Tetrahedron Lett. 2014. V. 55. № 41. P. 5687. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2014.08.070

  7. Chapman C.M., Pruneau J.M., Laverack C.A. et al. // App. Catal., A. 2016. V. 510. P. 204. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2015.11.031

  8. Oszajca M., Franke A., Brindell M. et al. // Coord. Chem. Rev. 2016. V. 306. Part 2. P. 483. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2015.01.013

  9. Quesne M.G., Senthilnathan D., Singh D. et al. // ACS Catal. 2016. V. 6. № 4. P. 2230. https://doi.org/10.1021/acscatal.5b02720

  10. Zaitseva S.V., Zdanovich S.A., Kudrik E.V. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2017. V. 62. № 9. P. 1257. [Зайцева С.В., Зданович С.А., Кудрик Е.В. и др. // Журн. неорган. химии. 2017. Т. 62. № 9. С. 1265.]https://doi.org/10.1134/S0036023617090194

  11. Tyulyaeva E.Yu. // Russ. J. Inorg. Chem. 2019. V. 64. № 14. P. 1775. https://doi.org/10.1134/S0036023619140110

  12. Bharati S.L., Sarma C., Hazarika P.J. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2019. V. 64. № 3. P. 335. https://doi.org/10.1134/S0036023619030045

  13. Bajju G.D., Devi G., Ahmed A. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2019. V. 64. № 6. P. 734. https://doi.org/10.1134/S0036023619060044

  14. Song E., Shi C., Anson F.C. // Langmuir. 1998. V. 14. № 15. P. 4315. https://doi.org/10.1021/la980084d

  15. Shi C., Anson F.C. // Inorg. Chem. 1998. V. 37. № 5. P. 1037. https://doi.org/10.1021/ic971255p

  16. Милаева Е.Р. // Рос. хим. журн. 2004. Т. 48. № 4. С. 20.

  17. Troja’nek A., Langmaier J., Samec Z. // Electrochem. Commun. 2006. V. 8. № 3. P. 475. https://doi.org/10.1016/j.elecom.2006.01.004

  18. Antonova N.A., Osipova V.P., Kolyada M.N. et al. // Macroheterocycles. 2010. V. 3. № 2-3. P. 139. [Антонова Н.А., Осипова В.П., Коляда М.Н. и др. // Макрогетероциклы. 2010. Т. 3. № 2–3. С. 139.]https://doi.org/10.6060/mhc2010.2-3.139

  19. Zaitseva S.V., Simonova O.R., Zdanovich S.A., Koifman O.I. // Macroheterocycles. 2018. V. 11. № 1. P. 29. [Симонова О.Р., Зайцева С.В., Зданович С.А., Койфман О.И. // Макрогетероциклы. 2018. V. 11. № 1. P. 29.]https://doi.org/10.6060/mhc180173s

  20. Grishina E.S., Kudrik E.V., Makarova A.S. et al. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2016. V. 90. № 3. P. 704. [Гришина Е.Г., Макарова А.С., Кудрик Е.В. и др. // Журн. физ. химии. 2016. Т. 90. № 3. С. 477.]https://doi.org/10.1134/S0036024416030134

  21. Simonova O.R., Zaitseva S.V., Tyulyaeva E.Yu. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2017. V. 62. № 4. P. 508. [Симонова О.Р., Зайцева С.В., Тюляева Е.Ю. и др. // Журн. неорган. химии. 2017. Т. 62. № 4. С. 509.]https://doi.org/10.1134/S0036023617040179

  22. Zaitseva S.V., Tyulyaeva E.Yu., Simonova O.R. et al. // J. Coord. Chem. 2018. V. 71. № 16–18. P. 2995. https://doi.org/10.1080/00958972.2018.1506109

  23. Zaitseva S.V., Tyulyaeva E.Yu., Zdanovich S.A., Koifman O.I. // J. Mol. Liq. 2019. V. 287. P. 111023. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2019.111023

  24. Malakhova M.V., Orlova V.F., Karpov V.A. et al. // Bull. Exp. Bio. Med. Biophys. Biochem. 1998. V. 126. № 3. P. 928. https://doi.org/10.1007/BF02447377

  25. Caris-Veyrat C., Amiot M.-J., Ramasseul R., Marchon J.-C. // New J. Chem. 2001. V. 25. № 2. P. 203. https://doi.org/10.1039/B008378J

  26. Kodis G., Liddell P.A., Moore A.L. et al. // J. Phys. Org. Chem. 2004. V. 17. № 9. P. 724. https://doi.org/10.1002/poc.787

  27. de Jesus Benevides C.M., da Cunha Veloso M.C., de Paula Pereira P.A., de Andrade J.B. // Food Chem. 2011. V. 126. № 3. P. 927. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2010.11.082

  28. Adler A.D., Longo F.R., Kampas F., Kim J. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1970. V. 32. № 7. P. 2443. https://doi.org/10.1016/0022-1902(70)80535-8

  29. Экспериментальные методы химической кинетики / Под ред. Эмануэля Н.М., Сергеева Г.Б. М.: Высш. шк., 1980. 375 с.

