Электрохимия, 2023, T. 59, № 11, стр. 659-673

Влияние природы растворителя на процессы электронного и ионного транспорта в пленках полимерного комплекса никеля(II) с лигандом N,N'-бис(3-метоксисалицилиден)этилендиамин

Е. А. Смирнова a*, И. А. Чепурная a**

a Физико-технический институт им. А.Ф. Иоффе РАН
Санкт-Петербург, Россия

* E-mail: esmirnova@mail.ioffe.ru
** E-mail: ichepurnaya@mail.ioffe.ru

Поступила в редакцию 01.12.2022
После доработки 12.02.2023
Принята к публикации 14.03.2023

Аннотация

В работе представлены результаты исследования процессов электрохимического окисления и восстановления пленок полимерного комплекса никеля(II) с лигандом N,N'-бис(3-метоксисалицилиден)этилендиамин в растворах электролитов на основе 1,2-дихлорэтана и ацетонитрила, полученные методами in situ измерения проводимости и кварцевой микрогравиметрии в сочетании с циклической вольтамперометрией. Показано, что природа электролитного растворителя существенно влияет на характер изменения электрической проводимости полимера и условий массопереноса ионов и растворителя на границе раздела полимер/раствор при переходе пленки между различными степенями окисления в ходе редокс-превращений.

Ключевые слова: проводящий полимер, полимерный металлокомплекс, лиганд саленового типа, электронно-ионная проводимость, кварцевая микрогравиметрия

Список литературы

  1. Clarke, R.M., Herasymchuk, K., and Storr, T., Electronic structure elucidation in oxidized metal–salen complexes, Coord. Chem. Rev., 2017, vol. 352, p. 67.

  2. Thomas, F., Ligand-centred oxidative chemistry in sterically hindered salen complexes: an interesting case with nickel, Dalton Trans., 2016, vol. 45 (27), p. 10866.

  3. Zhang, J., Xu, L., and Wong, W.Y., Energy materials based on metal Schiff base complexes, Coord. Chem. Rev., 2018, vol. 355, p. 180.

  4. Freire, C., Nunes, M., Pereira, C., Fernandes, D.M., Peixoto, A.F., and Rocha, M., Metallo(salen) complexes as versatile building blocks for the fabrication of molecular materials and devices with tuned properties, Coord. Chem. Rev., 2019, vol. 394, p. 104.

  5. Chepurnaya, I.A., Karushev, M.P., Alekseeva, E.V., Lukyanov, D.A., and Levin, O.V., Redox-conducting polymers based on metal-salen complexes for energy storage applications, Pure Appl. Chem., 2020, vol. 92, no. 8, p. 1239.

  6. Williams, K.A., Boydston, A.J., and Bielawski, C.W., Main-chain organometallic polymers: synthetic strategies, applications, and perspectives, Chem. Soc. Rev., 2007, vol. 36, p. 729.

  7. Родягина, Т.Ю., Гаманьков, П.В., Дмитриева, Е.А., Чепурная, И.А., Васильева, С.В., Тимонов, А.М. Структурирование редокс-полимеров поли-[M(Schiff)] на молекулярном уровне: методы и результаты. Электрохимия. 2005. Т. 41. С. 1224. [Rodyagina, T.Y., Gaman’kov, P.V., Dmitrieva, E.A., Chepurnaya, I.A., Vasil’eva, S.V., and Timonov, A.M., Structuring redox polymers poly[M(Schiff)] (M = Ni, Pd; Schiff = Schiff bases) on a molecular level: methods and results of an investigation, Russ. J. Electrochem., 2005, vol. 41, p. 1101.]

  8. Беседина, М.А., Красикова, С.А., Тимонов, А.М. Ионный перенос заряда в пленках полимерных комплексов переходных металлов с основаниями Шиффа. Журн. прикл. химии. 2009. Т. 82. С. 1738. [Besedina, M.A., Krasikova, S.A., and Timonov, A.M., Ionic charge transfer in films of polymeric complexes of transition metals with Schiff, Russ. J. Appl. Chem., 2009, vol. 82, p. 1890.]

  9. Volkov, A.I., Apraksin, R.V., Falaleev, E.A., Novoselova, J.V., Volosatova, Y.A., Lykyanov, D.A., Alekseeva E.V., and Levin O.V., Tuning cationic transport in Nisalen polymers via pseudo-crown functionality, Electrochim. Acta, 2022, vol. 425, art. no. 140750.

  10. Dmitrieva, E., Rosenkranz, M., Danilova, J., Smirnova, E.A., Karushev, M., Chepurnaya, I., and Timonov, A., Radical formation in polymeric nickel complexes with N2O2 Schiff base ligands: An in situ ESR and UV-vis-NIR spectroelectrochemical study, Electrochim. Acta, 2018, vol. 283, p. 1742.

