ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ, 2022, том 92, № 2, с. 238-244

УДК 547.831;543.429.23;539.26

СИНТЕЗ И МОЛЕКУЛЯРНАЯ СТРУКТУРА

3-[N-АЦЕТИЛ-(3,5-ДИМЕТИЛФЕНИЛ)АМИНО]-5,7-

ДИ(трет-БУТИЛ)-2-[5,8-ДИМЕТИЛ-4-

(3,5-ДИМЕТИЛФЕНИЛАМИНО)ХИНОЛИН-2-ИЛ]-

ТРОПОНА

Г. В. Шилов^a, В. Н. Комиссаров^c, С. М. Алдошин^a, В. И. Минкин^c

^aИнститут проблем химической физики Российской академии наук,

пр. Академика Н. Н. Семенова 1, Черноголовка, 142432 Россия

^bФедеральный исследовательский центр «Южный научный центр Российской академии наук»,

Ростов-на-Дону, 344006 Россия

^cНаучно-исследовательский институт физической и органической химии, Южный федеральный университет,

Ростов-на-Дону, 344090 Россия

*e-mail: vatka@icp.ac.ru

Поступило в Редакцию 11 ноября 2021 г.

После доработки 16 декабря 2021 г.

Принято к печати 19 декабря 2021 г.

Ацилирование 5,7-ди(трет-бутил)-2-[5,8-диметил-4-(3,5-диметилфениламино)хинолин-2-ил]-3-(3,5-ди-

метилфениламино)тропона приводит к 3-[арил(ацетил)амино]тропону. Методом рентгеноструктурного

анализа установлена структура 3-[N-ацетил-(3,5-диметилфенил)амино]-5,7-ди(трет-бутил)-2-[5,8-ди-

метил-4-(3,5-диметилфениламино)хинолин-2-ил]тропона.

Ключевые слова: хинолины, 1,3-трополоны, внутримолекулярная водородная связь, рентгенострук-

турный анализ

DOI: 10.31857/S0044460X22020093

Высокая фармакологическая активность (про-

[5,8-диметил-4-(пиперидин-1-ил)хинолин-2-ил]-

тивоопухолевая

[1,

2], противовоспалительная

тропона 1 уксусным ангидридом приводит к со-

[3], антибактериальная [4, 5] и др.) производных

ответствующему производному 3-[арил(ацетил)-

трополона стимулирует их исследование. Взаимо-

амино]тропона 2 (схема 1) [9]. Методом двумер-

действие

3,5-ди(трет-бутил)-1,2-бензохинона с

ной динамической спектроскопии установлено

производными 2-метилхинолина приводит к про-

[9, 10] существование быстрых динамических

изводным

2-(хинолин-2-ил)-1,3-трополона, спо-

процессов, связанных с изменением конформации

собных образовать внутримолекулярную водород-

молекул. Компьютерным моделированием враще-

ную связь [6, 7]. Функционализация тропонового

ния заместителей в соединении 2 показано, что на-

цикла основана на введении атома хлора в поло-

блюдаемая динамика спектров ЯМР определяется

именно вращением ацетильной группы.

жение 3 с последующим нуклеофильным заме-

щением первичными аминами [8]. Ацилирование

Нами получен и исследован методом РСА 3-

производного 3-ариламино-5,7-ди(трет-бутил)-2-

[N-ацетил(3,5-диметилфенил)амино]-5,7-ди(трет-

238

СИНТЕЗ И МОЛЕКУ

ЛЯРНАЯ СТРУКТУРА

239

Схема 1.

CH₃

t-Bu

Ac₂O

CH₃

t-Bu

H₃C

CH₃

Схема 2.

бутил)-2-[5,8-диметил-4-(пиперидин-1-ил)хино-

тропона 3 предполагало возможность протекания

лин-2-ил]тропон

2, полученный ацилирова-

более глубокого ацилирования с образованием ди-

нием соответствующего ариламинотропона

ацетилпроизводного 5, однако в реакционной сме-

При кипячении

5,7-ди(трет-бутил)-2-[5,8-ди-

си соединение 5 не обнаружено.

