Биоорганическая химия, 2020, T. 46, № 4, стр. 447-447

Синтез новой серии S-замещенных ацетамидных производных 5-[(2-амино-1,3-тиазол-4-ил)метил]-1,3,4-оксадиазол-2-тиола был синтезирован и оценен для изучения ингибирования ферментов наряду с цитотоксическим поведением. Этил-2-(2-амино-1,3-тиазол-4-ил)ацетат превращали в соответствующий гидразид кислоты с помощью гидразингидрата в этаноле. Рефлюкс кислого гидразида с дисульфидом углерода приводил к 5-[(2-амино-1,3-тиазол-4-ил)метилу]-1,3,4-оксадиазол-2-тиолу. Различные электрофилы были синтезированы реакцией соответствующих анилинов (по одному в каждой реакции) и 2-бромактилбромида в водной среде. Целевые бигетероциклические соединения были синтезированы путем перемешивания нуклеофильного 5-[(2-амино-1,3-тиазол-4-ил)метил]-1,3,4-оксадиазол-2-тиола с различными электрофильными ацетамидами (один после другого), в ДМФА с использованием LiH в качестве основания и активатора. Предложенные структуры вновь синтезированных соединений были получены с помощью спектроскопических методов, таких как ¹Н ЯМР, ¹³С ЯМР, ЭИ МС и элементный анализ. Эти новые би-гетероциклы были протестированы на их антидиабетический потенциал посредством ингибирования in vitro фермента α-глюкозидазы. Исследование in vitro этих молекул также соответствовало данным их ингибирования ферментов. Кроме того, эти молекулы были проанализированы на предмет их цитотоксического поведения против солевых креветок. Из результатов следует, что большинство из них проявляют очень мощный ингибирующий потенциал в отношении изученного фермента и могут быть использованы в качестве ценного антидиабетического агента.