1. На главную
  2. Электронные версии
  3. Высокомолекулярные соединения (серия С)
  4. T. 65, № 2, 2023

Высокомолекулярные соединения (серия С), 2023, T. 65, № 2, стр. 193-209

СОВРЕМЕННЫЕ ПОДХОДЫ К ПОЛУЧЕНИЮ ОРГАНОФУНКЦИОНАЛЬНЫХ СИЛСЕСКВИОКСАНОВ

Н. С. Бредов a, *, В. В. Киреев a, В. А. Поляков a, И. Б. Сокольская b, А. С. Есин a

a Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева
125047 Москва, Миусская пл., 9, Россия

b Государственный научно-исследовательский институт химии и технологии элементоорганических соединений
111123 Москва, ш. Энтузиастов, 38, Россия

* E-mail: koljabs@rambler.ru

Поступила в редакцию 13.03.2023
После доработки 26.07.2023
Принята к публикации 09.08.2023

Аннотация

Рассмотрены современные исследования в области синтеза органофункциональных олигосилсесквиоксанов. Показаны взаимосвязи состава и строения олигомерных органосилсесквиоксанов с условиями их образования при гидролитической и ацидогидролитической поликонденсации органотриалкоксисиланов, содержащих в соединенных с атомами кремния органических радикалах различные функциональные группы – метакриловые, аминопропильные, карбоксильные, циклотрифосфазеновые и другие. Проведен сравнительный анализ подходов к синтезу органофункциональных не полностью конденсированных олигосилсесквиоксанов.

Список литературы

  1. Dudziec B., Zak P., Marciniec B. // Polymers. 2019. V. 11. P. 504.

  2. Bassindale A.R., Pourny M., Taylor P.G., Hursthouse M.B., Light M.E. // Angew. Chem. 2003. V. 115. № 30. P. 3612.

  3. Fina A., Tabuani D., Carniato F., Frache A., Boccaleri E., Camino G. // Thermochim. Acta. 2006. V. 440. № 1. P. 36.

  4. Hurkes N., Bruhn C., Belaj F., Pietschnig R. // Organometallics. 2014. V. 33. № 24. P. 7299.

  5. Chimjarn S., Kunthom R., Chancharone P., Sodkhomkhum R., Sangtrirutnugul P., Ervithayasuporn V. // Dalton Trans. 2015. V. 44. № 3. V. 916.

  6. Unno M., Suto A., Matsumoto T. // Russ. Chem. Rev. 2013. V. 82. № 4. P. 289.

  7. Zhang W., Camino G., Yang R. // Prog. Polym. Sci. 2017. V. 67. P. 77.

  8. Mori H. // Int. J. Polym. Sci. 2012. V. 2012. Art. ID 173624.

  9. Oleksy M., Galina H. // Ind. Eng. Chem. Res. 2013. V. 52. № 20. P. 6713.

  10. Bandyopadhyay P., Banerjee S. // Ind. Eng. Chem. Res. 2014. V. 53. № 47. P. 18273.

  11. Liu H., Zheng S. // Macromol. Rapid Commun. 2005. V. 26. № 3. P. 196.

  12. Han Z., Xi Y., Kwon Y. // J. Nanosci. Nanotechnol. 2016. V. 16. № 2. P. 1928.

  13. Abbasi M.R., Karimi M., Atai M. // Dent. Mater. 2021. V. 37. № 8. P. 1283.

  14. Lian X., Shi D., Ma J., Cai X., Gu Z. // Chin. Chem. Lett. 2018. V. 29. № 3. P. 501.

  15. Acar S.B., Tasdelen M.A., Karaagac B. // Iran. Polym. J. 2021. V. 30. № 7. P. 697.

  16. Liu L., Zhang W., Yang R. // Polym. Adv. Technol. 2020. V. 31. № 9. P. 2058.

  17. Zhao F., Huang Y. // J. Mater. Chem. 2011. V. 21. № 11. P. 3695.

  18. Zhang C., Wu G., Jiang H. // Compos. A. 2018. V. 109. P. 555.

  19. Wu G., Chen L., Liu L. // J. Mater. Sci. 2017. V. 52. № 2. P. 1057.

  20. Xu W., Hao L., An Q., Wang X. // J. Polym. Res. 2015. V. 22. № 2. P. 20.

  21. Li L., Feng S., Liu H. // RSC Adv. 2014. V. 4. № 74. P. 39132.

  22. Blanco I., Abate L., Bottino F.A. // J. Therm. Anal. Calorim. 2013. V. 112. № 1. P. 421.

  23. Knauer K.M., Brust G., Carr M., Cardona R.J., Lichtenhan J.D., Morgan S.E. // J. Appl. Polym. Sci. 2017. V. 134. № 7. P. 44462.