метил-4-(3,5-диметилфениламино)хинолин-2-

Структура соединения 4 установлена методом

ил]-3-(3,5-диметилфениламино)тропона

рентгеноструктурного анализа, подтверждена ме-

в уксусном ангидриде происходит ацилирова-

тодами ЯМР ¹H, ¹³С, ИК спектроскопии и пред-

ние аминогруппы в тропоновом цикле с обра-

ставлена на рис. 1 без атомов водорода в проекции

зованием

3-[N-ацетил(3,5-диметилфенил)ами-

на плоскость наименьшего перекрывания. Основ-

но]-5,7-ди(трет-бутил)-2-[5,8-диметил-4-(3,5-ди-

ные длины связей и величины углов приведены в

метилфениламино)хинолин-2-ил]тропона

4 с

табл. 1.

выходом 77 % (схема 2). Присутствие второй ари-

В хинолиновом фрагменте соединения 4 часть

ламиногруппы в положении 4 хинолинового цикла

атомов разупорядочена в соотношении 1:2 по двум

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 92 № 2 2022

240

ТКАЧЕВ и др.

Таблица 1. Длины связей и величины углов в молекуле соединения 4

Связь

d, Å

Связь

d, Å

Связь

d, Å

N¹-C⁸

1.323(2)

C²⁷-C²⁸

1.401(3)

C²⁹-C³⁹

1.514(4)

N¹-C¹⁶

1.360(2)

C¹⁹-C²⁴

1.523(3)

N³-C³³

1.372(4)

N²-C⁴³

1.373(2)

C¹⁹-C²⁶

1.529(3)

C³³-C¹⁰

1.381(5)

N²-C²⁷

1.431(2)

C¹⁹-C²⁵

1.544(3)

C³⁶-C³⁵

1.400(4)

N²-C³

1.4464

C¹⁶-C¹¹

1.424(3)

C¹⁰-C³⁵

1.387(5)

C³-C²

1.359(2)

C¹⁶-C¹⁵

1.435(3)

C³⁵-C⁴¹

1.509(6)

C³-C⁴

1.437(2)

C³²-C³¹

1.394(3)

C¹⁸¹-C¹²¹

1.508(6)

O²-C⁴³

1.222(2)

C⁹-C³⁴

1.372(3)

C¹²¹-C¹³¹

1.360(7)

C²-C¹

1.490(2)

C²⁸-C²⁹

1.388(4)

C¹³¹-C¹⁴¹

1.394(7)

C²-C⁸

1.492(2)

C¹⁵-C¹⁴

1.377(6)

C¹⁸-C¹²

1.531(11)

C⁴-C⁵

1.363(2)

C¹⁵-C¹⁴¹

1.388(4)

C¹³-C¹²

1.370(11)

C⁵-C⁶

1.446(2)

C¹⁵-C¹⁷

1.485(3)

C¹³-C¹⁴

1.382(10)

C⁵-C²⁰

1.539(2)

C³¹-C³⁰

1.393(4)

C⁷¹-C⁷²

0.587(10)

C²⁰-C²³

1.533(2)

C³¹-C⁴⁰

1.496(4)

C⁷¹-O⁷⁴

1.4016

C²⁰-C²²

1.536(3)

C³⁴-N³

1.390(3)

C⁷¹-C⁷³

1.4788

C²⁰-C²¹

1.537(3)

C³⁴-C¹¹

1.417(3)

C⁷¹-C⁷²

1.4831

C⁶-C⁷

1.354(2)

C³⁸-C³⁷

1.344(4)

C⁷¹-C⁷¹

1.939(10)

C⁸-C⁹

1.409(2)

C³⁸-C³³

1.395(3)

C⁷²-C⁷¹

0.587(10)

C⁷-C¹

1.480(2)

C¹¹-C¹²

1.507(7)

C⁷²-C⁷²

1.153(12)