  30. Kennedy T.A., Liebler D.C. // Chem. Res. Toxicol. 1991. V. 4. № 3. P. 290. https://doi.org/10.1021/tx00021a005

  31. Yamauchi R., Miyake N., Inoue H., Kato K. J. // Agric. Food Chem. 1993. V. 41. № 5. P. 708. https://doi.org/10.1021/jf00029a005

  32. French R.R., Holzer P., Leuenberger M.G., Woggon W.-D. // Angew. Chem. Int. Ed. 2000. V. 39. № 7. P. 1267. https://doi.org/10.1002/(SICI)1521-3773(20000403)39:7< 1267::AID-ANIE1267>3.0.CO;2-7

  33. Isci U., Dumoulin F., Sorokin A.B., Ahsen V. // Turk. J. Chem. 2014. V. 38. P. 923. https://doi.org/10.3906/kim-1407-47

  34. Sorokin A.B., Kudrik E.V. // Catalysis Today. 2011. V. 159. № 1. P. 37. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2010.06.020

  35. Makarova A.S., Kudrik E.V., Makarov S.V., Koifman O.I. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2014. V. 18. № 7. P. 604. https://doi.org/10.1142/S1088424614500369

  36. Afanasiev P., Sorokin A.B. // Acc. Chem. Res. 2016. V. 49. № 4. P. 583. https://doi.org/10.1021/acs.accounts.5b00458

  37. Colomban C., Kudrik E.V., Tyurin D. V. et al. // Dalton Trans. 2015. V. 44. № 5. P. 2240. https://doi.org/10.1039/c4dt03207a

  38. Patil A.O., Curtin D.Y., Paul I.C. // J. Am. Chem. Soc. 1984. V. 106. № 2. P. 348. https://doi.org/10.1021/ja00314a017

  39. Yoshida R., Isozaki K., Yokoi T. et al. // Org. Biomol. Chem. 2016. V. 14. № 31. P. 7468. https://doi.org/10.1039/c6ob00969g

  40. Oxley J., Smith J., Brady J. et al. // Appl. Spectrosc. 2008. V. 62. № 8. P. 906. https://doi.org/10.1366/000370208785284420

  41. Pettersson M., Tuominen S., Räsänen M. // J. Phys. Chem. A. 1997. V. 101. № 6. P. 1166. https://doi.org/10.1021/jp962946u

  42. Amanullah S., Singha A., Dey A. // Coord. Chem. Rev. 2019. V. 386. P. 183. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2019.01.021

  43. Kitagawa T., Ozaki Y. // Metal Complexes with Tetrapyrrole Ligands I. / Ed. Buchler J.W. Berlin: Springer, 1987. P. 71. https://doi.org/10.1007/BFb0036790

  44. Carail M., Caris-Veyrat C. // Pure Appl. Chem. 2006. V. 78. № 7. P. 1493. https://doi.org/10.1351/pac200678071413

  45. Liu D., Gao Y., Kispert L.D. // J. Electroanal. Chem. 2000. V. 488. № 2. P. 140. https://doi.org/10.1016/S0022-0728(00)00205-9

  46. Sugishima M., Sakamoto H., Higashimoto Y. et al. // J. Biol. Chem. 2003. V. 278. № 34. P. 32352. https://doi.org/10.1074/jbc.M303682200

  47. Zhang H., Liu N., Zhao J. et al. // Chemosphere. 2019. V. 223. P. 659. https://doi.org/10.1016/j.chemosphere.2019.01.135

  48. Müller T., Rafelsberger M., Vergeiner C., Kräutler B. // Angew. Chem. Int. Ed. 2011. V. 50. № 45. P. 10724. https://doi.org/10.1002/anie.201103934

  49. Simonova O.R., Zaitseva S.V., Koifman O.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2016. V. 86. № 6. С. 1322. [Симонова О.Р., Зайцева С.В., Койфман О.И. // Журн. общ. химии. 2016. Т. 86. № 6. С. 992.]https://doi.org/10.1134/S1070363216060177

  50. Zaitseva S.V., Zdanovich S.A., Tyulyaeva E.Yu. et al. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2016. V. 20. № 5. P. 639. https://doi.org/10.1142/S1088424616500474

  51. Zaitseva S.V., Zdanovich S.A., Kudrik E.V., Koifman O.I. // Russ. J. Inorg. Chem. 2017. V. 62. № 9. P. 1257 [Зайцева С.В., Зданович С.А., Кудрик Е.В., Койфман О.И. // Журн. неорган. химии. 2017. Т. 62. № 9. С. 1265.]https://doi.org/10.1134/S0036023617090194

  52. Motorina E.V., Mozhzhukhina E.G., Lomova T.N. // J. Struct. Chem. 2018. V. 59. № 8. P. 1880. [Моторина Е.В., Можжухина Е.Г., Ломова Т.Н. // Журн. структур. химии. 2018. Т. 59. № 8. С. 1942.]https://doi.org/10.1134/S0022476618080164

  53. Zakavi S., Talebzadeh S., Rayati S. // Polyhedron. 2012. V. 31. № 1. P. 368. https://doi.org/10.1016/j.poly.2011.09.038

  54. Zaitseva S.V., Zdanovich S.A., Koifman O.I. // Macroheterocycles. 2012. Т. 5. № 1. С. 81. [Зайцева С.В., Зданович С.А., Койфман О.И. // Макрогетероциклы. 2012. Т. 5. № 1. С. 81.]https://doi.org/10.6060/mhc2012.111149z

  55. Wolberg A., Manassen J. // J. Am. Chem. Soc. 1970. V. 92. № 10. P. 2982. https://doi.org/10.1021/ja00713a010

  56. Wang D., Groves J.T. // PNAS. 2013. V. 110. № 39. P. 15 579. https://doi.org/10.1073/pnas.1315383110

Дополнительные материалы отсутствуют.