1. На главную
  2. Электронные версии
  3. Биоорганическая химия
  4. T. 49, № 4, 2023

Биоорганическая химия, 2023, T. 49, № 4, стр. 422-433

Получение синтетических аналогов гликолипидов, содержащих тетрасахарид А (тип 2)

Д. О. Петракова 1, М. С. Савченко 1, И. С. Попова 1, А. Б. Тузиков 1, А. С. Парамонов 1, А. О. Чижов 2, Н. В. Бовин 1, И. М. Рыжов 1, *

1 ФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН
117997 Москва, ул. Миклухо-Маклая, 16/10, Россия

2 ФГБУН “Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского” РАН
119991 Москва, Ленинский просп., 47, Россия

* E-mail: imryzhov@gmail.com

Поступила в редакцию 30.11.2022
После доработки 12.12.2022
Принята к публикации 14.12.2022

Аннотация

Гликолипиды – компоненты клеточной мембраны, способные к транспорту как из нее, так и в обратном направлении – из межклеточного пространства в мембрану. Последнее открывает возможность изучать функционирование гликолипидов путем их встраивания в мембрану клетки. На практике для такой цели намного удобнее использовать не природные гликолипиды, выделение которых представляет собой отдельную задачу, а их синтетические аналоги, т.к. можно варьировать их свойства, модифицируя структуру, а также вводить в их состав другие биоактивные компоненты, помимо гликанов. В данной работе описан синтез восьми синтетических аналогов гликолипидов, содержащих одну и ту же углеводную часть – тетрасахарид А (тип 2), но отличающихся строением липидной части, а также синтетических аналогов гликолипидов, несущих несколько одинаковых углеводных фрагментов. Полученная серия синтетических аналогов гликолипидов открывает возможность исследовать презентацию гликанового антигена в его узнавании антителами в условиях реального микроокружения (гликокаликса) живой клетки.

Ключевые слова: гликолипид, гликокластер, диолеоилфосфатидилэтаноламин, дистеароилфосфатидилэтаноламин, дифитаноилфосфатидилэтаноламин, холестерин

Список литературы

  1. Reitsma S., Slaaf D.W., Vink H., Van Zandvoort M.A.M.J., Oude Egbrink M.G.A. // Pflugers Arch. Eur. J. Physiol. 2007. V. 454. P. 345–359. https://doi.org/10.1007/s00424-007-0212-8

  2. Rapoport E.M., Khasbiullina N.R., Komarova V.A., Ryzhov I.M., Gorbatch M.M., Tuzikov A.B., Khaidukov S.V., Popova I.S., Korchagina E.Y., Henry S.M., Bovin N.V. // Biochim. Biophys. Acta Biomembr. 2021. V. 1863. P. 183645. https://doi.org/10.1016/j.bbamem.2021.183645

  3. Marcus D.M., Cass L.E. // Science. 1969. V. 164. P. 553–555. https://doi.org/10.1126/science.164.3879.553

  4. Korchagina E., Tuzikov A., Formanovsky A., Popova I., Henry S., Bovin N. // Carbohydr. Res. 2012. V. 356. P. 238–246. https://doi.org/10.1016/j.carres.2012.03.044

  5. Miller-Podraza H. // Chem. Rev. 2000. V. 100. P. 4663–4681. https://doi.org/10.1021/cr990347o

  6. Koscielak J. // Transfus. Med. 2001. V. 11. P. 267–279. https://doi.org/10.1046/j.1365-3148.2001.00317.x

  7. Karlsson H., Johansson L., Miller-Podraza H., Karlsson K.A. // Glycobiology. 1999. V. 9. P. 765–778. https://doi.org/10.1093/glycob/9.8.765

  8. Morales-Serna J.A., Boutureira O., Díaz Y., Matheu M.I., Castillón S. // Carbohydr. Res. 2007. V. 342. P. 1595–1612. https://doi.org/10.1016/j.carres.2007.03.028

  9. Korchagina E.Y., Henry S.M. // Biochem. 2015. V. 80. P. 857–871. https://doi.org/10.1134/S0006297915070068

  10. Frame T., Carroll T., Korchagina E., Bovin N., Henry S. // Transfusion. 2007. V. 47. P. 876–882. https://doi.org/10.1111/j.1537-2995.2007.01204.x

  11. Henry S. // ISBT Sci. Ser. 2020. V. 15. P. 303–309. https://doi.org/10.1111/voxs.12545

  12. Ryzhov I.M., Bovin N.V. // Mendeleev Commun. 2019. V. 29. P. 597–612. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2019.11.001

  13. Ryzhov I.M., Korchagina E.Y., Popova I.S., Tyrtysh T.V., Paramonov A.S., Bovin N.V. // Carbohydr. Res. 2016. V. 430. P. 59–71. https://doi.org/10.1016/j.carres.2016.04.029

  14. Ryzhov I.M., Tuzikov A.B., Perry H., Korchagina E.Y., Bovin N.V. // ChemBioChem. 2019. V. 20. P. 131–133. https://doi.org/10.1002/cbic.201800289

  15. Barr K., Korchagina E., Ryzhov I., Bovin N., Henry S. // Transfusion. 2014. V. 54. P. 2477–2484. https://doi.org/10.1111/trf.12661

  16. Perry H., Bovin N., Henry S. // Transfusion. 2019. V. 59. P. 2131–2140. https://doi.org/10.1111/trf.15247

  17. Lee R.T., Lee, Y.C. // Bioconjug. Chem. 1997. V. 8. P. 762–765. https://doi.org/10.1021/bc9700796

  18. Chiu S.W., Jakobsson E., Mashl R.J., Scott H.L. // Biophys. J. 2002. V. 83. P. 1842–1853. https://doi.org/10.1016/S0006-3495(02)73949-0

  19. Smondyrev A.M., Berkowitz M.L. // Biophys. J. 1999. V. 77. P. 2075–2089. https://doi.org/10.1016/S0006-3495(99)77049-9

  20. Henry S., Williams E., Barr K., Korchagina E., Tuzikov A., Ilyushina N., Abayzeed S.A., Webb K.F., Bovin N. // Sci. Rep. 2018. V. 8. P. 2845. https://doi.org/10.1038/s41598-018-21186-3

  21. Tyrtysh T.V., Korchagina E.Y., Ryzhov I.M., Bovin N.V. // Carbohydr. Res. 2017. V. 449. P. 65–84. https://doi.org/10.1016/j.carres.2017.06.014

  22. Азев В.Н., Байдакова Л.К., Чулин А.Н., Тузиков А.Б., Кислицин П.Г., Молчанов М.В., Мирошников А.И. // Биоорг. химия. 2023. Т. 49. № 4. С. 411–421. https://doi.org/10.31857/S0132342323040279

  23. Meloncelli P.J., Lowary T.L. // Carbohydr Res. 2010. V. 345. P. 2305–2322. https://doi.org/10.1016/j.carres.2010.08.012

Дополнительные материалы отсутствуют.

Инструменты

следующая статья выпуска предыдущая статья выпуска содержание выпуска

Биоорганическая химия

Архивы выпусков Информация о журнале Отправить рукопись в журнал