ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ, 2021, том 91, № 10, с. 1627-1631

КРАТКИЕ

СООБЩЕНИЯ

УДК 547.234;547.46.054.81

ПОЛУЧЕНИЕ ЗАМЕЩЕННЫХ

БИССЕМИКАРБАЗИДОВ ВЗАИМОДЕЙСТВИЕМ

ГЕКСАМЕТИЛЕНДИИЗОЦИАНАТА С ПРОИЗВОДНЫМИ

ГИДРАЗИНА

А. С. Скрылькова^a, Д. М. Егоровa,*, Р. В. Тарабанов^b

^aСанкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет),

Московский пр. 26, Санкт-Петербург, 190013 Россия

^bАО ГК «Химик», Санкт-Петербург, 190013 Россия

*e-mail: diavoly@mail.ru

Поступило в Редакцию 16 августа 2021 г.

После доработки 7 сентября 2021 г.

Принято к печати 9 сентября 2021 г.

Взаимодействием гексаметилендиизоцианата с гидразидами кислот алифатического и ароматического

рядов, а также семикарбазидом, тиосемикарбазидом и 4-замещенными тиосемикарбазидами получены

новые биссемикарбазиды.

Ключевые слова: гексаметилендиизоцианат, гидразиды кислот, семикарбазид, тиосемикарбазид

DOI: 10.31857/S0044460X21100206

Химия диизоцианатов не отличается большой

ний [15-17]. Имеются данные о их биологической

вариативностью, однако имеет существенное

активности [18-22].

практическое значение. Основным направлением

Ранее были описаны реакции гексаметилен-

применения диизоцианатов является получение на

диизоцианата с гидразидами уксусной [23, 24]

их основе полимерных материалов [1-3], в част-

и бензойной [24] кислот. В данной работе нами

ности пенополиуретанов, а также полиуретановых

было изучено взаимодействие гексаметиленди-

эластомеров. Благодаря особым свойствам полиу-

изоцианата 1 с рядом гидразидов органических

ретановые соединения находят широкое примене-

кислот

2а-ж. Диизоцианаты достаточно легко

ние в медицинской практике [4-8].

вступают в реакцию с алифатическими аминами.

Однако важным, но в настоящее время доста-

Реакция же с гидразидами кислот протекает су-

точно малоизученным [9-14], является получе-

щественно медленнее. Реакционная способность

ние на основе диизоцианатов низкомолекулярных

диизоцианатов сильно зависит от нуклеофильно-

функциональных соединений, используемых в

сти второго компонента. В случае гидразидов ос-

дальнейшем в качестве эффективных добавок в

новность NH₂-группы слабо зависит от природы

различные материалы: масла, смазки, добавки к

заместителя у карбоксильного атома углерода. Су-

покрытиям и краскам, прочим материалам. Кроме

щественное влияние на скорость протекания реак-

того, производные диизоцианатов могут высту-

ции оказывает растворимость соответствующего

пать в качестве исходных структур для синтеза

гидразида. Реакцию гексаметилендиизоцианата 1

сложных гибридных гетероциклических соедине-

с гидразидами 2а-ж проводили при кипячении в

1627

1628

СКРЫЛЬКОВА и др.

Схема 1.

N NH

H₂

2а-ж

CH₂

HN NH HN NH

∆

C NH C O

3а-ж

R= Me (а), CF₃ (б), CH₂Ph (в), Ph (г), 2-NO₂C₆H₄ (д), 3-NO₂C₆H₄ (е), 4-Py (ж).

Схема 2.

H₂N

CH₂₆

4, 5а-г

HN NH HN NH

C NH

C O

CH NH₂

6, 7а-г

X = O, R = H (4, 6); X = S, R = H (а), Me (б), Et (в), Ph (г).

петролейном эфире, обладающем низкой раство-

к соответствующим полифункциональным произ-

ряющей способностью в отношении полярных со-

водным.

