ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ, 2021, том 91, № 12, с. 1937-1943

К 100-летию со дня рождения М.Г. Воронкова

УДК 547.245;547.781.1

СИНТЕЗ СОЛЕЙ И ИОННЫХ ЖИДКОСТЕЙ НА

ОСНОВЕ 2-АМИНОТИАЗОЛИЕВЫХ КАТИОНОВ

Иркутский институт химии имени А. Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук,

ул. Фаворского 1, Иркутск, 664033

*e-mail: lara_zhilitskaya@irioch.irk.ru

Поступило в Редакцию 4 июня 2021 г.

После доработки 12 июля 2021 г.

Принято к печати 13 июля 2021 г.

Изучены реакции 2-аминотиазола с α-иодкетонами в отсутствие оснований. В зависимости от условий

их проведения получены и идентифицированы методами ЯМР, УФ спектроскопии неизвестные ранее

линейные и циклические соли 2-аминотиазола.

Ключевые слова: 2-амино-1,3-тиазол, 1-иодпропан-2-он, 2-иод-1-(2-тиенил)-1-этанон, 1,3-дииодпро-

пан-2-он, алкилирование, иодиды

DOI: 10.31857/S0044460X21120131

В последнее время гетероциклическим струк-

сти [6, 13], являются компонентами дисперсных

турам уделяется особое внимание, поскольку они

красителей [14], матриц инертных покрытий [15],

принадлежат к классу соединений, доказавших

адсорбентов тяжелых металлов [16], сенсоров для

свою полезность в промышленности, сельском

идентификации металлов [17].

хозяйстве и, особенно, в медицинской химии [1].

Наиболее известные методы получения 2-ами-

2-Аминотиазол и его производные играют ключе-

нотиазола и их производных основаны на цикли-

вую роль в дизайне биологически активных соеди-

зации α-галогенкарбонильных соединений с

нений. В настоящий момент из-за угрозы вспышек

тиомочевинами, тиоамидами, с использовани-

эпидемий, связанных с появлением и распро-

ем различных гомогенных и гетерогенных ката-

странением различных вирусов, а также усилий,

лизаторов [3, 7, 18]. Описаны также методы их

направленных на лечение злокачественных ново-

синтеза из аминов, алкинов, нитрилов, сложных

образований, современные исследования и разра-

эфиров, α-нитроэпоксидов, винилазидов [19, 20],

ботки в медицинской химии и фармакологии на

но большинство из них требует высоких темпера-

основе производных аминотиазола стали особен-

тур, токсичных реагентов и жестких условий ре-

но актуальными. Об этом свидетельствует возрос-

акции. Описаны одно- и двухстадийные реакции

шее за последнее время количество публикаций, в

2-аминотиазола с α-Cl/Br кетонами [21]. Однако в

том числе обзорных статей [1-4].

литературе нет сведений об алкилировании ами-

Молекулы с 2-аминотиазольным фрагментом

нотиазолов иодкетонами алифатического и гете-

обладают ярко выраженным противоопухолевым

роциклического ряда, содержащими лабильные

[3-6], противомикробным [6], противовирусным

иодметильные группы. Восполнение этого пробе-

[7], противосудорожным [8], противодиабетиче-

ла является целью данного исследования. Можно

ским [9], гипотензивным [10], противовоспали-

ожидать, что продукты этой реакции, объединяю-

тельным [11] и антималярийным [12] действием.

щие в себе биологическую активность иода с ор-

Проявляют гербицидную, фунгицидную активно-

ганической составляющей, будут проявлять более

1937

1938

ДОРОФЕЕВ и др.

Схема 1.

20^oC, 6-8 ч, Me₂CO

NH₂

2а, б

3а, б

R = CH₃

(а),

(б).

Схема 2.

NH₂

I₂, 20^oC, Me₂CO

NH₂

-H₂O

I₃

CH₃

широкий спектр биологической активности. В ли-

образовалась аналогичная смесь алкилированных

тературе имеются сведения о препаратах на осно-

продуктов. Чтобы этого избежать, отдельно полу-

ве трииодидов диэтилбензимидазолия [22].

