Растительные ресурсы, 2020, T. 56, № 3, стр. 270-275
Компонентный состав и антимикробная активность эфирного масла Arachis hypogea (Fabaceae)
Н. К. Усманова 1, А. М. Каримов 2, Х. М. Бобакулов 2, 3, Н. Д. Абдуллаев 2, Э. Х. Ботиров 4, *
1 Наманганский государственный университет
г. Наманган, Узбекистан
2 Институт химии растительных веществ им. акад. С.Ю. Юнусова АН РУз
г. Ташкент, Узбекистан
3 Ташкентский институт инженеров ирригации и механизации сельского хозяйства
г. Ташкент, Узбекистан
4 Сургутский государственный университет
г. Сургут, Россия
* E-mail: botirov-nepi@mail.ru
Поступила в редакцию 20.04.2020
После доработки 10.05.2020
Принята к публикации 10.06.2020
Аннотация
Изучен компонентный состав эфирного масла, выделенного методом гидродистилляции из надземной части растения Arachis hypogaea L., произрастающего в Узбекистане. Методом хромато-масс-спектрального анализа эфирного масла идентифицировано 47 соединений, что составляет 99.0% от общего количества масла. В составе эфирного масла A. hypogaea преобладают окисленные монотерпены (47.8%), альдегиды и кетоны (24.7%) и спирты (18.9%). Доминирующими компонентами эфирного масла являются линалилацетат (32.6%), 2-метил-1-бутанол (12.6%), (E)-2-гексеналь (10.5%), α-терпинеол (7.0%), (Z)-2-(3,3-диметил)-циклогексилиденэтанол (5.3%) и фенилацетальдегид (5.1%). Изучена антимикробная активность эфирного масла в отношении Bacillus subtilis, Salmonella enterica, Escherichia coli и Staphylococcus aureus.
Arachis hypogaea L. земляной орех (семейство Fabaceae) – однолетнее травянистое растение высотой 25–40 см, в диком виде не встречается, но широко культивируется в тропических и субтропических странах, в Средней Азии, Закавказье [111, 222]. Земляной орех является одной из главных масличных культур мира. По содержанию белка уступает только сое, ботва содержит до 12% белка и по питательности не уступает люцерне и клеверу [3, 4 ] .
Хорошо известны лечебные свойства этого растения. Надземную часть растения и семена во Вьетнамской народной медицине используется для лечения различных заболеваний, таких как кашель, артрит, запоры [5 ] . В Индии семена арахиса используются для лечения заболеваний органов дыхания и в качестве источника олигомерных проантоцианидинов, обладающих антиатеросклеротическими свойствами, а также для профилактики эндометриоза и рака [6, 7 ] .
Земляной орех является богатым источником биологически активных соединений, имеющих большое значение в пищевой, фармацевтической, масложировой, косметической промышленности. Из различных органов растения выделены липиды, белки (арахин и конарахин), углеводы, гликозиды, фитостерины, кумарин (эскулетин), хиноны, стероиды, каротиноиды (β-каротин), терпеноиды (гераниол), витамины, фосфолипиды (лецитин) [3, 4, 6, 7 ] , аминокислоты, таннины, тритерпеновые сапонины, алкалоиды (бетаин, холин, арахин, производные индола, спермидина) флавоны, флавонолы [8, 9 ] , стерины, катехины, проантоцианидины [10, 11 ] , изофлавоны, фенолкарбоновые кислоты, стильбены (ресвератрол) и минеральные вещества [5, 12, 13 ] . Установлено, что соединения, выделенные из A. hypogaea обладают антиоксидантным, гиполипидемическим, противовоспалительным, анальгезирующим, антимикробным, противопаразитарным, седативным, гипотензивным и гемостатическим свойствами [3, 4, 6, 7, 11, 14 ] . Содержание ресвератрола в корнях, стеблях и листьях земляного ореха является достаточно высоким (270.5, 83.0 и 2.9 мг/г) и, вероятно, этим и обусловлена высокая антиоксидантная активность экстракта корней арахиса [5, 15 ] .
A. hypogaea широко культивируется в различных регионах Узбекистана и ежегодно выращивается около 7500 тыс. т земляного ореха. Предметом настоящего исследования является выделение эфирного масла из надземной части растения и изучение его компонентного состава с целью выявления биологически активных веществ.
