1. На главную
  2. Электронные версии
  3. Высокомолекулярные соединения (серия Б)
  4. T. 64, № 5, 2022

Высокомолекулярные соединения (серия Б), 2022, T. 64, № 5, стр. 313-321

ОСОБЕННОСТИ ФОТОКОНТРОЛИРУЕМОЙ РАДИКАЛЬНОЙ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ МЕТАКРИЛОВЫХ МОНОМЕРОВ ПОД ДЕЙСТВИЕМ СИСТЕМ НА ОСНОВЕ АРИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ФЕНОТИАЗИНА

Н. А. Князева a, И. Д. Гришин a, *

a Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского
603950 Нижний Новгород, пр. Гагарина, 23, Россия

* E-mail: grishin_i@ichem.unn.ru

Поступила в редакцию 12.07.2022
После доработки 21.09.2022
Принята к публикации 04.10.2022

Полный текст (PDF)

Аннотация

Исследована радикальная полимеризация с переносом атома метакриловых мономеров в присутствии различных галогенсодержащих инициаторов и систем на основе 10-фенилфенотиазина и 4-(10Н-фенотиазин-10-ил)-N,N-дифениланилина под действием облучения с длиной волны 365 нм. Наиболее предпочтительным является использование бромсодержащих моно- и бифункциональных инициаторов. При этом наблюдается линейное увеличение молекулярной массы полимера с ростом конверсии. Реализация механизма переноса атома подтверждается анализом концевых групп полимеров, экспериментами по постполимеризации и блок-сополимеризации.

ВВЕДЕНИЕ

Открытие методологии радикальной полимеризации с обратимой деактивацией цепи в конце ХХ века стало важным этапом в синтетической полимерной химии [1–4]. Возможность органичного совмещения достоинств “живой” анионной и радикальной полимеризации в одном процессе позволило существенно расширить спектр производимых полимерных материалов, открывая перспективы для макромолекулярного дизайна.

Особое место среди методов радикальной полимеризации с обратимой деактивацией цепи занимает полимеризация c переносом атома, которая основана на использовании комплексов переходных металлов в качестве катализаторов [5–9]. При взаимодействии таких комплексов с алкил-галогенидами происходит перенос атома галогена на комплекс металла, сопровождающийся появлением в системе алкильных радикалов. Проведение этой реакции в среде мономера позволяет осуществить ступенчатый рост цепи деактивация–активация–рост цепи:

Данный процесс может быть реализован как в традиционном, термически-инициированном процессе, так и в условиях фотооблучения. Наиболее часто для этих целей используют комплексы меди [10–14], рутения [15–18] и железа [19–21], применение которых позволяет получить гомо- и сополимеры с узким ММР [22, 23].

Несмотря на отмеченные достоинства, у полимеризации с переносом атома есть ряд ограничений. Во-первых, комплексы переходных металлов имеют высокую стоимость. Кроме того, загрязнение полимеров остатками металлсодержащего катализатора ограничивает их применение в биомедицине и микроэлектронике. Несмотря на успешную разработку способов удаления примесей металлов из полимеров, их реализация в промышленных масштабах оказывается трудоемкой и затратной [24].

В настоящее время одним из приоритетных направлений современной химии полимеров является разработка технологий, позволяющих снизить негативное воздействие на окружающую среду [25]. В этом плане особый интерес представляет радикальная фотополимеризация с переносом атома без использования металлов. В основе метода лежат два столпа “зеленой” химии: отказ от использования тяжелых металлов в пользу органических катализаторов и фотохимическая активация, характеризующаяся высокой эффективностью.

В фотополимеризации с переносом атома без использования металлов применяют органические катализаторы (Cat), которые под действием УФ-излучения или излучения видимого диапазона переходят в возбужденное состояние (Cat*) и реагируют с алкилгалогенидом (инициатором) или со “спящим” полимером Pn–X (макроинициатором):

В результате реакции образуется активный радикал, способный присоединять звенья мономера. Обрыв цепи происходит путем реакции макрорадикала с ионной парой – галогеном и катион-радикалом катализатора. Прекращение облучения останавливает полимеризацию, что позволяет управлять ее протеканием [26, 27]. Впервые радикальная фотополимеризация с переносом атома была описана на примере металлокомплексного катализатора на основе иридия [28].