  24. Yuasa S., Sato Y., Imoto H., Naka K. // J. Appl. Polym. Sci. 2018. V. 135. № 12. P. 46033.

  25. Igarashi A., Ueda Y., Katoh R., Imoto H., Naka K. // J. Polym. Sci. 2021. V. 59. № 2. P. 131.

  26. Wu X., Sun Y., Xie W., Liu Y., Song X. // Dent. Mater. 2010. V. 26. № 5. P. 456.

  27. Burujeny S.B., Yeganeh H., Atai M., Gholami H., Sorayya M. // Dent. Mater. 2017. V. 33. № 1. P. 119.

  28. Zelmer C., Wang D.K., Keen I., Hill D.J.T., Symons A.L., Walsh L.J., Rasoul F. // Dent. Mater. 2016. V. 32. № 4. P. e82.

  29. Emerging Nanotechnologies in Dentistry (sec. ed.) / Eds by S. Karthikeyan, A. Waqar. Amsterdam: Elsevier, 2018.

  30. Canellas T.A.T., de Almeida Neves A., dos Santos I.K.B., de Rezende A.R.P., Fellows C.E., da Silva E.M. // J. Mech. Behav. Biomed. Mater. 2019. V. 90. P. 566.

  31. Pramudya I., Rico C.G., Lee C., Chung H. // Biomacromolecules. 2016. V. 17. № 12. P. 3853.

  32. Du Y., Liu H. // Dalton Trans. 2020. V. 49. № 17. P. 5396.

  33. Loman-Cortes P., Binte Huq T., Vivero-Escoto J.L. // Molecules. 2021. V. 26. № 21. P. 6453.

  34. Ghanbari H., Cousins B.G., Seifalian A.M. // Macromol. Rapid Commun. 2011. V. 32. № 14. P. 1032.

  35. Naderi N., Madani S.Y., Mosahebi A., Seifalian A.M. // Nano Reviews. 2015. V. 6. № 1. P. 28297.

  36. Feher J.F., Wyndham D.K., Soulivong D., Nguyen F. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999. № 9. P. 1491.

  37. Fabritz S., Heyl D., Bagutski V., Empting M., Rikowski E., Frauendorf H., Balog I., Fessner W.-D., Schneider J.J., Jorg J., Avrutina O., Kolmar H. Towards // Org. Biomol. Chem. 2010. V. 8. № 9. P. 2212.

  38. Heyl D., Rikowski E., Hoffmann R.C., Schneider J.J., Fessner W.-D. // Chem. Eur. J. 2010. V. 16. № 19. P. 5544.

  39. Kim Y.-J., Lee H.-I., Kim J.-K., Kim C.-H., Kim Y.-J. // Colloids Surf. B. 2020. V. 189. P. 110829.

  40. Wang K., Peng H., Thurecht K.J., Whittaker A.K. // Macromol. Chem. Phys. 2016. V. 217. P. 2262.

  41. Strauch H., Engelmann J., Scheffler K., Mayer H.A. // Dalton Trans. 2016. V. 45. № 38. P. 15104.

  42. Chen M., Zhang Y., Xie Q., Zhang W., Pan X., Gu P., Zhou H., Gao Y., Walther A., Fan X. // ACS Biomater. Sci. Eng. 2019. V. 5. № 9. P. 4612.

  43. Chatterjee S., Ooya T. // Materials. 2019. V. 12. № 7. P. 1058.

  44. Ivanov A.G., Kopylov V.M., Ivanova V.L., Kovyazin V.A., Sokol’skaya I.B., Khazanov I.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2012. V. 82. № 1. P. 66.

  45. Bredov N.S., Shporta E.Yu., Liu Y., Kireev V.V., Bori-sov R.S., Gorlov M.V., Posokhova V.F., Chuev V.P. // Polymer Science B. 2013. V. 55. № 7–8. P. 472.

  46. Ivanov A.G., Kopylov V.M., Kireev V.V., Borisov R.S., Gerasimov K.L., Bilichenko Yu.V. // Polymer Science B. 2015. V. 57. № 1. P. 9.

  47. Kalinina A., Strizhiver N., Vasilenko N., Perov N., Demchenko N., Muzafarov A. // Silicon. 2015. V. 7. № 2. P. 95.

  48. Bychkova A.A., Soskov F.V., Demchenko A.I., Storozhenko P.A., Muzafarov A.M. // Russ. Chem. Bull. 2011. V. 60. № 11. P. 2384.

