Высокомолекулярные соединения (серия А), 2023, T. 65, № 5, стр. 351-361

ЭНЕРГЕТИКА СОЛЕОБРАЗОВАНИЯ И НАДМОЛЕКУЛЯРНОЕ УПОРЯДОЧЕНИЕ L- И D-АСКОРБАТОВ ХИТОЗАНА

О. Н. Малинкина a*, А. Б. Шиповская a

a Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н.Г. Чернышевского. Институт химии
410012 Саратов, ул. Астраханская, 83, Россия

* E-mail: Olga-Malinkina@yandex.ru

Поступила в редакцию 04.09.2023
После доработки 23.10.2023
Принята к публикации 13.11.2023

Аннотация

На примере двух образцов хитозана (D-глюкана) со средневязкостной молекулярной массой 40 × 103 и 200 × 103 исследовано влияние диастереомерной формы (L- и D-) аскорбиновой кислоты на энергетику формирования, структуру и надмолекулярное упорядочение гетеро-(DL) и гомохиральных (DD) солевых комплексов полимер–кислота. Установлено, что тепловой эффект при взаимодействии хитозана с L-аскорбиновой кислотой в водной среде и степень протонирования (DL)-солей меньше по сравнению с D-изомером кислоты. Гомохиральные (DD)-соли в отличие от гетерохиральных (DL)-солей отличаются меньшим количеством кристаллизационной воды, высокой степенью кристалличности и более уплотненной надмолекулярной структурой с высоким уровнем меж- и внутримолекулярных контактов.

Список литературы

  1. Kou S.G., Peters L., Mucalo M. // Carbohydr. Polym. 2022. V. 282. P. 119132.

  2. Kulish E.I., Lazdin R.Y., Shurshina A.S., Kolesov S.V., Zakharova E.M., Zakharov V.P. // Polymer Science A. 2021. V. 63. № 1. P. 54.

  3. Liu N., Chen X.G., Park H.J., Liu C.G., Liu C.S., Meng X.H., Yu L.J. // Carbohydr. Polym. 2006. V. 64. № 1. P. 60.

  4. Namli S., Guven O., Simsek F.N., Gradišek A., Sumnu G., Yener M.E., Oztop M. // Int. J. Biol. Macromol. 2023. V. 250. P. 126123.

  5. Singh J., Dutta P.K. // Int. J. Biol. Macromol. 2009. V. 45. № 4. P. 384.

  6. Gegel N.O., Zhuravleva Y.Y., Shipovskaya A.B., Malin-kina O.N., Zudina I.V. // Polymers. 2018. V. 10. № 3. P. 259.

  7. Shipovskaya A.B., Malinkina O.N., Gegel N.O., Zudina I.V., Lugovitskaya T.N. // Russ. Chem. Bull. 2021. V. 70. P. 1765.

  8. Wen Y., Yuan Y., Chen H., Xu D., Lin K., Liu W. // Environ. Sci. Technol. 2010. V. 44. № 13. P. 4981.

  9. Qiao C., Ma X., Wang X., Liu L. // Lwt. 2021. V. 135. ID 109984.

  10. Melro E., Antunes F.E., da Silva G.J., Cruz I., Ramos P.E., Carvalho F., Alves L. // Polymers. 2021. V. 13. № 1. ID 1.

  11. Jiang S., Qiao C., Liu R., Liu Q., Xu J., Yao J. // Carbohydr. Polym. 2023. V. 312. P. 120842.

  12. Bochek A.M., Zabivalova N.M., Popova E.N., Lebedeva M.F., Lavrent’ev V.K., Yudin V.E. // Polymer Science A. 2021. V. 63. № 1. P. 63.

  13. Pigaleva M.A., Portnov I.V., Rudov A.A., Blagodatskikh I.V., Grigoriev T.E., Gallyamov M.O., Potemkin I.I. // Macromolecules. 2014. V. 47. P. 5749.

  14. Demarger-Andre S., Domard A. // Carbohydr. Polym. 1994. V. 23. № 3. P. 211.

  15. Lugovitskaya T.N., Shipovskaya A.B., Shmakov S.L., Shipenok X.M. // Carbohydr. Polym. 2022. V. 277. P. 118773.

  16. Li Q.X., Song B.Z., Yang Z.Q., Fan H.L. // Carbohydr. Polym. 2006. V. 63. № 2. P. 272.

  17. Shipovskaya A.B., Zhuravleva Y.Y., Khonina T.G., Malinkina O.N., Gegel N.O. // J. Sol-Gel Sci. Technol. 2019. V. 92. P. 349.

  18. Sekar V., Rajendran K., Vallinayagam S., Deepak V., Mahadevan S. // J. Ind. Eng. Chem. 2018. V. 62. P. 239.

  19. Ashurov N.S., Yugai S.M., Shakhobutdinov S.S., Kulumbetov A.S., Atakhanov A.A. // Russ. Chem. Bull. 2022. V. 71. № 2. P. 227.

  20. Rossi S., Vigani B., Puccio A., Bonferoni M.C., Sandri G., Ferrari F. // Marine Drugs. 2017. V. 15. № 10. P. 319.

  21. Augustine R., Dan P., Schlachet I., Rouxel D., Menu P., Sosnik A. // Int. J. Pharm. 2019. V. 559. P. 420.

  22. Hafsa J., Charfeddine B., Smach M.A., Limem K., Majdoub H., Sonia R. // Int. J. Pharm., Chem. Biol. Sci. 2014. V. 4. № 4.