C⁷-C¹⁹

1.540(2)

C¹¹-C¹²¹

1.509(5)

C⁷²-O⁷⁴

1.477(11)

C¹-O¹

1.224(2)

C³⁰-C²⁹

1.386(5)

C⁷²-C⁷³

1.996(10)

C⁴³-C⁴⁴

1.502(3)

C³⁷-C³⁶

1.384(4)

C⁷³-C⁷²

1.996(10)

C²⁷-C³²

1.383(3)

C³⁷-C⁴²

1.515(3)

Угол

ω, град

Угол

ω, град

Угол

ω, град

C⁸N¹C¹⁶

118.18(15)

C²⁴C¹⁹C²⁵

108.26(15)

C³⁷C³⁶C³⁵

120.7(3)

C⁴³N²C²⁷

122.69(14)

C²⁶C¹⁹C²⁵

108.88(17)

C¹⁰C³⁵C³⁶

119.2(3)

C⁴³N²C³

119.90(15)

C⁷C¹⁹C²⁵

109.52(15)

C³⁶C³⁵C⁴¹

119.6(3)

C²⁷N²C³

117.20(13)

N¹C¹⁶C¹¹

123.18(17)

C¹³¹C¹²¹C¹¹

118.3(3)

C²C³C⁴

128.14(14)

N¹C¹⁶C¹⁵

115.94(16)

C¹²¹C¹³¹C¹⁴¹

123.6(3)

C²C³N²

117.78(14)

C¹¹C¹⁶C¹⁵

120.85(17)

C¹²C¹³C¹⁴

121.8(6)

C⁴C³N²

113.86(13)

C²⁷C³²C³¹

120.5(2)

C¹³C¹²C¹⁸

118.0(6)

C³C²C¹

121.32(14)

C³⁴C⁹C⁸

120.23(17)

C¹⁵C¹⁴C¹³

124.1(5)

C³C²C⁸

121.46(14)

C²⁹C²⁸C²⁷

119.4(3)

C⁷²C⁷¹C⁷³

146.8(11)

C¹C²C⁸

117.22(14)

C¹⁴C¹⁵C¹⁴¹

25.5(3)

C⁷²C⁷¹C⁷²

45.7(12)

C⁵C⁴C³

128.40(15)

C¹⁴C¹⁵C¹⁶

115.9(3)

C⁷³C⁷¹C⁷²

123.1

C⁴C⁵C⁶

122.86(15)

C¹⁴¹C¹⁵C¹⁶

119.4(3)

O⁷⁴C⁷¹C⁷¹

111.9(3)

C⁴C⁵C²⁰

120.28(15)

C¹⁴C¹⁵C¹⁷

121.2(3)

C⁷²C⁷¹C⁷¹

12.5(4)

C⁶C⁵C²⁰

116.49(14)

C¹⁴¹C¹⁵C¹⁷

119.4(3)

C⁷¹C⁷²O⁷⁴

71.1(10)

C²³C²⁰C²²

109.85(16)

C¹⁶C¹⁵C¹⁷

120.35(17)

C⁷¹C⁷²C⁷¹

134.3(12)

C²³C²⁰C²¹

107.31(15)

C³⁰C³¹C³²

118.0(3)

O⁷⁴C⁷²C⁷¹

140.3(4)

C²²C²⁰C²¹

108.97(15)

C³⁰C³¹C⁴⁰

122.1(3)

C⁷²-C⁷²C⁷³

108.6(8)

C²³C²⁰C⁵

109.90(14)

C³²C³¹C⁴⁰

120.0(3)

C⁷¹C⁷²C⁷³

127.6(3)

C²²C²⁰C⁵

108.69(14)

C⁹C³⁴N³

121.2(2)

C⁷¹O⁷⁴C⁷²

23.3(4)

C²¹C²⁰C⁵

112.10(14)

C⁹C³⁴C¹¹

118.85(18)

C³³C¹⁰C³⁵

120.6(3)