Органический катализатор является центральной частью каталитического цикла в полимеризации с переносом атома. На выбор катализатора накладывается ряд требований. В первую очередь он должен иметь способность поглощать электромагнитное излучение и переходить в возбужденное состояние. Во-вторых, возбужденное состояние молекулы должно быть достаточно долгоживущим, чтобы фотокатализатор успел вступить в окислительно-восстановительную реакцию до возвращения в основное состояние [26]. Кроме того, окисление/ восстановление катализатора должны быть полностью обратимым; в противном случае каталитический цикл окажется незамкнутым. Перечисленным требованиям отвечают ароматические полициклические соединения, обладающие развитой сопряженной системой π-связей.

Один из первых органических катализаторов, который дал возможность обеспечить такую же высокую каталитическую активность в процессах с переносом атома, как и упомянутый выше комплекс иридия, – 10-фенилфенотиазин (ФФТ). Так, полимеризация ММА в присутствии 0.1 мол. % ФФТ и бромсодержащего инициатора позволила получить ПММА с контролируемой ММ и узким ММР [27]. ФФТ оказался толерантным к азотсодержащим функциональным группам мономеров, что позволило провести контролируемую полимеризацию с переносом атома 2-(диметиламино)этилметакрилата [27]. Наряду с этим ФФТ был успешно применен в полимеризации акрилонитрила [29].

Несмотря на то, что впоследствии список возможных катализаторов данного процесса был существенно расширен [30–34], ФФТ и другие арильные производные фенотиазина остаются одними из наиболее эффективных органических катализаторов в полимеризации с переносом атома. Большинство опубликованных к настоящему времени работ в этой области посвящены исследованию полимеризации ММА, тогда как возможность полимеризации других мономеров практически не исследована. Такой подход наиболее интересен для получения функциональных мономеров, полимеры на основе которых наиболее востребованы в высокотехнологичных отраслях промышленности.

В настоящей работе исследована возможность полимеризации этилметакрилата, трет-бутилметакрилата (ТБМА) и глицидилметакрилата в присутствии моно- и бифункционального инициаторов этил-2-бромоизобутирата (ЭБИБ) 2-бромфенилуксусной кислоты (БФУ), диэтил-2-бромо-2-метилмалоната (ДБММ), этилен-бис-(2-бромоизобутирата) (ББИБ):

Использование последнего представляет интерес в плане дальнейшего получения триблок-сополимеров. В качестве фотокатализаторов были использованы ФФТ и 4-(10Н-фенотиазин-10-ил)-N,N-дифениланилин (ФДФА).

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Используемые растворители были осушены над соответствующими агентами и перегнаны в атмосфере аргона. Их физико-химические характеристики соответствовали литературным данным. ДМФА сушили над твердым гидроксидом калия и перегоняли при пониженном давлении. ММА предварительно отмывали от ингибитора 10%-ным водным раствором гидроксида натрия, затем дистиллированной водой. Далее последовательно сушили над прокаленным хлористым кальцием и гидридом кальция, после чего перегоняли при пониженном давлении. Этилметакрилат, ТБМА и глицидилметакрилат сушили над гидридом кальция и перегоняли при пониженном давлении. Инициаторы – ЭБИБ, БФУ, ДБММ производства “Sigma” перегоняли при пониженном давлении.

Образцы готовили по следующей методике: в колбу помещали расчетное количество мономера, инициатора, органического катализатора, ДМФА и приготовленную смесь разливали в стеклянные ампулы. Далее смесь освобождали от кислорода, трижды дегазируя замороженную ампулу в жидком азоте до остаточного давления ниже 1.3 Па, и запаивали. Подготовленные таким образом ампулы помещали на заданное время в темную непрозрачную коробку, внутренние стенки которой обклеены фольгой, под светодиодный источник УФ-излучения с λmax ~ 365 нм. Интенсивность излучения в точке нахождения образца составляла 2.4 мВт/см2.

По окончании полимеризации содержимое ампулы растворяли в хлористом метилене и высаживали в избыток петролейного эфира, после чего переосаждали, полимер фильтровали и сушили в вакууме до постоянной массы.