  23. Tan W., Zhang J., Zhao X., Li Q., Dong F., Guo Z. // Int. J. Biol. Macromol. 2020. V. 146. P. 53.

  24. Gegel N.O., Zudina I.V., Malinkina O.N., Shipovskaya A.B. // Microbiology. 2018. V. 87. № 5. P. 732.

  25. Zain N.M., Stapley A.G., Shama G.J.C.P. // Carbohydr. Polym. 2014. V. 112. P. 195.

  26. Malinkina O.N., Zhuravleva Y.Y., Shipovskaya A.B. // Appl. Biochem. Microbiol. 2022. V. 58. № 2. P. 161.

  27. Ogawa K., Yui T., Okuyama K. // Int. J. Biol. Macromol. 2004. V. 34. № 1–2. P. 1.

  28. Kawada J., Yui T., Okuyama K., Ogawa K. // Biosci. Biotechnol. Biochem. 2001. V. 65. № 11. P. 2542.

  29. Naito P.K., Ogawa Y., Kimura S., Iwata T., Wada M. // J. Polym. Sci., Polym. Phys. 2015. V. 53. № 15. P. 1065.

  30. Baklagina Y.G., Kononova S.V., Petrova V.A., Poshina D.N., Skorik Y.A., Klechkovskaya V.V., Orekhov A.S. // Crystallogr. Rep. 2018. V. 63. № 3. P. 303.

  31. Kobaisi M.A., Murugaraj P., Mainwaring D.E. // J. Polym. Sci., Polym. Phys. 2012. V. 50. № 6. P. 403.

  32. Dolle C., Magrone P., Riva S., Ambrosi M., Fratini E., Peruzzi N., Nostro P.L. // J. Phys. Chem. B. 2011. V. 115. № 40. P. 11638.

  33. Rizzo J.A., Rowan M.P., Driscoll I.R., Chung K.K., Friedman B.C. // Critical Care Clinics. 2016. V. 32. № 4. P. 539.

  34. Fidler M.C., Davidsson L., Zeder C., Hurrell R.F. // Am. J. Clin. Nutr. 2004. V. 79. № 1. P. 99.

  35. Munoz-Munoz J.L., Garcia-Molina F., García-Ruiz P.A., Varon R., Tudela J., García-Cánovas F., Rodriguez-Lopez J.N. // Biochim. Biophys. Acta. 2009. V. 1794. № 2. P. 244.

  36. Bastings J.J., van Eijk H.M., Olde Damink S.W., Rensen S.S. // Nutrients. 2019. V. 11. № 9. P. 2205.

  37. D'Aniello A. // Brain Res. Rev. 2007. V. 53. № 2. P. 215.

  38. Shi Y., Hussain Z., Zhao Y. // Int. J. Mol. Sci. 2022. V. 23. № 18. P. 10794.

  39. Jia F., Wang J., Peng J., Zhao P., Kong Z., Wang K., Wang R. // Acta Biochim. Biophys. Sinica. 2017. V. 49. № 10. P. 916.

  40. Ogawa K., Nakata K., Yamamoto A., Nitta Y., Yui T. // Chem. Mater. 1996. V. 8. № 9. P. 2349.

  41. Malinkina O.N., Gegel N.O., Shipovskaya A.B. // J. Mol. Liq. 2019. V. 284. P. 75.

  42. Gamzazade A.I., Šlimak V.M., Skljar A.M., Štykova E.V., Pavlova S.S., Rogožin S.V. // Acta Polymerica. 1985. V. 36. № 8. P. 420.

  43. Muzzarelli R.A., Tanfani F., Emanuelli M. // Carbohydr. Polym. 1984. V. 4. № 2. P. 137.

  44. Zoldners J., Kiseleva T., Kaiminsh I. // Carbohydr. Polym. 2005. V. 60. № 2. P. 215.

  45. Rinaudo M., Pavlov G., Desbrieres J. // Polymer. 1999. V. 40. P. 7029.

  46. Shipovskaya A.B., Shmakov S.L., Gegel N.O. // Carbohydr. Polym. 2019. V. 206. P. 476.

  47. Kumirska J., Czerwicka M., Kaczyński Z., Bychowska A., Brzozowski K., Thöming J., Stepnowski P. // Marine Drugs. 2010. V. 8. № 5. P. 1567.

  48. Brugnerotto J., Lizardi J., Goycoolea F.M., Argüelles-Monal W., Desbrieres J., Rinaudo M. // Polymer. 2001. V. 42. № 8. P. 3569.

  49. Prashanth K.H., Kittur F.S., Tharanathan R.N. // Carbohydr. Polym. 2002. V. 50. № 1. P. 27.

  50. Singh J., Dutta P.K., Dutta J., Hunt A.J., Macquarrie D.J., Clark J.H. // Carbohydr. Polym. 2009. V. 76. № 2. P. 188.

Дополнительные материалы

скачать ESM.zip
Приложение 1.
Таблица SI-1. Соотнесение полос поглощения ИК-спектров исходного порошка ХТЗ и его хиральных солей с L- и D-АК
Таблица SI-2. Характеристика кристаллитов и степень кристалличности исходных образцов ХТЗ и его хиральных солей с L- и D-АК