ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ, 2022, том 92, № 11, с. 1713-1718

УДК 547.461.3:547.564.63:547.565.2:547.814

ПЕРВЫЙ ПРИМЕР ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

2-АМИНО-5-ГИДРОКСИ-4Н-ХРОМЕН-3-

КАРБОНИТРИЛА ИЗ 4-(2-ПИРИДИЛАЗО)РЕЗОРЦИНА

^aКубанский государственный университет, ул. Ставропольская 149, Краснодар, 350040 Россия

^bСеверо-Кавказский федеральный университет, Ставрополь, 355009 Россия

*e-mail: victor_dotsenko_@mail.ru

Поступило в редакцию 6 сентября 2022 г.

После доработки 20 сентября 2022 г.

Принято к печати 22 сентября 2022 г.

Натриевая соль 4-(2-пиридилазо)резорцина (PAR) реагирует с ароматическими альдегидами и малоно-

нитрилом в водном растворе этанола с образованием 2-амино-4-арил-5-гидрокси-6-(2-пиридилазо)-4H-

хромен-3-карбонитрилов.

Ключевые слова: 4-(2-пиридилазо)резорцин (PAR), малононитрил, 2-амино-4Н-хромен-3-карбонитрилы,

6-(2-пиридилазо)хромены

DOI: 10.31857/S0044460X22110087, EDN: LOALLK

2-Амино-4Н-хромен-3-карбонитрилы

1 явля-

некоторые из соединений 2 обнаружили противоо-

ются значимой группой органических соединений

пухолевую активность [13, 14], противомикробное

[1-6]. Важным фактором, способствующим инте-

[15-18] и антиоксидантное [18] действие.

ресу к этим соединениям, является биологическая

4-(2-Пиридилазо)резорцин (PAR,

4),

до-

активность многих 2-амино-4Н-хромен-3-карбо-

ступный в виде моногидрата натриевой соли,

нитрилов. Среди них обнаружены противоопухо-

давно и активно используется в практике ана-

левые агенты, гербициды, образцы с антиконвуль-

литической химии в качестве неселективного три-

сантным, противотуберкулезным, фунгицидным,

дентатного комплексообразователя для извлечения

бактерицидным действием и др. (обзорные работы

и концентрирования ионов тяжелых металлов, как

см. [1, 3-6]). Интерес к хроменам 1 также обуслов-

металлохромный индикатор для комплексономе-

лен их исключительной препаративной доступно-

трического титрования, реагент для фотометриче-

стью - эти соединения легко получаются из акти-

ского определения аналитов (см. обзорные работы

вированных фенолов, карбонильных соединений и

[19-23]). В последние годы PAR активно исполь-

малононитрила в широко варьируемом диапазоне

зовался для создания оптических сенсоров и те-

условий (схема 1). В качестве активированных фе-

стовых материалов для определения и экстракции

нолов достаточно часто используется резорцин и

тяжелых металлов [24-27], спектрофотометриче-

некоторые его производные [7-12]. За последние

5 лет появился ряд работ [13-16], описывающих

ского анализа переходных металлов в катализато-

получение 6-(арилазо)-2-амино-4Н-хроменов 2 из

рах [28], извлечения ионов Rh³⁺ [29], Ga³⁺ [30], Ir⁴⁺

4-(арилазо)резорцинов 3. Арилазохромены 2 пред-

[31], Co²⁺ [32], получения комплексов с переносом

ставляют интерес, в первую очередь, как комплек-

заряда с ароматическими нитросоединениями [33]

сообразователи и азокрасители [17]. Кроме того,

и др. Однако, насколько нам известно, 4-(2-пири-

1713

1714

ДОЦЕНКО и др.

Схема 1.

