Координационная химия, 2023, T. 49, № 10, стр. 651-658

Комплексы Cu(II) и Zn(II) с анионами гетероциклических кислот и 3,5-диметилпиразолом: синтез, структура и биологические свойства

М. А. Уварова 1*, М. В. Новикова 12, В. А. Елисеенкова 3, Д. Е. Баравиков 14, Ф. М. Долгушин 1, О. Б. Беккер 5, Е. В. Фатюшина 1, М. А. Кискин 1, И. Л. Еременко 1, И. А. Луценко 1

1 Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова PAH
Москва, Россия

2 Московский физико-технологический институт
Москва, Россия

3 Школа № 1553 им. В.И. Вернадского
Москва, Россия

4 Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева
Москва, Россия

5 Институт общей генетики им. Н.И. Вавилова PAH
Москва, Россия

* E-mail: yak_marin@mail.ru

Поступила в редакцию 01.03.2023
После доработки 10.03.2023
Принята к публикации 13.03.2023

Аннотация

Взаимодействием ацетатов меди(II) и цинка (II) с 3-фуранкарбоновой (HFur) и 2-тиофенкарбоновой (HTph) кислотами с последующим добавлением 3,5-диметилпиразола (HDmpz) получены моноядерные комплексы состава [M(L)2(HDmpz)2] (M = Cu(II), L = Fur (I), Tph (II); Zn(II), L = Fur (III)). Строение полученных соединений I–III расшифрованы методом рентгеноструктурного анализа. По данным РСА, I и II являются изоструктурными – комплексообразователь Cu(II) находится в плоско-квадратном окружении двух атомов кислорода карбоксилат-анионов и атомов азота HD-mpz; в III атом Zn находится в тетраэдрическом окружении двух фуроат-анионов и молекул HD-mpz, формируя металлофрагменты состава {MO2N2}. Дополнительная стабилизация комплексов в кристалле осуществляется с помощью меж- (I и II) и внутримолекулярных (III) водородных связей. Биологическая активность I–III определена в отношении непатогенного штамма Mycolicibacterium smegmatis.

Ключевые слова: комплексы меди(II) и цинка(II), 3,5-диметилпиразол, 3-фуранкарбоновая кислота, 2-тиофенкарбоновая кислота, кристаллическая структура, биологическая активность

Список литературы

  1. Goodwin L. // Trop. Med. Hyg. 1995. V. 89. № 3. P. 339.

  2. Ngwane A.H., Petersen R.D., Baker B. et al. // IUBMB Life. 2019. V. 71. № 5. P. 532.

  3. Chen Z.F., Orvig C., Liang H. // Curr. Top. Med. Chem. 2017. V. 17. № 28. P. 3131.

  4. Chaudhary A., Jha K., Kumar S. // J. Adv. Res. 2012. V. 3. № 3. P. 3.

  5. Lukevits É., Demicheva L. // Chem. Heterocycl. Co-mpd. 1993. V. 29. P. 243.

  6. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Медицина. 2000. Т. 1. 736 с.

  7. Kuchtanin V., Moncol J., Mroziński J. // Polyhedron. 2013. V. 50. № 1. P. 546.

  8. Panagoulis D.E. Pontiki E., Skeva C. et al. // Inorg. Chem. 2007. V. 101. P. 623.

  9. Zheng X.F., Zhou Y.X., Wan X.S. // Inorg. Met.-Org. Nano-Met. Chem. 2007. V. 37. P. 255.

  10. Horn E., Kurosawa K., Tamura H., Nakahodo T. // Z. Krist. New. Cryst. Struct. 2001. V. 216. P. 77.

  11. Melnic S., Prodius D., Stoeckli-Evans H. et al. // Eur. J. Med. Chem. 2010. V. 45. P. 1465.

  12. Луценко И.А., Баравиков Д.Е., Кискин М.А. и др. // Коорд. химия. 2020. Т. 46. № 6. С. 366 (Lutsenko I.A., Kiskin M.A., Nelyubina Y.V. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2020. Т. 46. № 6. P. 411). https://doi.org/10.1134/S1070328420060056

  13. Луценко И.А., Ямбулатов Д.С., Кискин М.А. и др. // Коорд. химия. 2020. Т. 46. № 12. С. 715 (Lutsenko I.A., Yambulatov D.S., Kiskin M.A. // Russ. J. Coord. Chem. 2020. Т. 46. № 12. P. 787). https://doi.org/10.1134/S1070328420120040

