ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ, 2021, том 91, № 9, с. 1438-1445

УДК 546.86;546.712;547.53.024;548.312.5

РЕАКЦИИ ДИБРОМИДОВ ТРИАРИЛСУРЬМЫ

Ar₃SbBr₂С СОЛЯМИ НАТРИЯ NaX (X = NO₃, NCS, F)

Национальный исследовательский Южно-Уральский государственный университет,

пр. Ленина 76, Челябинск, 454080 Россия

*e-mail: vvsharutin@rambler.ru

Поступило в Редакцию 22 июля 2021 г.

После доработки 11 августа 2021 г.

Принято к печати 13 августа 2021 г.

Взаимодействие дибромида триарилсурьмы с нитратом, роданидом и фторидом натрия в водно-ацетоно-

вом растворе при комнатной температуре приводит к образованию биядерных мостиковых соединений

сурьмы [(4-МеС₆Н₄)₃SbОNO₂]₂O, (Ph₃SbNCS)₂O, [(3-MeС₆Н₄)₃SbNCS]₂O, [(4-МеС₆Н₄)₃SbNCS]₂O и моно-

ядерных производных (2-МеС₆Н₄)₃Sb(NCS)₂ и (3-FC₆H₄)₃SbF₂. Атомы металла в молекулах полученных

соединений имеют искаженную тригонально-бипирамидальную координацию с электроотрицательными

атомами в аксиальных положениях.

Ключевые слова: дибромид триарилсурьмы, нитрат натрия, роданид натрия, фторид натрия, моно(би)

ядерные соединения сурьмы

DOI: 10.31857/S0044460X21090158

Особенности синтеза, строения и химического

ний [3-6]. Однако дибромиды и дихлориды три-

поведения арильных соединений сурьмы описаны

фенилсурьмы гидролизуются в жестких условиях

в монографии [1] и обзорной статье [2], в которых

(кипячение в спиртовом растворе щелочи) [1], а

достаточно подробно рассмотрены реакции обмена

эти же дигалогениды трис(пентафторфенил)сурь-

между дигалогенидами триарилсурьмы и солями

мы легко превращаются в «ангидридные» струк-

щелочных металлов, серебра или аммония (моль-

туры в водно-спиртовом растворе [7].

ное соотношение 1:2, полярный растворитель,

Нами исследовано взаимодействие дибромидов

комнатная температура), позволяющие получать

трифенил-, трис(4-метилфенил)-, трис(3-метилфе-

самые разнообразные соединения сурьмы в зави-

нил)-, трис(2-метилфенил)- и трис(3-фторфенил)-

симости от аниона соли. Как правило, в указанных

сурьмы с нитратом, роданидом и фторидом натрия

реакциях получаются соединения Ar₃SbX₂, однако

при комнатной температуре в водно-ацетоновой

в некоторых случаях удается выделить только бия-

среде при комнатной температуре.

дерные соединения сурьмы с мостиковым атомом

Реакции дибромидов трифенил-, трис(4-метил-

кислорода (Ar₃SbX)₂O, которые образуются, как

фенил)-, трис(3-метилфенил)сурьмы с нитратом и

предполагают авторы [1], в результате частичного

роданидом натрия приводят к образованию мости-

гидролиза дигалогенидов Ar₃SbX₂, если их гидро-

ковых соединений сурьмы [(4-МеС₆Н₄)₃SbОNO₂]₂O

литическая устойчивость недостаточно высока.

(1), [Ph₃SbNCS]₂O (2), [(3-МеС₆Н₄)₃SbNCS]₂O (3),

Стойкость к гидролизу определяется не только

[(4- МеС₆Н₄)₃SbNCS]₂O (4, схема 1).

