ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ, 2022, том 92, № 11, с. 1728-1734

УДК 547.341;547.787.1

РЕАКЦИИ ТЕТРАМЕТИЛЭТИНИЛДИФОСФОНАТА

С ЗАМЕЩЕННЫМИ 2-АМИНОПИРИДИНАМИ

^aСанкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет),

Московский пр. 26, Санкт-Петербург, 190013 Россия

*e-mail: nsvincickaya@mail.ru

Поступило в редакцию 14 июля 2022 г.

После доработки 5 августа 2022 г.

Принято к печати 7 августа 2022 г.

Изучена реакция гидроаминирования тераметилэтинилдифосфоната замещенными 2-аминопиридинами

под действием основания. Реакция протекает стереоселективно с образованием (Е)-енаминофосфонатов.

Получен ряд новых фосфоноенаминов - диметил-[2-(диметоксифосфорил)-2-(пиридин-2-иламино)-

винил]фосфонатов.

Ключевые слова: енамины, енаминофосфонаты, алкинилфосфонаты, аминопиридины, вицинальные

бисфосфонаты

DOI: 10.31857/S0044460X22110105, EDN: LOIIPL

Органические производные фосфоновой кис-

годаря их способность к комплексообразованию

лоты, представляющие собой группу как синте-

с ионами металлов [18, 19]. Растущий интерес к

тических, так и биогенных веществ, характери-

биологической активности аминобисфосфонатов

зующихся наличием групп С-Р(ОR)₂ (R = H, Alk,

стимулировал и разработку методов их синтеза

Ar), - это перспективный класс соединений с ши-

[2, 14, 20, 21].

роким спектром практического применения [1-7].

Наибольшую известность имеют геминальные

Среди них большое внимание в последнее время

аминобисфосфонаты - их производные (памидро-

уделяется бисфосфонатам (см. обзоры [8-10]) и, в

нат, алендронат, этидронатом, ибандронат, золе-

частности, их важному подклассу - аминобисфос-

дроновая кислота и др.) зарекомендовали себя в

фонатам. Этот повышенный интерес обусловлен

качестве эффективных средств при лечении остео-

наличием у данных соединений различной биоло-

пороза [22]. В отличие от геминальных вициналь-

гической активности. Эти соединения действуют

ные бисфосфонаты (соединения типа Р-С-С-Р),

как сильные ингибиторы резорбции костной ткани,

а также соединения, в которых расстояние между

поэтому могут использоваться в качестве препара-

фосфорильными группами больше (Р-С_n-P, n ≥ 2)

тов для лечения остеопороза, скелетных осложне-

неактивны при нарушениях, связанных с обменом

ний злокачественных новообразований, болезни

кальция. Тем не менее известны примеры, когда

Педжета, гиперкальциемии и фиброзной диспла-

введение потенциальных донорных групп по со-

зии [11-13]. Растет интерес к их применению в ка-

седству с фосфонатной приводило к проявлению

честве противоопухолевых и антибактериальных

такой активности за счет возможности образова-

агентов [14-17]. Кроме того, аминобисфосфоно-

ния бидентатных хелатов с переходными металла-

вые кислоты имеют важное промышленное значе-

ми и кальцием [23, 24], в связи с чем вицинальные

ние и, в частности, находят применение в качестве

аминобисфосфонаты и разработка методов их син-

ингибиторов образования накипи и коррозии бла-

теза также заслуживают отдельного внимания.

1728

РЕАКЦИИ ТЕТР

АМЕТИЛЭТИНИЛДИФОСФОНАТА

1729

Схема 1.

CH₂Cl₂

(EtO)₂(O)P

P(O)(OEt)₂

(EtO)₂(O)P

P(O)(OEt)₂

R¹R²NH

25°C

H NR¹R²

R¹ = H, R² = Me, c-Hex, Bn; R¹, R² = (CH₂)₄.

Схема 2.

H₃CO O

P(OCH₃)₂

H₃CO

K₂CO₃, MeCN

(H3CO)2P

80°C, 48-72 ч

H₃CO

H₂N

O N

H3CO O

2а-д

3а-д

R = H (a), 3-Me (б), 4-Me (в), 6-Me (г), 5-Br (д).