МАТЕРИАЛ И МЕТОДЫ
Использованная в настоящей работе надземная часть A. hypogaea заготовлена на территории Наманганской области Республики Узбекистан в период плодоношения (октябрь, 2019 г.).
Выделение эфирного масла из 200 г измельченной воздушно-сухой наземной части A. hypogaea осуществляли методом гидродистилляции при атмосферном давлении, дистиллят отбирали в течение 3 ч. Эфирное масло из дистиллята выделили жидкость–жидкостной экстракцией хлороформом. Растворитель отгоняли, эфирное масло сушили безводным сульфатом натрия. Получили светло-зеленое масло с характерным запахом с выходом 0.11%.
ГХ-МС анализ. Качественный и количественный состав эфирного масла определяли на хромато-масс-спектрометре Agilent 5975С inert MSD/7890A GC. Разделение компонентов смеси проводили на кварцевой капиллярной колонке Agilent H-P‑INNOWax (30 м × 250 мкм × 0.25 мкм) в температурном режиме: 50 °С (1 мин)–4 °С/мин до 200 °С (6 мин)–15 °С/мин до 250 °С (15 мин). Объем вносимой пробы составлял 1.0 мкм, скорость потока подвижной фазы (H2) – 1.1 мл/мин. EI-MS спектры были получены в диапазоне m/z 10–550 а. е. м. Компоненты идентифицировали на основании сравнения характеристик масс-спектров с данными электронных библиотек (Wiley Registry of Mass Spectral Data-9th Ed., NIST Mass Spectral Library, 2011), и сравнения индексов удерживания (ИУ) соединений, определенного по отношению к времени удерживания н-алканов (С9–С24).
Определение антимикробной активности. Антибактериальную активность выделенного эфирного масла в отношении Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis и Salmonella enterica определяли методом серийных разведений. Минимальные ингибирующие концентрации определяли методом макроразведения в триптиказеино-соевом бульоне. Исходный раствор получали путем растворения эфирного масла в диметилсульфокисиде до концентрации 20 мкл/мл, а затем делали серийные разведения в пределах от 10 до 0.125 мкл/мл в пробирках, содержащих 1 мл бульона. Затем к каждой пробирке добавляли 100 мкл бактериальной суспензии, эквивалентной 0.5 единицам McFarland, и инкубировали при 35 °C в течение 20 ч. После этого определяли минимальную ингибирующую концентрацию (МИК, мкг/мл) как самую низкую концентрацию эфирного масла, при которой не наблюдалось бактериального роста. Раствор стрептомицина использовался как референс-контроль.
РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ
Результаты хромато-масс-спектрального анализа эфирного масла A. hypogaea приведены в табл. 1. Всего в его составе охарактеризовано 47 соединений, что составляет 99.0% от общего количества эфирного масла. В составе эфирного масла преобладают окисленные монотерпены (47.8%), альдегиды и кетоны (24.7%), спирты (18.9%). Содержание гетероциклических соединений, окисленных сесквитерпенов и монотерпенов является низким – 2.6, 0.9 и 0.7% соответственно. Мажорными компонентами эфирного масла являются линалилацетат (32.6%), 2-метил-1-бутанол (12.6%), (E)-2-гексеналь (10.5%), α-терпинеол (7.0%), (Z)‑2-(3,3-диметил)-циклогексилиденэтанол (грандлур II) (5.3%) и фенилацетальдегид (5.1%).
Таблица 1.