группой Х, но и органическими лигандами при

атоме сурьмы. Например, устойчивые к гидролизу

В аналогичных реакциях дибромидов трис-

дифториды триарилсурьмы с практически кова-

(2-метилфенил)сурьмы и трис(3-фторфенил)-

лентными связями SbF не претерпевают измене-

сурьмы с роданидом натрия и фторидом натрия

1438

РЕАКЦИИ ДИБРОМИДОВ ТРИАРИЛСУРЬМЫ

1439

Схема 1.

2 Ar₃SbBr₂ + 4 NaX + H₂O/Me₂CO → (Ar₃SbX)₂O + 4 NaBr

1-4

1, Ar = 4-MeC₆H₄, X = NO₃; 2, Ar = Ph, X = NCS; 3, Ar = 3-MeC₆H₄, X = NCS; 4, Ar = 4-MeC₆H₄, X = NCS.

Схема 2.

(2-MeC₆H₄)₃SbBr₂ + 2 NaNCS → (2-MeC₆H₄)₃Sb(NCS)₂ + 2 NaBr

(3-FC₆H₄)₃SbBr₂ + 2NaF → (3-FC₆H₄)₃SbF₂ + 2NaBr

Схема 3.

Ar₃Sb(OH)₂ + 2Hlg + 2H₃O⁺

Ar₃SbHlg₂ + 4H₂O

Ar₃SbHlg₂ + Hlg + H₃O⁺

Ar₃Sb(OH)Hlg + 2H₂O

1/2(Ar₃SbHlg)₂O + 1/2H₂O

образуются только моноядерные производные

от природы и количества заместителей в арильных

(2-МеС₆Н₄)₃Sb(NCS)₂ (5) и (3-FC₆H₄)₃SbF₂ (6) со-

лигандах при атоме сурьмы [1-6].

ответственно (схема 2).

О влиянии стерических факторов на устойчи-

Можно предположить, что стадии гидролиза

вость металлоорганических соединений сооб-

соединений Ar₃SbХ₂ обратимы, и тогда строение

щалось ранее [8, 9]. С учетом пространственных

продукта реакции дибромида триарилсурьмы с

факторов, образование соединения с мостиковым

солями натрия определяется не только склонно-

атомом кислорода в реакции дибромида триc(2-ме-

стью к гидролизу дигалогенида триарилсурьмы (а

тилфенил)сурьмы с роданидом натрия было бы

значит, количеством галогенид-ионов и ионов ги-

предпочтительным. Однако продуктом реакции

дроксония), но также растворимостью соединений

был дитиоизоцианат трис(2-метилфенил)сурьмы

Ar₃SbHlg₂, (Ar₃SbHlg)₂O /Ar₃SbХ₂и (Ar₃SbХ)₂O

5. Следовательно, стерические затруднения в ис-

(схема 3).

ходном дибромиде триарилсурьмы не оказывают

Следовательно, соединения (Ar₃SbX)₂O полу-

влияния на структуру продукта реакции, а решаю-

чаются либо в реакции обмена с последующим ги-

щую роль играют факторы, перечисленные выше.

дролизом образующегося дигалогенида Ar₃SbX₂,

При добавлении растворов дибромида триарил-

либо на первой стадии гидролизуется исходный

сурьмы в ацетоне к водному раствору соли натрия

дигалогенид триорганилсурьмы до (Ar₃SbHlg)₂O,

при комнатной температуре образуется бесцвет-

который затем реагирует с солью NaХ.

ный осадок. С целью получения монокристаллов,

В реакции трис(3-фторфенил)сурьмы с фтори-

пригодных для рентгеноструктурных исследова-

дом натрия ожидаемо образуется дифторид три-

ний, осадок сушили и перекристаллизовывали из

арилсурьмы, как и в других случаях, независимо

смесей ацетонитрил-октан (1), бензол-октан (2,

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 91 № 9 2021

1440

ШАРУТИН и др.

