Высокомолекулярные соединения (серия С), 2023, T. 65, № 2, стр. 210-219

ОДНОСТАДИЙНЫЙ СИНТЕЗ МОНОКРЕМНИЙЗАМЕЩЕННЫХ НОРБОРНЕНОВ С СИЛОКСАНОВЫМИ И АРИЛЬНЫМИ ФРАГМЕНТАМИ И ИХ ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ

М. А. Гусева a, П. П. Лежнин a, Д. А. Алентьев a*, К. В. Зайцев a, М. В. Бермешев a

a Институт нефтехимического синтеза им. А.В. Топчиева Российской академии наук
Москва, Россия

* E-mail: d.alentiev@ips.ac.ru

Поступила в редакцию 13.03.2023
После доработки 16.06.2023
Принята к публикации 30.06.2023

Аннотация

Одностадийной реакцией гидросилилирования норборнадиена-2,5 синтезированы три монокремнийзамещенных мономера норборненового ряда с фенильными и силоксановыми группами при атоме кремния. Предложенный метод позволил получить мономеры с более высоким содержанием активного в полимеризации экзо-изомера в продуктах по сравнению с аналогичными аддуктами, образуемыми по реакции Дильса–Альдера. Синтезированные мономеры оказались высокоактивны как в метатезисной полимеризации, так и в более чувствительной к объему заместителя аддитивной полимеризации. На их основе получены две серии высокомолекулярных кремнийзамещенных полинорборненов, являющихся стеклообразными и термически стабильными полимерами.

Список литературы

  1. Abakumov G.A., Piskunov A.V., Cherkasov V.K., Fedushkin I.L., Ananikov V.P., Eremin D.B., Gordeev E.G., Beletskaya I.P., Averin A.D., Bochkarev M.N., Trifonov A.A., Dzhemilev U.M., D’yakonov V.A., Egorov M.P., Vereshchagin A.N., Syroeshkin M.A., Jouikov V.V., Muza-farov A.M., Anisimov A.A., Arzumanyan A.V., Konone-vich Yu.N., Temnikov M.N., Sinyashin O.G., Budnikova Yu.H., Burilov A.R., Karasik A.A., Mironov V.F., Storozhenko P.A., Shcherbakova G.I., Trofimov B.A., Amosova S.V., Gusarova N.K., Potapov V.A., Shur V.B., Burlakov V.V., Bogdanov V.S., Andreev M.V. // Russ. Chem. Rev. 2018. V. 87. № 5. P. 393.

  2. Blanco I. // Polymers. 2021. V. 13. P. 188.

  3. Grushevenko E.A., Borisov I.L., Volkov A.V. // Pet. Chem. 2021. V. 61. № 9. P. 959.

  4. Khotimskii V.S., Filippova V.G., Bryantseva I.S., Bondar V.I., Shantarovich V.P., Yampolskii Yu.P. // J. Appl. Polym. Sci. 2000. V. 78. № 9. P. 1612.

  5. Kalmykov D., Balynin A., Yushkin A., Grushevenko E., Sokolov S., Malakhov A., Volkov A., Bazhenov S. // Membranes. 2022. V. 12. № 11. P. 1160.

  6. Wang X., Wilson T.J., Alentiev D., Gringolts M., Finkelshtein E., Bermeshev M., Long B.K. // Polym. Chem. 2021. V. 12. № 20. P. 2947.

  7. Alentiev D.A., Bermeshev M.V. // Polym. Rev. 2022. V. 62. № 2. P. 400.

  8. Zheng X.H., Zhao J.F., Zhao T.P., Yang T., Ren X.K., Liu C.Y., Yang S., Chen E.Q. // Macromolecules. 2018. V. 51. № 12. P. 4484.

  9. Sundell B.J., Lawrence J.A., Harrigan D.J., Vaughn J.T., Pilyugina T.S., Smith D.R. // RSC Adv. 2016. V. 6. № 57. P. 51619.

  10. Vaughn J.T., Harrigan D.J., Sundell B.J., Lawrence J.A., Yang J. // J. Membr. Sci. 2017. V. 522. P. 68.

  11. Maroon C.R., Townsend J., Gmernicki K.R., Harrigan D.J., Sundell B.J., Lawrence J.A., Mahurin S.M., Vogiatzis K.D., Long B.K. // Macromolecules. 2019. V. 52. № 4. P. 1589.

  12. Maroon C.R., Townsend J., Higgins M.A., Harrigan D.J., Sundell B.J., Lawrence J.A., O’Brien J.T., O’Neal D., Vogiatzis K.D., Long B.K. // J. Membr. Sci. 2020. V. 595. P. 117532.

  13. Hong T., Niu Z., Hu X., Gmernicki K., Cheng S., Fan F., Johnson J.C., Hong E., Mahurin S., Jiang D.E., Long B., Mays J., Sokolov A., Saito T. // Chem. Sus. Chem. 2015. V. 8. № 21. P. 3595.

  14. Gmernicki K.R., Hong E., Maroon C.R., Mahurin S.M., Sokolov A.P., Saito T., Long B.K. // ACS Macro Lett. 2016. V. 5. № 7. P. 879.

  15. Bermeshev M.V., Syromolotov A.V., Gringolts M.L., Lakhtin V.G., Finkelshtein E.Sh. // Tetrahedron Lett. 2011. V. 52. № 46. P. 6091.

  16. Guseva M.A., Alentiev D.A., Bermesheva E.V., Zamilatskov I.A., Bermeshev M.V. // RSC Adv. 2019. V. 9. № 57. P. 33029.

  17. García-Loma R., Albéniz A.C. // Asian J. Org. Chem. 2019. V. 8. № 3. P. 304.

  18. Suslov D.S., Bykov M.V., Kravchenko O.V. // Polymer Science C. 2019. V. 61. № 1. P. 145.

  19. Sundell B.J., Lawrence J.A., Harrigan D.J., Lin S., Headrick T.P., O’Brien J.T., Penniman W.F., Sandler N. // ACS Macro Lett. 2020. V. 9. № 9. P. 1363.

  20. Guseva M.A., Alentiev D.A., Bakhtin D.S., Borisov I.L., Borisov R.S., Volkov A.V., Finkelshtein E.Sh., Bermeshev M.V. // J. Membr. Sci. 2021. V. 638. P. 119656.

  21. Katsumata T., Shiotsuki M., Sanda F., Masuda T. // Polymer. 2009. V. 50. № 6. P. 1389.

  22. Gringol’ts M.L., Bermeshev M.V., Syromolotov A.V., Starannikova L.E., Filatova M.P., Makovetskii K.L., Finkel’shtein E.Sh. // Pet. Chem. 2010. V. 50. № 5. P. 352.

Дополнительные материалы отсутствуют.