Фосфонилированные енамины являются цен-

торы указывают, что полученные енамины могут

ными интермедиатами в органической химии.

служить предшественниками иминиевых анионов

Например, их литиированные производные оказа-

при алкилировании и в реакциях Виттига-Хорнера-

лись эффективными замаскированными гомоено-

Эммонса [37].

лятными анионами карбоновой кислоты, которые

В качестве N-нуклеофильных агентов для при-

могут использоваться в синтезе различных гете-

соединения по тройной связи алкинилбисфосфо-

роциклических систем [25-27]. С другой стороны,

ната 1 нами были выбраны 2-аминопиридины,

фосфоноенамины, которые можно рассматривать

которые являются удобными лигандами для соз-

как аналоги дегидроаминокислот, могут быть

дания различных металлокомплексов, а также

удобными предшественниками при получении

универсальными предшественниками для созда-

α,β-аминофосфонатов посредством каталитиче-

ния молекул с широким спектром биологической

ского гидрирования [28-31]. В связи с этим наблю-

активности [38, 39]. Реакцией гидроаминирования

дается интерес к совершенствованию и разработке

тетраметилэтинилдифосфоната

2-аминопири-

новых методов синтеза данных соединений (см.

динами 2а-д под действием безводного K₂CO₃

обзор [32]).

(5 мол%) нами получен ряд новых фосфорилиро-

В продолжение исследований по химии алки-

ванных енаминов - диметил-[2-(диметоксифос-

нилфосфонатов [33-35] нами предложен подход к

форил)-2-(пиридин-2-иламино)винил]фосфонатов

синтезу новых енаминобисфосфонатов на основе

(схема 2). В отличие от реакций с алифатическими

реакций диметилового эфира этинилдифосфоно-

аминами взаимодействие алкинилбисфосфоната 1

вой кислоты с замещенными 2-аминопиридинами.

с 2-аминопиридинами, более слабыми нуклеофи-

На сегодняшний день в литературе представлено

лами, проходит в более жестких условиях: кипяче-

всего два примера подобного взаимодействия эти-

ние реакционной массы при 80°С в ацетонитриле в

нилдифосфонатов с аминами (схема 1) [36, 37]. Ав-

течение 48-72 ч в присутствии безводного K₂CO₃.

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 92 № 11 2022

1730

ДАКУО и др.

Схема 3.

P(OCH₃)₂

H₃CO O

(H3CO)2P

H₂N

H₃CO

или

K₂CO₃, MeCN

3CO)2P

или

80°C, 48-72 ч

H₃CO

O 2

3CO O

5б

4а, б

Выход целевых диметил-[2-(диметоксифосфо-

Реакция тетраметилэтинилдифосфоната

рил)-2-(пиридин-2-иламино)винил]фосфонатов

с аналогами 2-аминопиридина - 2-аминохиноли-

3а-д после очистки методом колоночной хрома-

ном 4а и 1-аминоизохинолином 4б - требует более

тографии составил 32-78%. Реакция протекает

длительного нагревания (более 5 сут), однако и это

стреоселективно с образованием исключительно

не позволяет довести ее до конца. Соответствую-

E-изомера.

щие [2-(изо)хинолиниламино)винил]бисфосфона-

ты 5а, б были выделены с выходом 15-28%. При

Следует отметить, что в проведение реакции в

этом конверсия исходного этинилдифосфоната 1

отсутствие K₂CO₃ или с использованием других

не превышала 50% (по данным ЯМР ³¹Р).

катализаторов и растворителей не привело к ожи-

даемому результату: реакция либо не протекала

Строение полученных соединений подтвержде-

вовсе, либо требовала более длительного нагре-

но данными спектроскопии ЯМР ¹Н, ¹³С и ³¹Р. Так,

вания, при этом конверсия исходного тетраметил-

в спектрах ЯМР 1Н аминовинилдифосфонатов

этинилдифосфоната и выход конечного продукта

3а-д и 5а, б характерным является сигнал мети-

реакции были крайне низкими.

нового протона РCH=, представленный дублетом

дублетов в области 5.08-5.88 м. д. с константами

Лучше всего в реакцию вступают 2-аминопири-

спин-спинового взаимодействия ²J_HP 15.2-16.5 и

дины, имеющие донорные заместители в кольце.