Таблица 1. Основные геометрические параметры комплексов (Ar₃SbX)₂O

Длина связи, Å

Угол, град

№

Соединение

Sb-X

Sb-O

мост

Sb-C

SbOSb

XSbO

(4-МеС₆Н₄)₃SbОNO₂)₂O

2.277(2),

1.956(2),

2.068(2)-2.094(3)

140.64(9)

176.93(6),

2.288(2)

1.959(2)

179.35(6)

(Ph₃SbNCS)₂O

2.282(6)

1.952(1)

2.104(6)-2.116(6)

180.0

178.37(18)

(3-МеС₆Н₄)₃SbNCS)₂O

2.333(5),

1.967(3),

2.097(4)-2.116(5)

141.91(17)

179.02(14),

2.356(6)

1.979(3)

175.05(15)

(4-МеС₆Н₄)₃SbNCS)₂O

2.275(8)

1.952(3)

2.076(13)-2.087(10)

180.0

179.80(19)

4), ацетонитрил-бутан-1-ол (3, 6), хлороформ-

но-бипирамидальную координацию с мостиковым

октан (5). Полученные соединения 1-6 представ-

атомом кислорода и монодентатным лигандом Х в

ляют собой бесцветные кристаллические веще-

аксиальных положениях (рис. 1).

ства, устойчивые к действию влаги и кислорода

В экваториальной плоскости располагаются

воздуха, хорошо растворимые в ароматических

арильные заместители. Такой же координацион-

углеводородах, четыреххлористом углероде, те-

ный полиэдр для атомов сурьмы реализуется в

трагидрофуране, хлороформе, ацетонитриле.

моноядерных комплексах 5 и 6. Молекулы соеди-

В ИК спектрах соединений 1-6 наблюдаются

нений 2, 4 с линейным фрагментом Sb-O-Sb цен-

интенсивные полосы в областях 424-484 (Sb-C),

тросимметричны (центр симметрии - мостиковый

1470-1493 (Ar), 3022-3067 см^-1 (H-C_Ar), а так-

атом кислорода); в «уголковых» молекулах сое-

же при 2920 (1), 2918 (3), 2818 (4), 2924 (5) см^-1

динений 1, 3 [углы SbOSb 140.64(9), 141.91(17)°

(H-C_Alk). Кроме того, в ИК спектрах соединений

соответственно] два фрагмента Ar₃SbX несколько

2-5 наблюдаются интенсивные полосы в области

2018-2045 см^-1, отвечающие валентным колебани-

ям групп NCS, а в спектре комплекса 6 - полосы

при 1211 и 1086 см^-1 (C-F) [10, 11].

Из анализа данных РСА полученных соедине-

ний (табл. 1) следует, что атомы сурьмы в биядер-

ных структурах 1-4 имеют искаженную тригональ-

Рис. 1. Общий вид молекулы μ-оксобис[(изотиоциа-

Рис. 2. Общий вид молекулы ди(тиоцианато)трис(2-ме-

нато)трифенилсурьмы] 2 в кристалле (атомы водорода

тилфенил)сурьмы 5 в кристалле(атомы водорода не

не показаны).

показаны).

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 91 № 9 2021

РЕАКЦИИ ДИБРОМИДОВ ТРИАРИЛСУРЬМЫ

1441

Таблица 2. Кристаллографические данные, примеры эксперимента и уточнения структур соединений 1-6

Параметр

971.33

838.26

922.42

922.41

511.29

445.03

Сингония

Триклинная

Моноклинная

Триклинная

Моноклинная

Триклинная

Пространственная

Р1

P2₁/n

P2₁/c

Р1

P2₁/n

Р1

группа

a, Å

10.790(8)

10.591(7)

10.729(4)

10.92(2)

12.162(13)

6.867(6)

b, Å

11.474(10)

9.309(5)

30.355(11)

10.923(18)

14.693(14)

8.558(10)

c, Å

18.308(12)

19.118(11)

13.097(5)

10.923(19)

12.721(11)

14.431(11)

α, град

75.78(3)

90.00

69.59(13)

90.00

88.19(3)

β, град

83.95(3)