№ No |
Соединения Compounds |
ИУ RI |
Содержание, % Content, % |
№ | Соединения Compounds |
ИУ RI |
Содержание, % Content, % |
---|---|---|---|---|---|---|---|
1. | (E)-3-Пентен-2-он (E)-3-Penten-2-one |
1106 | 1.4 | 27. | 1-Oктен-3-oл 1-Octen-3-ol |
1450 | 1.6 |
2. | (E)-2-Пентеналь (E)-2-Pentenal |
1109 | 1.6 | 28. | 2-Meтилаллил ацетат 2-Methylallyl acetate |
1458 | 0.9 |
3. | 3-Гексеналь 3-Hexenal |
1120 | 0.5 | 29. | (E,E)-2,4-Гептадиеналь (E,E)-2,4-Heptadienal |
1451 | 0.4 |
4. | 1-Бутанол 1-Butanol |
1131 | 0.3 | 30. | Бензальдегид Benzaldehyde |
1506 | 0.7 |
5. | 1-Пентен-3-oл 1-Penten-3-ol |
1149 | 0.7 | 31. | Линалилацетат Linalyl acetate |
1545 | 32.6 |
6. | 3-Пентен-2-oл 3-Penten-2-ol |
1170 | 1.1 | 32. | (E)-6-Meтил-3,5-гептадиенон (E)-6-Methyl-3,5-hepta- dienone |
1561 | 0.4 |
7. | Пиридин Pyridine |
1172 | 0.4 | 33. | β-Циклоцитраль β-Cyclocitral |
1595 | 0.4 |
8. | 2-Гептанон 2-Heptanone |
1174 | 0.4 | 34. | 2,4,6-Tриметил-3-циклогексен-1-карбальдегид 2,4,6-Trimethyl-3-cyclo- hexene-1-carboxaldehyde |
1601 | 0.4 |
9. | Гептаналь Heptanal |
1184 | 0.2 | 35. | Фенилацетальдегид Benzeneacetaldehyde |
1627 | 5.1 |
10. | 3-Метил-2-бутеналь 3-Methyl-2-butenal |
1202 | 0.3 | 36. | α-Teрпинеол α-Terpineol |
1687 | 7.0 |
11. | 2-Meтил-1-бутанол 2-Methyl-1-butanol |
1205 | 12.6 | 37. | 5-Этил-2(5H)-фуранон 5-Ethyl-2(5H)-furanone |
1735 | 0.3 |
12. | (E)-2-Гексеналь (E)-2-Hexenal |
1210 | 10.5 | 38. | Mирценол Myrtenol |
1778 | 0.7 |
13. | 2-Пентилфуран 2-Pentylfuran |
1222 | 0.7 | 39. | цис-Изогераниол cis-Isogeraniol |
1810 | 1.6 |
14. | 3,7-Диметил-1,3,6-октатриен 3,7-Dimethyl-1,3,6-octatriene |
1227 | 0.4 | 40. | β-Дамасценон β-Damascenone |
1815 | 0.2 |
15. | 1-Пентанол 1-Pentanol |
1241 | 0.2 | 41. | Грандлур II Grandlure II |
1847 | 5.3 |
16. | цис-Oцимен cis-Ocimene |
1246 | 0.3 | 42. | (E)-Геранилацетон (E)-Geranylacetone |
1851 | 1.1 |
17. | α-Терпинолен α-Terpinolen |
1276 | 0.4 | 43. | Бензиловый спирт Benzyl alcohol |
1856 | 0.9 |
18. | цис-2-(2-Пентенил) фуран cis-2-(2-Pentenyl)furan |
1280 | 0.6 | 44. | (E)-β-Ионон (E)-β-Ionone |
1923 | 0.5 |
19. | 3-Meтил-3-бутен-2-oл 3-Methyl-3-buten-2-ol |
1285 | 0.9 | 45. | Неролидиол Nerolidol |
2020 | 0.9 |
20. | (E)-2-Пентенол (E)-2-Pentenol |
1304 | 0.4 | 46. | Гексагидрофарнезилацетон Hexahydrofarnesyl acetone |
2130 | 0.9 |
21. | (Z)-2-Гептеналь (Z)-2-Heptenal |
1313 | 0.2 | 47. | 3-Meтоксиацетофенон 3-Methoxyacetophenone |
2148 | 0.6 |
22. | 6-Meтил-5-гептен-2-oн 6-Methyl-5-hepten-2-one |
1329 | 0.6 | Oкисленные монотерпены Oxygenated monoterpenes |
47.8 | ||
23. | (Z)-3-Гексенол Z-3-Hexenol |
1360 | 0.2 | Aльдегиды и кетоны Aldehydes and ketones |
24.7 | ||
24. | Нонаналь Nonanal |
1383 | 0.5 | Спирты Alcohols |
18.9 | ||
25. | цис-Линалоол оксид cis-Linalool oxide |
1425 | 0.2 | Другие Others |
7.6 | ||
26. | Фурфурол Furfural |
1448 | 0.9 | Всего Total of identified |
99.0 |
