ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ, 2022, том 92, № 11, с. 1735-1741

УДК 546.23;54.057;547-31/39

СИНТЕЗ ПОЛИДЕНТАТНЫХ СЕЛЕНСОДЕРЖАЩИХ

ПРОИЗВОДНЫХ БИС(2-ХЛОРЭТИЛОВОГО) ЭФИРА

Н. И. Бородин^a, И. А. Ушаков^b, А. И. Вильмс^a

^aИркутский государственный университет, ул. К. Маркса 1, Иркутск, 664003 Россия

^bИркутский институт химии имени А. Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук,

Иркутск, 664033 Россия

*e-mail: legatt112@yandex.ru

Поступило в редакцию 22 июня 2022 г.

После доработки 9 июля 2022 г.

Принято к печати 10 июля 2022 г.

Синтезированы селенорганические производные бис(2-хлорэтилового) эфира общей формулы

(RSeCH₂CH₂)₂O (R = Me, Et, Pr, i-Pr, Bu, i-Bu, C₆H₁₃, Cy, Bn, Ph), являющиеся потенциальными электро-

нодонорными полидентатными лигандами для синтеза комплексов переходных металлов и компонентами

каталитических систем в реакциях олигомеризации этилена.

Ключевые слова: селен, селеноорганические соединения, полидентатные лиганды, бис(2-хлорэтило-

вый) эфир

DOI: 10.31857/S0044460X22110117, EDN: LOKSDY

Известны различные подходы к получению по-

Настоящая работа является продолжением пре-

лидентатных электронодонорных халькогенсодер-

дыдущих исследований [14] и направлена на рас-

жащих соединений. В частности, описан синтез

ширение ряда полидентатных селенсодержащих

этих соединений, имеющих в своем составе такие

лигандов SeOSe-типа. Такие соединения были

гетероатомы, как O, S и Se [1-3]. Использование

успешно использованы нами при синтезе коорди-

халькогенорганических соединений в качестве

национных соединений хрома(III) [15] и в ката-

лигандов при синтезе комплексов переходных ме-

лизе [16]. Расширение ряда лигандов SeOSe-типа

таллов позволяет моделировать активные центры

обусловлено стремлением к использованию их в

различных ферментов [4-6], получать новые коор-

реакции каталитического превращения этилена

динационные соединения [7, 8], создавать новые

как в индивидуальном виде, так и в составе новых

виды ионных жидкостей [9], а также управлять их

комплексных соединений переходных металлов.

физико-химическими свойствами, что играет важ-

Для получения полидентатных селенсодер-

ную роль при создании новых катализаторов. Так,

жащих элементоорганических лигандов SeOSe-

имеются сведения о применение лигандов, содер-

типа мы использовали три подхода, основанные

жащих гетероатомы P, N, P, O и S в различных

на взаимодействии бис(2-хлорэтилового) эфира 1

сочетаниях, в реакциях олигомеризации этилена.

с соответствующими селенолат-анионами, гене-

Стоит отметить, что хотя применение серосодер-

рируемыми различными способами. Первая ста-

жащих электронодонорных лигандов в системах

дия для двух подходов заключается в образовании

каталитического превращения этилена началось

in situ диселенида щелочного металла 2 путем вос-

сравнительно недавно, в литературе имеется не-

становления элементного селена в системе гидра-

мало примеров их успешного применения [10-13].

зингидрат-основание (схема 1) [1, 14].

1735

1736

БЕЗБОРОДОВ и др.

Схема 1.

1 ч, 90^oC

4Se + N₂H₄·H₂O + 4MOH

2M₂Se₂ + N₂ + 5H₂O

1 ч, 80^oC

nM₂Se₂ + n(ClCH₂CH₂)₂O

(SeCH₂CH₂OCH₂CH₂Se)_n + 2nMCl

M = Na, K.

Схема 2.

4 ч, 90

^oC

(SeCH₂CH₂OCH₂CH₂Se)_n + 4nMOH + nN₂H_4.H₂O

2n(MSeCH₂CH₂)₂O

-N

-5H

1 ч, <70^oC

2(MSeCH₂CH₂)₂O + 2RX

(RSeCH₂CH₂)₂O + 2MX

4a-ж

5a-ж

R = Me (a), Et (б), Pr (в), i-Pr (г), Bu (д), i-Bu (е), C₆H₁₃ (ж); M = Na, K; X = I, Br.

Схема 3.

