Химия высоких энергий, 2020, T. 54, № 4, стр. 269-276

Исследование влияния микродобавок кумарина на динамику спинов в полимерном композите П3ДДТ/МЭФС61БК методом СЭПР

Е. И. Юданова a*, В. И. Криничный a**, Н. Н. Денисов a

a Институт проблем химической физики РАН
142432 Черноголовка, Проспект Академика Семенова, 1, Россия

* E-mail: yudan@icp.ac.ru
** E-mail: kivi@cat.icp.ac.ru

Поступила в редакцию 17.02.2020
После доработки 17.02.2020
Принята к публикации 20.02.2020

Полный текст (PDF)

Аннотация

В работе представлены результаты ЭПР исследования магнитных, релаксационных и динамических параметров фотогенерированных спиновых носителей зарядов, возникающих под действием света в полимерных фотовольтаических композитах на основе поли(3-додецилтиофена) (П3ДДТ) и метилового эфира 6,6-фенил-С61-бутановой кислоты (МЭФКБ) при добавлении в систему кумарина. Показано, что концентрация поляронов и анион-радикалов фуллеренов характеризуется немонотонной зависимостью от энергии возбуждающих фотонов с экстремумами в области 1.9 и 2.7 эВ. Наибольший рост концентрации подвижных носителей заряда наблюдался в композитах с содержанием кумарина 3 и 6 вес. %. Обнаружено существенное замедление процесса рекомбинации носителей заряда после выключения света в композитах с добавкой 3–6 вес. % кумарина. Температурные зависимости концентраций подвижных и локализованных носителей заряда для образцов П3ДДТ/МЭФКБ с содержанием 3 вес. % кумарина показали увеличение обменного взаимодействия между носителями заряда. Полученные данные позволяют сделать вывод о влиянии кумарина на спиновые взаимодействия в полимерном композите.

Ключевые слова: объемный гетеропереход (ОГП), светоиндуцированный ЭПР (СЭПР), метанофуллерен, полярон, перенос зарядов, рекомбинация зарядов, спиновая релаксация

Органические полимерные полупроводники, обладающие уникальными электронными свойствами, привлекают большое внимание исследователей вследствие перспективности их использования в качестве активных матриц различных молекулярных устройств, например, полевых транзисторов, фотодиодов, датчиков и солнечных батарей [1]. Существенным преимуществом органических электронных устройств, наряду с повышенной функциональностью и эффективностью, является простота их изготовления и низкая стоимость. Эффективность преобразования солнечной энергии в электрическую органическими фотовольтаическими элементами на основе композитов полимеров и фуллеренов в настоящее время достигает 10–17% [13]. Фотоны света в объемных гетеропереходах (ОГП) таких элементов генерируют связанные синглетные экситоны [4], последующая диссоциация которых приводит к образованию спиновых носителей заряда. Фундаментальной проблемой фотовольтаических элементов на основе органических полимеров является возможность образования в них энергетически глубоких спиновых ловушек из-за разупорядоченности их матриц. Такие ловушки захватывают соответствующие носители заряда, что в итоге приводит к существенному снижению эффективной скорости их переноса. Различают несколько стадий преобразования энергии в ОГП [4]: 1) генерация экситонов при поглощении фотонов света, 2) диффузия экситонов к границе донорной и акцепторной фаз, 3) образование на границе этих фаз связанной электронно-дырочной пары, и ее последующая диссоциация на пару свободных носителей зарядов и, наконец, 4) транспорт носителей заряда в направлении соответствующих электродов. На каждой из этих стадий может происходить бимолекулярная геминальная или мономолекулярная негеминальная рекомбинация носителей заряда, которая в существенной степени определяется свойствами присутствующих в полимере спиновых ловушек заряда.