  11. Vilas-Boas, M., Freire, C., de Castro, B., Christensen, P.A., and Hillman, A.R., New insights into the structure and properties of electroactive polymer films derived from [Ni(salen)], Inorg. Chem., 1997, vol. 36, p. 4919.

  12. Łępicka, K., Pieta, P., Shkurenko, A., Borowicz, P., Majewska, M., Rosenkranz, M., Avdoshenko, S., Popov, A.A., and Kutner, W., Spectroelectrochemical approaches to mechanistic aspects of charge transport in meso-nickel(II) Schiff base electrochromic polymer, J. Phys. Chem. C, 2017, vol. 121, p. 16710.

  13. Sizov, V.V., Novozhilova, M.V., Alekseeva, E.V., Karushev, M.P., Timonov, A.M., Eliseeva, S.N., Vanin, A.A., Malev, V.V., and Levin, O.V., Redox transformations in electroactive polymer films derived from complexes of nickel with SalEn-type ligands: computational, EQCM, and spectroelectrochemical study, J. Solid State Electrochem., 2015, vol. 19, p. 453.

  14. Vercelli, B., Zecchin, S., Comisso, N., and Zotti, G., Solvoconductivity of Polyconjugated Polymers: The Roles of Polymer Oxidation Degree and Solvent Electrical Permittivity, Chem. Mater., 2002, vol. 14, no. 11, p. 4768.

  15. Nowak, M.J., Spiegel, D., Hotta, S., Heeger, A.J., and Pincus, P.A., Charge Storage on a Conducting Polymer in Solution, Macromolecules, 1989, vol. 22, p. 2917.

  16. Kim, J.Y., Jung, J.H., Lee, D.E., and Joo, J., Enhancement of electrical conductivity of poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate by a change of solvents, Synth. Met., 2002, vol. 126, no. 2–3, p. 311.

  17. Ouyang, J. and Li, Y., Effect of electrolyte solvent on the conductivity and structure of as-prepared polypyrrole films, Polymer, 1997, vol. 38, no. 8, p. 1971.

  18. Hillman, A.R., Daisleya, S.J., and Bruckenstein, S., Solvent effects on the electrochemical p-doping of PEDOT, Phys. Chem. Chem. Phys., 2007, vol. 9, p. 2379.

  19. Алпатова, Н.М., Овсянникова, Е.В., Ионас, Ф., Кирхмайер, С., Писаревская, Е.Ю., Грошева, М.Ю. Редокс-превращения поли(3,4-этилендиокситиофена) и его сополимера с битиофеном в апротонных средах с различной донорной способностью. Электрохимия. 2002. Т. 38. С. 649. [Alpatova, N.M., Ovsyannikova, E.V., Jonas, F., Kirchmeyer, S., Pisarevskaya, E.Yu., and Grosheva, M.Yu., Redox conversions of poly(3,4-ethylenedioxythiophene) and its copolymer with bithiophene in aprotic media of different donor capability, Russ. J. Electrochem., 2002, vol. 38, p. 576.]

  20. Audebert, P., Hapiot, P., Capdevielle, P., and Maumy, M., Electrochemical polymerization of several salen-type complexes. Kinetic studies in the microsecond time range, J. Electroanal. Chem., 1992, vol. 338, p. 269.

  21. Audebert, P., Capdevielle, P., and Maumy, M., Redox and Conducting Polymers Based on Salen-Type Metal Units – Electrochemical Study and Some Characteristics, New J. Chem., 1992, vol. 16, p. 697.

  22. Васильева, С.В., Балашев, К.П., Тимонов, А.М. Влияние природы лиганда и растворителя на процессы электроокисления комплексов никеля с основаниями Шиффа. Электрохимия. 1998. Т. 34. С. 1090. [Vasil’eva, S.V., Balashev, K.P., and Timonov, A.M., Effects of the nature of the ligand and solvent on the electrooxidation of complexes formed by nickel and Schiff’s bases, Russ. J. Electrochem., 1998, vol. 34, p. 978.]

  23. Васильева, С.В., Герман, Н.А., Гаманьков, П.В., Тимонов, А.М. Закономерности электрополимеризации комплексов палладия и никеля с основаниями Шиффа. Электрохимия. 2001. Т. 37. С. 363. [Vasil’eva, S.V., German, N.A., Gaman’kov, P.V., and Timonov, A.M., Electropolymerization of palladium and nickel complexes with Schiff’s bases, Russ. J. Electrochem., 2001, vol. 37, p. 317.]