4 ч, 90^oC

2R₂Se₂ + N₂H₄·H₂O + 4MOH

4RSeM + N₂ + 5H₂O

6a, б

2 ч, 90^oC

2RSeM + (ClCH₂CH₂)₂O

(RSeCH₂CH₂)₂O + 2MCl

7a, б

R = Cy (a), Bn (б); M = Na, K.

В рамках первого подхода к реакционной сме-

Соединения 7a и 7б получены путем взаимо-

си, содержащей диселенид 2, прибавляли эфир 1,

действия продуктов восстановления диселенидов

в результате чего происходило образование линей-

6a и 6б под действием системы гидразингидрат-

ного полимера, содержащего диселенидные мо-

основание с эфиром 1, как показано на схеме 3.

стики 3 (схема 1). Образующийся полимер 3 под

Отметим, что изменение маршрута реакции по-

действием системы гидразингидрат-основание

зволяет повысить выходы в 2-2.5 раза по сравне-

претерпевал восстановительное расщепление по

нию с реакцией с участием полимера 3. Это связа-

связи Se-Se. Продукты восстановления алкилиро-

но с тем, что при взаимодействии соединения 2 с

вали алкилгалогенидами 4a-ж с получением целе-

эфиром 1, кроме целевого полимера 3, возможно

вых соединений 5a-ж (схема 2).

образование более сложных структур, что заметно

Второй подход основан на реакции эфира 1 с

снижает выход целевых продуктов. Использование

диорганилдиселенидами, в большинстве случаев

являющихся коммерчески доступными. Исключе-

второго подхода приводит к уменьшению количе-

нием был дициклогексилдиселенид 6a, получен-

ства побочных продуктов, но требует выделения и

ный нами по реакции соединения 2 с циклогексил-

очистки промежуточных соединений, являющихся

бромидом.

весьма токсичными веществами.

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 92 № 11 2022

СИНТЕЗ ПОЛИДЕНТАТНЫХ СЕЛЕНСОДЕРЖАЩИХ ПРОИЗВОДНЫХ

1737

Схема 4.

1 ч, 80^oC

2PhSeH + 2MOH + (ClCH₂CH₂)₂O

(PhSeCH₂CH₂)₂O + 2MCl + 2H₂O

M = Na, K

Третий способ является более традиционным и

5a-ж, 7a, б и 8 наблюдаются полосы колебаний

заключается в генерации селенолят-аниона in situ

основной цепи SeCH₂CH₂OCH₂CH₂Se и дополни-

в спирто-щелочной среде из соответствующего

тельные полосы, обусловленные колебаниями за-

селенола с последующим его взаимодействием с

местителей R в боковой цепи.

эфиром 1 в одну стадию с образованием произво-

Таким образом, в данной работе реализованы

дного 8 по схеме 4. При этом выход целевых про-

три различных подхода к получению селенорга-

дуктов составляет более 70%.

нических производных бис(2-хлорэтилового) эфи-

Однако применение этого подхода осложняет-

ра, которые могут быть использованы в качестве

ся использованием селенолов, имеющих низкие

лигандов для получения новых координационных

температуры кипения и высокую токсичность. Во

соединений переходных металлов, а также в реак-

всех случаях при восстановлении связи Se-Se под

циях каталитического превращения этилена.

действием системы гидразингидрат-основание,

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

или же генерации анионов RSe^- или Se_2-, для по-

вышения скорости реакции использовалась смесь

ИК спектры записаны на спектрометре Simex

гидроксидов натрия и калия в соотношении 1:1.

Infralum FT 801 в тонком слое. Спектры ЯМР ¹Н,

Возможно использование одного типа щелочи, од-

¹³С и ⁷⁷Se снимали на спектрометре Bruker DPX-

нако в этом случае время реакции будет значитель-

400 c рабочими частотами 400.13 (¹H), 100.61 (¹³C),

но зависеть от ее природы, поскольку активность

76.31 (⁷⁷Se) МГц, растворитель - CDCl₃. Внутрен-

ионов Na⁺ и K⁺ в растворах весьма отличается.

ний стандарт - ТМС (¹Н, ¹³С) и Me₂Se (⁷⁷Se).