Одной из важных задач органической фотовольтаики является оптимизация морфологии композитов для достижения сбалансированного транспорта обоих носителей зарядов и повышения эффективности преобразования солнечной энергии. В работе [5] было показано, что добавление в полимерную фотовольтаическую ячейку (1–3) вес. % молекул дииодоктана улучшает морфологию композита и уменьшает заселенность электронных ловушек, что в конечном итоге уменьшает вероятность рекомбинации носителей зарядов. Добавка низкомолекулярных соединений может не только улучшить смешивание составляющих полимерных композитов на молекулярном уровне, но и ускорить электронные процессы фотогенерации и переноса зарядов в ОГП. Известно, что молекулы низкомолекулярного кумарина являются хорошим диспергирующим реагентом, антикоагулянтом и фотофизическим активатором переноса энергии электронного возбуждения в люминесцентных приборах с высоким квантовым выходом [6]. Производные кумарина благодаря своим фотохимическим характеристикам, стабильности, хорошей растворимости и относительной простоте синтеза широко исследовались с целью создания на их основе различных электронных и фотонных приборов, таких как аккумуляторы солнечной энергии, элементы нелинейной оптики, флуоресцентные зонды, датчики, и другие функциональные материалы [79]. Это стимулировало нас к исследованию влияния кумарина на динамические и релаксационные параметры спиновых носителей заряда в фотовольтаических устройствах. Спиновая природа носителей заряда, генерированных световыми фотонами в полимер-фуллереновых композитах, предопределила использование с этой целью прямого метода ЭПР (СЭПР). В данной работе методом СЭПР исследуется полимерный фотовольтаический композит ОГП поли-(3-додецилтиофен)/метанофуллерен (П3ДДТ/МЭФС61БК) при добавлении в систему микродобавок молекул кумарина.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

В работе использовался региорегулярный полимер поли(3-додецилтиофен) (П3ДДТ) фирмы “Sigma-Aldrich” (США), метиловый эфир 6,6-фенил-C61-бутановой кислоты (МЭФС61БК), производство “Solenne BV” (Нидерланды) и коммерческий кумарин C9H6O2, производства фирмы “Sigma-Aldrich” (США). Все вещества использовались без дополнительной очистки. Химические структуры этих компонентов схематически показаны на рис. 1. Полимер и метанофуллерен в массовом соотношении 1 : 1 растворяли в хлорбензоле до весовой концентрации 1 мас. %. Навески 6 мг П3ДДТ и 6 мг МЭФС61БК растворяли 1.1 мл хлорбензола, затем 10 мин обрабатывали ультразвуком мощности 50 Вт в ультразвуковом очистителе DADI DA-968, грели 30 мин при 333 К и еще раз озвучивали 10 мин. Так как кумарин плохо растворяется в хлорбензоле, то его растворяли в дихлорбензоле (2.6 мг кумарина в 1 мл дихлорбензола). Затем, путем соответствующих добавок раствора кумарина к раствору П3ДДТ/МЭФС61БК были приготовлены следующие растворы: 1 – П3ДДТ/МЭФС61БК без добавок; 2 – П3ДДТ/МЭФС61БК + 3 вес. % кумарина; 3 – П3ДДТ/МЭФС61БК + вес.6% кумарина; 4 – П3ДДТ/МЭФС61БК + 9 вес. % кумарина; 5 – П3ДДТ/МЭФС61БК + 21 вес. % кумарина. Полученные растворы тонким слоем наносились на керамические пластинки каплями объемом V = 5 мкл постепенно по 1 капле с каждой стороны пластинки, по мере высыхания. Всего на каждую пластинку было нанесено по 75 мкл раствора каждого композита до получения образцов в виде двухсторонних пленок.

Рис. 1.

Экспериментальный СЭПР спектр композита П3ДДТ/МЭФС61БК, облученный при 77 К источником света с энергией фотонов 1.89 эВ. Пунктирными линиями показаны теоретически рассчитанные эффективный спектр и его вклады за счет спинов локализованных поляронов и анион-радикалов фуллерена, а также пар подвижных поляронов и анион-радикалов фуллерена.

СЭПР измерения проводились с использованием радиоспектрометра ПС-100Х 3-см диапазона (9.7 ГГц) с максимальной мощностью СВЧ излучения 150 мВт и частотой ВЧ синхронного/фазового детектирования 100 кГц. Спектры СЭПР композитов регистрировали при 77 К с применением кварцевого дьюара, наполненного жидким азотом, а также в диапазоне (90–340) K с использованием температурной приставки БРТ и проточного кварцевого дьюара (СКБ Института органической химии РАН). Это исключало контакт образцов с атмосферным кислородом во всем диапазоне использованных температур. Спектр СЭПР композитов определялся в виде разницы светового и темнового спектров ЭПР. Отношение сигнал/шум спектров СЭПР увеличивали накоплением сигнала при их многократном сканировании. Обработка и моделирование спектров СЭПР проводились с использованием программ EasySpin и OriginLab. Вклады неспаренных электронов различных носителей заряда в эффективную восприимчивость образца определялись путем разложения спектров СЭПР на составляющие по методу, описанному в работах [1012]. Парамагнитная восприимчивость отдельных носителей зарядов, пропорциональная концентрации спинов, была определена путем двойного интегрирования спектров поглощения их спиновых пакетов вдали от условий их СВЧ насыщения.