97.66(2)

92.451(16)

69.6(2)

91.42(5)

85.56(3)

γ, град

75.88(4)

90.00

69.60(15)

90.00

78.68(4)

V, Å³

2128(3)

1868.1(19)

4261(3)

1106(4)

2272(4)

828.9(13)

dвыч, г/см³

1.516

1.490

1.438

1.385

1.494

1.783

μ, мм

1.321

1.588

1.399

1.348

1.408

1.711

F(000)

976.0

828.0

1848.0

462.0

1024.0

432.0

Размер кристалла,

0.27×0.24×0.2

0.65×0.11×0.1

0.5×0.35×0.28

0.3×0.27×0.19

0.38×0.2×0.11

0.24×0.19× 0.17

мм

Область сбора

5.882-56.998

5.84-66.26

5.882-56.998

7.614-56.94

6.404-57.652

5.662-56.994

данных по 2θ, град

Интервалы индек-

–14≤ h ≤ 14,

-16 ≤ h ≤ 16,

-17≤ h ≤ 17,

-13 ≤ h ≤ 13,

-16 ≤ h ≤ 16,

-9 ≤ h ≤ 9,

сов

-15 ≤ k ≤15,

-14≤ k ≤ 14,

-49 ≤ k ≤48,

-14 ≤ k ≤ 14,

-19 ≤ k ≤ 19,

-11 ≤ k ≤ 11,

отражений

-24 ≤ l ≤ 24

-29 ≤ l ≤ 29

-21 ≤ l ≤ 20

-14 ≤ l ≤ 14

-17 ≤ l ≤ 17

-19 ≤ l ≤ 19

Измерено

101685

56396

179247

7823

35915

34155

отражений

Независимых

10799

7074

18720

3774

5890

4196

отражений

(Rint 0.0318)

(Rint 0.1168)

(Rint 0.0571)

(Rint 0.0637)

(Rint 0.0844)

(Rint 0.0228)

Отражений

10799

7074

18720

3774

5890

3835

с I > 2σ(I)

Переменных

520

205

466

259

248

218

уточнения

GOOF

1.049

1.073

1.198

1.089

1.004

1.096

R-Факторы по

R₁ 0.0238,

R₁ 0.1017,

R₁ 0.0744,

R₁ 0.0756,

R₁ 0.0614,

R₁ 0.0259,

F² > 2σ(F²)

wR₂ 0.0519

wR₂ 0.1218

wR₂ 0.1228

wR₂ 0.1433

wR₂ 0.1157

wR₂ 0.0599

R-Факторы по

R₁ 0.0356,

R₁ 0.1970,

R₁ 0.1210,

R₁ 0.1364,

R₁ 0.1469,

R₁ 0.0302,

всем

wR₂ 0.0585

wR₂ 0.1452

wR₂ 0.1359

wR₂ 0.1732

wR₂ 0.1465

wR₂ 0.0615

отражениям

Остаточная

0.76/-0.55

1.30/-1.54

1.77/-1.82

1.43/-1.04

0.63/-0.57

0.58/-0.42

электронная

плотность

(min/max), e/Å³

отличаются друг от друга. Величина угла SbOSb

Вопрос о факторах, влияющих на величину

изменяется от 125.5° [12] до 180° [17], причины,

угла при мостиковом атоме кислорода, остается от-

вызывающие его изменение, являются предметом

крытым, и нельзя спрогнозировать, линейную или

дискуссии [13-20].

угловую форму будет иметь фрагмент Sb-O-Sb

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 91 № 9 2021

1442

ШАРУТИН и др.

Рис. 3. Межмолекулярные контакты в кристалле соединения 5.