Анализ полимеров методом времяпролетной МАЛДИ МС проводили в линейном режиме на приборе “Bruker Microflex LT”, снабженном азотным лазером (длина волны 337.1 нм). В качестве матрицы использовали транс-2-[3-(4-трет-бутилфенил)-2-метил-2-пропенилилиден]малонитрил, ионизирующего агента – трифторацетат натрия. Растворы наносили на подложку из нержавеющей стали. Калибровку спектрометра осуществляли по сигналам (ПММА + Na)+ узкодисперсных стандартов ПММА (“Waters”, Mn = 2.58 × × 103 и 8.2 × 103). Экспериментальные данные обрабатывали с помощью программного обеспечения “Bruker FlexControl” и “FlexAnalysis”.

Молекулярно-массовые характеристики полимеров определяли методом гель-проникающей хроматографии в растворе ТГФ по стандартам ПММА на приборе фирмы “Knauer” с каскадом из двух колонок (“Phenomenex”, Phenogel с размером пор 103 и 105 Å) с использованием в качестве детекторов дифференциального рефрактометра RI Detektor K-2301 и УФ-детектора UV Detektor K-2501. Хроматографические данные обрабатывали с помощью программы ChromGate.

Синтез ФФТ и ФДФА осуществлялся по известным методикам [27, 34]. В ампулу помещали 500 мг (2.5 ммоля) фенотиазина, 140 мг (0.15 ммоля) трис-(дибензилиденацетон)дипалладий (0), 300 мг (0.5 ммоля) (±)-2,2'-бис-(дифенилфосфино)-1,1'-бинафталин, 490 мг (4.4 ммоля) трет-бутоксида калия, 2 мл толуола и 0.3 мл (3 ммоль) фенилиодида (для синтеза ФФТ), либо 1 г (3 ммоль) 4-бром-N,N-дифениланилина (для синтеза ФДФА). Ампулу трижды дегазировали и запаивали, после чего смесь нагревали при 130°С в течение 30 ч. Затем ампулу охлаждали, вскрывали и содержимое растворяли в 30 мл хлористого метилена. Смесь помещали в делительную воронку и экстрагировали трижды с водой и один раз с концентрированным раствором хлорида натрия. Органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и разделяли на хроматографической колонке, элюентом служила смесь гексан : хлористый метилен = 4 : 1, адсорбентом – силикагель марки “ACROS” 0.035 – 0.070 мм. После этого продукт перекристаллизовывали из гексана и получали белые кристаллы, чистоту которых подтверждали методом ВЭЖХ (колонка Kromasil 60 – 5CN 250*4.6 мм, элюент CH2Cl2 : н-гексан = 1 : 6, скорость потока 0.7 мл/мин). Выход арильных производных фенотиазина составлял 55–70%. Бифункциональный инициатор этилен-бис-(2-бромоизобутират) (ББИБ) получали по известной методике [35].

РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

Для оценки эффективности инициирования полимеризацию ММА проводили с использованием различных бром- и хлорсодержащих инициаторов при мольном отношении реагентов [ММА] : [инициатор] : [ФФТ] = 100 : 1 : 0.1 в среде ДМФА в течение 9 ч при объемном отношении растворителя к мономеру 1 : 1 (табл. 1).

Таблица 1.

Результаты экспериментов по полимеризации ММА в присутствии ФФТ

Инициатор Конверсия, % Mn × 10–3 Mтеор* × 10–3 Đ
ЭБИБ 77 8.1 7.7 1.80
ББИБ 78 8.1 7.8 1.55
БФУ 69 9.5 6.9 1.48
ДБММ 89 11.5 8.9 2.31
CCl4 50 8.3 5.0 2.40

* Рассчитывали по формуле Mn, теор = Mинициатор + [мономер]/[инициатор] × конверсия × Ммономер

Особенностью полимеров, получаемых полимеризацией с переносом атома, является наличие концевого атома галогена, обуславливающего реинициирование полимеризации. Для определения концевых групп синтезированных полимеров был проведен их анализ методом МАЛДИ МС. Зарегистрированный масс-спектр ПММА, полученного с использованием ЭБИБ в качестве инициатора, содержит серию сигналов, отстоящих друг от друга на 100 Да, что соответствует молекулярной массе звена метилметакрилата (рис. 1). Абсолютные значения m/z сигналов в спектре совпадают с теоретически рассчитанными для макрокатионов ПММА с концевыми группами от исходного инициатора. Например, сигнал с m/z = = 3519.6 соответствует иону с m/zтеор = 3518:

Рис. 1.