единений. В соответствии с этим, медленнее всего

Общая методика получения соединений

протекали реакции с наиболее полярными ацето-

3а-ж, 6, 7а-г. К раствору 0.01 моль гексаметилен-

гидразидом 2а, трифторацетогидразидом 2б и ни-

диизоцианата 1 в 20 мл абсолютированного петро-

трофенилгидразидами 2д, е. Выход полученных

лейного эфира добавляли 0.02 моль соответству-

биссемикарбазидов 3а-ж варьировался в пределах

ющего производного гидразида. Смесь кипятили

89-95% (схема 1).

в течение 4-20 ч при постоянном перемешива-

нии. Протекание реакции контролировали мето-

Впервые проведена реакция гексаметиленди-

дом ТСХ (элюент - хлороформ). После оконча-

изоцианата 1 с семикарбазидом 4, тиосемикарба-

ния реакции осадок отфильтровывали на фильтре

зидом 5а и его производными 5б-г (схема 2). Реак-

Шотта, промывали этанолом и сушили.

ция протекает в мягких условиях, в петролейном

N,N′-Гексан-1,6-диилбис(2-ацетилгидразин-

эфире при комнатной температуре, с образованием

карбоксамид) (3а). Выход 93%, белое кристал-

соответствующих бис(2-карбамотиоил)гидразин-

лическое вещество, т. пл. 162°C. Спектр ЯМР ¹H

карбоксамидов 6, 7а-г с выходом 91-96%.

(ДМСО-d₆), δ, м. д.: 1.25 с (6H, CH₃), 1.29-1.33 м

Таким образом, взаимодействием гексамети-

(4H, C^3,4H₂), 1.55 квинтет (4H, C^2,5H₂, ³J_HH 6.6 Гц),

лендиизоцианата с гидразидами ряда кислот по-

2.99 т (4H, C^1,6H₂, ³J_HH 6.6 Гц), 7.13 c (2H, NHCH₂),

лучены новые биссемикарбазиды. Установлено,

8.79 c (2H, NHС=ONH), 9.95 с (2H, CH₃C=ONH).

что взаимодействие гексаметилендиизоцианата с

Спектр ЯМР ¹³C (ДМСО-d₆), δ_C, м. д.:

30.24

семикарбазидом, тиосемикарбазидом и его произ-

(C^2,5H₂), 19.03 (CH₃), 25.77 (C^3,4H₂), 39.31 (C^1,6H₂),

водными протекает в мягких условиях и приводит

157.87 (NHC=ONH), 161.22 (CH₃C=O).

