1. На главную
  2. Электронные версии
  3. Координационная химия
  4. T. 49, № 9, 2023

Координационная химия, 2023, T. 49, № 9, стр. 553-564

Нитрозамещенные пиридиниминовые комплексы Pd(II): синтез и ингибирование МАО-Б ex vivo

М. С. Денисов 1, *, **, Ю. А. Белоглазова 1

1 Институт технической химии УрО РАН – филиал Пермского федерального исследовательского центра УрО РАН
Пермь, Россия

* E-mail: denisov.m@itcras.ru
** E-mail: m189@mail.ru

Поступила в редакцию 25.01.2023
После доработки 30.03.2023
Принята к публикации 06.04.2023

Аннотация

Впервые осуществлен синтез комплексов [PdLCl2] (I) и [PdLBr2] (II), где L = 2,6-диметил-4‑нитро-N-((пиридин-2-ил)метилен)анилин, с предположительной способностью ингибировать моноамианоксидазу Б (МАО-Б). Молекулярное строение комплексов I, II, лиганда L и прекурсор-лиганда 2,6-диметил-4-нитроанилина (L4) установлено с помощью РСА (CCDC № 2255106 (I), 2255105 (II), 2255103 (L), 2255104 (L4) соответственно). На примере комплекса I исследована стабильность, растворимость и липофильность. На клеточной линии HEK‑293 (эмбриональные клетки почки человека) показано отсутствие цитотоксической активности соединений L, I и II. Проведены ex vivo исследования новых соединений L, I, II и известных соединений III–IX, селегилина и разагилина на способность ингибировать МАО-Б, установлена взаимосвязь структура–активность.

Ключевые слова: палладий, МАО, пиридиниминовые комплексы, нитроанилин, основание Шиффа

Список литературы

  1. Ndagi U., Mhlongo N., Soliman M.E. // Drug Des. Dev. Ther. 2017. V. 11. P. 599. https://doi.org/10.2147/DDDT.S119488

  2. Kotieva I.M., Dodokhova M.A., Safronenko A.V. et al. // J. Clin. Oncol. 2022. V. 40. № 16. Art. e15080. https://doi.org/10.1200/JCO.2022.40.16_suppl.e15080

  3. Yambulatov D.S., Lutsenko I.A., Nikolaevskii S.A. et al. // Molecules. 2022. V. 27. № 23. P. 8565. https://doi.org/10.3390/molecules27238565

  4. Czarnomysy R., Radomska D., Szewczyk O.K. et al. // Int. J. Mol. Sci. 2021. V. 22. № 15. P. 8271. https://doi.org/10.3390/ijms22158271

  5. Abu-Surrah A.S., Kettunen M. // Curr. Med. Chem. 2006. V. 13. № 11. P. 1337.

  6. Sharma N.K., Ameta R.K., Singh M. // Biochem. Res. Int. 2016. V. 2016. Art. 4359375. https://doi.org/10.1155/2016/4359375

  7. Scattolin Th., Voshkin V.A., Visentin F., Nolan S.P. // Cell Rep. Phys. Sci. 2021. V. 2. Art. 100446. https://doi.org/10.1016/j.xcrp.2021.100446

  8. Боярский В.П., Михердов А.С., Байков С.В. и др. // Хим.-фарм. журн. 2021. Т. 55. № 2. С. 20 (Boyarskii V.P., Mikherdov A.S., Baikov S.V. et al. // Pharm. Chem. J. 2021. V. 55. № 2. P. 130). https://doi.org/10.1007/s11094-021-02393-1

  9. Батыренко А.А., Миколайчук О.В., Овсепян Г.К. и др. // Журн. общ. химии. 2021. Т. 91. № 4. С. 590 (Batyrenko A.A., Mikolaichuk O.V., Ovsepyan G.K. et al. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. V. 91. № 4. P. 666). https://doi.org/10.1134/S1070363221040149

  10. Zalevskaya O.A., Gur’eva Y.A., Kutchin A.V. // Inorg. Chim. Acta. 2021. V. 527. P. 120593. https://doi.org/10.1016/j.ica.2021.120593

  11. Ибатуллина М.Р., Жильцова Е.П., Кулик Н.В. и др.// Изв. АН. Сер. хим. 2022. № 2. С. 314 (Ibatullina M.R., Zhil’tsova E.P., Kulik N.V. et al. // Russ. Chem. Bull. 2022. V. 71. № 2. P. 314). https://doi.org/10.1007/s11172-022-3413-6

  12. Денисов М.С., Глушков В.А. // Вест. Перм. ун-та. Сер. Химия. 2018. Т. 8. № 4. С. 388 (Denisov M.S., Glushkov V.A. // Bulletin of Perm University. Chemistry. 2018. V. 8. № 4. P. 388). https://doi.org/10.17072/2223-1838-2018-4-388-411