C⁷C⁶C⁵

129.52(16)

N³C³⁴C¹¹

119.8(2)

C¹⁰C³⁵C⁴¹

121.1(3)

N¹C⁸C⁹

122.55(16)

C³⁷C³⁸C³³

123.7(3)

C¹³¹C¹²¹C¹⁸¹

118.2(4)

N¹C⁸C²

116.19(14)

C³⁴C¹¹C¹⁶

116.86(19)

C¹⁸¹C¹²¹C¹¹

123.3(5)

C⁹C⁸C²

121.23(15)

C³⁴C¹¹C¹²

120.8(3)

C¹⁵C¹⁴¹C¹³¹

120.1(4)

C⁶C⁷C¹

121.30(16)

C¹⁶C¹¹C¹²

115.7(3)

C¹³C¹²C¹¹

116.9(5)

C⁶C⁷C¹⁹

122.26(16)

C³⁴C¹¹C¹²¹

125.7(2)

C¹¹C¹²C¹⁸

124.3(6)

C¹C⁷C¹⁹

116.28(15)

C¹⁶C¹¹C¹²¹

116.0(3)

C⁷²C⁷¹O⁷⁴

85.5(11)

O¹C¹C⁷

121.88(16)

C¹²C¹¹C¹²¹

37.1(3)

O⁷⁴C⁷¹C⁷³

115.6

O¹C¹C²

120.52(17)

C²⁹C³⁰C³¹

122.3(2)

O⁷⁴C⁷¹C⁷²

121.2

C⁷C¹C²

117.20(14)

C³⁸C³⁷C³⁶

118.1(2)

C⁷²C⁷¹C⁷¹

33.2(9)

O²C⁴³N²

121.53(19)

C³⁸C³⁷C⁴²

123.2(3)

C⁷³C⁷¹C⁷¹

132.1(3)

O²C⁴³C⁴⁴

121.49(17)

C³⁶C³⁷C⁴²

118.7(2)

C⁷¹C⁷²C⁷²

112.9(16)

N²C⁴³C⁴⁴

116.98(14)

C³⁰C²⁹C²⁸

119.1(2)

C⁷²C⁷²O⁷⁴

145.6(10)

C³²C²⁷C²⁸

120.7(2)

C³⁰C²⁹C³⁹

121.7(3)

C⁷²C⁷²C⁷¹

21.4(5)

C³²C²⁷N²

118.96(16)

C²⁸C²⁹C³⁹

119.2(3)

C⁷¹C⁷²C⁷³

24.0(8)

C²⁸C²⁷N²

120.27(19)

C³³N³C³⁴

126.8(3)

O⁷⁴C⁷²C⁷³

87.8(5)

C²⁴C¹⁹C²⁶

108.25(17)

N³C³³C¹⁰

121.6(2)

C⁷¹C⁷³C⁷²

9.3(3)

C²⁴C¹⁹C⁷

112.08(15)

N³C³³C³⁸

120.7(3)

C²⁶C¹⁹C⁷

109.79(15)

C¹⁰C³³C³⁸

117.6(3)

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 92 № 2 2022

СИНТЕЗ И МОЛЕКУ

ЛЯРНАЯ СТРУКТУРА

241

Рис. 1. Общий вид молекулы 3-[N-aцетил(3,5-диметилфенил)амино]-5,7-ди(трет-бутил)-2-[5,8-диметил-4-(3,5-диметил-

фениламино)хинолин-2-ил)]тропона 4 в кристалле.

позициям, которые равноудалены от плоскости,

В монокристалле соединения 4 в пустотах

образованной атомами N¹, C⁸-C¹¹, C¹⁶. Как уста-

между исследованными молекулами наблюдается

новлено ранее для 3-арил-2-[(хинолин-2-ил)ами-

группа связанных элементом симметрии атомов с

но]тропонов [8], тропоновое кольцо в соединении

очень низкой электронной плотностью (заданные

4 имеет традиционную форму ванна, в основании

как атомы углерода и кислорода, они имеют засе-

которой лежат атомы С², С³, С⁶ и С⁷, а плоскости

ленность 0.12); идентифицировать их не удалось.