Следует отметить довольно высокое содержание в составе эфирного масла ациклического монотерпена линалилацетата – компонента парфюмерных композиций, отдушек для мыла и косметических изделий. 2-Метил-1-бутанол – один из компонентов аромата трюфеля. (E)-2-Гексеналь является феромоном тревоги тараканов, а также компонентом парфюмерных композиций и пищевых эссенций [1633]. Грандлур II обнаружен в составе агрегационного феромона земляничного долгоносика Anthonomus rubi – основного вредителя клубники [17 ] . Фенилацетальдегид является цветочным аттрактором для многих видов чешуекрылых, например, капустной петлительницы [18 ] . Следовательно, экстракты надземной части A. hypogaea потенциально могут быть использованы в качестве естественного источника приманок для ловушек соответствующих насекомых. Достаточно в большом количестве (7.0%) в исследуемом эфирном масле представлен α-терпинеол – моноциклический монотерпеновый спирт, содержащийся во многих эфирных маслах (померанцевое масло, камфорное масло, гераниевое масло, веролиевое масло, петигреневое масло и др.) и обладающий широким спектром фармакологической активности: антиоксидантной, противоопухолевой, противосудорожной, противоязвенной и антигипертензивной [19 ] . цис-Изогераниол является следовым феромоном муравьев Leptogenys diminuta [20 ] .
Известно, что многие эфирные масла из различных растений проявляют антимикробную активность против широкого спектра бактерий и грибков [21, 22 ] . Антимикробная активность in vitro эфирного масла A. hypogaea по сравнению со стрептомицином показана в табл. 2. Эфирное масло проявило значительные антимикробные свойства в отношении Bacillus subtilis и умеренную активность в отношении Salmonella enterica, Escherichia coli и Staphylococcus aureus.
Таблица 2.
Samples | MIC (µM) | |||
---|---|---|---|---|
E. coli | S. aureus | B. substilis | S. enterica | |
Стрептомицин Streptomycin |
25.8 | 3.1 | 25.8 | 25.8 |
Эфирное масло A. hypogaea Essential oil of Arachis hypogaea |
342.3 | 492.6 | 216.0 | 411.4 |
Мы склонны считать, что антимикробная активность эфирного масла A. hypogaea обусловлена наличием в его составе линалилацетата и α-терпинеола, которые, как было указано, обладают вышеуказанной активностью [23, 24 ] . Китайские исследователи обнаружили, что экстракты стебля и листьев A. hypogaea оказывают седативное и снотворное действие. Согласно их данным, основными компонентами эфирного масла являются линалоол, н-гексадекановая кислота и 1-октен-3-ол [14 ] . Главными компонентами эфирного масла листьев A. hypogaea, произрастащего в Северной Каролине (США), являются 1-октен-3-ол, геникозан, нонаналь, 4-винилгваякол и фитол [25 ] . В составе изученного нами эфирного масла вышеуказанные соединения, за исключением нонаналя (0.5%) и 1-октен-3-oла (1.6%) не обнаружены. Значительное различие в составе эфирных масел A. hypogaea, произрастающих в Китае, США и Узбекистане, возможно, обусловлено различиями почвенно-климатических условий и вегетационного периода растения.
ВЫВОДЫ
Методом хромато-масс-спектрального анализа эфирного масла из надземной части Arachis hypogaea идентифицировано 47 соединений, относящихся к окисленным монотерпенам, альдегидам и кетонам, спиртам и другим классам. Доминирующими компонентами эфирного масла являются линалилацетат, 2-метил-1-бутанол, (E)-2-гексе- наль, α-терпинеол, грандлур II и фенилацетальдегид. Изучена антимикробная активность эфирного масла и установлено, что оно проявляет значительное антимикробное действие в отношении Bacillus subtilis и умеренную активность в отношении Salmonella enterica, Escherichia coli и Staphylococcus aureus.
Список литературы
Cм. REFERENCES
Дополнительные материалы отсутствуют.
Инструменты
Растительные ресурсы