При этом легче всего протекает реакция с 2-ами-

³J_HР 18.2-18.3 Гц, что указывает на транс-распо-

ложение фосфонатных групп. В спектрах ЯМР ¹³С

нопиридинами

2б-г, содержащими метильную

атомы углерода при двойной связи резонируют ду-

группу в орто-, мета- или пара-положении к ами-

блетными сигналами в области 104.15-109.15 м. д.

ногруппе. Однако в случае 2-амино-3-гидрокси-

с константами спин-спинового взаимодействия с

пиридина реакция сопровождается значительным

ядром фосфора ¹J_СP 187.9-204.1 Гц. Наличие двух

осмолением реакционной смеси, вследствие чего

дублетных сигналов в спектрах ЯМР ³¹Р алкенди-

выделить ожидаемый енаминобисфосфонат нам

не удалось. Более длительное нагревание требу-

фосфонатов 3а-д, 5а, б в области 12.35-22.18 м. д.

с константой спин-спинового взаимодействия ³J_РP

ется при использовании 2-амино-5-бромпиридина

89.6-92.5 Гц свидетельствует о Е-конфигурации

2д. Следует отметить, что в случае менее реакци-

кратной связи. Для сравнения, в случае Z-алкен-

онноспособных 5-хлор-, 4-нитро- и 4-трифторме-

дифосфонатов величина ³J_РP составляет 27-30 Гц

тил-2-аминопиридинов длительное нагревание

[33, 35, 40].

реакционной смеси приводило к образованию

целевого енаминобисфосфоната лишь в следовых

Таким образом, на основе стереоселективной

количествах, выделить который нам не удалось.

реакции гидроаминирования тетраметилового

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 92 № 11 2022

РЕАКЦИИ ТЕТР

АМЕТИЛЭТИНИЛДИФОСФОНАТА

1731

эфира этинилдифосфоновой кислоты замещенны-

δ_P, м. д.: 12.86 д и 19.42 д (³J_PP91.6 Гц). Масс-

ми 2-аминопиридинами и амино(изо)хинолинами

спектр, m/z: 359.0517 [M + Na]⁺ (вычислено для

получен новый ряд (Е)-енаминобисфосфонатов.

C₁₁H₁₈N₂NaO₆P₂₊: 359.0532).

Полученные фософоноенамины могут представ-

Диметиловый эфир (Е)-[2-(диметоксифос-

лять интерес как ценные синтоны для построения

форил)-2-(3-метилпиридин-2-иламино)винил]-

фармацевтически активных молекул.

фосфоновой кислоты (3б). Выход 78%, желтое

масло. Спектр ЯМР ¹H, δ, м. д.: 2.15 с (3Н, CH₃),

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

J_HP 11.2 Гц), 3.59 д (6H, CH₃OP,

3.53 д (6H, CH₃OP, ³

Замещенные 2-аминопиридины, 2-аминохино-

³J_HP 11.2 Гц), 4.45 уш. с (1H, NH), 5.08 д. д (1H,

лин и 1-аминоизохинолин - коммерческие продук-

РСH=, ²J_HP15.2, ³J_HP 18.3 Гц), 6.23 т (1H, С⁵Н,

ты, использовались без дополнительно очистки.

³J_HH 6.8 Гц), 6.64 т (1H, С⁴Н, ³J_HH 5.8 Гц), 7.97 д

Тетраметиловый эфир этинилдифосфоновой кис-

(1H, С⁶Н, ³J_HH 5.8 Гц). Спектр ЯМР ¹³C, δ_C, м. д.:

лоты 1 был получен по методике, описанной ранее

д 17.12 (СH₃), 53.26 д (CH₃OP, ²J_CP 5.7 Гц), 53.53 д

[41].

(CH₃OP, ²J_CP 6.3 Гц), 105.77 д (РСН=, ¹J_CP 187.9 Гц),

Спектры ЯМР ¹Н, ¹³С и ³¹Р регистрировали на

106.39 д (РC=, ¹J_CP 204.1 Гц), 108.08 (C³), 114.49

спектрометре Bruker Avance III HD 400 NanoBay с

(C⁵), 137.83 (C⁴), 145.49 (C⁶), 156.98 (C²). Спектр

ЯМР ³¹P, δ_P, м. д.: 15.20 д и 22.18 д (³J_PP92.0 Гц).