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 91 № 10 2021

ПОЛУЧЕНИЕ ЗАМЕЩЕННЫХ БИССЕМИКАРБАЗИДОВ

1629

N,N′-Гексан-1,6-диилбис(2-трифторацетил-

N,N′-Гексан-1,6-диилбис[2-(3-нитробензоил)-

гидразинкарбоксамид) (3б). Выход 91%, белое

гидразинкарбоксамид) (3е). Выход 89%, белое

кристаллическое вещество, т. пл. 178°C. Спектр

кристаллическое вещество, т. пл. 232°C. Спектр

ЯМР ¹H (ДМСО-d₆), δ, м. д.: 1.24 м (4H, C^3,4H₂),

ЯМР ¹H (ДМСО-d₆), δ, м. д.: 1.28 м (4H, C^3,4H₂),

1.37 квинтет (4H, C^2,5H₂), 3.04 т (4H, C^1,6H₂, ³J_HH

1.39 квинтет (4H, C^2,5H₂, ³J_HH 6.5 Гц), 3.02 т (4H,

6.3 Гц), 6.39 с (2H, NHCH₂), 7.14 c (2H, NHC=ONH),

C^1,6H₂, ³J_HH 6.5 Гц), 6.63 с (2H, NHCH₂), 7.79 т (2H,

10.01 уш. c (2H, CF₃C=ONH). Спектр ЯМР ¹³C

CH_Ar, ³J_HH 7.9 Гц), 7.93 c (2H, NHС=ONH), 8.30 д

(ДМСО-d₆), δ_C, м. д.: 26.27 (C^3,4H₂), 29.77 (C^2,5H₂),

(2H, CH_Ar, ³J_HH 7.9 Гц), 8.41 д (2H, CH_Ar, ³J_HH

40.04 (C^1,6H₂), 116.3 (CF₃, ¹J_CF275.4 Гц), 157.46

7.9 Гц), 8.70 с (2H, CH_Ar), 10.48 c (2H, ArC=ONH).

(NHC=ONH), 163.39 (CF₃C=O, ²J_CF 35.8 Гц).

Спектр ЯМР ¹³C (ДМСО-d₆), δ_C, м. д.:

26.51

(C_3,4H₂), 30.29 (C_2,5H₂), 40.18 (C_1,6H₂), 134.39 (C_Ar),

N,N′-Гексан-1,6-диилбис(2-фенилацетил-

122.81 (CH_Ar), 126.64 (C_Ar), 130.62 (CH_Ar), 134.40

гидразинкарбоксамид) (3в). Выход 93%, белое

(CH_Ar), 148.12 (CН_Ar), 158.63 (NHC=ONH), 164.89

кристаллическое вещество, т. пл. 225°C. Спектр

(ArC=O).

ЯМР ¹H (ДМСО-d₆), δ, м. д.: 1.34 м (4H, C^3,4H₂),

1.54 м (4H, C^2,5H₂), 2.98 т (4H, C^1,6H₂, ³J_HH 6.2 Гц),

N,N′-Гексан-1,6-диилбис(2-изоникотиноил-

3.43 c (4H, ArCH₂), 6.28 c (2H, NHCH₂), 7.30 с

гидразинкарбоксамид) (3ж). Выход 94%, белое

(10H, CH_Ar), 7.71 c (2H, NHC=ONH), 9.72 c (2H,

кристаллическое вещество, т. пл. 211°C. Спектр

CH₂C=ONH). Спектр ЯМР ¹³C (ДМСО-d₆), δ_C, м. д.:

ЯМР ¹H (ДМСО-d₆), δ, м. д.: 1.06 м (4H, C^3,4H₂),

26.19 (C^3,4H₂), 30.83 (C^2,5H₂), 38.35 (ArCH₂), 42.94

1.25 квинтет (4H, C^2,5H₂, ³J_HH 6.4 Гц), 3.01 т (4H,

(C^1,6H₂), 126.87 (CHAr),

128.48 (CH_Ar),

129.56

C^1,6H₂, ³J_HH 6.4 Гц), 6.57 с (2H, HNCH₂), 7.80 д

(CH_Ar), 136.28 (C_Ar), 158.48 (NHC=ONH), 170.39

(4H, Py, ³J_HH 6.1 Гц), 7.93 с (2H, NHC=ONH), 8.76 д

(CH₂C=O).

(4H, Py, ³J_HH 6.1), 10.41 с (2H, ArC=ONH). Спектр

ЯМР ¹³C (ДМСО-d₆), δ_C, м. д.: 19.03 (C_3,4H₂),

N,N′-Гексан-1,6-диилбис(2-бензоилгидра-

26.52 (C_2,5H₂), 40.08 (C_1,6H₂), 121.91 (CH_Py), 140.23

зинкарбоксамид) (3г). Выход 95%, белое кристал-

(C_Py), 150.67 (CH_Py), 164.31 (NHC=ONH), 165.21

лическое вещество, т. пл. 205°C. Спектр ЯМР ¹H

(ArC=O).