  14. Lutsenko I.A., Yambulatov D.S., Kiskin M.A. et al. // ChemSelect. 2020. V. 5. № 38. P. 11837.

  15. Луценко И.А., Кискин М.А., Кошенскова К.А. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2021. № 3. С. 463 (Lutsenko I.A., Kiskin M.A., Koshenskova K.A. et al. // Russ. Chem. Bull. 2021. V. 70. № 3. P. 463). https://doi.org/10.1007/s11172-021-3109-3

  16. Uvarova M.A., Lutsenko I.A., Kiskin M.A. et al. // Polyhedron. 2021. V. 203. P. 115241. https://doi.org/10.1016/j.poly.2021.115241

  17. Луценко И.А., Никифорова М.Е., Кошенскова К.А. и др. // Коорд. химия. 2022. Т. 48. № 2. С. 83 (Lutsenko I.A., Nikiforova M.E., Koshenskova K.A. et.al. // Russ. J. Coord. Chem. 2021. V. 47. P. 879). https://doi.org/10.1134/S1070328421350013

  18. Lutsenko I.A., Baravikov D.E., Koshenskova K.A. et al. // RSC Adv. 2022. V. 12. P. 5173.

  19. Кошенскова К.А., Луценко И.А., Нелюбина Ю.В. и др. // Журн. неорган. химии. 2022. Т. 67. № 10. С. 1398 (Koshenskova K.A., Lutsenko I.A., Nelyubina Y.V. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. V. 67. № 10. P. 1545). https://doi.org/10.1134/S003602362270005X

  20. Ansari A., Ali A., Asif M., Shamsuzzaman S. // New J. Chem. 2017. V. 41. № 1. P. 16.

  21. Xu Z., Gao C., Ren Q.C., Song X.F. et al. // Eur. J. Med. Chem. 2017. V. 139. P. 429.

  22. Karrouchi K., Radi S., Ramli Y. et al. // Molecules. 2018. V. 23. № 1. P. 134.

  23. Azam M., Mohammad Wabaidur S., Alam M. // Polyhedron. 2021. V. 195. P. 114991.

  24. Solanki A., Kumar S.B., Doshi A.A., Ratna Prabha C. // Polyhedron. 2013. V. 63. P. 147.

  25. Уварова М.А., Нефедов С.Е. // Коорд. химия. 2020. Т. 46. № 2. С. 117 (Uvarova M.A., Nefedov S.E. // Russ. J. Coord. Chem. 2020. V. 46. № 2. P. 125). https://doi.org/10.1134/S1070328420020062

  26. Уварова М.А., Нефедов С.Е. // Журн. неорган. химии. 2015. Т. 60. № 9. С. 1181 (Uvarova M.A., Nefedov S.E. // Russ. J. Inorg. Chem. 2015. V. 60. № 9. P. 1074). https://doi.org/10.1134/S003602361509020X

  27. Уварова М.А., Кушан Е.В., Нефедов С.Е. // Журн. неорган. химии. 2012. Т. 57. № 5. С. 744 (Uvarova M.A., Kushan E.V., Nefedov S.E. // Russ. J. Inorg. Chem. 2012. V. 57. № 5. С. 676). https://doi.org/10.1134/S0036023612050245

  28. Уварова М.А., Нефедов С.Е. // Коорд. химия. 2022. Т. 48. № 9. С. 543 (Uvarova M.A., Nefedov S.E. // Russ. J. Coord. Chem. 2022. V. 48. P. 565). https://doi.org/10.1134/S107032842209007X

  29. Uvarova M.A., Nefedov S.E. // Russ. J. Coord. Chem. 2022. T. 48. № 12. C. 909.

  30. Yuan Lu, Weiqiang Xu, Kaikai Hu et al. // Polyhedron. 2019. V. 159. P. 408.

  31. Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G.M., Stalke D. // J. Appl. Cryst. 2015. V. 48. P. 3.

  32. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. A. 2015. V. 71. P. 3.

  33. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J et al. // J. Ap-pl. Cryst. 2009. V. 42. P. 339.

  34. Kaikai H., Shouwen J., Zuoran Xie, Ming G. et al. // Polyhedron. 2018. V. 139. P. 17.

  35. Ramon-García S., Ng C., Anderson H. et al. // Antimicrob. Agents Chemother. 2011. V. 8. P. 3861.

  36. Bekker O.B., Sokolov D.N., Luzina O.A. et al. // Med. Chem. Res. 2015. V. 24. P. 2926.

Дополнительные материалы отсутствуют.