использованием рабочих частот 400.17 (¹Н), 100.62

Масс-спектр, m/z: 373.0649 [M + Na]⁺ (вычислено

(¹³С) и 161.98 МГц (³¹Р). Масс-спектры (HMR-ESI)

снимали на масс-спектрометре Bruker MicroTOF.

для C₁₂H₂₀N₂NaO₆P₂₊: 373.0689).

Для колоночной хроматографии использовали си-

Диметиловый эфир (Е)-[2-(диметоксифос-

ликагель 60 (Merck, 0.063-0.100 мм).

форил)-2-(4-метилпиридин-2-иламино)винил]-

Общая методика получения соединений 3а-д,

фосфоновой кислоты (3в). Выход 72%, желтое

5а, б. К раствору 1 ммоль тетраметилэтинилди-

масло. Спектр ЯМР ¹H, δ, м. д.: 2.01 с (3Н, CH₃),

фосфоната 1 в 5 мл безводного ацетонитрила при-

3.65 д (6H, CH₃OP, ³J_HP 11.3 Гц), 3.81 д (6H, CH₃OP,

бавляли 1 ммоль соответствующего 2-аминопири-

³J_HP 10.5 Гц), 4.62 уш. с (1H, NH), 5.69 д. д (1H,

дина 2а-д или амино(изо)хинолина 4а, б и 1 ммоль

РСH=, ²J_HP16.5, ³J_HP 18.3 Гц), 6.23 д (1H, С⁵Н,

безводного K₂CO₃. Полученную смесь перемеши-

³J_HH 8.4 Гц), 6.27 с (1H, С³Н), 7.01 д (1H, С⁶Н, ³J_HH

вали при 80°С течение 48-72 ч (3а-д) или 5 сут

6.7 Гц). Спектр ЯМР ¹³C, δ_C, м. д.: 21.52 (СH₃),

(5а, б). Контроль за ходом реакции осуществляли

53.28 д (CH₃OP, ²J_CP 6.7 Гц), 53.92 д (CH₃OP, ²J_CP

методом ЯМР ³¹Р. После окончания реакции оса-

5.7 Гц), 104.15 д (РCH=, ¹J_CP 190.6 Гц), 105.96 д

док отфильтровывали и промывали хлористым

(РС=, ¹J_CP 200.2 Гц), 107.77 (C³), 113.60 (C⁵), 137.27

метиленом. Фильтрат упаривали в вакууме. Оста-

(C⁴), 147.52 (C⁶), 157.45 (C²). Спектр ЯМР ³¹P, δ_P,

ток хроматографировали, элюент - CH₂Cl₂-MeOH

м. д.: 12.85 д и 19.72 д (³J_PP92.5 Гц).

(9:1).

Диметиловый эфир (Е)-[2-(диметоксифос-

Диметиловый эфир (Е)-2-(диметоксифос-

форил)-2-(6-метилпиридин-2-иламино)винил]-

форил)-2-(пиридин-2-иламино)винил]фосфо-

фосфоновой кислоты (3г). Выход 57%, желтое

новой кислоты (3а). Выход 57%, желтое масло.