той или иной молекулы. Искажение тригональ-

Sb-N - 2.507(2) Å [22] и 2.128(4)-2.162(4) Å [23]

но-бипирамидальной конфигурации молекул 1-4

соответственно, в соединениях 2, 3, 4 -2.282(6);

проявляется в отклонении валентных углов от

2.333(5), 2.356(6); 2.275(8) Å соответственно, при

теоретических значений и в выходе атомов сурь-

этом в молекулах соединений 2, 4 с линейным цен-

мы из экваториальной плоскости к мостиковому

тральным фрагментом указанные связи короче,

атому кислорода. Длины связей между атомами

чем в молекуле соединения 3 с угловым строением

этого фрагментом. Несмотря на одинаковую кон-

сурьмы и мостиковым атомом кислорода Sb-O

фигурацию молекул 2 и 4, эти соединения не изо-

меньше суммы ковалентных радиусов атомов су-

структурны: сингония моноклинная и триклинная,

рьмы и кислорода (2.07 Å [21]). Расстояния Sb-X в

пространственные группы P2₁/n и P-1 соответ-

µ-оксопроизводных (Ar₃SbX)₂O значительно мень-

ственно (табл. 2).

ше аналогичных связей в соединениях Ar₄SbX и

По данным РСА, атом сурьмы в соединении 5

немного больше, чем в соединениях Ar₃SbX₂ [12].

имеет искаженную тригонально-бипирамидаль-

В молекулах изотиоционата тетрафенилсурьмы и

ную координацию с атомами азота изотиоцианат-

ди(изотиоционата) трифенилсурьмы длины связей

ных лигандов в аксиальных положениях (рис. 2).

Величина аксиального угла NSbN составляет

178.9(2)°, сумма углов в экваториальной плоско-

сти равна 359.9°. Углы между экваториальны-

ми фенильными заместителями неравноценны

[124.3(2), 123.6(4), 112.0(4)°] и существенно от-

личаются от теоретического значения. Подобное

неравенство экваториальных углов отмечалось во

многих арильных производных сурьмы Ar₃SbX₂

[12]. Длины связей Sb-N [2.177(6), 2.170(6) Å] и

Sb-C [2.077(7)-2.108(7) Å] в комплексе 5 незначи-

тельно превышают сумму ковалентных радиусов

указанных атомов (2.15 и 2.19 Å [21]). Кристалл

соединения 5 включает полимерные цепи молекул,

связанных между собой межмолекулярными кон-

тактами S∙∙∙H (2.80 Å) (рис. 3).

Молекула дифторида (3-фторфенил)сурьмы

имеет мало искаженную тригонально-бипирами-

Рис. 4. Общий вид молекулы дифторида трис(3-

дальную конфигурацию с атомами фтора в акси-

фторфенил)сурьмы 6 в кристалле (атомы водорода не

альных положениях и атомами углерода ариль-

показаны).

ных групп в экваториальной плоскости (рис. 4).

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 91 № 9 2021

РЕАКЦИИ ДИБРОМИДОВ ТРИАРИЛСУРЬМЫ

1443

Углы в экваториальной плоскости CSbC [115.92-

SMART и SAINT-Plus [25]. Все расчеты по опреде-

122.16(10)°], сумма углов в экваториальной пло-

лению и уточнению структуры выполнены по про-

скости (359.99°) близки по своим значениям к

граммам SHELXL/PC [26] и OLEX2 [27]. Структу-

наблюдаемым в дифториде трифенилсурьмы [24].

ры соединений 1-6 определены прямым методом

и уточнены методом наименьших квадратов в

Длины связей Sb-F [1.970(2) и 1.976(2) Å] короче

анизотропном приближении для не водородных

суммы ковалентных радиусов атомов (2.13 Å [21]).

атомов. Основные кристаллографические данные

Все три бензольных кольца в молекуле 6 имеют

и результаты уточнения структур 1-6 приведены в

стерически напряженную конформацию, близ-

табл. 2. Полные таблицы координат атомов, длин

кую к заслоненной с аксиальными связями Sb-F

связей и валентных углов депонированы в Кем-

и диапазоном соответствующих торсионных углов

бриджском банке структурных данных [ССDC

FSbCC 8.04-15.51°.