ченный моноиодид 3а был обработан эквимоль-

ным количеством иода. Оказалось, что в этих ус-

При взаимодействии

2-амино-1,3-тиазола

1 с 1-иодпропан-2-оном 2а или 2-иод-1-(2-ти-

ловиях соединение 3а превращается в трииодид

енил)-1-этаноном 2б в ацетоне при комнатной тем-

6-метил-7Н-имидазо[2,1-b][1,3]тиазол-4-ия

4а с

пературе в отсутствие основных сред и катализа-

выходом 85% (схема 2). Формирование аннелиро-

торов алкилирование протекает исключительно по

ванной системы трииодида 4а, вероятно, происхо-

эндоциклическому атому азота с образованием ио-

дит за счет дегидратации соли Б, образовавшейся

дидов

2-амино-3-(2-оксопропил)-1,3-тиазол-3-ия

в результате внутримолекулярного присоединения

3а и 2-амино-3-[2-оксо-2-(2-тиенил)этил]-1,3-ти-

аминогруппы к карбонильной группе в интерме-

азол-3-ия 3б с выходом 88 и 75% соответственно

диате А (схема 2). Образование имидазо[2,1-b]ти-

(схема 1). Иодиды 3а и 3б выпадают в осадок из

азолиевого скелета подтверждается отсутствием

реакционной смеси, поэтому легко выделяются в

в спектре ЯМР¹Н сигнала протонов группы СН₂

чистом виде и не требуют дополнительной очистки.

в области 5.2 м. д., характерного для линейного

Проведение аналогичной реакции в ДМСО

иодида 2-аминотиазолия 3а, и появлением сигна-

приводит к трудноразделимой смеси N^экзо-, N^эндо- и

ла протона группы =СН в области 7.88 м. д. Ранее

S-алкилированных продуктов, при этом в спектре

сообщалось о возможном замыкании в цикл при

ЯМР ¹Н реакционной смеси наблюдаются сигналы

взаимодействии 2-аминотиазолов с α-бромкетона-

метиленовых фрагментов при 5.52, 5.12 и 4.46 м. д.

ми [21].

соответственно.

Оказалось, что синтезированный иодид 3а при

Для получения новой ионной жидкости на ос-

хранении в растворе ДМСО (20°С, 30 ч) легко

нове 2-аминотиазола была осуществлена трех-

подвергается аналогичной циклизации с образо-

компонентная реакция между тиазолом 1, иод-

ванием иодида 6-метил-7Н-имидазо[2,1-b][1,3]ти-

кетоном 2а и молекулярным иодом в ацетоне, но

азол-4-ия 5а с выходом 72% (схема 3). Его реакция

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 91 № 12 2021

СИНТЕЗ СОЛЕЙ И ИОННЫХ ЖИДКОСТЕЙ

1939

Схема 3.

NH₂

ДМСО

I₂, Me₂CO

20^оС, 30 ч

CH₃

Схема 4.

NH₂

I₂, Me₂CO

I₃

3б

с элементным иодом дает трииодид 4а с выходом

дуктов олигомеризации, вероятно, связано с на-

88%. Физико-химические характеристики триио-

греванием до 65°С на свету реакционной смеси,

дида, полученного разными подходами, совпали.

приводящим к появлению НI [23]. Иодоводород,

2-Амино-3-[2-оксо-2-(2-тиенил)этил]-1,3-ти-

в свою очередь, частично восстанавливает иод-

метильные группы либо в дииодкетоне 7, либо в

азол-3-ий 3б оказался более стабильным и в ана-

логичных условиях не дает продукт замыкания в

интермедиате В (схема 5). Об этом свидетельству-

имидазо[2,1- b]тиазолиевый цикл даже при нагре-

ет появление в спектре ЯМР¹Н сигнала протона

вании. Не наблюдалась циклизация и при взаимо-

в области 2.19 м. д. (группа CH₃). Выделившийся

действии соединения 3б с иодом в ацетоне; вместо

при этом элементный иод инициирует внутримо-

этого был получен трииодид 2-амино-3-[2-оксо-2-

лекулярную циклизацию продукта алкилирования

(2-тиенил)этил]-1,3-тиазол-3-ия 6 с выходом 85%

3а и образование 5а. Разделить моноиодиды 3а

(схема 4). Вероятно, это связано со стерическими

и 5а оказалось невозможно, поэтому смесь была

затруднениями.

обработана элементным иодом. В результате был

выделен бициклический трииодид, физико-хими-

Введение второй иодметильной группы в мо-

ческие характеристики которого совпали с таковы-

лекулу 1-иодпропан-2-она увеличивает синтети-

ми у продукта 4а (схема 3).