МАЛДИ масс-спектр ПММА, синтезированный в присутствии ФФТ как фотокатализатора. [ММА] : [ЭБИБ] : : [ФФТ] = 100 : 1 : 0.1, λ = 365 нм.

Аналогичные результаты получены для ПММА, синтезированного с применением других инициаторов, что позволяет говорить о протекании процесса в соответствии с предложенным механизмом.

При использовании в качестве инициатора четыреххлористого углерода полимеризация ММА протекала в неконтролируемом режиме, о чем свидетельствует отличие значений молекулярных масс полученных образцов от теоретически рассчитанных. Этот факт также подтверждается высокими коэффициентами полидисперсности, увеличивающимися с ростом степени превращения ММА. Вероятно, большее значение энергии связи C–Cl по сравнению с C–Br обусловливает низкую эффективность инициирования, что и приводит к потере контроля над процессом. Следовательно, бромсодержащие инициаторы предпочтительнее для полимеризации с переносом атома с использованием ФФТ.

Из представленных в табл. 1 данных видно, что использование ББИБ, бифункционального инициатора, позволяет достичь высокой конверсии мономера и добиться хорошего контроля молекулярно-массовых характеристик ПММА.

В большинстве работ в исследуемой области описан синтез полимеров с относительно невысокими (порядка 104) значениями молекулярной массы. С целью повышения ММ был использован бифункциональный инициатор. Его выбор связан с сохранением способности цепей к реинициированию даже в случае потери одного из реакционных центров в результате необратимого обрыва, что важно при проведении процесса до высоких конверсий.

При мольном отношении мономер : инициатор = 400 : 1 наблюдается линейная зависимость логарифма отношения начальной концентрации мономера к текущей от времени (рис. 2а), что свидетельствует о постоянстве числа активных центров на протяжении всего процесса. Среднечисленная молекулярная масса ПММА линейно повышается с ростом степени превращения ММА (рис. 2б). В то же время дисперсность ПММА относительно высокая и слабо изменяется с увеличением конверсии, что, вероятно связано с протеканием побочных процессов.

Рис. 2.

Кинетические зависимости (а) и зависимости Mn (1–3) и дисперсности (4–6) от конверсии (б) при полимеризации ММА в присутствии ФФТ и ББИБ, λ = 365 нм. [ММА] : [ББИБ] : [ФФТ] = 400 : 1 : 0.4 (1, 4), 800 : 1 : 0.8 (2, 5) и 1600 : 1 : 1.6 (3, 6).

При уменьшении количества инициатора относительно мономера до 1 : 1600 величина Mn на предельных конверсиях достигает 2 × 105. Таким образом, использование ББИБ обеспечивает высокую эффективность инициирования и позволяет осуществлять синтез полимеров с ММ, изменяющимися в широком диапазоне.

Возможность получения полимеров с заданными значениями молекулярной массы особенно важна для синтеза функциональных полимеров на основе этилметакрилата, ТБМА и глицидилметакрилата, сополимеры которых применяются для создания фоторезистивных композиций в микроэлектронике.

Полимеризация этилметакрилата и ТБМА в присутствии ББИБ характеризуется постоянством числа активных центров, на что указывает линейный характер полулогарифмических кинетических зависимостей (рис. 3а). При этом скорость полимеризации ТБМА несколько выше скорости процесса с участием этилметакрилата. Молекулярная масса полученных образцов в обоих случаях линейно возрастает с увеличением конверсии и хорошо коррелируют с теоретически рассчитанными значениями (рис. 3б). Вместе с тем дисперсность получаемых полимеров достаточно высокая, что не позволяет говорить о хорошей степени контроля над процессом.

Рис. 3.

Кинетические зависимости (а) и зависимости Mn (1, 2) и дисперсности (3, 4) от конверсии (б) при полимеризации этилметакрилата (1, 3) и ТБМА (2, 4) в присутствии ФФТ и ББИБ, λ = 365 нм, [мономер] : [ББИБ] : [ФФТ] = = 400 : 1 : 0.4.