Строение полученных соединений 5a-ж, 7a, б

Использовали коммерческие реагенты (Sigma

и 8 доказано методами ИК и ЯМР ¹Н, ¹³С и ⁷⁷Se

Aldriсh): элементный селен, гидразингидрат, ал-

спектроскопии. Выходы, температуры кипения и

килгалогениды, диалкилдиселениды, бис(2-хлор-

данные элементного анализа для полученных со-

этиловый) эфир и селенофенол. Полимер 3 синте-

единений в табл. 1. В ИК спектрах соединений

зирован согласно методике, описанной ранее [2, 3].

Таблица 1. Выходы, температуры кипения и данные элементного анализа для соединений 5a-ж, 7a, б и 8

Найдено, %

Вычислено, %

Выход,

№

Т. кип., °С (мм рт. ст.)

Формула

95-97 (1.6)

27.67

5.41

60.64

C₆H₁₄OSe₂

27.71

5.43

60.72

5б

111-115 (1.5)

33.29

6.25

57.75

C₈H₁₈OSe₂

33.35

6.30

54.81

5в

128-129 (1.5)

37.92

7.00

49.85

C₁₀H₂₂OSe₂

37.99

7.01

49.94

5г

99-100 (1.5)

37.94

6.99

49.88

C₁₀H₂₂OSe₂

37.99

7.01

49.94

5д

134-137 (1.4)

41.83

7.58

45.83

C₁₂H₂₆OSe₂

41.87

7.61

45.87

5е

130-132 (1.5)

41.84

7.59

45.82

C₁₂H₂₆OSe₂

41.87

7.61

45.87

5ж

180-182 (1.5)

47.97

8.53

39.37

C₁₆H₃₄OSe₂

48.00

8.56

39.44

150-152 (1.0)

48.44

7.61

39.78

C₁₆H₃₀OSe₂

48.49

7.63

39.84

7б

230-234 (1.5)

52.39

5.36

38.23

C₁₈H₂₂OSe₂

52.44

5.38

38.30

191-193 (1.5)

49.98

4.70

40.97

C₁₆H₁₈OSe₂

50.02

4.72

41.10

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 92 № 11 2022

1738

БЕЗБОРОДОВ и др.

Общая методика получения соединений

1188, 1181, 1155, 1102, 1088, 1055, 1030, 985, 955,

5a-ж. Смесь 20%-ного раствор гидроксида K/Na

934, 926, 879, 745, 686, 667, 571, 553. Спектр ЯМР

в гидразингидрате и полимера 3 (мольное соот-

¹Н, δ, м. д.: 1.33 д [12H, (CH₃)₂, J 6.9 Гц], 2.66 т (4Н,

ношение KOH/NaOH:полимер = 5:1) нагревали в

SeCH₂, ³J 7.3 Гц), 3.05-3.14 м (2H, CH), 3.58-3.64 м

течение 4 ч при 90°С. После растворения полиме-

(4Н, ОCH₂). Спектр ЯМР ¹³С, δ_С, м. д.: 21.60 (CH₃),

ра 3 к реакционной смеси добавляли эквимольное

24.52 (SeCH₂), 29.12 (CH), 70.20 (OCH₂). Спектр

количество алкилгалогенида RX 4a-г и переме-

ЯМР ⁷⁷Se: δ_Se 268.63 м. д.

шивали при 70°С в течение 1 ч. Продукт реакции

1,1′-[Оксибис(этан-2,1-диилселанилдиил)]-

экстрагировали диэтиловым эфиром, экстракт

дибутан (5д). ИК спектр, ν, см^-1: 2957, 2927, 2870,

промывали водой и сушили безводным хлоридом

2860, 1477, 1463, 1458, 1429, 1420, 1404, 1378,

кальция. Растворитель отгоняли, остаток перего-

1353, 1290, 1276, 1259, 1195, 1106, 1088, 1052,

няли в вакууме.

1031, 986, 956, 933, 899, 870, 776, 738, 717, 646,

1-(Метилселанил)-2-[2-(метилселанил)эток-

687, 666, 571, 567, 561, 552. Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.