Освещение образцов проводилось непосредственно в резонаторе ЭПР спектрометра с использованием кварцевого световода источниками ахроматического, белого света с цветовыми температурами Tc = 15 000 K, 5500 K и 3300 K, а также монохроматического света с энергиями фотонов, изменяющимися в диапазоне hνph = = (1.33–3.40) эВ на основе мощных светоизлучающих диодов, как это описано в работе [13].

Образцы для оптических измерений готовили из растворов композитов 15 в хлорбензоле в пропорциональном соотношении с последующим нанесением на кварцевую подложку и удалением растворителя. Ультрафиолетовые/видимые/ближние инфракрасные спектры (УФ/ВИД/ИК) поглощения пленок композитов получены на спектрофотометре Specord 250 (Analytik Jena) при T = = 298 K.

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

Одной из первых фотовольтаических систем, в которых изучалось образование спиновых носителей зарядов под действием света, был композит П3ДДТ/МЭФС61БК. На рис. 1 приведены спектры СЭПР этого соединения, а также структуры входящих в него ингредиентов. Полимер П3ДДТ без освещения проявляет сигнал ЭПР, который создается локализованными на примесях поляронами и характеризуется эффективным g-фактором g = 2.0025 в температурной области 77–340 K [14]. При освещении композитов светом видимого спектра в образцах регистрируется светогенерированный спектр СЭПР, представляющий из себя суперпозицию спектров отдельных спиновых носителей заряда. Оптические спектры поглощения УФ/ВИД/ИК композитов 15 при Т = 298 К приведены на рис. 2. Результирующие спектры УФ/ ВИД/ИК являются суперпозицией спектров полимера, фуллерена и кумарина. Все составляющие композитов 15 имеют полосы поглощения в видимой и ультрафиолетовой областях спектра. Известно [15, 16], что кумарин имеет полосы поглощения при 280 и 320 нм, в то время как широкий пик в видимой области около 522 нм связан с переходом HOMO π – LUMO π* в П3ДДТ [17]. Полосы в областях 213, 257 и 329 нм (5.82, 4.82 и 3.77 эВ), относятся к фуллереновому молекулярному фрагменту C60 [18]. При увеличении концентрации кумарина в композитах 15 полосы поглощения в УФ области увеличиваются пропорционально концентрации кумарина, а полосы поглощения полимерной части композита практически не изменяются. Анализ спектров показывает, что выраженного влияния кумарина на структуру спектров поглощения полимер-фуллеренового композита не наблюдается. На рис. 1 также приведены спектры отдельных спиновых носителей заряда, полученные путем разложения суммарного спектра с учетом неразрешенной структуры индивидуальных линий и их главных значений g-тензоров, определенных в работе [14]. Были выделены все составляющие спектров СЭПР от подвижных и локализованных спинов в композите, как для поляронов Pmob и Ploc, так и от ананион-радикалов метанофуллерена Fmob и Floc. Моделирование эффективного спектра СЭПР и каждого из его вкладов позволило раздельно определить ширины линии ЭПР, спиновые восприимчивости χ, концентрации спинов и другие магнитно-резонансные параметры для Pmob, Ploc, mFmob и mFloc, а также контролировать изменение этих параметров при изменении экспериментальных условий. Так, была обнаружена зависимость числа спиновых носителей зарядов от температуры и частоты возбуждающих фотонов. На рис. 3 приведены отношения концентраций подвижных носителей зарядов $R_{{{\text{mob}}}}^{{mF}}$ к концентрации поляронов $R_{{{\text{loc}}}}^{P},$ локализованных в спиновых ловушках композитов с различным содержанием кумарина 15, в зависимости от энергии возбуждающих фотонов Eph при Т = 77 К. Наблюдаются максимумы концентраций спинов $R_{{{\text{mob}}}}^{{mF}}$ при возбуждении энергиями фотонов в области 1.9 и 2.8 эВ для всех исследованных композитов. Как видно из рис. 3 для образцов 2 и 3 относительные концентрации генерированных