Полимеризация глицидилметакрилата с использованием ФФТ и ББИБ при отношении [глицидилметакрилат] : [ББИБ] : [ФФТ] = 400 : 1 : 0.4 протекает с более высокой скоростью, чем в случае ММА, этилметакрилата и ТБМА, однако характеризуется более низкой степенью контроля. Это выражается в отсутствии линейной зависимости между Mn и степенью превращения мономера, а также высокими значениями дисперсности, указывающими на протекание побочных процессов (табл. 2).

Таблица 2.

Результаты экспериментов по полимеризации ГМА в присутствии ФФТ ([глицидилметакрилат] : : [ББИБ] : [ФФТ] = 100 : 1 : 0.1, λ = 365 нм)

Время, ч Конверсия, % Mn × 10–3 Mтеор× 10–3 Đ
3 58 37.5 32.9 2.1
6 78 47.2 44.3 2.3
9 86 47.0 48.8 2.3
12 99 48.3 56.2 2.5

Вместе с тем эксперименты по проведению постполимеризации и блок-сополимеризации подтверждают наличие в полимере “живых” цепей. Если макромолекулы содержат на конце цепи атом(-ы) галогена, то их можно использовать в качестве макроинициаторов. В результате постполимеризации ММА в течение 10 ч величина Mn полимера выросла с 4.7 × 103 до 21.3 × 103. Постполимер характеризуется унимодальной кривой ММР, которая смещена в высокомолекулярную область относительно кривой макроинициатора (рис. 4, кривые 1 и 2).

Рис. 4.

Кривые ММР макроинициатора (1), постполимера (2); ПММА–блок–ПГМА (3), полученных в присутствии ФФТ и ББИБ. Mn × 10–3 = 4.7 (1), 21.3 (2) и 13.2 (3); Đ = 1.43 (1), 2.4 (2) и 2.2 (3).

Использование в качестве второго мономера глицидилметакрилата привело к образованию блок-сополимера с молекулярной массой 13.2 × 103 (рис. 4, кривая 3). Следует отметить уширение ММР постполимера и блок-сополимера по сравнению с ММР исходного макроинициатора.

Полимеризация ММА в присутствии ФДФА в качестве органического фотокатализатора ранее была успешно проведена в контролируемом режиме с использованием фенил-2-бромо-2-метилпропионата, выполняющего роль инициатора процесса [34], при этом эффективность других инициаторов в системах на основе ФДФА описана не была. В настоящей работе в качестве инициаторов взяли ЭБИБ, ДБММ и БФУ и провели полимеризацию в условиях, аналогичных описанным выше для ФФТ. В случае ЭБИБ и БФУ кинетические кривые спрямляются в координатах первого порядка, т.е. постоянство числа активных центров не зависит от природы фотокатализатора (рис. 5а, кривые 1 и 3). Хорошее соответствие экспериментальных значений Mn полимеров теоретически рассчитанным наблюдается для всех трех инициаторов, что свидетельствует о высокой эффективности инициирования (рис. 5б). Дисперсность ПММА (рис. 5б, кривые 4–6) низкая, что характерно для контролируемых процессов.

Рис. 5.

Кинетические зависимости (а) и зависимости молекулярной массы (1–3) и дисперсности (4–6) от конверсии (б) при полимеризации ММА в присутствии ФДФА и бромсодержащих инициаторов ЭБИБ (1, 4), ДМББ (2, 5) и БФУ (3, 6), λ = 365 нм, [ММА] : [инициатор] : [ФДФА] = 100 : 1 : 0.1.

В случае ББИБ при соотношении компонентов [ММА] : [ББИБ] : [ФДФА] = 100 : 1 : 0.1 полимеризация также протекает в контролируемом режиме (рис. 6). Однако при попытке увеличить Mn получаемых образцов до (3–4) × 104 образуется полимер с более низкими значениями ММ (табл. 3).

Рис. 6.

Кинетические зависимости (а) и зависимости молекулярной массы (1) и дисперсности (2) от конверсии (б) при полимеризации ММА в присутствии ФДФА и ББИБ, λ = 365 нм, [ММА] : [ББИБ] : [ФДФА] = 100 : 1 : 0.1.

Таблица 3.