R¹

R²

R¹

R²

или

R²

NH₂

R¹

R²

R³

R³CHO

H₂C(CN)₂

R¹

[13-16]

NH₂

дилазо)резорцин до сих пор не находил примене-

Следует особо отметить, что в случае неза-

ния в качестве реагента для тонкого органическо-

мещенного резорцина

[7-12] и

4-(арилазо)ре-

го синтеза. Возможные продукты взаимодействия

зорцинов [13-16] продукты конденсации имеют

PAR с альдегидами и малононитрилом с ожидае-

строение 7-ОН-хроменов, тогда как в случае PAR

мой структурой

6-(2-пиридилазо)-4Н-хроменов

образуются 5-ОН-изомеры 5. Образование 5-ги-

перспективны как новые металлохромные инди-

дрокси-4Н-хроменов ранее отмечалось в случае

каторы, реагенты для извлечения тяжелых метал-

орцина (5-метилрезорцина) [40, 41] либо резорци-

лов из органической фазы, либо как биологически

нов, имеющих сильный акцепторный заместитель

активные соединения по аналогии с имеющимися

в положении 4 [42-44]. В ЯМР ¹Н спектрах соеди-

данными [18, 34, 35]. В продолжение наших ис-

нений 5 обнаруживаются два характерных [42-44]

следований химии 4Н-пиранов и 4Н-хроменов

дублета протонов Н⁷ (δ 7.71-7.72 м. д.) и Н⁸

[36-39], мы решили изучить возможность исполь-

(δ 6.78 м. д.) с КССВ ³J 9.2 Гц, тогда как в спектрах

зования PAR в органическом синтезе, и в частно-

7-ОН-изомеров следовало бы ожидать появления

сти, для получения 2-амино-4Н-хромен-3-карбо-

двух синглетов.

нитрилов.

Полученные

2-амино-6-(2-пиридила-

Нами было установлено, что натриевая соль

зо)-4Н-хромены представляют новый класс пер-

моногидрата PAR 4 реагирует с ароматическими

спективных комплексообразующих агентов и

альдегидами и малононитрилом в присутствии

индикаторов. Описанная выше реакция являет-

небольшого количества АсОН в водном спирте

ся первым примером использования PAR в ка-

с образованием ранее не описанных интенсивно

честве реагента в гетероциклическом синтезе.

окрашенных 2-амино-6-(2-пиридилазо)-4Н-хроме-

нов 5а, б (cхема 2). Основанием, необходимым для

Особенности строения новых соединений, воз-

протекания конденсации по Кнёвенагелю между

можности и ограничения реакции, спектральные

альдегидами и малононитрилом и последующего

особенности и аспекты возможного применения

присоединения по Михаэлю к арилиденмалонони-

2-амино-6-(2-пиридилазо)-4Н-хроменов в анали-

трилам 6, является ацетат натрия, образующийся

тической химии составят предмет дальнейших ис-

in situ после добавления уксусной кислоты.

следований.

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 92 № 11 2022

ПЕРВЫЙ ПРИМЕР ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

1715

Схема 2.

AcONa

AcOH

EtOH-H₂O

AcONa

ArCHO

NH₂

δ+

5а, б

Ar = 4-ClC₆H₄ (a), 3,4-(MeO)₂C₆H₃ (б).

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

исчезновения PAR по ТСХ. Смесь охлаждали,

выдерживали 12 ч, выпавший осадок отфильтро-

ИК спектры получали на спектрофотометре

вывали и перекристаллизовывали из смеси EtOH-

Bruker Vertex 70 с приставкой НПВО методом

EtOAc.

нарушенного полного внутреннего отражения на

2-Амино-5-гидрокси-6-(2-пиридилазо)-

кристалле алмаза, погрешность ±4 см^-1. Спектры

4-(4-хлорфенил)-4H-хромен-3-карбонитрил

ЯМР записывали на приборе Bruker Avance III HD

(5а). Выход 41%, т. пл. 204°С, темно-красный по-

400MHz [400.17 (¹Н), 100.63 МГц (¹³С)] в растворе

рошок. ИК спектр, ν, см^-1: 3460 ср. ш, 3342 ср. ш

ДМСО-d₆. Индивидуальность образцов и ход ре-

(O-H, N-H), 2191 с (C≡N). Спектр ЯМР ¹H, δ, м. д.:

акции контролировали методом ТСХ на пластинах

4.76 с (1Н, Н⁴), 6.78 д (1Н, Н⁸, ³J 9.2 Гц), 7.17 уш. с

Сорбфил-А (ООО Имид, Краснодар), элюент -

(2Н, NH₂), 7.23 д (2H, Ar, ³J 8.5 Гц), 7.36 д (2H, Ar,

ацетон-гексан (1:1) или EtOAc, проявитель - пары

³J 8.5 Гц), 7.46-7.49 м (1Н, Н⁵-Py), 7.72 д (1Н, Н⁷,

иода, УФ детектор. Температуры плавления изме-

³J 9.2 Гц), 7.92 уш. д (1Н, Н³-Py, ³J 8.2 Гц), 7.96-

ряли в капилляре на приборе ПТП.