  24. Васильева, С.В., Чепурная, И.А., Логвинов, С.А., Гаманьков, П.В., Тимонов, А.М. Редокс-процессы в пленках полимерных комплексов палладия и никеля с основаниями Шиффа. Электрохимия. 2003. Т. 39. С. 344. [Vasil’eva, S.V., Chepurnaya, I.A., Logvinov, S.A., Gaman’kov, P.V., and Timonov, A.M., Redox processes in the films of palladium and nickel polymer complexes with Schiff bases, Russ. J. Electrochem., 2003, vol. 39, p. 310.]

  25. Tchepournaya, I., Vasilieva, S., Logvinov, S., Timonov, A., Amadelli, R., and Bartak, D., Electrochemical synthesis and characterization of redox polymer nanostructures, Langmuir, 2003, vol. 19, p. 9005.

  26. Белецкий, Е.В., Волосатова, Ю.А., Елисеева, С.Н., Левин, О.В. Влияние электродного потенциала на проводимость полимерных комплексов с лигандами саленового типа. Электрохимия. 2019. Т. 55. С. 500. [Beletskii, E.V., Volosatova, Y.A., Eliseeva, S.N., and Levin, O.V., The effect of electrode potential on the conductivity of polymer complexes of nickel with salen ligands, Russ. J. Electrochem., 2019, vol. 55, p. 339.]

  27. Danilova, J.S., Avdoshenko, S.M., Karushev, M.P., Timonov, A.M., and Dmitrieva, E., Infrared spectroscopic study of nickel complexes with salen-type ligands and their polymers, J. Mol. Struct., 2021, vol. 1241, art. no. 130668.

  28. Polozhentseva, J., Novozhilova, M., and Karushev, M., Reversible redox processes in polymer of unmetalated salen-type ligand: combined electrochemical in situ studies and direct comparison with corresponding nickel metallopolymer, Int. J. Mol. Sci., 2022, vol. 23, no. 3, art. no. 1795.

  29. Карушев, М.П., Тимонов, А.М. Адсорбционно-электрохимическая модификация нанопористых углеродных материалов комплексами никеля с основаниями Шиффа. Журн. прикл. химии. 2012. Т. 85. С. 932. [Karushev, M.P. and Timonov, A.M., Adsorption-electrochemical modification of nanoporous carbon materials by nickel complexes with Schiff bases, Russ. J. Appl. Chem., 2012, vol. 85, p. 914.]

  30. Alekseeva, E.V., Chepurnaya, I.A., Malev, V.V., Timonov, A.M., and Levin, O.V., Polymeric nickel complexes with salen-type ligands for modification of supercapacitor electrodes: impedance studies of charge transfer and storage properties, Electrochim. Acta, 2017, vol. 225, p. 378.

  31. Eliseeva, S.N., Alekseeva, E.V., Vereshchagin, A.A., Volkov, A.I., Vlasov, P.S., Konev, A.S., and Levin, O.V., Nickel-salen type polymers as cathode materials for rechargeable lithium batteries, Macromol. Chem. Phys., 2017, vol. 218, no. 24, 1700361.

  32. Положенцева, Ю.А., Новожилова, М.В., Чепурная, И.А., Карушев, М.П. Полимерные комплексы никеля с лигандами саленового типа как многофункциональные компоненты катодов литий-ионных аккумуляторов. Письма ЖТФ. 2021. Т. 47. № 2. С. 36. [Polozhentseva, Y.A., Novozhilova, M.V., Chepurnaya, I.A., and Karushev, M.P., Polymeric complexes of nickel with salen-type ligands as multifunctional components of lithium ion battery cathodes, Tech. Phys. Lett., 2021, vol. 47, p. 83.]

  33. Beletskii, E., Fedorova, A., Lukyanov, D., Kalnin, A., Ershov, V., Danilov, S., Spiridonova, D., Alekseeva, E., and Levin, O., Switchable resistance conducting-polymer layer for Li-ion battery overcharge protection, J. Power Sources, 2021, vol. 490, art. no. 229548.

  34. Смирнова, Е.А., Карушев, М.П., Тимонов, А.М., Алексеева, Е.В., Левин, О.В., Малев, В.В. Новые функциональные материалы на основе металлокомплексных проводящих полимеров, модифицированных металлическими наноэлектродами. Изв. АН. Сер. хим. 2015. № 8. С. 1919. [Smirnova, E.A., Karushev, M.P., Timonov, A.M., Alekseeva, E.V., Levin, O.V., and Malev, V.V., New functional materials based on conductive polymer-metal complexes modified with metallic nanoelectrodes, Russ. Chem. Bull., 2015, vol. 64, no. 8, p. 1919.]

