Координационная химия, 2023, T. 49, № 9, стр. 582-589

Синтез, строение и исследование цитотоксической активности комплекса цинка(II) c 5-бензилтетразолом и 1,10-фенантролином

Е. А. Ермакова 1, Ю. А. Голубева 1, К. С. Смирнова 1, Л. С. Клюшова 2, И. В. Ельцов 3, Е. В. Лидер 1*

1 Институт неорганической химии им. А.В. Николаева СО РАН
Новосибирск, Россия

2 Научно-исследовательский институт молекулярной биологии и биофизики Федерального исследовательского центра фундаментальной и трансляционной медицины
Новосибирск, Россия

3 Новосибирский национальный исследовательский государственный университет
Новосибирск, Россия

* E-mail: lisalider@ngs.ru

Поступила в редакцию 22.12.2022
После доработки 26.01.2023
Принята к публикации 13.02.2023

Аннотация

Синтезирован комплекс [Zn(Phen)(H2O)L2] (I), где HL – 5-бензилтетразол, Phen – 1,10-фенантролин. Соединение охарактеризовано стандартными физико-химическими методами анализа (элементный и рентгенофазовый анализ, ИК-спектроскопия). Методом рентгеноструктурного анализа (CCDC № 2220597) установлено, что в кристаллической структуре I координационное окружение цинка соответствует искаженной тригональной бипирамиде. Лиганд HL является монодентатным и координируется атомом азота тетразолатного цикла. Методом ЯМР изучена стабильность комплекса I в ДМСО. На клеточных линиях HepG-2 (клетки гепатоцеллюлярной карциномы) и MRC-5 (нераковые клетки – фибробласты человека) исследованы цитотоксические свойства полученного соединения. Показано, что комплекс I проявляет слабовыраженные цитотоксические свойства в исследованном диапазоне концентраций (1–100 мкМ).

Ключевые слова: цинк, кристаллическая структура, цитотоксичность, MRC-5

Список литературы

  1. Vallee B.L., Auld D.S. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1990. V. 87. № 1. P. 220.

  2. Ostrovskii V.A., Koldobskii G.I., Trifonov, R.E. Comprehensive Heterocyclic Chemistry III / Eds. Elsevier. Oxford, 2008. P. 259.

  3. Ostrovskii V.A., Trifonov R.E., Popova E.A. // Russ. Chem. Bull. 2012. V. 61. № 4. P. 768.

  4. Dofe V.S., Sarkate A.P., Kathwate S.H. et al. // Heterocycl. Commun. 2017. V. 23. № 4. P. 325.

  5. Chohan Z.H., Supuran C.T., Scozzafava A. // J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2008. V. 19. № 1. P. 79.

  6. Brand S.R., Degenhardt T.P., Person K. et al. // Am. J. Obstet. Gynecol. 2017. V. 217. № 6. P. 715.

  7. Hoekstra W.J., Hargrove T.Y., Wawrzak Z. et al. // Antimicrob. Agents Chemother. 2015. V. 60. № 2. P. 1058.

  8. Gonzalez-Lara M.F., Sifuentes-Osornio J., Ostrosky-Zeichner L. // Drugs. 2017. V. 77. № 14. P. 1505–1518.

  9. Warrilow A.G.S., Parker J.E., Price C.L. et al. // Antimicrob. Agents Chemother. 2016. V. 60. № 8. P. 4530–4538.

  10. May B.C.H., Abell A.D. // Tetrahedron Lett. 2001. V. 42. № 33. P. 5641.

  11. May B.C.H., Abell A.D. // Perkin Trans. 2002. V. 2. № 2. P. 172.

  12. Popova E.A., Protas A.V., Trifonov R.E. // Anticancer. Agents Med. Chem. 2017. V. 17. № 14. P. 1856.

  13. Romagnoli R., Baraldi P.G., Salvador M.K. et al. // J. Med. Chem. 2012. V. 55. № 1. P. 475.

  14. Jedhe G.S., Paul D., Gonnade R.G. et al. // Bioorganic Med. Chem. Lett. 2013. V. 23. № 16. P. 4680.

  15. Beale T.M., Allwood D.M., Bender A. et al. // ACS Med. Chem. Lett. 2012. V. 3. № 3. P. 177.

  16. Subba Rao A.V., Swapna K., Shaik S.P. et al. // Bioorganic Med. Chem. 2017. V. 25. № 3. P. 977.

  17. Mohite P.B., Bhaskar V.H. // Int. J. PharmTech Res. 2011. V. 3. № 3. P. 1557.

  18. Eremina J.A., Smirnova K.S., Klyushova L.S. et al. // J. Mol. Struct. 2021. V. 1245. P. 131024.

  19. Bruker Apex3 Software Suite: Apex3, SADABS-2016/2 and SAINT. Version 2018.7-2. Madison (WI, USA): Bruker AXS Inc., 2017.

  20. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. A. 2015. V. 71. P. 3.

  21. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. C. 2015. V. 71. P. 3.

Дополнительные материалы

скачать ESM.zip
Приложение 1.
Рис. S1. - Рис. S4.