8.01 м (1Н, Н⁴-Py), 8.61-8.62 м (1Н, Н⁶-Py), 13.19

4-(2-Пиридилазо)резорцин 4 является коммер-

уш. с (1Н, ОН). Спектр ЯМР ¹³C DEPTQ, δ_C, м. д.:

чески доступным реагентом.

35.9* (C⁴H), 56.7 (C³), 109.7* (C⁸H), 112.4* (C⁷H),

2-Амино-4-арил-5-гидрокси-6-(2-пиридил-

112.5 (C^4a), 120.0 (C≡N), 125.0* (C⁵H-Py), 126.5*

азо)-4H-хромен-3-карбонитрилы (5а, б). К 300 мг

(C³H-Py), 128.5* (2CH-Ar), 129.3* (2CH-Ar), 131.3

(1.175 ммоль) PAR 4 добавляли 14 мл водного рас-

(C⁴Cl-Ar), 134.7 (C⁶), 138.9* (C⁴H-Py), 143.9 (C¹-

твора этанола (50% по объему) и перемешивали

Ar), 149.3* (C⁶H-Py), 153.6 (C^8a), 157.9 (C⁵-OH),

до растворения. Затем добавляли АсОН (0.07 мл,

159.4 (C²-Py), 160.3 (C²). Здесь и далее звездочкой

1.22 ммоль), малононитрил (78 мг, 1.175 ммоль)

обозначены сигналы в противофазе. Найдено, %:

и соответствующий ароматический альдегид

C 62.35; H 3.63; N 17.30. C₂₁H₁₄ClN₅O₂. Вычисле-

(1.175 ммоль). Реакционную массу кипятили до

но, %: C 62.46; H 3.49; N 17.34. М 403.82.

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 92 № 11 2022

1716

ДОЦЕНКО и др.

2-Амино-5-гидрокси-4-(3,4-диметоксифе-

4Н-пираны: синтез, свойства и биологическая ак-

нил)-6-(2-пиридилазо)-4H-хромен-3-карбони-

тивность»).

трил (5б). Выход 51%, т. пл. 189°С, темно-красный

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

порошок. ИК спектр, ν, см^-1: 3389 ср. ш, 3321 ср. ш

(O-H, N-H), 2189 с (C≡N). Спектр ЯМР ¹H, δ, м. д.:

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

3.68 с (3Н, MeO), 3.70 с (3Н, MeO), 4.69 с (1Н, Н⁴),

интересов.

6.65 д. д (1Н, Н⁶-Ar, ⁴J 2.1, ³J 8.3 Гц), 6.78 д (1Н,

Н⁸, ³J 9.2 Гц), 6.82 д (1Н, H²-Ar, ⁴J 2.1 Гц), 6.86 д

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

(1Н, H⁵-Ar, ³J 8.3 Гц), 7.08 уш. с (2Н, NH₂), 7.46-

Litvinov Yu.M., Shestopalov A.M. // Adv. Heterocycl.

7.49 м (1Н, Н⁵-Py), 7.71 д (1Н, Н⁷, ³J 9.2 Гц), 7.93

Chem. 2011. Vol. 103. P. 175. doi 10.1016/B978-0-12-

уш. д (1Н, Н³-Py, ³J 8.1 Гц), 7.97-8.01 м (1Н, Н⁴-

386011-8.00003-4.

Py), 8.61-8.63 м (1Н, Н⁶-Py), 13.23 уш. с (1Н, ОН).

