ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ, 2023, том 93, № 4, с. 507-515

УДК 547.883

СИНТЕЗ ТЕТРАЗИНИЛЬНЫХ БИРАДИКАЛОВ,

СОДЕРЖАЩИХ п-ФЕНИЛЕНОВЫЙ ФРАГМЕНТ

И. А. Конушкин¹, Н. А. Малов¹, А. Д. Краснов¹, А. Ю. Асфандеев¹

¹Национальный исследовательский Мордовский государственный университет имени Н. П. Огарёва,

ул. Большевистская 68, Саранск, 430005 Россия

*e-mail: kostryukov_sg@mail.ru

Поступило в редакцию 21 декабря 2022 г.

После доработки 25 февраля 2023 г.

Принято к печати 1 марта 2023 г.

Перхлораты 3,3′-(1,4-фенилен)бис[1-(4-R-фенил)-5-фенил-5,6-дигидро-1,2,4,5-тетразиния] действием

D-глюкозы в слабощелочной среде (NH₄OH) в присутствии кислорода воздуха были превращены в

соответствующие тетразинильные бирадикалы, которые были выделены в индивидуальном состоянии

и охарактеризованы данными циклической вольтамперометрии, элементного анализа, ИК, УФ, ЭПР

спектроскопии.

Ключевые слова: 5,6-дигидро-1,2,4,5-тетразинийперхлорат, 1,2,3,4-тетрагидро-1,2,4,5-тетразинил,

вердазильный радикал, циклическая вольтамперометрия, спектроскопия ЭПР

DOI: 10.31857/S0044460X23040029, EDN: ATFBUF

Тетразинильные радикалы (вердазилы), впер-

внутримолекулярными обменными взаимодей-

вые описанные в 1964 г. Куном и Тришманом [1],

ствиями и магнитными свойствами имеют зна-

продолжают привлекать внимание исследовате-

чительный потенциал для современных техноло-

лей своей высокой химической стабильностью,

гических приложений и фундаментальной науки

структурным разнообразием и разностороннему

[10]. Стабильные ди- и полирадикалы могут ис-

применению [2, 3]. Так, на основе вердазильных

пользоваться в качестве рабочих элементов спин-

радикалов получены координационные соедине-

тронных устройств [11, 12], многофункциональ-

ния с различными металлами [4, 5]. Интерес к ме-

ных магнитных материалов на основе молекул и

таллокомплексам вердазилов обусловлен тем, что

квантовых машин [13], но несмотря на очевидные

гибкость молекулярных орбиталей в вердазиль-

успехи в химии бирадикалов, стабильные на воз-

ном радикале позволяет настраивать молекуляр-

духе три- и полирадикалы все еще являются экзо-

ные магнитные взаимодействия, а введение атома

тическими соединениями.

металла дает возможность значительно менять

Впервые стабильные вердазильные би- и три-

магнитное поведение лигандов и получать си-

радикалы были получены Куном и сотр. [14]

стемы новыми свойствами [5, 6]. Бирадикальные

(схема 1).

системы перспективны благодаря наличию в них

дополнительных центров координации, что позво-

В дальнейшем данные радикалы являлись

ляет использовать их для синтеза мультиспиновых

объектами квантово-химических исследований

структур [7--9].

[15-17] и экспериментальных исследований маг-

π-Сопряженные органические высокоспиновые

нитных свойств [18, 19], а также изучалось при-

молекулы (ди- и полирадикалы) с существенными

менение одного из них в качестве бирадикального

507

508

КОСТРЮКОВ и др.

Схема 1.

R¹

R²

•

N•

N N^•

N•

•

N•

R²

N N

Z = 1,3,5-C₆H₃;

R¹

Y = 4,4'-бифенил

R²= H, Me, Bn

X = p-C

6H4, m-C6H4; R¹ = H, Me, MeO

зонда для резонансного исследования фосфоли-

на суспензию перхлоратов

5,6-дигидро-1,2,4,5-

пидных мембран [20].

тетразиния 2a-е D-глюкозы в присутствии NH₄OH

(схема 3).

Следует отметить, что бирадикалы Куна с дру-

гими заместителями в настоящее время не описа-

Данная реакция сопровождалась постепен-

ны. Таким образом, было бы интересно синтези-

ным изменением цвета: в большинстве случаев

ровать ряд подобных бирадикалов с различным

с темно-фиолетового на изумрудно-зеленый, за

набором заместителей, с целью исследования

исключением солей 2д, е, содержащих циано- и

влияния природы заместителя, например, на их

нитрогруппы (в этих случаях цвет изменялся на

электрохимические свойства. Тем более, что ранее

коричневый). Все вердазильные бирадикалы 1a-е

было показано [21], что заместители в фенильных

были выделены в индивидуальном виде с помо-

щью флеш-хроматографии, охарактеризованы с

фрагментах вердазилов Куна влияют на величину

использованием ИК, УФ и ЭПР спектроскопии.

электрохимической щели, которая важным пара-

Соединения 1a-г представляют собой мелкокри-

метром, определяющим емкость аккумулятора на

сталлические вещества темно-зеленого цвета,

основе нейтральных радикалов [22].