атомов С¹, С², С⁷ и С³, С⁴, С⁵, С⁶ расположены к

нему под углами 45.2 и 23.7°. Отсутствие внутри-

Таким образом, реакция ацилирования

молекулярной водородной связи приводит к разво-

5,7-ди(трет-бутил)-2-[5,8-диметил-4-(3,5-диметил-

роту двух фрагментов вокруг связи С²-С⁸ [торси-

фениламино)хинолин-2-ил]-3-(3,5-диметил-

онный угол C¹C²C⁸N¹ 125.24 (0.17)°].

фениламино)тропона протекает по аминогруп-

Ранее было исследовано строение молекуляр-

пе тропона и приводит к моноацилзамещенно-

ной структуры

3-[N-ацетил(3,5-диметилфенил)-

му

3-[N-ацетил-(3,5-диметилфенил)амино]-5,7-

амино]-5,7-ди(трет-бутил)-2-[5,8-диметил-4-(пи-

ди(трет-бутил)-2-[5,8-диметил-4-(3,5-диметил-

перидин-1-ил)хинолин-2-ил]тропона 2 [10], цен-

фениламино)хинолин-2-ил]тропону,

структура

тральная часть которой имеет схожее строение

(рис. 2, лишние атомы удалены, номера структуры

которого установлена методом рентгеноструктур-

2 увеличены на 50).

ного анализа.

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 92 № 2 2022

242

ТКАЧЕВ и др.

Рис. 2. Фрагмент молекулы соединения 2 в сравнении с соединением 4.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

творитель отгоняли в вакууме. Остаток пропуска-

ли через хроматографическую колонку с Al₂O₃

Спектры ЯМР регистрировали на спектрометре

(элюент - хлористый метилен). Собирали желтую

Varian Unity-300. Инфракрасные спектры образ-

фракцию, R_f 0.7. Отгоняли растворитель и остаток

цов сняты на приборе Varian 3100FT-IR Excalibur

кристаллизовали из пропан-2-ола. Выход 0.16 г

Series в вазелиновом масле. Хроматографирование

(77%), желтые кристаллы, т. пл. 204-205°С (про-

проводили на колонках с наполнителем Al₂O₃II-

пан-2-ол). ИК спектр, ν, см^-1: 1680, 1656, 1607,

III степени активности по Брокману. Температуру

1586, 1557, 1523, 1464, 1372, 1325, 1296, 1265,

плавления измеряли на приборе Фишера-Джонса.

1241, 1186, 1066, 1034, 983, 952, 920, 897, 862, 841,

ИК и ЯМР спектры регистрировали на оборудова-

827. Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃), δ, м. д.: 1.24 с (9Н,

нии Центра коллективного пользования Южного

7-t-Bu), 1.30 c (9Н, 5-t-Bu), 1.75 c (1H, COCH₃),

федерального университета «Молекулярная спек-

1.98 c [6Н, Ph(CH₃)₂], 2.23 с (2Н, COCH₃), 2.25 с

троскопия».

[6Н, Ph(CH₃)₂], 2.50 c (1Н, С^{8хинолин}-CH₃), 2.58 с

5,7-Ди(трет-бутил)-2-[5,8-диметил-4-(3,5-ди-

(2Н, С^{8хинолин}-CH₃), 2.92 с (3Н, С^{5хинолин}-CH₃), 6.17

метилфениламино)хинолин-2-ил]-3-(3,5-диметил-

c (1.4Н, H^о, PhNAc), 6.36 c (0.6Н, H^о, PhNAc), 6.58

фениламино)тропон 3 получен по описанной ме-

с (2Н, Hⁿ, Ph), 6.63 с (2Н, H^о, PhNН), 6.68 с (1Н,

тодике [8].