масло. Спектр ЯМР ¹H, δ, м. д.: 2.41 с (3Н, CH₃),

Спектр ЯМР ¹H, δ, м. д.: 3.65 д (6H, CH₃OP, ³J_HP

3.53 д (6H, CH₃OP, ³J_HP 11.3 Гц), 3.69 д (6H, CH₃OP,

11.3 Гц), 3.81 д (6H, CH₃OP, ³J_HP 10.5 Гц), 4.58

³J_HP 10.8 Гц), , 4.63 уш. с (1H, NH), 5.73 д. д (1H,

уш. с (1H, NH), 5.77 д. д (1H, РСH=, ²J_HP 16.5, ³J_HP

РСH=, ²J_HP16.4, ³J_HP 18.1 Гц), 6.34 д (1H, С⁵Н, ³J_HH

18.2 Гц), 5.99 т (1H, С⁵H, ³J_HH 6.7 Гц), 6.50 д (1H,

8.2 Гц), 6.53 д (1H, С³Н, ³J_HH 7.8 Гц), 7.36 т (1H,

С³H, ³J_HH 8.2 Гц), 6.52 т (1H, С⁴H, ³J_HH 6.7 Гц), 8.06

С⁴Н, ³J_HH 7.8 Гц). Спектр ЯМР ¹³C, δ_C, м. д.: 21.13

д (1H, С⁶H, ³J_HH 6.4 Гц). Спектр ЯМР ¹³C, δ_C, м. д.:

(СH₃), 52.07 д (CH₃OP, ²J_CP 5.7 Гц), 53.32 д (CH₃OP,

53.37 д (CH₃OP, ²J_CP 6.2 Гц), 52.08 д (CH₃OP, ²J_CP

²J_CP 6.4 Гц), 104.22 д (РCH=, ¹J_CP 189.9 Гц), 106.03

5.7 Гц), 105.02 (C⁵), 106.49 д (РC=, ¹J_CP 189.4 Гц),

д (РС=, ¹J_CP 195.8 Гц), 105.51 (C⁵), 106.23 (C³),

107.99 д (РСН=, ¹J_CP 187.9 Гц), 108.86 (C³), 136.09

138.09 (C⁴), 156.47 (C²), 158.04 (C⁶). Спектр ЯМР

(C⁴),

138.04 (C⁶), 155.53 (C²). Спектр ЯМР ³¹P,

³¹P, δ_P, м. д.: 13.07 д и 19.74 д (³J_PP92.2 Гц).

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 92 № 11 2022

1732

ДАКУО и др.

Диметиловый эфир (Е)-[2-(диметоксифосфо-

ИНФОРМАЦИЯ ОБ АВТОРАХ

рил)-2-(5-бромпиридин-2-иламино)винил]фос-

Свинцицкая Наталья Иосифовна, ORCID:

фоновой кислоты (3д). Выход 32%, оранжевое

https://orcid.org/0000-0003-3715-767X

масло. Спектр ЯМР ¹H, δ, м. д.: 3.78 д (6H, CH₃OP,

³J_HP 11.1 Гц), 3.81 д (6H, CH₃OP, ³J_HP 11.1 Гц), 4.57

Крылов Александр Сергеевич, ORCID: https://

уш. с (1H, NH), 5.80 д. д (1H, РСH=, ²J_HP 16.4, ³J_HP

orcid.org/0000-0003-1773-7802

18.3 Гц), 7.26 д (1H, С³Н, ³J_HH 7.2 Гц), 7.50 д (1H,

ФИНАНСОВАЯ ПОДДЕРЖКА

С⁴Н, ³J_HH 7.2 Гц), 8.11 с (1H, С⁶Н). Спектр ЯМР

¹³C, δ_C, м. д.: 52.20 д (CH₃OP, ²J_CP 5.7 Гц), 53.41

Работа выполнена при финансовой поддерж-

д (CH₃OP, ²J_CP 6.2 Гц), 106.44 д (РCH=, ¹J_CP 190.3

ке Российского фонда фундаментальных иссле-

Гц), 107.99 д (РС=, ¹J_CP 197.4 Гц), 117.52 (C³),

дований (проект № 0785.00.Х6019) с использо-

138.52 (C⁴), 143.35 (C⁵), 154.02 (C⁶), 157.32 (C²).

ванием оборудования Инжинирингового центра

Спектр ЯМР ³¹P, δ_P, м. д.: 12.37 д и 18.74 д (³J_PP

Санкт-Петербургского государственного техноло-

90.0 Гц).

гического института (технического университета).

Диметиловый эфир (Е)-[2-(диметоксифос-

форил)-2-(хинолин-2-иламино)винил]фосфо-

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

новой кислоты (5а). Выход 28%, желтое масло.

Н.И. Свинцицкая является членом редколлегии

Спектр ЯМР ¹H, δ, м. д.: 3.63 д (6H, CH₃OP, ³J_HP

Журнала общей химии. Остальные авторы заявля-

10.7 Гц), 3.69 д (6H, CH₃OP, ³J_HP 10.7 Гц), 4.82

ют об отсутствии конфликта интересов.