си]этан (5a). ИК спектр, ν, см^-1: 2994, 2970, 2924,

д.: 0.92 т (6H, CH₃, ³J 7.3 Гц), 1.30-1.66 м (4H, CH₂),

2858, 2825, 1474, 1456, 1424, 1405, 1354, 1292,

1.37-1.43 м (4H, CH₂), 2.60-2.62 м (4H, CH₂), 2.71

1275, 1269, 1221, 1188, 1104, 1088, 1056, 1032, 958,

т (4Н, SeCH₂, ³J 7.2 Гц), 3.68 т (4Н, ОCH₂, ³J 7.2

935, 901, 810, , 747, 686, 665, 593, 571. Спектр ЯМР

Гц). Спектр ЯМР ¹³С, δ_С, м. д.: 13.66 (CH₃), 22.76

¹Н, δ, м. д.: 2.02 с (6Н, СН₃), 2.70 т (4Н, SeCH₂,

(CH₂), 23.05 (CH₂), 24.30 (CH₂), 32.86 (SeCH₂),

³J 7.0 Гц), 3.69 т (4Н, ОСН₂, ³J 7.1 Гц). Спектр

71.29 (OCH₂). Спектр ЯМР ⁷⁷Se: δ_Se 141.92 м. д.

ЯМР ¹³С, δ_С, м. д.: 4.65 (CH₃), 24.31 (SeCH₂), 70.92

1,1′-[Оксибис(этан-2,1-диилселанилдиил)]-

(ОCH₂). Спектр ЯМР ⁷⁷Se: δ_Se 58.58 м. д.

бис(2-метилпропан) (5е). ИК спектр, ν, см-1:

1-(Этилселанил)-2-[2-(этилселанил)этокси]-

2956, 2926, 2892, 2867, 1475, 1462, 1451, 1425,

этан (5б). ИК спектр, ν, см^-1: 2973, 2956, 2924,

1416, 1404, 1381, 1364, 1355, 1333, 1316, 1291,

2865, 1474, 1449, 1423, 1405, 1374, 1354, 1292,

1277, 1218, 1187, 1181, 1105, 1088, 1059, 1032, 986,

1276, 1235, 1188, 1103, 1088, 1052, 1047, 1032,

956, 942, 922, 838, 808, 794, 771, 745, 686, 665, 653,

1017, 968, 980, 961, 932, 797, 761, 736, 733, 686, 666,

613, 582, 573, 560, 552. Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.:

579, 572, 559. Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.: 1.35-1.37 м

0.98 д (12H, (CH₃)₂, J 6.6 Гц), 1.77-1.86 м (2Н, СН),

(6Н, CH₃), 2.67-2.72 м (4H, CH₂), 3.09-3.15 м (4Н,

2.50 д (4H, CH₂, J 6.5 Гц), 2.68 т (4Н, SeCH₂, ³J

SeCH₂), 3.62-3.66 м (4Н, ОCH₂). Спектр ЯМР ¹³С,

7.0 Гц), 3.65 т (4Н, ОCH₂, ³J 7.0 Гц). Спектр ЯМР

δ_С, м. д.: 15.56 (CH₃), 17.33 (CH₂), 21.82 (SeCH₂),

70.76 (OCH₂). Спектр ЯМР ⁷⁷Se: δ_Se 176.82 м. д.

¹³С, δ_С, м. д.: 22.67 (CH₃), 23.38 (CH₂), 29.47 (CH₂),

34.70 (SeCH₂), 71.25 (OCH₂). Спектр ЯМР ⁷⁷Se: δ_Se

1,1′-[Оксибис(этан-2,1-диилселанилдиил)]

114.45 м. д.

дипропан (5в). ИК спектр, ν, см^-1: 2960, 2928,

2869, 2855, 1475, 1462, 1455, 1429, 1418, 1405,

1,1′-[Оксибис(этан-2,1-диилселанилдиил)]-

1375, 1353, 1338, 1279, 1207, 1188, 1104, 1088,

дигексан (5ж). ИК спектр, ν, см^-1: 2956, 2926,

1054, 1034, 985, 956, 933, 893, 883, 818, 770, 745,

2869, 2855, 1475, 1465, 1459, 1429, 1420, 1405,

734, 716, 646, 580, 573, 560, 555. Спектр ЯМР ¹Н,

1378, 1353, 1293, 1276, 1252, 1235, 1106, 1088,

δ, м. д.: 0.98 т (6H, CH₃, ³J 7.3 Гц), 1.65-1.70 м (4H,

1054, 1032, 987, 956, 934, 913, 890, 850, 796, 778,

CH₂), 2.57-2.59 м (4H, CH₂), 2.70 т (4Н, SeCH₂,

748, 725, 715, 647, 687, 672, 665, 571, 565, 560, 553.