H^{3хинолин}), 6.77 с (1Н, H^{4тропон}), 6.96 с (1Н, NH),

3-[N-Ацетил(3,5-диметилфенил)амино]-

7.07 д (1Н, H^{6хинолин}, J 6.9 Гц), 7.15 д (1Н, H^{6тропон},

5,7-ди(трет-бутил)-2-[5,8-диметил-4-(3,5-ди-

J 1.5 Гц), 7.33 д (1Н, H^{7хинолин}, J 6.9 Гц). Спектр

метилфениламино)хинолин-2-ил]цилогепта-

ЯМР ¹³C (151 MГц, CDCl₃), δ_С, м. д.: 18.78, 20.45,

2,4,6-триен-1-он (4). Раствор 0.2 г (0.3 ммоль) за-

20.75, 23.90, 24.29, 24.85, 29.97, 30.34, 36.78, 37.08,

мещенного тропона (цилогепта-2,4,6-триен-1-она)

106.28,

118.61,

119.00,

123.00,

124.85,

125.21,

3 в 5 мл ангидрида уксусной кислоты кипятили

125.89, 126.82, 127.96, 128.25, 129.07, 135.94,

4 ч. Охлажденный раствор разбавляли холодной

136.85, 138.69, 139.70, 140.84, 142.41, 148.63,

водой, продукты реакции экстрагировали хлори-

149.08, 151.21, 152.51, 155.58, 170.45, 192.61. Най-

стым метиленом (100 мл). Экстракт промывали

дено, %: C 80.64; Н 7.66; N 6.28. C₄₄H₅₁N₃O₂. Вы-

водой (2×50 мл), сушили безводным Na₂SO₄, рас-

числено, %: C 80.82; Н 7.86; N 6.43; О 4.89.

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 92 № 2 2022

СИНТЕЗ И МОЛЕКУ

ЛЯРНАЯ СТРУКТУРА

243

Рентгеноструктурный анализ. Исследова-

orcid.org/0000-0001-5279-7283

ние кристалла соединения 4 выполнено на ав-

Комиссаров Виталий Николаевич, ORCID:

томатическом дифрактометре XCalibur фирмы

https://orcid.org/0000-0002-2087-1917

Agilent с координатным CCD детектором EOS

Алдошин Сергей Михайлович, ORCID: https://

(Agilent Technologies UK Ltd, Yarnton, Oxfordshire,

orcid.org/0000-0003-3555-7442

England). Сбор отражений, определение и уточне-

Минкин Владимир Исаакович, ORCID: https://

ние параметров элементарной ячейки проведено с

orcid.org/0000-0001-6096-503X

использованием специализированного программ-

ного пакета CrysAlis PRO [11]. Рентгенодифракци-

ФОНДОВАЯ ПОДДЕРЖКА

онные данные получены при температуре образца

100(1) K с использованием MoK_α-излучения

Работа выполнена при поддержке Министер-

(λ 0.71073 Å). Заполняемость экспериментального

ства науки и высшего образования Российской

массива (2θ 68°) составляет 99.5%. После усред-

Федерации (государственное задание в сфере на-

нения интенсивностей эквивалентных отражений

учной деятельности, проект № 0852-2020-0031,

рабочий массив измеренных F²(hkl) и σ(F²) соста-

Е.А. Гусаков и В.И. Минкин; государственная

вил 15273 отражения, из которых только 9132 c

регистрация

№ AAAA-A19-119092390076-7,

F² > 4σ(F2). Структура расшифрована прямым

В.В. Ткачев и С.М. Алдошин, а также в рамках

методом и уточнена полноматричным методом

реализации госзадания Южного научного центра

наименьших квадратов (МНК) в анизотропном

Российской академии наук на 2022 год (Ю.А. Саяпин).

приближении для не водородных атомов. В кри-

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

сталлической структуре атомы Н частично локали-

зованы в синтезе Фурье разностной электронной

В.И. Минкин является членом редколлегии

плотности, остальные получены из геометриче-

Журнала общей химии. Остальные авторы заявля-

ских соображений (для малозаселенных позиций

ют об отсутствии конфликта интересов.