ческий потенциал алкилирующего агента, что

позволяет вовлекать в реакцию вторую молекулу

Моноиодиды 3а, 3б, 5а представляют собой

аминотиазола. Были основания предположить, что

светло-желтые порошки, растворимые в ДМСО и

при взаимодействии 1,3-дииодпропан-2-она 7 с

ДМФА. Трииодиды 4а, 6 - красные маслообраз-

2-аминотиазолом 1 можно получить иодиды бис-

ные вещества, растворимые в ацетоне. Состав

производных аминотиазола. Однако, по данным

и строение синтезированных соединений

3-6

ЯМР¹Н реакционной смеси, образуются продукты

подтверждены данными элементного анализа,

N³-алкилирования, циклизации и олигомеризации,

ЯМР ¹Н, ¹³С, ¹⁵N и УФ спектроскопии. В спек-

причем химические сдвиги сигналов атомов водо-

трах ЯМР¹Н соединений 3а, б и 6 сигналы про-

рода и углерода для первых двух продуктов иден-

тонов группы СН₂ наблюдаются при 5.19, 5.79 и

тичны таковым у соединений 3а и 5а, полученным

5.71 м. д. соответственно. Cигналы атомов угле-

по реакции 2-аминотиазола 1 с 1-иодпропан-2-

рода метиленовой группы этих соединений в

оном 2а. Образование некоторого количества про-

спектрах ЯМР¹³С находятся при 57.42, 54.69 и

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 91 № 12 2021

1940

ДОРОФЕЕВ и др.

Схема 5.

NH₂

60-65^oC

NH₂

−H₂O

Me₂CO

CH₃

CH₂I

CH₃

∆

I₂, Me₂CO

олигомер

+ HI

I₂

+ HI

I₃

CH₃

55.01 м. д. В спектрах ЯМР¹Н, ¹³С бициклических

на спектрометре UV-Vis Lambda 35 в МеСN. Эле-

солей 4а и 5а сигналы атомов водорода и углеро-

ментный анализ выполнен на автоматическом

да при двойной связи в циклах наблюдаются при

CHNS-анализаторе Thermo Scientific Flash 2000.

7.88, 7.93 и 112.77, 112.23 м. д. соответственно.

Содержание иода определяли меркурометриче-

В УФ спектрах иодидов 3а, б и 5а наблюдаются

ским методом объемного анализа. Температуры

максимумы поглощения в области 191-192 и 207-

плавления определены на приборе Micro-Hot-

211 нм, а для трииодидов 4а и 6 также характер-

Stage PolyTherm A. Ход реакций контролировали

ные полосы поглощения аниона I_– в областях 291-

по спектрам ЯМР ¹Н, ¹³С и ¹⁵N и методом ТСХ на

292 и 361-362 нм [24].

пластинах Silufol UV-254 (элюент ацетон, визуали-

зация хроматограмм парами иода).

Таким образом, в результате проведенных ис-

следований выявлены особенности алкилирования

Взаимодействие

2-амино-1,3-тиазола

1 с

2-аминотиазола иодметилпроизводными кетонов в

иодкетонами 2а, б и 7 (общая методика). Смесь

зависимости от растворителя и синтезированы но-

2.00 ммоль тиазола 1 и 2.00 ммоль иодкетонов 2а,

вые соли 2-аминотиазолия линейного и цикличе-

б и 1.00 ммоль дииодкетона 7 в 2 мл безводного

ского строения. Трииодиды на основе 2-аминотиа-

ацетона перемешивали при комнатной температу-

зола могут быть рекомендованы в качестве агентов

ре для алкилирующих агентов 2а, б, и при 65°С

при создании малотоксичных лекарственных пре-

для 7, до полной конверсии алкилирующих аген-

паратов, обладающих противовоспалительной,

тов (контроль ЯМР ¹Н, ¹³С). Выпавший осадок

антивирусной, противоопухолевой активностью,

продуктов 3а, 3б и 5а отфильтровывали, промы-

способных с определенной скоростью высвобо-

вали ацетоном, диэтиловым эфиром и сушили в

ждать молекулярный иод.

вакууме.