³J 7.3 Гц), 3.65-3.69 м (4Н, ОCH₂). Спектр ЯМР

Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.: 0.86-0.90 м (6H, CH₃),

¹³С, δ_С, м. д.: 14.56 (CH₃), 22.74 (CH₂), 24.04 (CH₂),

1.26-1.33 м (8H, CH₂), 1.34-1.38 м (4H, CH₂), 1.58-

26.79 (SeCH₂), 71.30 (OCH₂). Спектр ЯМР ⁷⁷Se: δ_Se

1.68 м (4H, CH₂), 2.58 т (4H, CH₂, ³J 7.5 Гц), 2.70 т

м. д. 136.69.

(4Н, SeCH₂, ³J 7.2 Гц), 3.67 т (4Н, ОCH₂, ³J 7.3 Гц).

2,2′-[Оксибис(этан-2,1-диилселанилдиил)]-

Спектр ЯМР ¹³С, δ_С, м. д.: 14.08 (CH₃), 22.60 (CH₂),

дипропан (5г). ИК спектр, ν, см^-1: 2968, 2952,

22.75 (CH₂), 24.63 (CH₂), 29.63 (CH₂), 30.72 (CH₂),

2920, 2893, 2861, 1477, 1457, 1464, 1441, 1425,

31.41 (SeCH₂), 71.27 (OCH₂). Спектр ЯМР ⁷⁷Se: δ_Se

1404, 1382, 1366, 1353, 1314, 1292, 1277, 1220,

140.71 м. д.

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 92 № 11 2022

СИНТЕЗ ПОЛИДЕНТАТНЫХ СЕЛЕНСОДЕРЖАЩИХ ПРОИЗВОДНЫХ

1739

Дициклогексилдиселенид

(6а). К раствору

1276, 1215, 1180, 1156, 1104, 1087, 1069, 1029, 988,

гидроксида K/Na и гидразингидрата при переме-

935, 912, 841, 801, 758, 697, 733, 666, 625, 609, 568,

шивании в атмосфере аргона порциями прибавля-

553. Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.: 2.60 т (4Н, SeCH₂,

ли порошок элементного селена, мольное соотно-

³J 7.0 Гц), 3.69 т (4Н, ОCH₂, ³J 7.1 Гц), 3.79 т (4Н,

шение реагентов KOH/NaOH:N₂H₄∙H₂O:Se = 1:1:1.

CH₂Ph, ³J 7.0 Гц), 7.24-7.29 м (10Н, Ph). Спектр

После полного растворения селена смесь переме-

ЯМР ¹³С, δ_С, м. д.: 22.84 (SeCH₂), 27.47 (CH₂Ph),

шивали 1 ч при 90°С, затем охлаждали и добавля-

70.98 (OCH₂); 139.32, 128.90, 128.51, 126.75 (Ph).

ли эквимольное количество циклогексилбромида.

Спектр ЯМР ⁷⁷Se: δ_Se 235.93 м. д.

Смесь нагревали в течение 5 ч при 80°С, затем

1,1′-[Оксибис(этан-2,1-диилселанилдиил)]-

охлаждали до комнатной температуры. Продук-

дибензол (8). К смеси селенофенола и гидроксида

ты реакции экстрагировали диэтиловым эфиром.

K/Na в 95%-ном этаноле (мольное соотношение

Экстракт промывали водой и сушили безводным

реагентов KOH/NaOH:PhSeH = 1.1:1) при переме-

хлоридом кальция. Растворитель удаляли, остаток

шивании медленно, в течение 30 мин, прибавля-

перегоняли в вакууме. Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.:

ли по каплям эквимольное количество эфира 1 в

1.29-1.35 м, 1.46-1.48 м 1.74-1.79 м, 2.07-2.10

атмосфере аргона. Полученную смесь нагревали в

м. Спектр ЯМР ¹³С, δ_С, м. д.: 43.52, 34.69, 27.04,

течение 1 ч при 80°С, затем охлаждали. Продукт

25.74. Спектр ЯМР ⁷⁷Se: δ_Se 367.87 м. д.

реакции экстрагировали диэтиловым эфиром.