  13. Egorova K.S., Galushko A.S., Ananikov V.P. // Angew. Chem. Int. Ed. 2020. V. 59. P. 22296. https://doi.org/10.1002/anie.20200308

  14. Денисов М.С. // Вест. ПФИЦ. 2021. №. 4. С. 6 (Denisov M.S. // Perm. Federal Res. Center J. 2021. № 4. P. 6). https://doi.org/10.7242/2658-705X/2021.4.1

  15. Patra M., Gasse G. // ChemBioChem. 2012. V. 13. № 9. P. 1232. https://doi.org/10.1002/cbic.201200159

  16. Özbek N., Alyar S., Memmi B.K. et al. // J. Mol. Struct. 2017. V. 1127. P. 437. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2016.07.122

  17. Ahmed M., Khan Sh.Z., Sher N. et al. // J. Venomous Anim. Toxins Incl. Trop. Dis. 2021. V. 27. Art. e20200047. https://doi.org/10.1590/1678-9199-JVATITD-2020-0047

  18. Bal S., Demirci Ö., Şen B. et al. // Polyhedron. 2021. V. 198. P. 115060. https://doi.org/10.1016/j.poly.2021.115060

  19. Şahin Ö., Özdemir Ü.Ö., Seferoğlu N. et al. // J. Biomol. Struct. Dyn. 2021. P. 4460. https://doi.org/10.1080/07391102.2020.1858163

  20. García-García A., Rojas S., Rivas-García L. et al. // Chem. Commun. 2022. V. 58. P. 1514. https://doi.org/10.1039/D1CC04404D

  21. Karataş M.O., Çalgın G., Alıcı B. et al. // Appl. Organomet. Chem. 2019. V. 33. № 10. Art. e5130. https://doi.org/10.1002/aoc.5130

  22. Asma M., Badshah A., Ali S. et al. // Transition Met. Chem. 2006. V. 31. P. 556. https://doi.org/10.1007/s11243-006-0027-z

  23. Lassig J.P., Shultz M.D., Gooch M.G. et al. // Arch. Biochem. Biophys. 1995. V. 322. № 1. P. 119. https://doi.org/10.1006/abbi.1995.1443

  24. Vieites M., Smircich P., Parajón-Costa B. et al. // J. Biol. Inorg. Chem. 2008. V. 13. № 5. P. 723. № 10. P. 1839. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2008.05.010

  25. Fricker S.P., Mosi R.M., Cameron B.R. et al. // J. Inorg. Biochem. 2008. V. 102. Iss. 10. P. 1839. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2008.05.010

  26. Carneiro Z.A., Lima J.C., Lopes C.D. et al. // Eur. J. Med. Chem. 2019. V. 180. № 15. P. 213. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2019.07.014

  27. Gama N.H., Elkhadir A.Y.F., Gordhan B.G. et al. // Biometals. 2016. V. 29. P. 637. https://doi.org/10.1007/s10534-016-9940-6

  28. Chen Ch., Sun L.‑Yu., Gao H. et al. // ACS Infect. Dis. 2020. V. 6. № 5. P. 975. https://doi.org/10.1021/acsinfecdis.9b00385

  29. Mital R., Shah G.M., Srivastava T.S., Bhattacharya R.K. // Life Sci. 1992. V. 50. № 11. P. 781. https://doi.org/10.1016/0024-3205(92)90183-P

  30. Petrović Z.D., Hadjipavlou-Litina D., Pontiki E. et al. // Bioorg. Chem. 2009. V. 37. № 5. P. 162. https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2009.07.003

  31. Hegazy W.H., Al-Faiyz Ya.S. // Med. Chem. Res. 2014. V. 23. № 1. P. 518. https://doi.org/10.1007/s00044-013-0661-x

  32. Lima M.A., Costa V.A., Franco M.A. et al. // Inorg. Chem. Commun. 2020. V. 112. P. 107708. https://doi.org/10.1016/j.inoche.2019.107708

  33. Krinulović K., Bugarčić Ž., Vrvić M. et al. // Toxicol. In Vitro. 2006. V. 20. № 8. P. 1292. https://doi.org/10.1016/j.tiv.2006.03.002

  34. Tatyanenko L.V., Kotelnikova R.A., Zakharova I.A., Moshkovskii Yu.Sh. // Inorg. Chim. Acta. 1981. V. 56. P. 89.

  35. Parrilha G.L., Ferraz K.S.O., Lessa J.A. et al. // Eur. J. Med. Chem. 2014. V. 84. № 12. P. 537. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2014.07.055

  36. Türkan F., Huyut Z., Atalar M.N. // J. Biochem. Mol. Toxicol. 2018. V. 32. № 10. Art. e22205. https://doi.org/10.1002/jbt.22205

  37. Edmondson D.E., Binda C., Mattevi A. // Arch. Biochem. Biophys. 2007. V. 464. P. 269. https://doi.org/10.1016/j.abb.2007.05.006

  38. Pharmaceutical Chemistry / Ed. Watson D.R. Glasgow (UK): Elsevier Ltd., 2011. 641 p.

  39. Hong R., Li X. // MedChemComm. 2019. V. 10. P. 10. https://doi.org/10.1039/c8md00446c

  40. Татьяненко Л.В., Соколова Н.В., Мошковский Ю.Ш. // Вопросы медициноской химии. 1982. Т. 28. С. 126 (Tat’yanenko L.V., Sokolova N.V., Moshkovsky Y.S. // Vopr. Med. Khim. 1982. V. 28. P. 126).