Иодид 2-амино-3-(2-оксопропил)-1,3-тиазол-

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3-ия (3а). Выход 0.5 г (88%), светло-желтый поро-

Спектры ЯМР ¹Н, ¹³С, ¹⁵N регистрировали на

шок, т. пл. 176-177°С. Спектр ЯМР ¹H, δ, м. д. (J,

приборе Bruker DPX-400 с рабочими частотами

Гц): 2.19 с (3H, Me), 5.19 с (2H, CH₂), 7.03 д (1H,

400.13, 100.61, 40.56 МГц соответственно. В каче-

H^4,5, ³J_НН4.3), 7.28 д (1H, H^4,5,³J_НН4.3), 9.39 с (2H,

стве растворителя использовали ДМСО-d₆. Хими-

NH₂). Спектр ЯМР ¹³C, δ_С, м. д.: 27.16 (СH₃), 57.42

ческие сдвиги приведены относительно остаточ-

(CH₂), 107.61 (C⁵), 130.26 (C⁴), 168.49 (C²), 199.28

ных сигналов растворителя. УФ спектры записаны

(C=O). Спектр ЯМР ¹⁵N: δ_N -227.7 м. д. (N³). УФ

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 91 № 12 2021

СИНТЕЗ СОЛЕЙ И ИОННЫХ ЖИДКОСТЕЙ

1941

cпектр (CH₃CN), λ_max, нм: 192, 208. Найдено, %: С

Трииодид 6-метил-7Н-имидазо[2,1-b][1,3]ти-

25.39; Н 3.29; N 9.83; I 44.48; S 11.02. С₆Н₉IN₂OS.

азол-4-ия (4а). Выход 0.91 г (88%), красное масло.

Вычислено, %: С 25.36; Н 3.19; I 44.46; N 9.86; S

Спектр ЯМР ¹H, δ, м. д. (J, Гц): 2.39 с (3H, Me),

11.29.

7.62 д (1H, H⁵, ³J_НН 4.3), 7.88 с (1H, СН=), 8.15 д

Иодид

2-амино-3-[2-оксо-2-(2-тиенил)этил]-

(1H, H⁴, ³J_НН4.3). Спектр ЯМР ¹³C, δ_С, м. д.: 11.55

1,3-тиазол-3-ия (3б). Выход 0.53 г (75%), свет-

(СH₃), 112.77 (CН=), 118.82 (C⁵), 121.94 (C⁴), 135.62

ло-желтый порошок, т. пл. 226-227°С. Спектр

(CМе), 146.46 (С²). УФ cпектр (CH₃CN), λ_max, нм:

ЯМР ¹H, δ, м. д. (J, Гц): 5.79 c (2H, CH₂), 7.10 д

292, 362. Найдено, %: С 13.90; Н 1.39; I 73.12; N

(1H, H⁵, ³J_НН4.5), 7.36 д. д (1H, H^3’, ³J_НН3.9, 4.8)

5.37; S 6.14. С₆Н₇I₃N₂S. Вычислено, %: C 13.86; Н

7.42 д (1H, H⁴, ³J_НН 4.5), 8.12 д. д (1H, H^4’, ⁴J_НН

1.36; I 73.23; N 5.39; S 6.17.

1.2, ³J_НН3.9), 8.17 д. д (1H, H^2’, ⁴J_НН1.2, ³J_НН4.8),

Трииодид

2-амино-3-[2-оксо-2-(2-тиенил)-

9.52 с (2H, NH₂). Спектр ЯМР ¹³C, δ_С, м. д.: 54.69

этил]-1.3-тиазол-3-ия (6). Выход 1.03 г (85%),

(CH₂), 107.69 (C⁵), 129.15 (C^3’), 130.63 (C⁴), 134.68

красное масло. Спектр ЯМР ¹H, δ, м. д. (J, Гц): 5.71

(C^4’), 136.20 (C^2’), 139.70 (C^5’), 169.09 (C²), 183.65

с (2H, CH₂), 7.03 д (1H, H⁵, ³J_НН 4.2), 7.34 д. д (1H,

(C=O). Спектр ЯМР ¹⁵N, δ_N, м. д.: -287.3 (NН_{2, 1}J_NН

90.9), -229.8 (N³). УФ cпектр (CH₃CN), λ_max, нм:

H^3’, ³J_НН3.5, 4.2) 7.37 д (1H, H⁴, ³J_НН 4.2), 8.09 д. д

192, 207. Найдено, %: С 30.62; Н 2.62; I 36.09; N

(1H, H^4’, ⁴J_НН1.2,³J_НН 3.5), 8.14 д. д (1H, H^2’, ⁴J_НН

7.95; S 18.18. С₆Н₉IN₂OS₂. Вычислено, %: С 30.69;

1.2,³J_НН 4.2), 9.50 с (2H, NH₂). Спектр ЯМР ¹³C, δ_С,

Н 2.58; I 36.03; N 7.95; S 18.21.