Общая методика получения соединений

Экстракт промывали водой и сушили безводным

7а, б. Смесь

20%-ного раствора гидроксида

хлоридом кальция. Растворитель удаляли, остаток

K/Na в гидразингидрате и диорганилдиселени-

перегоняли в вакууме. ИК спектр, ν, см^-1: 3069,

да 6a или 6б (мольное соотношение реагентов

3055, 3032, 3014, 2996, 2979, 2935, 2860, 1578,

KOH/NaOH:R₂Se₂ = 5:1) нагревали при переме-

1477, 1437, 1458, 1421, 1405, 1354, 1327, 1298,

шивании 4 ч при 90°С в атмосфере аргона, затем

1274, 1223, 1197, 1180, 1157, 1103, 1088, 1073,

охлаждали до комнатной температуры и по каплям

1022, 999, 1056, 1033, 987, 955, 934, 912, 899, 838,

добавляли эквимольное количество эфира 1, по-

735, 691, 670, 615, 566, 553. Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.

сле чего снова нагревали в течение 2 ч при 90°С

д.: 3.05 т (4Н, SeCH₂, ³J 7.1 Гц), 3.69 т (4Н, ОCH₂,

и охлаждали до комнатной температуры. Продукт

³J

7.1 Гц), 7.27-7.54 м (10Н, Ph). Спектр ЯМР

реакции экстрагировали диэтиловым эфиром.

¹³С, δ_С, м. д.: 22.84 (SeCH₂), 70.38 (OCH₂); 132.82,

Экстракт промывали водой и сушили безводным

129.85, 129.18, 127.11 (Ph). Спектр ЯМР ⁷⁷Se: δ_Se

хлоридом кальция. Растворитель удаляли, остаток

269.09 м. д.

перегоняли в вакууме.

ИНФОРМАЦИЯ ОБ АВТОРАХ

1,1′-[Оксибис(этан-2,1-диилселанилдиил)]-

дициклогексан (7a). ИК спектр, ν, см^-1: 2970,

Безбородов Виктор Александрович, ORCID:

2927, 2850, 1474, 1459, 1447, 1459, 1421, 1350,

https://orcid.org/0000-0002-8363-5698

1338, 1291, 1274, 1257, 1182, 1106, 1087, 1052,

Бабенко Илья Аркадьевич, ORCID: https://orcid.

1029, 1009, 993, 915, 986, 957, 934, 884, 863, 852,

org/0000-0002-8754-1357

780, 746, 810, 696, 660, 684, 672, 665, 573, 566,

Быков Михаил Валерьевич, ORCID: https://

558, 555. Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.: 1.38-1.20-1.27

orcid.org/0000-0003-0899-8760

м (4Н), 1.43 м (8Н), 1.64-1.69 м (8Н), 1.93-1.96

м (2Н, Cy),2.63-2.68 м (4Н, SeCH₂), 3.57-3.62 м

Вильмс Алексей Иванович, ORCID: https://

(4Н, ОCH₂). Спектр ЯМР ¹³С, δ_С, м. д.: 21.2, 25.75,

orcid.org/0000-0002-1698-1160

26.80, 34.65 (Cy), 38.95 (SeCH2), 71.41 (OCH2).

БЛАГОДАРНОСТЬ

Спектр ЯМР ⁷⁷Se: δ_Se 242.07 м. д.

1,1′-[Оксибис(этан-2,1-диилселанилдиилме-

Исследование выполнено с использованием обо-

тандиил)]дибензол (7б). ИК спектр, ν, см^-1: 3099,

рудования Центра коллективного пользования Ир-

3081, 3059, 3025, 3002, 2968, 2928, 2855, 1600, 1583,

кутского государственного университета и Байкаль-

1493, 1452, 1472, 1420, 1402, 1353, 1334, 1318, 1293,

ского центра коллективного пользования СО РАН.

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 92 № 11 2022

1740

БЕЗБОРОДОВ и др.

ФИНАНСОВАЯ ПОДДЕРЖКА

Baker P.K., Clark A.I., Coles S.J., Drew M.G.B.,

Durrant M.C., Hursthouse M.B., Richards R.L. // J.

Исследование выполнено в рамках базовой

Chem. Soc. Dalton Trans. 1998. P. 1281. doi 10.1039/

части государственного задания в сфере научной

A708648B

деятельности Министерства образования и нау-

Connolly J., Genge A.R.J., Levason W., Orchard S.D.,

ки России (соглашение № 075-03-2020-176/3; код

Popem S.J.A., Reid G. // J. Chem. Soc. Dalton Trans.

проекта в Парусе 8: FZZE-2020-0022).

1999. P. 2343. doi 10.1039/A902820J

Siclovan O.P., Angelici R.J. // Inorg. Chem. 1998.

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

Vol. 37. N 3. P. 432. doi 10.1021/ic970670e

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

Cho S.-Y., Mochida T. // Inorg. Chem. 2020. Vol. 59.