подвижных спинов были в 1.5–2 раза больше, чем в исходном образце 1, в то время как для образцов 4 и 5 количество генерированных подвижных носителей заряда было в 2 раза меньше, чем в исходном 1. Известно [6], что молекулы кумарина являются хорошими диспергирующими реагентами и при добавлении в 3 и 6 вес. % кумарина (образцы 2 и 3) улучшают морфологию наших композитов, но при больших концентрациях молекулы кумарина формируют домены, что ухудшает морфологию полимерного композита. Энергия 1.9 эВ, при которой наблюдается первый экстремум в зависимости, близка к величине энергетической щели полимера П3ДДТ. Ранее [19, 20] в композитах метанофуллерена и узкозонных сополимеров поли[(9,9-диоктилфлюоренил-2,7-диил)-co-(битиофен)], поли[2,7-(9',9'-диоктилфлюорен)-альт-4',7'-бис(тиофен-2-ил)бензо-2',1',3'-тиадиазол], поли[N-9'-гептадеканил-2,7-карбазол-альт-5,5-(4',7'-ди-2-тиенил-2',1',3'-бензотиадиазол)] мы также наблюдали аналогичные частотные зависимости, полученные для локализованных поляронов, с характерными максимумами вблизи 1.8 и 2.7 эВ. Это было объяснено преимущественным образованием локализованных поляронов в матрицах указанных сополимерных композитов со специфической 2Д морфологией, концентрация которых оказалась в изучаемых композитах более чувствительной к энергии фотонов, чем концентрации подвижных поляронов и анион-радикалов фуллерена. Однако добавка молекул кумарина в исследуемые композиты 15 приводит к увеличению в них концентрации подвижных носителей заряда. Такое отличие, по-видимому, связано с 3Д морфологией композита П3ДДТ/МЭФС61БК и влиянием микродобавок кумарина. При выключении света интенсивность спектров СЭПР начинает монотонно уменьшаться со временем вследствие рекомбинации носителей заряда. Из зависимостей, приведенных на рис. 4, следует, что сигнал от подвижных анион-радикалов метанофуллерена Fmob в системах 2 и 3 рекомбинирует после выключении света существенно медленнее, чем в исходном образце 1, в то время как рекомбинация подвижных спиновых носителей заряда Fmob и Pmob в образцах 4 и 5 даже ускоряется по сравнению с исходным образцом 1. Важно отметить, что в образцах 2 и 3 подвижные носители заряда регистрировались после выключения света в течение не менее 7 ч, что является следствием стабилизации концентрации подвижных носителей заряда в композитах в присутствии (3–6) вес. % молекул кумарина в модифицированных образцах. Возможно, в результате введения микродобавок кумарина и изменения морфологии композита П3ДДТ/МЭФС61БК затрудняется псевдовращение молекул фуллерена, как это имело место при добавлении молекул пирена в работе [21], с другой стороны уменьшается количество, пространственный разброс и энергетическая глубина спиновых ловушек, аналогично тому, как это было установлено для модифицированных дииодоктаном полимерных фотовольтаических ячейкек [5]. Результатом этого является уменьшение вероятности рекомбинации подвижных носителей заряда Fmob и Pmob, увеличение их концентрации и ускорение динамики в объемных гетеропереходах П3ДДТ/МЭФС61БК.

Рис. 2.

Спектры поглощения УФ/ВИД/ИК композитов 1–5, полученные при T = 298 K.

Рис. 3.

Зависимость отношения концентраций подвижных носителей $R_{{{\text{mob}}}}^{{mF}}$ заряда к концентрации локализованных поляронов $R_{{{\text{loc}}}}^{P},$ захваченных спиновыми ловушками, от энергии возбуждающих фотонов Eph при 77 К для композитов, с различным содержанием кумарина: 1 – (); 2 – (); 3 – (); 4 – (); 5 – ().

Рис. 4.

Зависимость концентраций подвижных носителей заряда метанофуллеренов $R_{{{\text{mob}}}}^{{mF}}$ и поляронов $R_{{{\text{mob}}}}^{P}$ в модифицированных кумарином композитах П3ДДТ/МЭФС61БК от времени после выключения источника света 1.89 эВ при 77 К для образцов с различным содержанием добавок: 1 – (); 2 – (); 3 – (); 4 – (); 5 – ().