(ДМСО-d₆), δ, м. д.: 1.23-1.27 м (4H, C^3,4H₂), 1.39

квинтет (4H, C^2,5H₂, ³J_HH6.9 Гц), 3.02 т (4H, C^1,6H₂,

N,N′-Гексан-1,6-диилбис(2-карбамоилгидра-

³J_HH6.9 Гц), 6.52 c (2H, NHCH₂), 7.49 д (4H, CH_Ar,

зинкарбоксамид) (6). Выход 96%, белое кристал-

³J_HH7.3 Гц), 7.56 т (2H, CH_Ar, ³J_HH7.3 Гц), 7.82 т

лическое вещество, т. пл. 171°C. Спектр ЯМР ¹H

(4H, CH_Ar, ³J_HH7.3 Гц), 7.92 с (2H, NHС=ONH),

(ДМСО-d₆), δ, м. д.: 1.30 м (4H, C^3,4H₂), 1.56 квин-

10.12 с

(2H, ArC=ONH). Спектр ЯМР

¹³C

тет (4H, C^2,5H₂, ³J_HH 6.8 Гц), 2.98 т (4H, C^1,6H₂, ³J_HH

(ДМСО-d₆), δ_C, м. д.: 26.53 (C^3,4H₂), 30.29 (C^2,5H₂),

6.8 Гц), 6.56 с (2H, HNCH₂), 8.12 c (2H, HNС=ONH),

39.52 (C^1,6H₂), 127.39 (CH_Ar), 128.82 (CH_Ar), 131.57

8.88 c (4H, NH₂), 10.08 c (2H, NH₂C=ONH). Спектр

(CH_Ar), 133.38 (C_Ar), 158.87 (NHC=ONH), 166.89

ЯМР ¹³C (ДМСО-d₆), δ_C, м. д.: 25.76 (C^3,4H₂), 29.98

(ArC=O).

(C^2,5H₂), 40.17 (C^1,6H₂), 158.11 (NHC=ONH), 160.19

(NH₂C=O).

N,N′-Гексан-1,6-диилбис[2-(2-нитробензоил)-

гидразинкарбоксамид) (3д). Выход 90%, белое

N,N′-Гексан-1,6-диилбис(2-карбамотиоилги-

дразинкарбоксамид) (7а). Выход 92%, белое кри-

кристаллическое вещество, т. пл. 210°C. Спектр

сталлическое вещество, т. пл. 173°C. Спектр ЯМР

ЯМР ¹H (ДМСО-d₆), δ, м. д.: 1.42 квинтет (4H,

¹H (ДМСО-d₆), δ, м. д.: 1.21-1.24 м (4H, C^3,4H₂),

C^2,5H₂, ³J_HH6.6 Гц), 3.05 т (4H, C^1,6H₂, ³J_HH6.6 Гц),

6.26 c (2H, NHCH₂), 7.58 с (2Н, NHС=ONH), 7.74

1.38 квинтет (4H, C^2,5H₂, ³J_HH 6.8 Гц), 2.99 т (4H,

д и 7.77 д (4H, СН_Ar, ³J_HH7.6 Гц), 7.84 т (2H, СН_Ar,

C^1,6H₂, ³J_HH 6.8 Гц), 5.66 с (4H, NH₂C=SNH), 6.13 с

(2H, NHCH₂), 7.36 c (2H, NHC=ONH), 8.99 c (2H,

³J_HH7.6 Гц), 8.06 д (2H, СН_Ar, ³J_HH7.6 Гц), 10.27

NHC=SNH). Спектр ЯМР ¹³C (ДМСО-d₆), δ_C, м. д.:

с (2H, ArC=ONH). Спектр ЯМР ¹³C (ДМСО-d₆),

26.41 (C^3,4H₂), 30.11 (C^2,5H₂), 40.41 (C^1,6H₂), 157.89

δ_C, м. д.: 26.48 (C3,4H2), 30.22 (C2,5H2),

39.52

(C=O), 181.41 (C=S).