2070388 (1), 2076856 (2), 2074538 (3), 2074510 (4),

В структуре соединения 6 обнаружена сложная

2076852 (5), 2074518 (6)].

система внутримолекулярных водородных связей

[(4-МеС₆Н₄)₃SbОNO₂]₂O

(1)∙MeCN. К рас-

С-Н···F, в которых участвуют шесть орто-атомов

твору 0.13 г (0.8 ммоль) нитрата серебра в 100 мл

водорода трех фенильных заместителей. Все рас-

воды прибавляли раствор 0.22 г (0.4 ммоль) дибро-

стояния Н···F (2.29, 2.34, 2.35 Å с одним атомом

мида трис(4-метилфенил)сурьмы в 10 мл ацетона

фтора и 2.39, 2.41, 2.41 Å - с другим атомом фтора)

и выдерживали 24 ч при 20°С. Нерастворимый в

заметно меньше суммы ван-дер-ваальсовых ради-

воде остаток перекристаллизовывали из смеси ок-

усов атомов водорода и фтора (2.7 Å [21]), и это -

тан-ацетонитрил (1:2, по объему). Выход 0.22 г,

главный геометрический критерий существования

(68%), бесцветные кристаллы, т. пл. 205°С. ИК

водородных связей. Сокращенные контакты могли

спектр, ν, см^-1: 3024, 2920, 2253, 1591, 1491, 1395,

бы легко исчезнуть при повороте бензольных ко-

1314, 1283, 1272, 1209, 1186, 1119, 1070, 982, 799,

лец вокруг связей Sb-C. То, что этого не происхо-

733, 714, 696, 586, 484. Найдено, %: С 54.29; Н 4.53.

дит, свидетельствует об энергетически выгодном

C₄₄H₄₅N₃O₇Sb₂. Вычислено, %: С 54.38; Н 4.63.

взаимодействии орто-атомов водорода с атомами

Соединения 2-6 получали аналогично.

фтора. Внутримолекулярные водородные связи

[Ph₃SbNCS]₂O (2). Выход 60%, бесцветные

не вызывают искажения аксиального угла FSbF

кристаллы, т. пл. 228°С. ИК спектр, ν, см^-1: 3051,

и углов между аксиальными и экваториальными

2043, 1477, 1435, 1306, 1180, 1067, 1020, 997,

связями FSbC, которые имеют практически иде-

735, 718, 689, 455. Найдено, %: С 54.38; Н 3.62.

альные значения [179.86(6) и 89.70(10)-90.44(9)°].

C₃₈H₃₀N₂OS₂Sb₂. Вычислено, %: С 54.54; Н 3.58.

Таким образом, из дибромида триарилсурьмы и

[(3-МеС₆Н₄)₃SbNCS]₂O (3). Выход 55%, бес-

цветные кристаллы, т. пл. 164°С. ИК спектр, ν,

солей натрия по реакции замещения синтезирован

см^-1: 3051, 2918, 2035, 2018, 1589, 1472, 1402,

ряд биядерных и моноядерных арилпроизводных

1097, 991, 772, 726, 687, 505, 424. Найдено, %: С

сурьмы и изучены особенности их строения.

57.12; Н 4.62. C₄₄H₄₂N₂OS₂Sb₂. Вычислено, %: С

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

57.27; Н 4.56.

[(4-МеС₆Н₄)₃SbNCS]₂O (4). Выход 82%, бес-

ИК спектры записывали на ИК Фурье-спектро-

цветные кристаллы, т. пл. 269°С. ИК спектр, ν,

метре Shimadzu IRAffinity-1S; образцы готови-

см^-1: 3022, 2918, 2045, 1591, 1493, 1447, 1395, 1312,

ли таблетированием с KBr (область поглощения

1188, 1119, 1067, 804, 770, 698, 586, 480. Найдено,

4000-400 см-¹).