с (1H, NH), 5.82 д. д (1H, РСH=, ²J_HP 16.2, ³J_HP

18.1 Гц), 7.23 д (1H, С³Н, ³J_HH 7.2 Гц), 7.55 д (1H,

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

С⁵Н, ³J_HH 8.1 Гц), 7.57 т (1H, С⁶Н, ³J_HH 8.1 Гц), 7.65

т (1H, С⁷Н, ³J_HH 8.1 Гц), 8.44 д (1H, С⁸Н, ³J_HH 7.2),

1. Quin L.D. A guide to organophosphorus chemistry.

8.51 д (1H, С⁴Н, ³J_HH 7.2 Гц). Спектр ЯМР ¹³C, δ_C,

Toronto: John Wiley & Sons Inc., 2000.

м. д.: 52.65 д (CH₃OP, ²J_CP 5.8 Гц), 54.35 д (CH₃OP,

2. Gałęzowska J., Gumienna-Kontecka E. // Coord. Chem.

Rev. 2012. Vol. 256. N 1-2. P. 105. doi 10.1016/j.

²J_CP 6.0 Гц), 106.31 д (РCH=, ¹J_CP 189.7 Гц), 109.15

ccr.2011.07.002

д (РС=, ¹J_CP 198.4 Гц), 121.58 (C³), 125.11 (C⁶),

3. Yücesan G.,Zorlu Y., Stricker M., Beckmann J. // Coord.

128.59 (C⁵), 129.64 (C⁸), 129.80 (C¹⁰), 130.75 (C⁷),

Chem. Rev. 2018. Vol. 369. P. 105. doi 10.1016/j.

135.49 (C⁴), 140.74 (C⁹), 155.79 (C²). Спектр ЯМР

ccr.2018.05.002

³¹P, δ_P, м. д.: 12.35 д и 18.77 д (³J_PP89.6 Гц). Масс-

4. Manghi M.M., Masiol M., Calzavara R., Graziano P.L.,

спектр, m/z: 409.0632 [M + Na]⁺ (вычислено для

Peruzzi E., Pavoni B. // Chemosphere. 2021. Vol. 283.

C₁₅H₂₀N₂NaO₆P₂₊: 409.0689).

P. 131187. doi 10.1016/j.chemosphere.2021.131187

Диметиловый эфир (Е)-[2-(диметоксифосфо-

5. Cao H.-Q.,Li J.-K., Zhang F.-G.,Cahard D., Ma J.-A. //

рил)-2-(изохинолин-1-иламино)винил]фосфо-

Adv. Synth. Catal. 2021. Vol. 363. N 3. P. 688. doi

новой кислоты (5б). Выход 15%, желтое масло.

10.1002/adsc.202001345

Спектр ЯМР ¹H, δ, м. д.: 3.75 д (6H, CH₃OP, ³J_HP

6. Maeda K. // Micropor. Mesopor. Mater. 2004. Vol. 73. N

1-2. P. 47. doi 10.1016/j.micromeso.2003.10.018

11.3 Гц), 3.78 д (6H, CH₃OP, ³J_HP 11.3 Гц), 5.02

7. Krečmerová M., Majer P., Rais R., Slusher B.S. // Front.

с (1H, NH), 5.88 д. д (1H, РСH=, ²J_HP 16.8, ³J_HP

Chem. 2022. doi 10.3389/fchem.2022.889737

18.5 Гц), 7.55 д (1H, С⁴Н, ³J_HH 8.3 Гц), 7.58 т (1H,

8. Popov K., Oshchepkov M., Tkachenko S., Sergienko V.,

С⁷Н, ³J_HH 7.9 Гц), 7.66 т (1H, С⁶Н, ³J_HH 8.1 Гц), 7.84

Oshchepkov A. // J. Mol. Liq. 2022. Vol. 351. P. 118619.