  49. Tatarinova E., Vasilenko N., Muzafarov A. // Molecules. 2017. V. 22. P. 1768.

  50. Drozdov F.V., Krapivko A.L., Cherkaev G.V., Gervits L.L., Yashtulov N.A., Kalinina A.A., Muzafarov A.M. // J. Organomet. Chem. 2020. V. 921. P. 121398.

  51. Kalinina A.A., Talalaeva E.V., Demchenko A.I., Vasilenko N.G., Molodtsova Yu.A., Demchenko N.V., Muza-farov A.M. // Russ. Chem. Bull. 2016. V. 65. № 4. P. 1013.

  52. Soldatov M.A., Sheremetyeva N.A., Serenko O.A., Muzafarov A.M. // Silicon 2015. V. 7. № 2. P. 211.

  53. Shkinev P., Evdokimova A., Drozdov F.V., Gervits L.L., Muzafarov A.M. // J. Organomet. Chem. 2021. V. 948. P. 121910.

  54. Bredov N.S., Shporta E.Yu., Gorlov M.V., Kireev V.V., Filatov S.N., Posokhova V.F., Chuev V.P. // Polymer Science B. 2015. V. 57. № 5. P. 444.

  55. Bredov N.S., Soan L.P., Kireev V.V., Bykovskaya A.A., Sokol’skaya I.B., Gorlov M.V., Esin A.S., Bekmukhamedova S.R., Polyakov V.A. // Polymer Science B. 2017. V. 59. № 3. P. 240.

  56. Bredov N.S., Soan L.P., Kireev V.V., Bykovskaya A.A., Sokol’skaya I.B., Posokhova V.F., Klyukin B.V., Chuev V.P. // Russ. J. Appl. Chem. 2017. V. 90. № 4. P. 595.

  57. Bredov N.S., Bykovskaya A.A., Van Tuan N., Kireev V.V., Tupikov A.S., Sokol’skaya I.B., Posokhova V.F., Chuev V.P. // Polymer Science B. 2020. V. 62. № 3. P. 182.

  58. Kireev V.V., Posokhova V.F., Sokol’skaya I.B., Chuev V.P., Dyatlov V.A., Filatov S.N. // Polymer Science B. 2008. V. 50. № 3–4. P. 101.

  59. Bredov N.S., Nguyen V.T., Zaitseva D.S., Kireev V.V., Gorlov M.V., Sokol’skaya I.B., Polyakov V.A. // Polymer Science B. 2021. V. 63. № 4. P. 341.

  60. Нгуен В.Т. Дис. … канд. хим. наук. М.: РХТУ им. Д.И. Менделеева, 2021.

  61. Bredov N.S., Nguyen V.T., Zaitseva D.S., Kireev V.V., Gorlov M.V., Sokol’skaya I.B., Polyakov V.A. // Polymer Science B. 2021. V. 63. № 4. P. 350.

  62. Бредов Н.С. Дис. …канд. хим. наук. М.: РХТУ им. Д.И. Менделеева, 2011.

  63. van De Grampel J.C., Jekel A.P., Puyenbroek R., Arling T.J., Faber M.C., Fransen W., Meetsma A., Wübbels J.H. // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1993. V. 76. № 1–4. P. 215.

  64. Kireev V.V., Bredov N.S., Prudskov B.M., Mu J., Bo-risov R.S., Sokol’skaya I.B., Chuev V.P. // Polymer Science B. 2011. V. 53. № 1–2. P. 64.

  65. Zaikin V.G., Borisov R.S., Polovkov N.Yu., Filatov S.N., Kireev V.V. // Eur. J. Mass. Spectrom. 2009. V. 15. № 2. P. 231.