Температурная зависимость спиновой восприимчивости χ, которая определяется концентрациями спинов поляронов RP и метанофуллеренов RmF, также важна для выявления взаимодействия подвижных и локализованных спинов в модифицированных композитах. Увеличение числа спиновых носителей в ОГП усиливает обменное взаимодействие между ними, которое характеризуется обменным интегралом. Согласно модели спиновых носителей заряда, взаимодействующих в разупорядоченных системах [22, 23], пары спинов, случайным образом распределенных в полимерной матрице, могут взаимодействовать с константой спинового обмена Jss. Эта константа уменьшается при захвате спинов глубокими энергетическими ловушками, образующимися в разупорядоченной матрице и увеличивается при перекрывании волновых функций более подвижных спиновых пар. На рис. 5 приведены температурные зависимости концентрации локализованных поляронов $R_{{{\text{loc}}}}^{P}$, подвижных анион-радикалов фуллерена $R_{{{\text{mob}}}}^{F}$ (равных концентрации подвижных поляронов $R_{{{\text{mob}}}}^{P}$), а также отношения подвижных носителей заряда $R_{{{\text{mob}}}}^{{mF}}$ к числу локализованных поляронов $R_{{{\text{RT}}}}^{P}$, зарегистрированных при Т = 300 К в исходном 1 и модифицированном 2 образцах. Из приведенных данных видно, что концентрации всех спиновых носителей заряда уменьшаются при нагревании образцов и характеризуются пиком в области Т ≈ 110 К. Спад парамагнитной восприимчивости с ростом температуры может быть интерпретирован ускорением рекомбинации зарядов вследствие увеличения подвижности спиновых носителей, которая может быть описана в рамках представления Миллера–Абрагамса [24] диффузии поляронов между i-й и j-й узлами полимерной матрицы, энергия которых различается на величину ΔEij. При анализе изменения парамагнитной восприимчивости следует также учитывать обменное взаимодействие между спиновыми носителями заряда, диффундирующими в полимерной матрице с относительной частотой ω0. Вероятность р такого взаимодействия характеризуется следующей зависимостью [25, 26]:

(1)
$p = \frac{1}{2}\frac{{{{{\alpha }}^{2}}}}{{1 + {{{\alpha }}^{2}}}},$
где α = (3/2)2πJss/ħω0, Jss – константа спин-спинового обменного взаимодействия и ħ – постоянная Паули. Такое взаимодействие может существенно изменяться при изменении температуры и должно являться причиной появления экстремального вклада в приведенные выше температурные зависимости. В итоге температурная зависимость эффективной парамагнитной восприимчивости может быть записана в виде суммы диффузионного и обменного вкладов [25, 26]:
(2)
$\chi = {{\chi }_{1}}\exp ({{\Delta {{E}_{{ij}}}} \mathord{\left/ {\vphantom {{\Delta {{E}_{{ij}}}} {{{k}_{{\text{B}}}}}}} \right. \kern-0em} {{{k}_{{\text{B}}}}}}T) + {{\chi }_{2}}2{{\left( {1{\text{ }} + {{\alpha }^{2}}} \right)} \mathord{\left/ {\vphantom {{\left( {1{\text{ }} + {{\alpha }^{2}}} \right)} {{{\alpha }^{2}}}}} \right. \kern-0em} {{{\alpha }^{2}}}},$
где χ1 и χ2 – константы. В табл. 1 приведены концентрационные и энергетические параметры ОГП композитов 1 и 2, полученные из сопоставления экспериментально полученных и теоретически рассчитанных из уравнения (2) температурных зависимостей их парамагнитной восприимчивости. Как видно, модельные расчеты обеспечивают хорошее соответствие экспериментальным данным, полученным для этих образцов, что свидетельствует о применимости данной модели для описания указанных спин-зависимых процессов в изученных системах. Ранее нами также были зарегистрированы аналогичные температурные зависимости спиновой восприимчивости при исследовании многоспиновых фотовольтаических систем на основе П3ДДТ/МЭФС61БК и допированного полианилина [27, 28]. Рост восприимчивости χ в работах [27, 28] был связан с увеличением спинового обмена при введении дополнительных спинов полианилина в П3ДДТ/МЭФС61БК, что сдвигало переход между пределами сильного и слабого обмена в данной многоспиновой системе. Добавление кумарина в композит П3ДДТ/МЭФС61БК улучшает морфологию образцов и способствует увеличению числа подвижных спиновых носителей заряда, что усиливает обменное взаимодействие между спинами подвижных и локализованных носителей заряда.

