Координационная химия, 2023, T. 49, № 7, стр. 422-430

O-иминофенолятные комплексы меди(II) на основе катехолальдиминов

С. В. Барышникова 1*, М. В. Арсеньев 1, Р. В. Румянцев 1, И. А. Якушев 2, А. И. Поддельский 1

1 Институт металлоорганической химии им. Г.А. Разуваева РАН
Нижний Новгород, Россия

2 Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН
Москва, Россия

* E-mail: baryshnikova@iomc.ras.ru

Поступила в редакцию 22.12.2022
После доработки 12.01.2023
Принята к публикации 13.01.2023

Аннотация

Обменная реакция 4,6-ди-трет-бутилпирокатехинов, содержащих в положении 3 различные N-арил-иминометильные группы (арил = п-галогенфенил, галоген = фтор (I), хлор (II), бром (III), иод (IV); п-толил (V)) с ацетатом меди(II) в молярном соотношении 2 : 1 приводит к образованию плоско-квадратных о-иминофенолятных комплексов меди(II) общей формулы [(R-CatH)2Cu], где R – арильный заместитель в Ar–N=CH-группе. Молекулярное строение комплексов I и V в кристаллическом виде установлено методом РСА (CCDC № 2227448 (I), № 2226727 (III), 2227449 (V)). Электрохимические свойства соединений I–V исследовали методом циклической вольтамперометрии.

Ключевые слова: пирокатехин, основание Шиффа, медь(II), циклическая вольтамперометрия, рентгеноструктурный анализ

Список литературы

  1. Miserez A., Schneberk T., Sun C.J. et al. // Science. 2008. V. 319. P. 1816.

  2. Zhao H., Sun C., Stewart R.J., Waite J.H. // J. Biol. Chem. 2005. V. 280. P. 42938.

  3. Yu J., Wei W., Danner E. et al. // Nat. Chem. Biol. 2011. V. 7. P. 588.

  4. Chandra S., Gonzalez de Mejia E. // J. Agric. Food Chem. 2004. V. 52. P. 3583.

  5. Pilizota V., Subaric D. // Food Technol. Biotechnol. 1998. V. 36. P. 219.

  6. Purr A., Springer R., Morcinek H. // Rev. Int. Choc. 1964. V. 19. P. 398.

  7. Yang J., Stuart M.A.C., Kamperman M. // Chem. Soc. Rev. 2014. V. 43. P. 8271.

  8. Bhuiyan Md.S.A., Roland J.D., Liu B. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2020. V. 142. P. 4631.

  9. Saiz-Pseu J., Mancebo-Aracil J., Nador F et al. // Angew. Chem. Int. Ed. 2018. V. 58. P. 696.

  10. Shin M., Choi J.H., Kim K. et al. // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2021. V. 13. P. 10741.

  11. Liu J., Yuan Y., Cheng Y. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2022. V. 144. P. 4799.

  12. Emanuelsson R., Sterby M., Strømme M., Sjödin M. // J. Am. Chem. Soc. 2017. V. 139. P. 4828.

  13. Kim E., Leverage W.T., Liu Y. et al. // Analyst. 2013. V. 139. P. 32.

  14. Протасенко Н.А., Барышникова С.В., Черкасов А.В., Поддельский А.И. // Коорд. химия. 2022. Т. 48. С. 473 (Protasenko N.A., Baryshnikova S.V., Cherkasov A.V., Poddel’sky A.I. // Russ. J. Coord. Chem. 2022. V. 48. P. 478). https://doi.org/10.1134/S1070328422070077