  66. Cai H., Zhang X., Xu K., Liu H., Su J., Liu X., Fu Y., Chen M. // Polym. Adv. Technol. 2012. V. 23. № 4. P. 765.

  67. Peng J., Xu K., Cai H., Wu J., Lin W., Yu Z., Chen M. // RSC Adv. 2014. V. 4. № 14. P. 7124.

  68. Oben D.T. PhD Thesis. Milton Keynes (UK): The Open University, 2016.

  69. Dutkiewicz M., Maciejewski H., Marciniec B. // Synthesis. 2009. V. 2009. № 12. P. 2019.

  70. Ervithayasuporn V., Chimjarn S. // Inorg. Chem. 2013. V. 52. № 22. P. 13108.

  71. Nishiyama N., Horie K., Asakura T. // J. Appl. Polym. Sci. 1987. V. 34. № 4. P. 1619.

  72. Smith K.A. // Macromolecules. 1987. V. 20. № 10. P. 2514.

  73. Abe Y., Gunji T. // Prog. Polym. Sci. 2004. P. 29. № 3. P. 149.

  74. Brochier Salon M.-C., Bardet M., Belgacem M.N. // Silicon Chem. 2008. V. 3. № 6. P. 335.

  75. Hoebbel D., Engelhardt G., Samoson A., Ujszaszy K., Smolin Yu.I. // Z. Anorg. Allg. Chem. 1987. V. 552. № 9. P. 236.

  76. Unno M., Suto A., Takada K., Matsumoto H. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000. V. 73. № 1. P. 215.

  77. Spirk S., Nieger M., Belaj F., Pietschnig R. // Dalton Trans. 2009. № 1. P. 163.

  78. Unno M., Alias S.B., Saito H., Matsumoto H. // Organometallics. 1996. V. 15. № 9. P. 2413.

  79. Kahr J., Belaj F., Pietschnig R. // Inorganics. 2017. V. 5. № 4. P. 66.

  80. Choi S.-S., Lee A.S., Hwang S.S., Baek K.-Y. // Macromolecules. 2015. V. 48. № 17. P. 6063.

  81. Abe Y., Gunji A., Arimitsu K. Pat. 2007015991A JP. 2007.

  82. Song Y.L., Choi J.Y., Lee M.H. Pat. 10501583B2 USA, 2019.

  83. Allcock H.R. // Dalton Trans. 2016. V. 45. № 5. P. 1856.

  84. Allcock H.R., Morozowich N.L. // Polym. Chem. 2012. V. 3. № 3. P. 578.

  85. Khan R.U., Wang L., Yu H., Zain-ul-Abdin, Akram M., Wu J., Haroon M., Ullah R.S., Deng Z., Xia X. // Russ. Chem. Rev. 2018. V. 87. № 2. P. 109.

  86. Allcock H.R., Coggio W.D. // Macromolecules. 1990. V. 23. № 6. P. 1626.

  87. Tong C., Tian Z., Chen C., Li Z., Modzelewski T., Allcock H.R. // Macromolecules. 2016. V. 49. № 4. P. 1313.

  88. Allcock H.R., Prange R. // Macromolecules. 2001. V. 34. № 20. P. 6858.

  89. Cassagneau T., Jones D.J., Roziere J. // J. Phys. Chem. 1993. V. 97. P. 8678.

  90. Olivera-Pastor P., Maireles-Torres P., Rodriguez-Castellon E., Jimenez-Lopez A., Cassagneau T., Jones J., Roziere J. // Chem. Mater. 1996. V. 8. № 8. P. 1758.

  91. Feher F.J., Wyndham K.D. // Chem. Commun. 1998. № 3. P. 323.

  92. Gravel M.-C., Zhang C., Dinderman M., Laine R.M. // Appl. Organometal. Chem. 1999. V. 13. № 4. P. 329.

  93. Yanagie M., Kaneko Y. // Polym. Chem. 2018. V. 9. № 17. P. 2302.

  94. Matsumoto T., Kaneko Y. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2019. V. 92. № 6. P. 1060.

  95. Matsumoto T., Kaneko Y. // J. Sol-Gel Sci. Technol. 2020. V. 95. № 3. P. 670.

  96. Kummari S.V.K.R., Kummara M.R., Palem R.R., Nagellea S.R., Shchipunov Y., Ha C.-S. // Polym. Int. 2015. V. 64. № 2. P. 293.

  97. Liu S., Lang X., Ye H., Zhang S., Zhao J. // Eur. Polym. J. 2005. V. 41. № 5. P. 996.

  98. John L., Janeta M., Rajczakowska M., Ejfler J., Lydzba D., Szafert S. // RSC Adv. 2016. V. 6. № 70. P. 66037.

  99. John L., Janeta M., Szafert S. // New J. Chem. 2018. V. 42. № 1. P. 39.

  100. Konuray A.O., Fernandez-Francos X., Serra A., Ramis X. // Eur. Polym. J. 2016. V. 84. P. 256.

  101. Gomez M.L., Fasce D.P., Williams R.J.J., Erra-Balsells R., Kaniz Fatema M., Nonami H. // Polymer. 2008. V. 49. № 17. P. 3648.