%: С 57.16; Н 4.61. C₄₄H₄₂N₂OS₂Sb₂. Вычислено,

Рентгеноструктурный анализ (РСА) кристал-

%: С 57.27; Н 4.56.

лов соединений 1-6 проводили на автоматиче-

(2-МеС₆Н₄)₃Sb(NCS)2 (5). Выход 57%, бес-

ском четырехкружном дифрактометре D8 QUEST

цветные кристаллы, т. пл. 230°С. ИК спектр, ν,

Bruker (MoK_α-излучение, λ 0.71073 Å, графитовый

см^-1: 3040, 2924, 2018, 1537, 1560, 1470, 1446,

монохроматор). Сбор, редактирование данных и

1363, 1274, 1204, 1183, 1121, 1026, 858, 799, 748,

уточнение параметров элементарной ячейки, а

700, 540, 436, 409. Найдено, %: С 53.98; Н 4.18.

также учет поглощения проведены по программам

C₂₃H₂₁N₂S₂Sb. Вычислено, %: С 54.01; Н 4.11.

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 91 № 9 2021

1444

ШАРУТИН и др.

(3-FC₆H₄)₃SbF₂ (6). Выход 85%, бесцветные

12.

Шарутин В.В., Шарутина О.К., Молокова О.В.,

кристаллы, т. пл. 276°С. ИК спектр, ν, см^-1: 3067,

Пакусина А.П., Бондарь Е.Н., Криволапов Д.Б.,

1578, 1521, 1474, 1412, 1304, 1267, 1211, 1161,

Губайдуллин А.Т., Литвинов И.А. // ЖОХ. 2001.

Т. 71. Вып. 9. С. 1507; Sharutin V.V., Sharutina

1124, 1086, 1061, 999, 980, 899, 856, 765, 679, 662,

O.K., Molokova O.V., Pakusina A.P., Bondar’ E.N.,

544, 525, 505, 440. Найдено, %: С 48.47; Н 2.81.

Krivolapov D.B., Gubaidullin A.T., Litvinov I.A. //

C₁₈H₁₂F₅Sb. Вычислено, %: С 48.54; Н 2.70.

Russ. J. Gen. Chem. 2001. Vol. 71. N 9. P. 1426. doi

ИНФОРМАЦИЯ ОБ АВТОРАХ

10.1023/A:1013910120594

13.

Grigsby Е.W.J., Hart R.D., Raston C.L., Skelton B.W.,

Шарутин Владимир Викторович, ORCID:

White A.H. // Aust. J. Chem. 1997. Vol.50. N 6. Р. 675.

https://orcid.org/0000-0003-2582-4893

doi 10.1071/C96042

Сопшина Дарья Михайловна, ORCID: https://

14.

Tiekink E.R.T. // J. Organomet. Chem. 1987. Vol. 333.

orcid.org/0000-0003-3402-621X

N 2. P. 199. doi 10.1016/0022-328X(87)85152-5

15.

Ouchi A., Sato S. // Bull. Chem. Soc. Jap. 1988. Vol. 61.

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

N 5. P. 1806. doi 10.1246/bcsj.61.1806

16.

Шарутин В.В., Шарутина О.К., Пакусина А.П.,

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

Смирнова С.А. // ЖНХ. 2009. Т. 54. № 10. С. 1705;

интересов,

Sharutin V.V., Sharutina O.K., Pakusina A.P., Smirno-

va S.A. // Russ. J. Inorg. Chem. 2009. Vol. 54. N 10.

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

P. 1630. doi 10.1134/S0036023609100209

Кочешков К.А., Сколдинов А.П., Землянский Н.Н. Ме-

17.

Gibbons M.N., Blake A.J., Sowerby D.B. // J.

тоды элементоорганической химии. Сурьма, висмут.

Organomet. Chem. 1997. Vol. 543. N 2. P. 217. doi

М.: Наука, 1976, 483 с.