  15. Arsenyeva K.V., Klimashevskaya A.V., Pashanova K.I. et al. // Appl. Organomet. Chem. 2022. V. 36. Art. e6593.

  16. Chaudhary N.K., Guragain B., Chaudhary S.K., Mishra P. // Bibechana. 2021. V. 18. P. 214.

  17. Zhao F., Liu Z.-Q. // J. Phys. Org. Chem. 2009. V. 22. P. 791.

  18. Li Y.-F., Liu Z.-Q. // Eur. J. Pharm. Sci. 2011. V. 44. P. 158.

  19. Diab M.A., Mohamed G.G., Mahmoud W.H. et al. // Appl. Organomet. Chem. 2018. V. 32. Art. e4753.

  20. Chen W., Ou W., Wang L. et al. // Dalton Trans. 2013. V. 42. P. 15678.

  21. Smolyaninov I.V., Poddel’sky A.I., Baryshnikova S.V. et al. // App. Organomet. Chem. 2018. V. 32. Art. e4121.

  22. Baryshnikova S.V., Poddel’sky A.I. // Molecules. 2022. V. 27. Art. 3928.

  23. Berrones-Reyes J.C., Munoz-Flores B.M., Uscanga-Palomeque A.C. // ChemSelect. 2020. V. 5. P. 1623.

  24. Baryshnikova S.V., Fukin G.K., Poddel’sky A.I. // J. Organomet. Chem. 2020. V. 923. Art. 121421.

  25. Dehghani-Firouzabadi A.A., Sobhani M., Notash B. // Polyhedron. 2016. V. 19. P. 49.

  26. Kajal A., Bala S., Kamboj S. et al. // J. Catalysts. 2013. Art. 893512.

  27. Mandal A., Sarkar A., Adhikary A., Samanta D., Das D. // Dalton Trans. 2020. V. 49. P. 15461.

  28. Kagkelari A., Bekiari V., Stathatos E. et al. // J. Lumines. 2009. V. 129. P. 578.

  29. Satheesh C.E., Pushpanathan N.S.K., Kumar P.R. et al. // Appl. Organomet. Chem. 2019. V. 33. Art. e5111.

  30. Гордон А., Форд Р. // Спутник химика. М.: Мир, 1976. С. 437.

  31. Райхардт К. // Растворители и эффекты среды в органической химии. М.: Мир, 1991. 763 с.

  32. Astaf’eva T.V., Arsenyev M.V., Rumyantcev R.V. et al. // ACS Omega. 2020. V. 5. P. 22179.

  33. APEX3. Madison (WI, USA): Bruker AXS Inc., 2018.

  34. Rigaku Oxford Diffraction. CrysAlisPro Software System. Version 1.171.38.46. Wroclaw (Poland): Rigaku Corporation, 2015.

  35. Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G., Stalke D. // J. Appl. Crystallogr. 2015. V. 48. P. 3.

  36. Sheldrick G. // Acta Crystallogr. A. 2015. V. 71. P. 3.

  37. Sheldrick G. // Acta Crystallogr. C. 2015. V. 71. P. 3.

  38. Svetogorov R.D., Dorovatovskii P.V., Lazarenko V.A. // Cryst. Res. Tech. 2020. V. 55. Art. 1900184.

  39. Kabsch W. // Acta Crystallogr. D. 2010. V. 66. P. 125.

  40. Emsley J. // The Elements. Clarendon Press. Oxford. 1991.

  41. Baryshnikova S.V., Poddel’sky A.I., Bellan E.V. et al. // Inorg. Chem. 2020. V. 59. P. 6774.

  42. Baryshnikova S.V., Poddel’sky A.I., Cherkasov A.V., Smolyaninov I.V. // Inorg. Chim. Acta. 2019. V. 495. Art. 118963.

  43. Бацанов С. // Журн. неорган. химии. 1991. Т. 36. № 12. С. 3015 (Batsanov S. // Russ. J. Inorg. Chem. 1991. V. 36. P. 1694).

  44. Padnya P., Shibaeva K., Arsenyev M. et al. // Molecules. 2021. V. 26. P. 2334.

  45. Memišević M., Zahirović A., Višnjevac A. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2021. V. 525. Art. 120460.

  46. Бацанов С.С. // Неорган. материалы. 2001. Т. 37. № 9. С. 1031 (Batsanov S.S. // Inorg. Mater. 2001. V. 37. P. 871).

  47. Satheesh C.E., Krishna P. M., Kumar P.R. et al. // J. Mol. Struct. 2022. V. 1254. Art. 132365.

  48. Baryshnikova S.V., Bellan E.V., Poddel’sky A.I. et al. // Eur. J. Inorg. Chem. 2016. № 33. P. 5230.

  49. Smolyaninov I.V., Poddel’sky A.I., Burmistrova D.A. et al. // Molecules. 2022. V. 27. P. 8216.

Дополнительные материалы отсутствуют.