д (1H, С⁵Н, ³J_HH 8.2 Гц), 8.29 д (1H, С⁸Н, ³J_HH 7.8),

doi 10.1016/j.molliq.2022.118619

8.53 д (1H, С³Н, ³J_HH 7.2 Гц). Спектр ЯМР ¹³C, δ_C,

9. Ebetino F.H.,Sun S., Cherian P., Roshandel S.,

м. д.: 52.56 д (CH₃OP, ²J_CP 6.0 Гц), 54.35 д (CH₃OP,

Neighbors J.D., Hu E., Dunford J.E., Sedghizadeh P.P.,

²J_CP 6.0 Гц), 107.27 д (РCH=, ¹J_CP 188.4 Гц), 109.86

McKenna C.E., Srinivasan V., Boeckman R.K.,

д (РС=, ¹J_CP 197.8 Гц), 121.36 (C⁴), 125.88 (C⁹),

Russell R.G. // Bone. 2022. Vol. 156. P. 116289. doi

126.49 (C⁸), 126.69 (C⁵), 132.35 (C⁶), 132.71 (C⁷),

10.1016/j.bone.2021.116289

135.22 (C¹⁰), 137.84 (C³), 153.50 (C¹). Спектр ЯМР

10. Золотухина М.М., Крутиков В.И., Лаврен-

³¹P, δ_P, м. д.: 12.12 д и 20.68 д (³J_PP90.9 Гц).

тьев А.Н. // Усп. хим. 1993. Т. 62. № 7. С. 691;

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 92 № 11 2022

РЕАКЦИИ ТЕТР

АМЕТИЛЭТИНИЛДИФОСФОНАТА

1733

Zolotukhina M.M., Krutikov V.I., Lavrent’ev A.N.//

27.

Palacios F., Ochoa de Retana A.M., Oyarzabal J. //

Russ. Chem. Rev. 1993. Vol. 62. N 7. P. 647. doi

Tetrahedron. 1999. Vol. 55. N 10. P. 3091. doi 10.1016/

10.1070/RC1993v062n07ABEH000038

S0040-4020(99)00068-X

11.

Russell R.G. // Bone. 2011. Vol. 49. P. 2. doi 10.1016/j.

28.

Zhang Z., Tamura K., Mayama D., Sugiya M.,

bone.2011.04.022

Imamoto T. // J. Org. Chem. 2012. Vol. 77. P. 4184. doi

12.

Ebetino F.H., Hogan A.M., Sun S., Tsuompra M.K.,

10.1021/jo300454n

Duan X., Triffitt J.T., Kwaasi A.A., Dunford J.E.,

29.

Zhang J., Li Y., Wang Z., Ding K. // Angew. Chem.

Barnett B.L., Oppermann U., Lundy M.W., Boyde A.,

Int. Ed. 2011. Vol. 50. P. 11743. doi 10.1002/

Kashemirov B.A., McKenna C.E., Russell R.G. // Bone.

ange.201104912

2011. Vol. 49. P. 20. doi 10.1016/j.bone.2011.03.774

30.

Wassenaar J., Kuil M., Lutz M., Spek A.L., Reek J.N.H. //

13.

Maraka S., Kennel K.A. // Br. Med. J. 2015. Vol. 351.

Chem. Eur. J. 2010. Vol. 16. P. 6509. doi 10.1002/

P. h3783. doi 10.1136/bmj.h3783

chem.200903476

14.

Kaboudin B., Daliri P., Faghih S., Esfandiari H. //

Front. Chem. 2022. doi 10.3389/fchem.2022.890696

31.

Zhou M., Xue Z.,Cao M.,Dong X.-Q.,Zhang X. //

15.

Shi C.G., Zhang Y., Yuan W. // Am. J. Ther. 2016. Vol. 3.

Org. Biomol. Chem. 2016. Vol. 14. N 20. P. 4582. doi

P. e894. doi 10.1097/MJT.0000000000000236

10.1039/c6ob00540c

16.

Chmielewska E., Kafarski P. // Open Pharm. Sci. J.

32.

Adler P., Fadel A., Rabasso N. // Tetrahedron. 2014.

2016. Vol. 3. P. 56. doi 10.2174/1874844901603010056

Vol. 70. N 30. P. 4437. doi 10.1016/j.tet.2014.04.086

17.

Demkowicz S., Rachón J., Daśko M., Kozak W. // RSC

33.