  102. Muh E., Marquardt J., Klee J.E., Frey H., Mulhaupt R. // Macromolecules. 2001. V. 34. № 17. P. 5778.

  103. Moszner N., Volkel T., von Clausbruch S.C., Geiter E., Batliner N., Rheinberger V. // Macromol. Mater. Eng. 2002. V. 287. № 5. P. 339.

  104. Kireev V.V., Chistyakov E.M., Filatov S.N., Tupikov A.S., Panfilova D.V., Chetverikova A.I. // Russ. J. Appl. Chem. 2015. V. 88. № 5. P. 866.

  105. Diaz-Garcia D., Ardiles P., Prashar S., Rodriguez-Dieguez A., Paez P., Gomez-Ruiz S. // Pharmaceutics. 2019. V. 11. № 1. P. 30.

  106. Jiang Z., Yuan L., Liang G., Gu A. // Polym. Degrad. Stab. 2015. V. 121. P. 30.

  107. Schafer S., Kickelbick G. // Polymer. 2015. V. 69. P. 357.

  108. Proupin-Perez M., Cosstick R., Liz-Marzan L.M., Salgueirino-Maceira V., Brust M. // Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 2005. V. 24. № 5–7. P. 1075.

  109. Lu G.T., Huang Y. // J. Mater. Sci. 2002. V. 37. P. 2305.

  110. Kovyazin V.A., Nikitin A.V., Kopylov V.M., Sokol’skaya I.B. // Russ. J. Gen. Chem. 2003. V. 73. № 7. P. 1072.

  111. Kovyazin V.A., Nikitin A.V., Kopylov V.M., Sokol’skaya I.B. // Russ. J. Gen. Chem. 2007. V. 77. № 1. P. 47.

  112. Egorova E.V., Vasilenko N.G., Demchenko N.V., Tatarinova E.A., Muzafarov A.M. // Dokl. Chem. 2009. V. 424. № 1. P. 15.

  113. Abakumov G.A., Piskunov A.V., Cherkasov V.K., Fedushkin I.L., Ananikov V.P., Eremin D.B., Gordeev E.G., Beletskaya I.P., Averin A.D., Bochkarev M.N., Trifonov A.A., Dzhemilev U.M., D’yakonov V.A., Egorov M.P., Vereshchagin A.N., Syroeshkin M.A., Jouikov V.V., Muzafarov A.M., Anisimov A.A., Arzumanyan A.V., Kononevich Y.N., Temnikov M.N., Sinyashin O.G., Budnikova Y.H., Burilov A.R., Karasik A.A., Mironov V.F., Storozhenko P.A., Shcherbakova G.I., Trofimov B.A., Amosova S.V., Gusarova N.K., Potapov V.A., Shur V.B., Burlakov V.V., Bogdanov V.S., Andreev M.V. // Russ. Chem. Rev. 2018. V. 87. № 5. P. 393.

  114. Muzafarov A.M., Bystrova A.V., Vasilenko N.G., Ignat’eva G.M. // Russ. Chem. Rev. 2013. V. 82. № 7. P. 635.

  115. Sapozhnikov D.A., Vygodskii Ya.S. // Polymer Science B. 2015. V. 57. № 4. P. 275.

  116. Soldatov M.A., Sheremet’eva N.A., Kalinina A.A., Demchenko N.V., Serenko O.A., Muzafarov A.M. // Russ. Chem. Bull. 2014. V. 63. № 1. P. 267.

  117. Borisov K.M., Kalinina A.A., Bokova E.S., Ilyina M.N., Cherkaev G.V., Tatarinova E.A., Milenin S.A., Bystrova A.V., Moeller M., Muzafarov A.M. // Mendeleev Commun. 2022. V. 32. № 2. P. 164.

  118. Шпорта Е.Ю. Дис. … канд. хим. наук. М.: РХТУ им. Д.И. Менделеева, 2014.

  119. Asmussen S.V., Giudicessi S.L., Erra-Balsells R., Vallo C.I. // Eur. Polym. J. 2010. V. 46. № 9. P. 1815.

  120. Imai K., Kaneko Y. // Inorg. Chem. 2017. V. 56. № 7. P. 4133.

  121. Kaneko Y., Shoiriki M., Mizumo T. // J. Mater. Chem. 2012. V. 22. № 29. P. 14475.

Дополнительные материалы отсутствуют.

Инструменты

следующая статья выпуска предыдущая статья выпуска содержание выпуска

Высокомолекулярные соединения (серия С)

Архивы выпусков Информация о журнале Отправить рукопись в журнал