Рис. 5.

Температурная зависимость концентрации спинов локализованных (заполненные значки) и подвижных (открытые значки) носителей заряда в композитах с различным содержание добавок: 1 – (, ); 2 – (, ), облученных светом с энергией фотонов 1.89 эВ. На вставке: температурная зависимость отношения числа подвижных спиновых носителей заряда $R_{{{\text{mob}}}}^{{mF}}$ к числу локализованных поляронов $R_{{{\text{RT}}}}^{P},$ определенных при Т = 300 К.

Таблица 1.  

Величины χ1, χ2 (отн. ед.), ω0, ΔEij, Ess и Jss, рассчитанные из уравнения (1) и (2) для локализованных поляронов и подвижных анион-радикалов фуллерена, инициированных фотонами с энергией 1.89 эВ в исходном образце 1 ($P_{{{\text{loc}}}}^{{ + \bullet }}$ и $mF_{{{\text{mob}}}}^{{ - \bullet }}$) и модифицированном кумарином образце 2 (${{P_{{{\text{loc}}}}^{{ + \bullet }}} \mathord{\left/ {\vphantom {{P_{{{\text{loc}}}}^{{ + \bullet }}} {3{\text{c}}}}} \right. \kern-0em} {3{\text{c}}}}$ и ${{mF_{{{\text{mob}}}}^{{ - \bullet }}} \mathord{\left/ {\vphantom {{mF_{{{\text{mob}}}}^{{ - \bullet }}} {3{\text{c}}}}} \right. \kern-0em} {3{\text{c}}}}$)

Спин-пакеты χ1 χ2 ω0, с–1 ΔEij, эВ Ess, эВ Jss, эВ
${\text{P}}_{{{\text{loc}}}}^{{ + \bullet }}$ 2.02 × 10–5 3.73 × 108 8.82 × 107 0.089 0.041 0.124
$m{\text{F}}_{{{\text{mob}}}}^{{ - \bullet }}$ 4.94 × 10–9 1.31 × 108 4.64 × 108 0.148 0.051 0.201
${\text{P}}_{{{\text{loc}}}}^{{ + \bullet }}$/3c 1.67 × 10–6 8.45 × 108 1.85 × 108 0.114 0.048 0.126
$m{\text{F}}_{{{\text{mob}}}}^{{ - \bullet }}$/3с 1.97 × 10–8 4.34 × 109 2.76 × 108 0.149 0.056 0.078

ВЫВОДЫ

Впервые проведено СЭПР исследование процессов генерации, разделения, переноса и рекомбинации спиновых носителей заряда в ОГП исходного и модифицированных кумарином композитов П3ДДТ/МЭФС61БК в широком диапазоне изменения энергии фотонов и температуры. Под действием светового излучения происходит фотогенерация положительно заряженных поляронов на цепях полимерной матрицы образцов и анион-радикалов метанофуллерена, а также захват части носителей зарядов высокоэнергетическими спиновыми ловушками, которые существенно зависят от количества микродобавок кумарина. Вклады локализованных и подвижных спиновых носителей заряда были определены путем разложения суммарного спектра СЭПР. Температурные зависимости концентраций подвижных и локализованных носителей заряда для модифицированных образцов выявили увеличение обменного взаимодействия между носителями заряда. Модификация исходного композита оптимальным количеством кумарина приводит к увеличению концентрации подвижных носителей заряда благодаря высвобождению части локализованных носителей из спиновых ловушек, а также уменьшению вероятности их рекомбинации. Это существенно повышает эффективность преобразования света композитом, а также предопределяет перспективность его использования в качестве прототипа органического накопителя энергии.

Список литературы

  1. Organic Optoelectronics / Ed. by Wenping Hu, Wiley-VCH Verlag Weinheim. 2013. P. 507.

  2. Wang S.-F., Liu Y.-N., Yang J., Tao Y.-T., Guo Y., Cao X.-D., Zhang Z.-G., Li Y.-F., Huang W. // Chinese J. Pol. Sci. 2017. T. 35. № 2. P. 207.