Журавлева П.А., Колина А.И., Свинцицкая Н.И.,

Adv. 2016. Vol. 6. P. 7101. doi 10.1039/C5RA25446A

Догадина А.В. // ЖОХ. 2021. Т. 91. № 10. С. 1479;

18.

Studnik H., Liebsch S., Forlani G., Wieczorek D.,

Zhuravleva P.A., Kolina A.I., Svintsitskaya N.I.,

Kafarski P., Lipok J. // New Biotechnol. 2015. Vol. 32.

Dogadina A.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91.

P. 1. doi 10.1016/j.nbt.2014.06.007

N 10. P. 2031. doi 10.1134/S1070363221100169

19.

Turhanen P.A., Vepsäläinen J.J., Peräniemi S. // Sci.

34.

Krylov A.S., Petrosian A.A., Piterskaya J.L., Svintsits-

Rep. 2015. Vol. 5. Article no. 8992.

kaya N.I., Dogadina A.V. // Beilstein J. Org. Chem.

20.

Chmielewska E., Kafarski P. // Molecules. 2016.

2019, Vol. 15. P. 1563. doi 10.3762/bjoc.15.159

Vol. 21. N 11. P. 1474. doi 10.3390/molecules21111474

35.

Svintsitskaya N.I., Dogadina A.V., Starova G.L.,

21.

Chmielewska E., Kafarski P. // Molecules. 2012. Vol.

17. N 9. P. 10928. doi 10.3390/molecules170910928

Trifonov R.E. // Tetrahedron Lett. 2014. Vol. 55. N 39.

22.

Widler L., Jaeggi K.A., Glatt M., Müller K., Bachmann R.,

P. 5381. doi 10.1016/j.tetlet.2014.08.018

Bisping M., Born A.-R., Cortesi R., Guiglia G., Jeker H.,

36.

Whitesell M.A., Kyba E.P. // Tetrahedron Lett. 1983.

Klein R., Ramseier U., Schmid J., Schreiber G.,

Vol. 24. N 16. P. 1679. doi 10.1016/S0040-

Seltenmeyer Y., Green J.R. // J. Med. Chem. 2002.

4039(00)81743-8

Vol. 45. N 17. P. 3721. doi 10.1021/jm020819i

37.

Whitesell J.K., Whitesell M.A. // Synthesis. 1983. N 7.

23.

Van Gelder J.M., Breuer E., Ornoy A., Schlossman A.,

P. 517. doi 10.1055/s-1983-30409

Patlas N., Golomb G. // Bone. 1995. Vol. 16. P. 511. doi

38.

Berry J.F., Roy M. // Compr. Coord. Chem. III. 2021.

10.1016/8756-3282(95)00081-N

Р. 406. doi 10.1016/B978-0-08-102688-5.00075-1

24.

Golomb G., Schlossman A., Saadeh H., Levi M.,

39.

Rao R.N., Chanda K. // Chem. Commun. 2022. Vol. 58.

Van Gelder J.M., Breuer E. // Pharm. Res. 1992.

N 3. P. 343. doi 10.1039/D1CC04602K

Vol. 9. P. 143. doi 10.1023/A:1018956516640

40.

Шехаде А., Дидковский Н.Г., Догадина А.В.,

25.

Palacios F., Ochoa de Retana A.M., Pascual S.,

Ионин Б.И. // ЖОХ. 2004. Т. 74. Вып. 10. С. 1750;

López de Munain R., Oyarzabal J., Ezpeleta J.M. //

Shekhade A., Didkovskii N.G., Dogadina A.V., Ionin B.I. //

Tetrahedron. 2005. Vol. 61. N 5. P. 1087. doi 10.1016/j.

tet.2004.11.061

Russ. J. Gen. Chem. 2004. Vol. 74. N 10. P. 1627. doi

26.

Palacios F., Ochoa de Retana A.M., Oyarzabal J. //

10.1007/s11176-005-0071-y

Tetrahedron. 1999. Vol. 55. N 18. P. 5947. doi 10.1016/

41.

Ионин Б.И., Петров А.А. // ЖОХ. 1965. Т. 35.

S0040-4020(99)00257-4

С. 1917.

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 92 № 11 2022