(C^1,6H₂), 124.69 (CH_Ar), 130.10 (CH_Ar), 131.80 (C_Ar),

131.84 (CН_Ar), 134.15 (CH_Ar), 147.56 (C_Ar), 158.21

N,N′-Гексан-1,6-диилбис[2-(метилкарбамо-

(NHC=ONH), 165.84 (ArC=O).

тиоил)гидразинкарбоксамид] (7б). Выход 94%,

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 91 № 10 2021

1630

СКРЫЛЬКОВА и др.

белое кристаллическое вещество, т. пл. 185°C.

ФОНДОВАЯ ПОДДЕРЖКА

Спектр ЯМР ¹H (ДМСО-d₆), δ, м. д.: 1.21-1.24 м

Работа выполнена в рамках базовой части го-

(4H, C^3,4H₂), 1.58 квинтет (4H, C^2,5H₂, ³J_HH 6.5 Гц),

сударственного задания Министерства науки и

2.99 с (6H, CH₃), 3.33 т (4H, C^1,6H₂, ³J_HH 6.5 Гц),

высшего образования (№ 785.00.Х6019) с исполь-

5.74 с (2H, NHC=SNH), 6.26 с (2H, NHCH₂), 7.79 c

зованием оборудования Инжинирингового центра

(2H, NHC=ONH), 8.97 c (2H, NHC=SNH). Спектр

Санкт-Петербургского государственного техноло-

ЯМР ¹³C (ДМСО-d₆), δ_C, м. д.: 26.42 (C^3,4H₂), 30.13

гического института (технического университета).

(C^2,5H₂), 39.31 (C^1,6H₂), 42.97 (CH₃), 158.16 (C=O),

183.28 (C=S).

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

N,N′-Гексан-1,6-диилбис[2-(этилкарбамо-

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

тиоил)гидразинкарбоксамид] (7в). Выход 91%,

интересов.

белое кристаллическое вещество, т. пл. 197°C.

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Спектр ЯМР ¹H (ДМСО-d₆), δ, м. д.: 1.05 т (6H,

CH₃CH₂, ³J_HH 7.1 Гц), 1.22-1.25 м (4H, C^3,4H₂), 1.55

Ghorbel I., Afli A., Abid S., Tessier M., El Gharbi R.,

квинтет (4H, C^2,5H₂, ³J_HH 6.8 Гц), 3.01 т (4H, C^1,6H₂,

Fradet A. // J. Macromol. Sci. (A). 2011. Vol. 48. N 6.

³J_HH 6.8 Гц), 4.02 к (4H, CH₃CH_{2, 3}J_HH 7.1 Гц), 5.74 с

P. 433. doi 10.1080/10601325.2011.573317

(2H, СН₃СН₂NHC=SNH), 6.24 с (2H, NHCH₂), 7.78

Zhang L., Zhang C., Zhang W., Zhang H., Hou Z. // J.

с (2H, NHC=ONH), 8.92 c (2H, NHC=SNH). Спектр

Biomat. Sci. Polymer Ed. 2019. Vol. 30. N 13. P. 1212.

ЯМР ¹³C (ДМСО-d₆), δ_C, м. д.: 14.89 (CH₃CH₂),

doi 10.1080/09205063.2019.1625525

26.38 (C^3,4H₂), 30.15 (C^2,5H₂), 39.49 (C^1,6H₂), 42.98

Savelyev Y., Gonchar A., Movchan B., Gornostay A.,

(CH₃CH₂), 158.14 (C=O), 182.25 (C=S).

Vozianov S., Rudenko A., Rozhnova R., Travinskaya T. //

N,N′-Гексан-1,6-диилбис[2-(фенилкарбамо-

Mater. Today Proc. 2017. Vol. 4. N 1. P. 87. doi

тиоил)гидразинкарбоксамид] (7г). Выход 92%,

10.1016/j.matpr.2017.01.196

белое кристаллическое вещество, т. пл. 243°C.