  41. Albert J., Cadena J.M., González A. et al. // Chem. Commun. 2003. V. 41. № 4. P. 528. https://doi.org/10.1039/B211808D

  42. Cho H.-U., Kim S., Sim J. et al. // Exp. Mol. Med. 2021. V. 53. P. 1148. https://doi.org/10.1038/s12276-021-00646-3

  43. Денисов М.С., Гагарских О.Н., Утушкина Т.А. // Вест. Перм. ун-та. Сер. Химия. 2021. Т. 11. № 1. С. 30 (Denisov M.S., Gagarskikh O.N., Utushkina T.A. // Bulletin of Perm University. Chemistry. 2021. V. 11. № 1. P. 30). https://doi.org/10.17072/2223-1838-2021-1-30-58

  44. Денисов М.С., Дмитриев М.В., Ерошенко Д.В. и др. // Журн. неорган. химии. 2019. Т. 64. № 1. С. 38 (Denisov M.S., Dmitriev M.V., Eroshenko D.V. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2019. V. 64. № 1. P. 56). https://doi.org/10.1134/S0036023619010054

  45. Yang D.-d., Wang R., Zhu J.-l. et al. // J. Mol. Struct. 2017. V. 1128. № 15. P. 493. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2016.08.037

  46. Hao Ch., Huang W., Li X. et al. // Eur. J. Med. Chem. 2017. V. 131. P. 1. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2017.02.063

  47. CrysAlisPro. Agilent Technologies. Version 1.171.37.33 (release 27-03-2014 CrysAlis171 .NET).

  48. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. A. 2008. V. 64. P. 112. https://doi.org/10.1107/S0108767307043930

  49. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. C. 2015. V. 71. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218

  50. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. A-ppl. Crystallogr. 2009. V. 42. P. 339. https://doi.org/10.1107/S0021889808042726

  51. Gonçalves B.M.F., Salvador J.A.R., Marín S., Cascante M. // Eur. J. Med. Chem. 2016. V. 114. P. 101. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2016.02.057

  52. Thull U., Testa B. // Biochem. Pharmacol. 1994. V. 47. № 22. P. 2307. https://doi.org/10.1016/0006-2952(94)90271-2

  53. Andrade J.M.M., Passos C.d.S., Dresch R.R. et al. // Pharmacogn. Mag. 2014. V. 10. № 37. P. 100. https://doi.org/10.4103/0973-1296.127354

  54. Lowry O.H., Rosebrough N.J., Farr A.L., Randall R.J. // J. Biol. Chem. 1951. V. 193. № 1. P. 265.

  55. O’Donnell A.D., Gavriel A.G., Christie W. et al. // Arkivoc. 2021. Pt. VI. P. 222. https://doi.org/10.24820/ark.5550190.p011.581

  56. Park S., Lee J., Jeong J.H. et al. // Polyhedron. 2018. V. 151. № 1. P. 82. https://doi.org/10.1016/j.poly.2018.05.031

  57. Motswainyana W.M., Onani M.O., Jacobs J., Meervelt L.V. // Acta Crystallogr. C. 2012. V. 68. P. 356. https://doi.org/10.1107/S0108270112045970

  58. Laine T.V., Klinga M., Leskelä M. // Eur. J. Inorg. Chem. 1999. V. 1999. № 6. P. 959. https://doi.org/10.1002/(SICI)1099-0682(199906)1999: 6<959::AID-EJIC959>3.0.CO;2-Z

  59. Delogu G.L., Pintus F., Mayán L. et al. // MedChemComm. 2017. V. 8. P. 1788. https://doi.org/10.1039/C7MD00311K

  60. Finberg J.P.M., Rabey J.M. // Front. Pharmacol. 2016. V. 18. № 7. P. 340. https://doi.org/10.3389/fphar.2016.00340

  61. Денисов М.С., Гагарских О.Н. // Журн. общ. химии. 2021. Т. 91. № 7. С. 1092 (Denisov M.S., Gagarskikh O.N. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. V. 91. № 7. P. 1354). https://doi.org/10.1134/S1070363221070136

Дополнительные материалы отсутствуют.

Инструменты

следующая статья выпуска предыдущая статья выпуска содержание выпуска

Координационная химия

Архивы выпусков Информация о журнале Отправить рукопись в журнал