Шаранин Ю.А., Гончаренко М.П., Литвинов В.П. //

Спектр ЯМР ¹³C DEPTQ, δ_C, м. д.: 35.9* (C⁴H),

Усп. хим. 1998. Т. 67. № 5. С. 442; Sharanin Yu.A.,

55.48* (MeO), 55.52* (MeO), 57.4 (C3), 109.7*

Goncharenko M.P., Litvinov V.P. // Russ. Chem.

(C⁸H), 111.3* (С²H-Ar), 112.0* (С⁵H-Ar), 112.4*

Rev. 1998. Vol. 67. N 5. P. 393. doi 10.1070/

(C⁷H), 113.3 (C^4a), 119.2* (С⁶H-Ar), 120.2 (C≡N),

RC1998v067n05ABEH000371

Raj V., Lee J. // Front. Chem. 2020. Vol. 8. P. 623. doi

125.0* (C⁵H-Py), 126.3* (C³H-Py), 134.7 (C⁶), 137.5

10.3389/fchem.2020.00623

(C¹-Ar), 138.9* (C4H-Py), 147.6 (C-OMe), 148.4

Patil S.A., Patil S.A., Patil R. // Future Med. Chem.

(C-OMe), 149.3* (C⁶H-Py), 153.6 (C^8a), 157.8 (C⁵-

2015. Vol. 7. N 7. P. 893. doi 10.4155/fmc.15.38

OH), 159.4 (C²-Py), 160.3 (C2). Найдено, %: C

Tashrifi Z., Mohammadi-Khanaposhtani M., Hamedi-

64.25; H 4.59; N 16.22. C₂₃H₁₉N₅O₄. Вычислено, %:

far H., Larijani B., Ansari S., Mahdavi M. // Mol.

C 64.33; H 4.46; N 16.31. М 429.43.

Divers. 2020. Vol. 24. P. 1385. doi 10.1007/s11030-

019-09994-9

ИНФОРМАЦИЯ ОБ АВТОРАХ

Patil S.A., Patil R., Pfeffer L.M., Miller D.D. // Future

Med. Chem. 2013. Vol. 5. N 14. P. 1647. doi 10.4155/

Доценко Виктор Викторович, ORCID: http://

fmc.13.126

orcid.org/0000-0001-7163-0497

Шестопалов А.М., Емельянова Ю.М., Нестеров В.Н. //

Варзиева Екатерина Анатольевна, ORCID:

Изв. АН. Сер. хим.

2002.

№ 12. С. 2079;

https://orcid.org/0000-0002-3204-8995

Shestopalov A.M., Emelianova Y.M., Nesterov V.N. //

Russ. Chem. Bull. 2002. Vol. 51. N 12. P. 2238. doi

Бурый Дмитрий Сергеевич, ORCID: https://

10.1023/A:1022135402451

orcid.org/0000-0002-9812-0144

Aminkhani A., Talati M., Sharifi R., Chalabian F.,

Аксенов Николай Александрович, ORCID:

Katouzian F. // J. Heterocycl. Chem. 2019. Vol. 56.

http://orcid.org/0000-0002-7125-9066

N 6. P. 1812. doi 10.1002/jhet.3555

Аксенова Инна Валерьевна, ORCID: http://

Choudhare S.S., Bhosale V.N., Chopade M. // Russ. J.

orcid.org/0000-0002-8083-1407

Org. Chem. 2022. Vol. 58. N 6. P. 913. doi 10.1134/

S1070428022060227

БЛАГОДАРНОСТЬ

10.

Parveen I., Ahmed N., Idrees D., Khan P., Hassan M.I. //

Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017. Vol. 27. N 18. P. 4493.

Исследования проведены с использованием

doi 10.1016/j.bmcl.2017.07.077

оборудования научно-образовательного центра

11.

Bardasov I.N., Alekseeva A.U., Ershov O.V., Grisha-

«Диагностика структуры и свойств наноматериа-

nov D.A. // Heterocycl. Commun. 2015. Vol. 21. N 3.

лов» и Эколого-аналитического центра Кубанского

P. 175. doi 10.1515/hc-2015-0077

государственного университета.

12.

Safari J., Heydarian M., Zarnegar Z. // Arab. J. Chem.