Gorbunova M.A., Shukhardin D.M., Lesnichaya V.A.,

Спектр ЯМР ¹H (ДМСО-d₆), δ, м. д.: 1.28 м (4H,

Badamshina E.R., Anokhin D.V. // Key Eng. Mater.

C^3,4H₂), 1.41 квинтет (4H, C^2,5H₂, ³J_HH 6.4 Гц), 3.04

2019. Vol. 816. P. 187. doi 10.4028/www.scientific.net/

т (4H, C^1,6H₂, ³J_HH 6.4 Гц), 5.73 с (2H, ArNHC=S),

KEM.816.187.

6.41 с (2H, NHCH2), 7.13 т (2H, CH, 3JHH 7.8

Гц), 7.31 т (4H, CH, ³J_HH 7.8 Гц), 7.51 д (4H, CH,

Xu Y., Xie D. // J. Composite Mater.2018. Vol. 52.

³J_HH 7.8 Гц), 7.96 c (2H, NHC=ONH), 9.39 c (2H,

N 12. P. 1579. doi 10.1177/0021998317729004

ArC=ONH). Спектр ЯМР ¹³C (ДМСО-d₆), δ_C, м. д.:

Joseph J., Patel R.M., Wenham A., Smith J.R. // Int.

26.47 (C^3,4H₂), 30.20 (C^2,5H₂), 39.65 (C^1,6H₂), 128.35

J. Surface Eng. Coat. 2018. Vol. 96. N 3. P. 121. doi

(CH), 129.06 (C_Ph), 139.64 (CH), 158.04 (CH), 158.55

10.1080/00202967.2018.1450209

(C=O), 188.99 (C=S).

Kumar S., Deepak V., Kumari M., Dutta P.K. // Int. J.

Спектры ЯМР на ядрах ¹Н и ¹³С сняты на спек-

Biol. Macromol. 2016. Vol. 84. P. 349. doi 10.1016/j.

трометре Bruker Avance III HD 400 NanoBay на ча-

ijbiomac.2015.12.027

стотах 400.17 (¹H), 100.62 МГц (¹³C). Температу-

Marzec M., Kucińska-Lipka J., Kalaszczyńska I.,

ры плавления измеряли на столике Кофлера (VEB

Janik H. // Mat. Sci. Eng. (C). 2017. Vol. 80. P. 736. doi

Wägetechnik Rapido, PHMK 81/2969), температуры

10.1016/j.msec.2017.07.047

плавления не корректировали. Тонкослойную хро-

Kinoshita T., Odavara S., Fukumura K., Furukawa S. //

матографию осуществляли на пластинах Merck

J. Heterocycl. Chem. 1985. Vol. 22. P. 1573. doi

TLC Silica gel 60 F₂₅₄, проявление УФ светом.

10.1002/jhet.5570220621

ИНФОРМАЦИЯ ОБ АВТОРАХ

10.

Yang F., Jiao Z., Huang Z., Xie J., Gou H. // J. Incl.

Егоров Дмитрий Михайлович, ORCID: https://

Phenom. Macrocycl. Chem. 2012. Vol. 74. N 1-4.

orcid.org/0000-0003-3744-9306

P. 257. doi 10.1007/s10847-012-0108-x

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 91 № 10 2021

ПОЛУЧЕНИЕ ЗАМЕЩЕННЫХ БИССЕМИКАРБАЗИДОВ

1631

11.

Guizzardi R., Vaghi L., Marelli M., Natalello A.,

19. Wisnewski A.V., Liu J., Nassar A.F. // Xenobiotica.

Andreosso I., Papagni A.., Cipolla L. // Molecules. 2019.

2016. Vol.

46. N

8. P.

726. doi

10.3109/

Vol. 24. N 3. P. 589. doi 10.3390/molecules24030589

00498254.2015.1118576

12.

Read G., Richardson R.R. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I.