  3. Meng L., Zhang Y., Wan X., Li C., Zhang X., Wang Y., Ke X., Xiao Z., Ding L., Xia R., Yip H.-L., Cao Y., Chen Y. // Science. 2018. T. 361. № 6407. P. 1094.

  4. Hertel D., Bässler H. // Chem. Phys. Chem. 2008. V. 9. P. 666.

  5. Zhanga H., Liua Y., Xua B., Chenb G., Wangc Ch., Wenc Sh., Lid Y., Liua L., Tiana W. // Org. Electronic. 2019. V. 67. P. 50.

  6. Владимиров Ю.А., Проскурнина Е.В. // Успехи Биол. Химии. 2009. Т. 49. С. 341.

  7. Schadt M., Seiberle H., Schuster A. // Nature. 1996. V. 381. P. 212.

  8. Jakubiak R., Bunning T.J., Vaia R.A., Natarajan L.V., Tondiglia V.P. // Adv. Mater. 2003 V. 15. P. 241.

  9. Jivaramonaikul W., Rashatasakhon P., Wanichwecharungruang S. // Photochem. Photobiol. Sci. 2010. V. 9. P. 1120.

  10. Krinichnyi V.I. // EPR spectroscopy of polymer:fullerene nanocomposites / Ed. by Thomas S., Rouxel D., Ponnamma D. Amsterdam, 2016. P. 202.

  11. Poluektov O.G., Filippone S., Martín N., Sperlich A., Deibel C., Dyakonov V.J. // Phys. Chem. B. 2010. V. 114. № 45. P. 14426.

  12. Niklas J., Mardis K.L., Banks B.P., Grooms G.M., Sperlich A., Dyakonov V., Beauprě S., Leclerc M., Xu T., Yue L., Poluektov O.G. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2013. V. 15. № 24. P. 9562.

  13. Юданова Е.И., Криничный В.И., Богатыренко В.Р., Денисов Н.Н., Назаров Д.И. // Химия Высоких Энергий. 2019. Т. 53. № 3. С. 214.

  14. Krinichnyi V.I. // Solar Energy Materials & Solar Cells. 2008. V.92. P. 942.

  15. Goodwin R.H., Pollock B.M. // Archives of Biochemistry and Biophysics. 1954. V. 49. P. 1(1).

  16. Montanaro D., Lavecchia D., Petrucci E., Zuorro A. // Chemical Engineering J. 2017. V. 323. P. 512.

  17. Niu J.Z., Cheng G, Li Z.H., Wang H.Z., Lou S.Y., Du Z.L. et al. // Colloids and Surfaces A: Physicochem. Eng. Aspects. 2008. V. 330. P. 62.

  18. Hare J.P., Kroto H.W., Taylor R. // Chem. Phys. Lett. 1991. V. 177(4–5). P. 394.

  19. Krinichnyi V.I., Yudanova E.I., Bogatyrenko V.R. // Solar Energy Materials & Solar Cells. 2018. V. 174. P. 333.

  20. Krinichnyi V.I., Yudanova E.I., Denisov N.N., Bogatyrenko V.R. // J. Phys. Chem. C. 2019. V. 123. P. 16533.

  21. Carati C., Gasparini N., Righi S., Tinti F. // J. Phys. Chem. C. 2016. V. 120. № 3. P. 6909.

  22. Kahol P.K., Mehring M. // Synth. Met. 1986. V. 16. P. 257.

  23. Clark W.G., Tippie L.C. // Phys. Rev. B. 1979. V. 20. P. 2914.

  24. Nelson J. // Phys. Rev. B. 2003. T. 67. № 15. C. 155209/1.

  25. Houze E., Nechtschein M. // Phys. Rev. B. 1996. T. 53. № 21. C. 14309.

  26. Molin Y.N., Salikhov K.M., Zamaraev K.I. // Spin Exchange. / Berlin, 1980. [Молин Ю.Н., Салихов К.М. Замараев К.И. // Спиновый обмен. Теория и физико-химические приложения / Новосибирск: Наука СО, 1977].

  27. Krinichnyi V.I., Yudanova E.I., Wessling B. // Synth. Met. 2013. V. 179. P. 67.

  28. Юданова E. И., Богатыренко В.Р., Криничный В.И. // Химия Высоких Энергий. 2016. Т. 50. № 1. С. 1.

Дополнительные материалы отсутствуют.