интересов.

N 1. P. 847. doi 10.1021/acs.inorgchem.9b03108

10.

McGuinness D.S., Wassercaheid P., Keim W., Morgan D.,

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Dixon J.T., Bollmann A., Maumela H., Hess F.,

Englert U. // J. Am. Chem. Soc. 2003. Vol. 125. N 18.

1. Дерягина Э.Н., Руссавская Н.В., Паперная Л.К.,

Леванова Е.П., Сухомазова Э.Н., Корчевин Н.А. //

P. 5272. doi 10.1021/ja034752f

Изв. АН. Сер. хим. 2005. № 11. С. 2395; Deryagina

11.

Mohamadnia Z., Ahmadi E., Haghighi M.N., Salehi-

E.N., Russavskaya N.V., Papernaya L.K., Levanova E.P.,

Mobarakeh H. // Catal. Lett. 2011. Vol. 141. N 3. P. 474.

Sukhomazova E.N., Korchevin N.A. // Russ. Chem. Bull.

doi 10.1007/s10562-010-0492-z

2005. Vol. 54. N 11. P. 2473. doi 10.1007/S11172-006-

12.

Ahmadi E., Mohamadnia Z., Haghighi M.N. // Catal.

0143-0

Lett. 2011. Vol. 141. N 8. P. 1191. doi 10.1007/s10562-

2. Корчевни Н.А., Руссавская Н.В., Алекминская О.В.,

011-0594-2

Дерягина Э.Н. // ЖОХ. 2002. Т. 72. № 2. С. 270;

13.

Беспалова Н.Б., Чередилин Д.Н., Козлова Г.А.,

Korchevin N.A., Russavskaya N.V., Alekminskaya O.V.,

Дудин А.В., Афанасьев В.В. Пат РФ 2470707 (2012).

Deryagina E.N. // Russ. J. Gen. Chem. 2002. Vol. 72.

14.

Леванова Е.П., Вильмс А.И., Безбородов В.А.,

N 2. P. 240. doi 10.1023/A:1015425702523

3. Вшивцев В.Ю., Леванова Е.П., Грабельных В.А.,

Бабенко И.А., Сосновская Н.Г., Истомина Н.В.,

Клыба Л.В., Жанчипова К.Р., Сухомазова Э.Н.,

Албанов А.И., Руссавская Н.В., Розенцвейг И.Б. //

Татаринова А.А., Албанов А.М., Руссавская Н.В.,

ЖОХ. 2017. Т. 87. № 3. С. 387; Levanova E.P.,

Корчевин Н.А. // ЖОрХ. 2008. Т. 44. № 1. С. 50;

Vilms A.I., Bezborodov V.A., Babenko I.A., Sosnov-

Vshivtsev V.Yu., Levanova E.P., Grabel’nykh V.A.,

skaya N.G., Istomina N.V., Albanov A.I., Russav-

Klyba L.V., Zhanchipova E.R., Sukhomazova E.N.,

skaya N.V., Rozentsveig I.B. // Russ. J. Gen. Chem. 2017.

Tatarinova A.A., Albanov A.I., Russavskaya N.V.,

Vol. 87. N 3. P. 396. doi 10.1134/S1070363217030069

Korchevin N.A. // Russ. J. Org. Chem. 2008. Vol. 44.

15.

Bezborodov V., Babenko I., Rozentsveig I., Korchevin N.,

N 1. P. 43. doi 10.1134/S1070428008010053

Levanova E., Smirnov V., Borodina T., Saraev V.,

4. Baker P.K., Clark A.I., Coles S.J., Hursthouse M.B.,

Vilms A. // Polyhedron. 2018. Vol. 151. P. 287. doi

Richards R.L. // J. Organomet. Chem. 1996. Vol. 518.

10.1016/j.poly.2018.05.053

P. 235. doi 10.1016/0022-328X(96)06164-5

5. Baker P.K., Clark A.I., Drew M.G.B., Durrant M.C.,

16.

Вильмс А.И., Безбородов В.А., Бабенко И.А., Розен-

Richards R.L. // Polyhedron. 1998. Vol. 17. N 9. P. 1407.

цвейг И.Б., Леванова Е.П., Корчевин Н.А., Белов Г.П.

doi 10.1016/S0277-5387(97)00423-3

Пат РФ 2683565 (2019).

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 92 № 11 2022