10.1016/S0022-328X(97)00208-8

2. Шарутин В.В., Поддельский А.И., Шарутина О.К. //

18.

Balazs L., Breunig H.J., Ghesher I., Lork E. // J.

Коорд. хим. 2020. Т. 46. № 10. С. 579; Sharutin V.V.,

Organometal. Chem. 2002. Vol. 648. N 1. P. 33. doi

Poddel’skiy A.I., Sharutina O.K. // Russ. J. Coord.

10.1016/S0022-328X(01)01467-X

Chem. 2020. Vol. 46. N 10. P. 663. doi 10.31857/

19.

Taylor M.J., Baker L.-J., Rickard C.E.F., Surman P.W.J. //

S0132344X20100011

J. Organomet. Chem. 1995. Vol. 498. N 1. P. С14. doi

Чехлов A.Н. // Докл. АН СССР. 1993. Т. 328. № 2.

10.1016/0022-328X(95)05555-4

С. 205.

20.

Almond M.J., Drew M.G.B., Rice D.A., Salisbury G.,

Шарутин В.В., Сенчурин В.С., Шарутина О.К.,

Taylor M.J. // J. Organomet. Chem. 1996. Vol. 522.

Акулова Е.В. // ЖОХ. 2008. Т. 78. Вып. 12. С. 1999;

N 2. P. 265. doi 10.1016/0022-328X(96)06304-8

Sharutin V.V., Senchurin V.S., Sharutina O.K., Akulo-

21.

Бацанов С.С. // ЖНХ. 1991. Т. 36. № 12. С. 3015.

va E.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2008. Vol. 78. N 12.

22.

Шарутин В.В., Пакусина А.П., Шарутина О.К.,

P. 2344. doi 10.1134/S1070363208120098

Платонова Т.П., Смирнова С.А., Герасименко А.В.,

Sen S., Ke I.S., Gabbai F.P. // J. Inorg. Chem. 2016.

Пушилин М.А. // Бутлеровск. сообщ. Химия и ком-

Vol.

55. N

18. P.

9162. doi

10.1021/acs.

пьютерное моделирование. 2003. № 1. С. 22.

inorgchem.6b01290

23.

Forster G.E., Begley M.J., Sowerby D.B. // J.

Jones J.S., Wade C.R. Gabbai F.P. // Organometallics.

Organomet. Chem. 1996. Vol. 507. N 1-2. P. 263. doi

2015. Vol. 34. N 11. P. 2647. doi 10.1021/om501291g

10.1016/0022-328X(95)05775-K

Otero A., Royo P. // J. Organomet. Chem. 1978.

24.

Чехлов А.Н. // Докл. РАН. 1993. Т. 328. № 2. С. 205.

Vol. 154. N. 1. P. 13. doi 10.1016/S0022-

25.

SMART and SAINT-Plus. Version 5.0. Data Collection

328X(00)82787-4

and Processing Software for the SMART System.

Tolman C.A. // J. Am. Chem. Soc. 1970. Vol. 92. N 10.

Madison (WI, USA): Bruker AXS Inc., 1998.

P. 2956. doi 10.1021/ja00713a007

26.

SHELXTL/PC. Version 5.10. An Integrated System for

Захаров Л.Н., Домрачев Г.А., Стручков Ю.Т. // ЖСХ.

1982. Т. 24. № 3. С. 75.

Solving, Refining and Displaying Crystal Structures

10.

Васильев А.В., Гриненко Е.В., Щукин А.О., Федули-

from Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison: (WI,

на Т.Г. Инфракрасная спектроскопия органических и

USA), 1998.

природных соединений. СПб: СПбГЛТА, 2007. 54 c.

27.

Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. // J. Appl.

11.

Тарасевич Б.Н. ИК спектры основных классов орга-

Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339. doi 10.1107/

нических соединений. М.: МГУ, 2012. 55 c.

S0021889808042726

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 91 № 9 2021