20. Zhang J., Sun X., Chen Y., Mi Y., Tan W., Miao Q.,

1996. N 2. P. 167. doi 10.1039/P19960000167

Li Q., Dong F., Guo Z. // Carbohydrate Polym. 2020.

13.

Шевченко В.В., Клименко Н.С., Василевская Г.А. //

Vol. 234. P. 115903. doi 10.1016/j.carbpol.2020.115903

ЖОрХ 1982. Т. 18. Вып. 12. С. 2547.

21. Бурмистров В.В., Дьяченко В.С., Рассказова Е.В.,

14.

Pitucha M., Chodkowska A., Maciejewski M., Jagiello-

Бутов Г.М. // ЖОрХ. 2019. T. 55. № 8. C. 1261.

Wójtowicz E., Pachuta-Stec A. // Monatsh. Chem. 2010.

doi 10.1134/S0514749219080160; Burmistrov V.V.,

Vol. 141. P. 199. doi 10.1007/s00706-009-0242-3

D’yachenko V.S., Rasskazova E.V., Butov G.M. // Russ.

J. Org. Chem. 2019. Vol. 55. N 8. P. 1166. doi 10.1134/

15.

Ceylan Ş., Cebeci Y.U., Demirbaş N., Batur Ö.Ö.,

S1070428019080165

Özakpınar Ö.B. // Chem. Select. 2020. Vol. 5. N 36.

P. 11340. doi 10.1002/slct.202002779

22. Бутов Г.М., Бурмистров В.В., Далингер И.Л., Вацад-

16.

Pitucha M., Borowski P., Karczmarzyk Z., Fruziński A. //

зе И.А., Шкинева Т.К., Данилов Д.В. // ХГС. 2014. Т.

J. Mol. Struct. 2009. Vol. 919. N 1-3. P. 170. doi

50. № 12. С. 1869; Butov G.M., Burmistrov V.V., Dalin-

10.1016/j.molstruc.2008.09.002

ger I.L., Vatsadze I.A., Shkineva T.K., Danilov D.V. //

Chem. Heterocycl. Compd. 2015. Vol. 50. N 12. doi

17.

Pitucha M., Rzymowska J., Olender A., Grzybowska-

10.1007/s10593-015-1643-3

Szatkowska L. // J. Serb. Chem. Soc. 2012. Vol. 77. N 1.

P. 1. doi 10.2298/JSC110212157P

23. Haces A., Breitman T.R., Driscoll J.S. // J. Med. Chem.

1987. Vol. 30. N 2. P. 405. doi 10.1021/jm00385a025

18.

Javaid M.A., Zia K.M., Khera R.A., Jabeen S., Mumtaz I.,

Younis M.A., Shoaib M., Bhatti I.A. // Int. J. Biol.

24. Pitucha M., Nowak R. // Lett. Drug Design Discovery.

Macromol. 2019. Vol. 129. P. 116. doi 10.1016/j.

2011. Vol. 8. N 10. P. 1004. doi 10.2174/

ijbiomac.2019.01.084

157018011797655188

Synthesis of Substituted Bis-Ssemicarbazides by Reaction

of Hexamethylenediisocyanate with Hydrazine Derivatives

A. S. Skrylkova^a, D. M. Egorova,*, and R. V. Tarabanov^b

^a St. Petersburg State Institute of Technology (Technical University), St. Petersburg, 190013 Russia

^b JSC GK “Khimik”, St. Petersburg, 190013 Russia

*e-mail: diavoly@mail.ru

Received August 16, 2021; revised September 7, 2021; accepted September 9, 2021

New bis-semicarbazides were obtained by the reaction of hexamethylenediisocyanate with aliphatic and aromatic

aromatic acids hydrazides, as well as semicarbazide, thiosemicarbazide, and 4-substituted thiosemicarbazides.

Keywords: hexamethylenediisocyanate, acid hydrazides, semicarbazide, thiosemicarbazide

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 91 № 10 2021