м. д.: 55.01 (CH₂), 107.82 (C⁵), 129.69 (C^3’), 131.40

(C⁴), 135.04 (C^4’), 136.61 (C^2’), 140.26 (C^5’), 169.80

Иодид

6-метил-7Н-имидазо[2,1-b][1,3]ти-

азол-4-ия (5а). Иодид 3а 2 ммоль помещали в

(C²), 184.12 (C=O). УФ cпектр (CH₃CN), λ_max, нм:

ампулу с ДМСО, выдерживали при комнатной

291, 361. Найдено, %: С 17.86; Н 1.48; I 62.86; N

температуре в течение 1-30 ч. Анализировали ме-

4.60; S 10.54. С₉Н₉I₃N₂OS₂. Вычислено, %: С 17.89;

тодом ЯМР ¹Н через 1, 12 и 30 ч. По окончании

Н 1.50; I 62.82; N 4.62; S 10.58.

реакционную смесь при интенсивном перемеши-

ИНФОРМАЦИЯ ОБ АВТОРАХ

вании прибавляли по каплям к 50 мл диэтилового

эфира. Выпавший осадок отфильтровывали, про-

Дорофеев Иван Афанасьевич, ORCID: https://

мывали эфиром, сушили в вакууме. Выход 0.13 г

orcid.org/0000-0003-4646-6554

(72%), светло-желтый порошок, т. пл. 138-140°С.

Жилицкая Лариса Владимировна, ORCID:

Спектр ЯМР ¹H, δ, м. д. (J, Гц): 2.38 с (3H, Me),

https://orcid.org/0000-0002-6076-5924

7.66 д (1H, H⁵, ³J_НН 4.3), 7.92 с (1H, СН=), 8.20

д (1H, H⁴, ³J_НН 4.3). Спектр ЯМР ¹³C, δ_С, м. д.:

Ярош Нина Олеговна, ORCID: https://orcid.

11.17 (СH₃), 112.22 (CН=), 118.47 (C⁵), 121.35 (C⁴),

org/0000-0002-8096-4656

135.41 (CМе), 146.01(С²). Спектр ЯМР ¹⁵N, δ_N,

м. д.: -219.4 (NН),-174.1 (N³). УФ cпектр (CH₃CN),

БЛАГОДАРНОСТЬ

λ_max, нм: 192, 206. Найдено, %: С 27.13; Н 2.64; I

Авторы выражают благодарность Л.И. Лариной

47.71; N 10.50; S 12.03. С₆Н₇IN₂S. Вычислено, %:

(Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского

27.08; Н 2.65; I 47.68; N 10.53; S 12.05.

СО РАН) за снятие спектров ЯМР ¹⁵N. Исследо-

Взаимодействие иодидов 3а, 3б и 5а с эле-

вания выполнены с использованием материаль-

ментным иодом (общая методика). Смесь

но-технической базы Байкальского аналитическо-

2.00 ммоль иодидов 3а, б, 5 и 2.00 ммоль иода в

го центра коллективного пользования СО РАН.

5 мл ацетона перемешивали 2-3 ч при комнатной

температуре. По окончании реакции соединения

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

4a и 6 осаждали добавлением 35 мл гексана, про-

мывали охлажденным диэтиловым эфиром и су-

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

шили в вакууме.

интересов.

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 91 № 12 2021

1942

ДОРОФЕЕВ и др.

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

13.

Kim D.-S., Chun S.-J., Jeon J.-J., Lee S.-W., Joe G.-H. //

Pest. Manag. Sci. 2004. Vol. 60. P. 1007. doi 10.1002/

1. Das D., Sikdar P., Bairagi M. // Eur. J. Med. Chem.

ps.873

2016. Vol. 109. P. 89. doi 10.1016/j.ejmech.2015.12.022

14.

Maradiya H.R. // J. Saudi Chem. Soc. 2012. Vol. 16.

2. Zhilitskaya L.V., Shainyan B.A., Yarosh N.O. //

P. 69. doi 10.1016/j.jscs.2010.10.021

Molecules. 2021. Vol. 26. P. 2190. doi 10.3390/

15.

Elshaarawy R.F.M., Mustafa F.H.A., Sofy A.R.,

molecules26082190

Hmed A.A., Janiak C. // J. Environment. Chem.

3. Alizadeh S.R., Hashemi S.M. // Med. Chem. Res. 2021.

Engineering. 2019. Vol. 7. P. 102800. doi 10.1016/j.

Vol. 30. P. 771. doi 10.1007/s00044-020-02686-2

jece.2018.11.044

4. Shareef M.A., Devi G.P., Routhu S.R., Kumar C.G.,

16.

Wang X., Lv P., Zou H., Li Y., Li X., Liao Y. // Ind. Eng.