  35. Vereshchagin, A.A., Sizov, V.V., Verjuzhskij, M.S., Hrom, S.I., Volkov, A.I., Danilova, J.S., Novozhilova, M.V., Laaksonen, A., and Levin, O.V., Interaction of amines with electrodes modified by polymeric complexes of Ni with salen-type ligands, Electrochim. Acta, 2016, vol. 211, p. 726.

  36. Konev, A.S., Kayumov, M.Y., Karushev, M.P., Novoselova, Y.V., Lukyanov, D.A., Alekseeva, E.V., and Levin, O.V., Polymeric metal salen-type complexes as catalysts for photoelectrocatalytic hydrogen peroxide production, ChemElectroChem, 2018, vol. 5, no. 21, p. 3138.

  37. Положенцева, Ю.А., Алексеева, Е.В., Карушев, М.П. Полупроводниковые свойства полимерных пленок на основе комплекса никеля с лигандом саленового типа. ФТТ. 2022. Т. 64. № 1. С. 64. [Polozhentseva, J.A., Alekseeva, E.V., and Karushev, M.P., Semiconductor properties of polymer films based on nickel complex with salen-type ligand, Phys. Solid State, 2022, vol. 64, no. 1, p. 62.]

  38. Смирнова, E.А., Чепурная, И.А. Зависимость электрической проводимости никель-саленовых полимеров от напряжения затвор-исток в электрохимическом транзисторе. Письма ЖТФ. 2022. Т. 48. № 1. С. 12. [Smirnova, E.A. and Chepurnaya, I.A., Gate-source voltage dependence of the electrical conductivity of nickel-salen polymers in the electrochemical transistor, Tech. Phys. Lett., 2022, vol. 48, no. 1, p. 9.]

  39. Izutsu, K., Electrochemistry in Nonaqueous Solutions, Weinheim: Wiley-VCH Verlag GmbH, 2002. 330 p.

  40. Елисеева, С.Н., Бабкова, Т.А., Кондратьев, В.В. Массоперенос ионов и растворителя при протекании редокс-процессов в пленках поли-3,4-этилендиокситиофена. Электрохимия. 2009. Т. 45. С. 161. [Eliseeva, S.N., Babkova, T.A., and Kondratiev, V.V., Mass tranfer of ions and solvent at redox processes in poly-3,4-ethylenedioxythiophene films, Russ. J. Electrochem., 2009, vol. 45, p. 152.]

  41. Istakova, O.I., Konev, D.V., Goncharova, O.A., Antipov, A.E., Devillers, C.H., and Vorotyntsev M.A., Electrochemical quartz crystal microbalance study of magnesium porphine electropolymerization process, J. Solid State Electrochem., 2020, vol. 24, p. 3191.

  42. Schiavon, G., Sitran, S., and Zotti, G., A simple two-band electrode for in situ conductivity measurements of polyconjugated conducting polymers, Synth. Met., 1989, vol. 32, p. 209.

  43. Karlsson, C., Huang, H., Strømme, M., Gogoll, A., and Sjödin, M., Probing Polymer–Pendant Interactions in the Conducting Redox Polymer Poly(pyrrol-3-ylhydroquinone), Electrochim. Acta, 2015, vol. 179, p. 336.

  44. Salinas, G. and Frontana-Uribe, B.A., Analysis of Conjugated Polymers Conductivity by in situ Electrochemical-Conductance Method, ChemElectroChem., 2019, vol. 6, p. 4105.

  45. Sezer, E., Skompska, M., and Heınze, J., Voltammetric, EQCM, and in situ conductance studies of p- and n-dopable polymers based on ethylenedioxythiophene and bithiazole, Electrochim. Acta, 2008, vol. 53, p. 4958.

  46. Meana-Esteban, B., Sundfors, F., Espíndola, P., Kvarnström, C., Heinze, J., and Ivaska, A., Correlation between conductance and mass changes during p-doping of 2-methoxynaphthalene films, Electrochim. Acta, 2008, vol. 53, p. 7988.

  47. Pfeiffer, P., Breith, E., Lübbe, E., and Tsumaki, T., Tricyclische orthokondensierte Nebenvalenzringe, Justus Liebig’s Ann. Chem., 1933, vol. 503, p. 84.

  48. Sauerbrey, G., Verwendung von Schwingquarzen zur Wägung dünner Schichten und zur Mikrowägung, Zeitschrift für physik, 1959, vol. 155, p. 206.

  49. Heinze, J., Frontana-Uribe, B.A., and Ludwigs, S., Electrochemistry of Conducting Polymers–Persistent Models and New Concepts, Chem. Rev., 2010, vol. 110, p. 4724.

Дополнительные материалы отсутствуют.