2017. Vol. 10. Suppl. 2. P. S2994. doi 10.1016/j.

ФИНАНСОВАЯ ПОДДЕРЖКА

arabjc.2013.11.038

13.

Okasha R.M., Alsehli M., Ihmaid S., Althagfan S.S.,

Исследование выполнено при финансовой

El-Gaby M.S.A., Ahmed, H.E.A., Afifi T.H. // Bioorg.

поддержке Кубанского научного фонда (проект

Chem. 2019. Vol. 92. Article no. 103262. doi 10.1016/j.

Н-21.1/15

«Высокофункционализированные

bioorg.2019.103262

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 92 № 11 2022

ПЕРВЫЙ ПРИМЕР ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

1717

14.

Afifi T.H., Riyadh S.M., Deawaly A.A., Naqvi A. // Med.

31.

Симонова Т.Н., Некрасова Е.А. // Вестн. ВГУ. Сер.

Chem. Res. 2019. Vol. 28. P. 1471. doi 10.1007/s00044-

Хим. Биол. Фарм. 2021. № 1. С. 36.

019-02387-5

32.

Divarova V.V., Stojnova K.T., Racheva P.V., Lekova V.D.,

15.

Afifi T.H., Okasha R.M., Ahmed H.E.A., Ilaš J., Saleh T.,

Dimitrov A.N. // J. Serb. Chem. Soc. 2015. Vol. 80. N 2.

Abd-El-Aziz A.S. // EXCLI J. 2017. Vol. 16. P. 868. doi

С. 179. doi 10.2298/JSC140514102V

10.17179/excli2017-356

33.

Karmakar A., Singh B. // J. Mol. Liq. 2017. Vol. 236.

16.

Afifi T.H., Okasha R.M., Alsherif H., Ahmed H.E.A.,

P. 135. doi 10.1016/j.molliq.2017.04.005

Abd-El-Aziz A.S. // Curr. Org. Synth. 2017. Vol. 14.

34.

Tahir T., Shahzad M.I., Tabassum R., Rafiq M.,

N 7. P. 1036. doi 10.2174/1570179414666170519150

Ashfaq M., Hassan M., Kotwica-Mojzych K.,

520

Mojzych M. // J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2021.

17.

Abd-El-Aziz A.S., Alsaggaf A., Assirey E., Naqvi A.,

Vol.

36.

1509.

doi

Okasha R.M., Afifi T.H., Hagar M. // Int. J. Mol. Sci.

10.1080/14756366.2021.1929949

2021. Vol. 22. Article 2807. doi 10.3390/ijms22062807

35.

Bhuvaneswari K., Sivaguru P., Lalitha A. // J. Chin.

18.

Sharma P.K., Bandyopadhyay P., Sharma P., Kumar A. //

Med. Chem. Res. 2014. Vol. 23. N 7. P. 3569. doi

Chem. Soc. 2020. Vol. 67. N 10. P. 1877. doi 10.1002/

10.1007/s00044-014-0938-8

jccs.201900481

19.

Anderson R.G., Nickless G. // Analyst. 1967. Vol. 92.

36.

Palchykov V.A., Chabanenko R.M., Konshin V.V.,

N 1093. P. 207. doi 10.1039/AN9679200207

Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Chigorina E.A.,

20.

Иванов В.М. // Усп. хим. 1976. Т. 45. № 3. С. 456;

Horak Y.I., Lytvyn R.Z., Vakhula A.A., Obushak M.D.,

Ivanov V.M. // Russ. Chem. Rev. 1976. Vol. 45. N 3.

Mazepa A.V. // New J. Chem. 2018. Vol. 42. N 2.

P. 213. doi 10.1070/RC1976v045n03ABEH002623

P. 1403. doi 10.1039/c7nj03846a

21.

Иванов В.М. // ЖАХ. 2005. Т. 60. № 5. С. 549;

37.

Доценко В.В., Душенко В.А., Аксенов Н.А., Аксено-

Ivanov V.M. // J. Anal. Chem. 2005. Vol. 60. N 5. P. 486.