Kamal A., Babu B.N. // RSC Med. Chem. 2020. Vol. 11.

Chem. Res. 2016. Vol. 55. P. 4911. doi 10.1021/acs.

P. 1178. doi 10.1039/D0MD00188K

iecr.5b04630

5. Jaladanki C.K., Khatun S., Gohlke H., Bharatam P.V. //

17.

Xu Y., Yang L., Wang H., Zhang Y., Yang X., Pei M.,

Chem. Res. Toxicol. 2021. Vol. 34. P. 1503. doi 10.1021/

Zhang G. // J. Photochem. Photobiol. (A). 2020.

acs.chemrestox.0c00450

Vol. 391. P 112372. doi 10.1016/j.jphotochem.

6. 6. Sultanova R.M., Lobov A.N., Shumadalova A.V.,

2020.112372

Meshcheryakova S.A., Zileeva Z.R., Khusnutdinova N.S.,

18.

Nagarajaiah H., Prasad N.L., Begum N.S. //

Vakhitov V.A., Vakhitova Y.V. // Nat. Prod. Res. 2021.

Polycycl. Arom. Compd. 2020. Vol. 56. P. 1. doi

Vol. 35. P. 1340. doi 10.1080/14786419.2019.1648459

10.1080/10406638.2020.1821228

7. Galochkina A.V., Bollikanda R.K., Zarubaev V.V.,

19.

Zhu Y., Chen W., Zhao D., Zhang G., Yu Y. // Synthesis.

Tentler D.G., Lavrenteva I.N., Slita A.V., Chirra N.,

2019. Vol. 51. P. 2023. doi 10.1055/s-0037-1612101

Kantevari S. // Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2019.

20.

Chen B., Guo S., Guo X., Zhang G., Yu Y. // Org. Lett.

Vol. 352. e1800225. doi 10.1002/ardp.201800225

2015. Vol. 17. P. 4698. doi 10.1021/acs.orglett.5b02152

8. Siddiqui N., Ahsan W. // Med. Chem. Res. 2011. Vol. 20.

21.

Meakins G.D., Musk S.R.R., Robertson C.A., Wood-

P. 261. doi 10.1007/s00044-010-9313-6

house L.S. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1989. P. 643.

9. Mao W., Ning M., Liu Z., Zhu Q., Leng Y., Zhang A. //

doi 10.1039/P19890000643

Bioorgan. Med. Chem. 2012. Vol. 20. P. 2982. doi

22.

Страдомский Б.В., Солодунов Ю.Ю. Эксперимен-

10.1016/j.bmc.2012.03.008

тальная и клиническая фармакология мазевых форм

10. Piechowicz K.A. , Truong E.C., Javed K.M., Cha-

Стелланина (1,3-диэтилбензимидазолия трииодида).

ney R.R., Wu J.Y., Phuan P.W., Verkman A.S., Ander-

Ростов на Дону: ЮНЦ РАН, 2013. 89 с.

son M.O. // J. Enzym. Inhibit. Med. Chem. 2016. Vol. 31.

23.

Воронков М.Г., Дорофеев И.А., Токарева И.А.,

P. 1362. doi 10.3109/14756366.2015.1135912

Смирнов В.И., Вакульская Т.И., Хуцишвили С.С.,

11. Maghraby M.T.-E., Abou-Ghadir O.M.F., Abdel-

Шагун Л.Г. // ЖОХ. 2010. Т. 80. С. 225; Voron-

Moty S.G., Ali A.Y., Salem O.I.A. // Bioorg. Med.

kov M.G., Dorofeev I.A., Tokareva I.A., Smirnov V.I.,

Chem. 2020. Vol. 28. P. 7115403. doi 10.1016/j.

Vakul’skaya T.I., Khutsishvili S.S., Shagun L.G. // Russ.

bmc.2020.115403

J. Gen. Chem. 2010. Vol. 80. Р. 250. doi 10.1134/

12. Rezaei Z., Sarkari B., Khabnadideh S., Farjami M.,

S1070363210020118

Mehrjou M., Yazdi A., Riazimontazer E., Fararouei M. //

24.

Reiller P., Mercier-Bion F., Gimenez N., Barre N.,

Anti-Infective Agents. 2020. Vol. 18. P. 178. doi

Miserque F. // Radiochim. Acta. 2006. Vol. 94. N 9-11.

10.2174/2211352517666190527112955

P. 739. doi 10.1524/ract.2006.94.9.739

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 91 № 12 2021