Результаты экспериментов по полимеризации ММА в присутствии ФДФА ([ММА] : [ББИБ] : : [ФДФА] = 400 : 1 : 0.4, λ = 365 нм)

Время, ч Конверсия, % Mn × 10–3 Mтеор × 10–3 Đ
3 30 10.9 12.0 1.78
6 56 13.4 22.4 1.92
9 70 14.6 28.0 1.91
12 82 16.1 32.8 1.94

Полимер, синтезированный с участием ФДФА, был использован как макроинициатор постполимеризации ММА и блок-сополимеризации с глицидилметакрилатом (рис. 7). Кривые ММР постполимера и блок-сополимера сдвигаются в область высоких ММ по сравнению с исходным макроинициатором, что доказывает наличие в макроинициаторе цепей, содержащих концевые атомы брома. Однако часть макромолекул являются “мертвыми”, в результате ММР полимеров уширяется.

Рис. 7.

Кривые ММР до и после проведения постполимеризации макроинициатора (1), постполимера (2) и блок-сополимера с глицидилметакрилатом (3). Mn × 10–3 = 5.6 (1), 9.8 (2) и 12.5 (3); Đ = 1.56 (1), 1.72 (2) и 2.4 (3).

Таким образом, проведенные эксперименты свидетельствуют о том, что ФФТ и ФДФА могут быть использованы в качестве органических катализаторов фотоконтролируемой полимеризации метакрилатов с переносом атома.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

На основании проведенных исследований можно сделать вывод о том, что системы на основе ФФТ и ФДФА в сочетании с бромсодержащими инициаторами являются эффективным инструментом получения гомо- и сополимеров на основе различных мономеров с заданными молекулярно-массовыми характеристиками в условиях фотополимеризации с переносом атома. Использование бифункционального инициатора ББИБ позволяет добиться получения образцов с высокими значениями молекулярной массы, а также открывает потенциальные возможности получения триблок-сополимеров и макромолекулярных объектов сложной архитектуры. Полученные результаты представляют интерес в плане синтеза полимеров, используемых в областях, чувствительных к следовым количествам металла.

Статья подготовлена при финансовой поддержке Программы стратегического академического лидерства "Приоритет 2030" Министерства науки и высшего образования Российской Федерации.

Список литературы

  1. Matyjaszewski K., Gaynor S., Greszta D., Mardare D., Shigemoto T. // J. Phys. Org. Chem. 1995. V. 8. № 4. P. 306.

  2. Hawker C.J., Bosman A.W., Harth E. // Chem. Rev. 2001. V. 101. № 12. P. 3661.

  3. Matyjaszewski K., Spanswick J. // Materials Today. 2005. V. 8. № 3. P. 26.

  4. Braunecker W.A., Matyjaszewski K. // Progr. Polym. Sci. 2007. V. 32. № 1. P. 93

  5. Ouchi M., Terashima T., Sawamoto M. // Chem. Rev. 2009. V. 109. № 11. P. 4963.

  6. Kamigaito M., Ando T., Sawamoto M. // Chem. Rev. 2001. V. 101. № 12. P. 3689.

  7. Wang J.-S., Matyjaszewski K. // J. Am. Chem. Soc. 1995. V. 117. № 20. P. 5614.

  8. Matyjaszewski K. // Macromolecules. 2012. V. 45. P. 4015.

  9. Wang J.-S., Matyjaszewski K. // Macromolecules. 1995. V. 28. № 22. P. 7572.

  10. Braidi N., Buffagni M., Buzzoni V., Ghelfi F., Parenti F., Focarete M.L., Gualandi C., Bedogni E., Bonifaci L., Cavalca G., Ferrando A., Longo A., Morandini I., Pettenuzzo N. // Macromol. Res. 2021. V. 29. № 4. P. 280.

  11. Borsari M., Braidi N., Buffagni M., Ghelfi F., Parenti F., Porcelli N., Serafini G., Isse A.A., Bonifaci L., Cavalca G., Longo A., Morandini I., Pettenuzzo N. // Eur. Polym. J. 2021. V. 157. P. 110675.

  12. Dadashi-Silab S., Lorandi F., DiTucci M.J., Sun M., Szczepaniak G., Liu T., Matyjaszewski K. // J. Am. Chem. Soc. 2021. V. 143. № 25. P. 9630.