ва И.В., Нетреба Е.Е. // ЖОХ. 2019. Т. 89. № 9.

doi 10.1007/s10809-005-0124-8

С. 1337; Dotsenko V.V., Dushenko V.A., Aksenov N.A.,

22.

Baliza P.X., Ferreira S.L.C., Teixeira L.S.G. //

Aksenova I.V., Netreba E.E. // Russ. J. Gen. Chem. 2019.

Talanta. 2009. Vol. 79. N 1. P. 2. doi 10.1016/j.

Vol. 89. N 9. P. 1752. doi 10.1134/S1070363219090044

talanta.2009.02.055

38.

Доценко В.В., Гузь Д.Д., Тебиев Д.Т., Киндоп В.К.,

23.

Прохорова Г.В., Иванов В.М. // Вестн. МГУ. Сер. 2.

Аксенов Н.А., Аксенова И.В., Нетреба Е.Е. // ЖОХ.

Хим. 2001. Т. 42. № 4. С. 235.

2021. Т. 91. № 9. С. 1340; Dotsenko V.V., Guz D.D.,

24.

Liu T., Li G., Zhang N., Chen Y. // J. Hazard. Mater.

Tebiev D.T., Kindop V.K., Aksenov N.A., Aksenova I.V.,

2012. Vol.

201. P.

155. doi

10.1016/j.

jhazmat.2011.11.060

Netreba E.E. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 9.

25.

Issarangkura Na Ayutthaya P., Yeerum C., Kesonkan K.,

P. 1629. doi 10.1134/S107036322109005X

Kiwfo K., Grudpan K., Teshima N., Murakami H.,

39.

Исмиев А.И., Доценко В.В., Аксенов Н.А., Аксе-

Vongboot M. // Molecules. 2021. Vol. 26. N 18. Article

нова И.В., Магеррамов А.М. // ЖОХ. 2021. Т. 91.

no. 5720. doi 10.3390/molecules26185720

№ 5. С. 665; Ismiyev A.I., Dotsenko V.V., Aksenov

26.

Deng S., Zhang G., Wang P. // ACS Sustain. Chem.

N.A., Aksenova I.V., Magarramov A.M. // Russ. J.

Eng. 2018. Vol. 7. N 1. P. 1159. doi 10.1021/

Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 5. P. 758. doi 10.1134/

acssuschemeng.8b04760

S1070363221050029

27.

Kallithrakas-Kontos N., Foteinis S., Vazgiouraki E.M.,

40.

Aminkhani A., Talati M., Sharifi R., Chalabian F.,

Karydas A.G., Osan J., Chatzisymeon E. // Sci. Total

Katouzian F. // J. Heterocycl. Chem. 2019. Vol. 56.

Envir. 2019. Vol. 697. Article no. 134099. doi 10.1016/j.

N 6. P. 1812. doi 10.1002/jhet.3555

scitotenv.2019.134099

41.

Pourhasan B., Mohammadi-Nejad A. // J. Chin.

28.

Железнова Т.Ю., Власова И.В., Шилова А.В. //

Chem. Soc. 2019. Vol. 66. N 10. P. 1356. doi 10.1002/

Аналитика и контроль. 2015. Т. 19. № 4. С. 363. doi

jccs.201800291

10.15826/analitika.2015.19.4.004

42.

Kolla S.R., Lee Y.R. // Tetrahedron. 2011. Vol. 67. N 43.

29.

Симонова Т.Н., Гаращенко Н.Н. // Сорбционные и

P. 8271. doi 10.1016/j.tet.2011.08.086

хроматографические процессы. 2019. Т. 19. № 4.

43.

Pourmohammad M., Mokhtary M. // C. R. Chimie. 2015.

С. 498. doi 10.17308/sorpchrom.2019.19/789

30.

Racheva P.V., Hristov D.G., Gavazov K.B. // Russ. J.

Vol. 18. N 5. P. 554. doi 10.1016/j.crci.2014.09.008

Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 7. P. 1351. doi 10.1134/

44.

Park J.H., Lee Y.R., Kim S.H. // Tetrahedron. 2013.

S1070363220070245

Vol. 69. N 46. P. 9682. doi 10.1016/j.tet.2013.09.021

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 92 № 11 2022