растворителя атомы водорода не определены). Ко-

ординаты и изотропные тепловые параметры всех

CПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

атомов уточняли в модели наездника. Конечные

1. Kai-Che W., Rui-Fang C., Yu-Fu C., Chia-Ho L. //

параметры уточнения: R₁ 0.0914 по наблюдаемым

Toxicol. Appl. Pharm. 2019. Vol. 366. P. 35. doi

отражениям с I ≥ 2σ(I); GOF 1.039. Все расчеты

10.1016/j.taap.2019.01.015

выполнены с использованием комплекса про-

2. Зыонг Б.Н., Саяпин Ю.А., Хоанг Л., Данг Д.Н.,

грамм SHELXTL [12]. Полная информация об ис-

Комиссаров В.Н. // ХГС. 2015. T. 51. № 3. С. 291;

следованной структуре соединения 4 депонирова-

Dyong N.B., Sayapin Yu.A., Hoang L., Dang D.N.,

на в Кембриджский банк кристаллоструткутрных

Komissarov V.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2015.

Vol. 51. P. 291. doi 10.1007/s10593-015-1697-2

данных (CCDC 1970827).

3. Ju-Hee L., Ji-Hong M., You-Jin L., Sang-Youel P. // J.

ИНФОРМАЦИЯ ОБ АВТОРАХ

Invest. Dermatol. 2017. Vol. 137. P. 1257. doi 10.1016/j.

jid.2016.11.044

Ткачев Валерий Владимирович, ORCID: https://

4. Саяпин, Ю.А., Гусаков Е.А., Дороган И.В., Тупае-

orcid.org/0000-0002-1348-1363

ва И.О., Теймуразов М.Г., Фурсова Н.К., Овчинни-

ков К.В., Минкин В.И. // Биоорг. хим. 2016.

Саяпин Юрий Анатольевич, ORCID: https://

Т. 42. C. 247; Sayapin Yu.A., Gusakov E.A., Dorogan I.V.,

orcid.org/0000-0002-3180-1762

Tupaeva I.O., Teimurazov M.G., Fursova N.K.,

Гусаков Евгений Александрович, ORCID:

Ovchinnikov K.V., Minkin V.I. // Russ. J. Bioorg. Chem.

https://orcid.org/0000-0001-7593-1334

2016. Vol. 42. P. 224. doi 10.1134/S1068162016020114

Тупаева Инна Олеговна, ORCID: https://orcid.

5. Shih Y.-H., Chang K.-W., Hsia S.-M., Yu C.-C.,

Fuh L.-J., Chi T.-Y., Shieh T.-M. // Microbiol. Res. 2013.

org/0000-0002-7695-9512

Vol. 168. P. 254. doi 10.1016/j.micres.2012.12.007

Красникова Татьяна Анатольевна, ORCID:

6. Минкин В.И., Алдошин С.М., Комиссаров В.Н., Доро-

https://orcid.org/0000-0002-1386-6490

ган И.В., Саяпин Ю.А., Ткачев В.В., Стариков А.Г. //

Шилов Геннадий Викторович, ORCID: https://

Изв. АН. Сер. хим. 2006. T. 55. C. 1956; Minkin V.I.,

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 92 № 2 2022

244

ТКАЧЕВ и др.

Aldoshin S.M., Komissarov V.N., Dorogan I.V., Saya-

Минкин В.И. // Кристаллография. 2018. Т. 63. С. 72;

pin Yu.A., Tkachev V.V., Starikov A.G. // Russ. Chem.