  13. Stakhi S.A., Grishin D.F., Grishin I.D. // J. Polym. Res. 2021. V. 28. P. 457.

  14. Stakhi S.A., Grishin D.F., Grishin I.D. // Polymer Science B. 2020. V. 62. № 3. P. 169.

  15. Zimina A.M., Anufriev S.A., Derendyaeva M.A., Knyazeva N.A., Somov N.V., Malysheva Yu.B., Sivaev I.B., Grishin I.D. // Dokl. Chem. 2021. V. 498. P. 97.

  16. Grishin I.D., Knyazeva N.A., Penkal’ A.M. // Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2020. V. 69. № 8. P. 1520.

  17. Zimina A.M., Knyazeva N.A., Balagurova E.V., Dolgu-shin F.M., Somov N.V., Vorozhtsov D.L., Malysheva Yu.B., Grishin I.D. // J. Am. Chem. Soc. 2021. V. 946–947. P. 121908.

  18. Grishin I.D., Zimina A.M., Anufriev S.A., Knyazeva N.A., Piskunov A.V., Dolgushin F.M., Sivaev I.B. // Catalysis. 2021. V. 11. № 11. P. 1409.

  19. Grishin D.F., Grishin I.D. // Polymer Science Series C. 2015. V. 57. № 1. V. 32.

  20. Rolland M., Truong N.P., Whitfield R., Anastasaki A. // ACS Macro Lett. 2020. V. 9. P. 459.

  21. Chen Z.-H., Ma Y., Wang X.-Y., Sun X.-L., Li J.-F., Zhu B.-H., Tang Y. // ACS Catalysis. 2020. V. 10. P. 14127.

  22. Yamago S., Nakamura Y. // Polymer. 2013. V. 54. № 3. P. 981.

  23. Krys P., Matyjaszewski K. // Eur. Polym. J. 2017. V. 89. P. 482.

  24. Pintauer T., Gaynor S. // Macromolecules. 2000. V. 33. № 4. P. 1476.

  25. Zaremski M.Yu., Melik-Nubarov N.S. // Polymer Science C. 2021. V. 63. № 2. P. 126.

  26. Fors B., Trotta J. // Synlett. 2016. V. 27. № 05. P. 702.

  27. Treat N.J., Sprafke H., Kramer J.W., Clark P. G., Barton B.E., Read de Alaniz J., Fors B.P., Hawker C.J. // J. Am. Chem. Soc. 2014. V. 136. № 45. P. 16096.

  28. Fors B.P., Hawker C.J. // Angew. Chem. Int. Ed. 2012. V. 124. № 35. P. 8980.

  29. Pan X., Lamson M., Yan J., Matyjaszewski K. // ACS Macro Lett. 2015. V. 4. № 2. P. 192.

  30. Zaborniak I., Chmielarz P., Wolski K. // Eur. Polym. J. 2020. V. 140. P. 110055.

  31. Pearson R.M., Lim C.-H., McCarthy B.G., Musgrave C.B., Miyake G.M. // J. Am. Chem. Soc. 2016. V. 138. № 35. P. 11399.

  32. Lim C.-H., Ryan M.D., McCarthy B.G., Theriot J.C., Sartor S.M., Damrauer N.H., Musgrave C.B., Miyake G.M. // J. Am. Chem. Soc. 2016. V. 139. № 1. P. 348.

  33. Corbin D.A., Puffer K.O., Chism K.A., Cole J.P., Theriot J.C., McCarthy B.G., Buss B.L., Lim C.-H., Lincoln S.R., Newell B.S., Miyake G.M. // Macromolecules. 2021. V. 54. № 10. P. 4507.

  34. Tran H.M., Phan L.N.T., Le T.V., Truong T.T., Nguyen T.H., Truong K.T., Nguyen L.T., Phong M.T., Nguyen H.T. // Polymer Korea. 2019. V. 43. № 4. P. 496.

  35. Zhang C., Ling J., Wang Q. // Macromolecules. 2011. V. 44. № 22. P. 8739.

Дополнительные материалы отсутствуют.

Инструменты

следующая статья выпуска содержание выпуска

Высокомолекулярные соединения (серия Б)

Архивы выпусков Информация о журнале Отправить рукопись в журнал