Tkachev V.V., Sayapin Yu.A., Gusakov E.A., Kolodi-

Bull. 2006. Vol. 55. P. 2032. doi 10.1007/s11172-006-

na A.A., Dorogan I.V., Shilov G.V., Aldoshin S.M.,

0547-x

Minkin V.I. // Crystallogr. Rep. 2018. Vol. 63. P. 65. doi

7. Sayapin Yu.А., Tupaeva I.O., Kolodina A.A., Gusa-

10.1134/S1063774518010200

kov E.A., Komissarov V.N., Dorogan I.V., Makarova N.I.,

10. Бородкина И.Г., Колодина А.А., Чепурной П.Б.,

Metelitsa A.V., Tkachev V.V., Aldoshin S.M., Minkin V.I. //

Саяпин Ю.А., Гусаков Е.А., Дороган И.В., Бород-

Beilstein J. Org. Chem. 2015. Vol. 11. P. 2179. doi

кин Г.С., Шилов Г.В., Ткачев В.В. // Изв. АН. Сер.

10.3762/bjoc.11.236

хим. 2015. Т. 64. С. 650; Borodkina I.G., Kolodina A.A.,

8. Саяпин Ю.А.,Гусаков Е.А., Зыонг Б.Н.,Тупаева И.О.,

Chepurnoi P.B.,. Sayapin Yu.A, Gusakov E.A., Doro-

Комиссаров В.Н., Дороган И.В., Ткачев В.В., Алдо-

gan I.V., Borodkin G.S., Shilov G.V., Tkachev V.V. //

шин С.М.,Минкин. В.И. // Изв. АН. Сер. хим. 2013.

Russ. Chem. Bull. 2015. Vol. 64. P. 650. doi 10.1007/

Т. 62. С. 480; Sayapin Yu.A., Gusakov E.A., Dyong N.B.,

s11172-015-0913-7

Tupaeva I.O., Komissarov V.N., Dorogan I.V., Tkachev

11. CrysAlis PRO Version 171.35.19, Agilent Technologies

V.V., Aldoshin S.M., Minkin V.I. // Russ. Chem. Bull.

UK Ltd, Yarnton, Oxfordshire, England, 2011.

2013. Vol. 62. P. 480. doi 10.1007/s11172-013-0067-4

12. Sheldrick G.M. SHELXTL v. 6.14, Structure

9. Ткачев В.В., Саяпин Ю.А., Гусаков Е.А., Колоди-

Determination Software Suite, Bruker AXS, Madison,

на А.А., Дороган И.В., Шилов Г.В., Алдошин С.М.,

Wisconsin, USA, 2000.

Synthesis and Molecular Structure of 3-[N-Acetyl-

(3,5-dimethylphenyl)amino]-5,7-di(tert-butyl)-2-[5,8-

dimethyl-4-(3,5-dimethylphenylamino)quinolin-2-yl]tropone

V. V. Tkacheva,*, Yu. A. Sayapin^b, E. A. Gusakov^c, I. O. Tupaeva^c, T. A. Krasnikova^c,

G. V. Shilov^a, V. N. Komissarov^c, S. M. Aldoshin^a, and V. I. Minkin^c

^aInstitute of Problems of Chemical Physics, Russian Academy of Sciences, Chernogolovka, 142432 Russia

^bFederal Research Center the Southern Scientific Centre of the Russian Academy of Sciences, Rostov-on-Don, 344006 Russia

^cInstitute of Physical and Organic Chemistry, Southern Federal University, Rostov-on-Don, 344090 Russia

*e-mail: vatka@icp.ac.ru

Received November 11, 2021; revised December 16, 2021; accepted December 19, 2021

Acylation of 5,7-di(tert-butyl)-2-[5,8-dimethyl-4-(3,5-dimethylphenylamino)quinolin-2-yl]-3-(3,5-dimethyl-

phenylamino)tropone leads to 3-[aryl(acetyl)amino]tropone. Structure of 3-[N-acetyl-(3,5-dimethylphenyl)

amino]-5,7-di(tert-butyl)-2-[5,8-dimethyl-4-(3,5-dimethylphenylamino)]quinolin-2-yl]tropone was established

by single crystal X-ray diffraction method.

Keywords: quinolines, 1,3-tropolones, intramolecular hydrogen bond, X-ray diffraction

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 92 № 2 2022