кроме циано- (1д) и нитропроизводных (1е), име-

В данной работе мы обратились к синтезу и из-

ющих темно-коричневую окраску. В ИК спектрах

учению электрохимических свойств вердизильных

вердазилов 1a-е присутствует полоса колебаний в

бирадикалов, имеющих в качестве спейсера, раз-

области ~1150-1160 см^-1, характерная для тетраз-

деляющего вердазильные фрагменты, п-фенилено-

инильного фрагмента [1]. Бензольные растворы

вый фрагмент. В качестве объектов исследования

радикалов 1a-е дают устойчивые во времени спек-

была выбрана серия вердазильных бирадикалов

тры ЭПР, содержащие 9 широких линий, вызван-

1a-е, различающихся заместителями в пара-поло-

ным взаимодействием неспаренного электрона с

жениях фенильных фрагментов у атома N² 3,4-ди-

четырьмя атомами азота тетразинового кольца [1]

гидро-1,2,4,5-тетразинильного цикла.

(рис. 1). Бирадикальная природа соединений 1a-е

Вердазильные радикалы

1a-е получали по

дополнительно подтверждается обнаружением

методике [23] из соответствующих биядерных

слабых ЭПР сигналов отвечающих запрещенным

перхлоратов тетразиния 2a-е, синтез которых был

∆Ms = 2 переходам.

описан ранее [24] (схема 2).

Электрохимические свойства радикалов 1a-е

Вердазильные бирадикалы 1а-е получали в

исследовали методом циклической вольтамперо-

двухфазной системе EtOAc-H₂O при действии

метрии в ацетонитриле с использованием в каче-

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 93 № 4 2023

СИНТЕЗ ТЕТР

АЗИНИЛЬНЫХ БИРАДИКАЛОВ

511

цикловольтамперограммы наблюдается появ-

ление обратимых волн как при окислении, так и

при восстановлении. В цикловольтамперограмме

бирадикалов 1а-д наблюдается образование четы-

рех обратимых волн, которые в анодной области

соответствуют последовательному их окислению

до катион-радикала К1 и далее до дикатиона К2,

в катодной области последовательному восстанов-

лению бирадикала до анион-радикала А1, а затем

до дианиона А2 (схема 4).

Значения первого потенциала окисления вер-

дазилов 1a-д находятся в диапазоне от 0.05 до

0.22 В, второго потенциала окисления - от 0.59 до

0.89 В (Ag|AgCl|KCl). Значения первого потенциа-

ла восстановления - от -0.50 до -0.59 В и второго

потенциала - от -1.08 до -1.51 В (Ag|AgCl|KCl)

(рис. 2).

Как видно из табл. 1, природа заместителя в па-

ра-положении ароматического кольца положения

2 сильнее влияет на процесс окисления и значи-

тельно меньше - на процесс восстановления. Так,

донорные заместители практически не влияют на

процесс окисления, так как имеет место увели-

Рис. 2. Циклические вольтамперограммы соединений

чение E_ox11/2 для соединения 1б (Me) на 0.04 В и

1е и 1д. Вольтамперограммы сняты в растворе CH₃CN

для соединения 1г (OМе) на 0.08 В по сравнению

в присутствии фонового электролита 0.1 М. Bu₄NBF₄

со скоростью сканирования 200 мВ/с (вольтамперо-

с вердазилом 1а. Электроноакцепторные замести-

граммы изображены со смещением относительно оси у).

тели значительно затрудняют процесс окисления,

смещая E_ox11/2 в катодную область для соединений

1д (CN) и 1e (NO₂) на 0.16 и 0.17 В соответствен-

но по сравнению с вердазилом 1а. На значение

стве фонового электролита Bu₄NBF₄. В качестве

первого потенциала восстановления E_red11/2 элек-

рабочего использовался платиновый электрод,

тронодонорные и электроноакцепторные замести-

вспомогательным электродом выступала - плати-

тели практически не влияют, однако наблюдается

на, а электродом сравнения - стандартный хлорид-

более значительное и дифференцированное влия-

серебряный. В случае всех радикалов, за исклю-

ние на значение второго потенциала восстановле-

чением нитропроизводного 1e, при регистрации

ния: электронодонорные заместители (Ме, MeO)

Таблица 1. Электрохимические параметры вердазильных радикалов 1a-е

№

E_ox11/2, В

E_ox21/2, В

E_red11/2, В

E_red21/2, В

E_щели, В

1а

0.05

0.61

-0.51

-1.25

0.56

1б

0.09

0.60

-0.50

-1.12

0.59

1в

0.16

0.59

-0.59

-1.31

0.75

1г

MeO

0.13

0.58

-0.55

-1.08

0.68

1д

0.21

0.84

-0.55

-1.48

0.76

1е

NO₂

0.22

0.89

-0.56

-1.51

0.78

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 93 № 4 2023

512

КОСТРЮКОВ и др.

Схема 4.

•

-e

−e

-e

•

смещают потенциал E_red21/2 в катодную область, а

двулучевом УФ-ВИД спектрофотометре UV-2600

электроноакцепторные (Сl, CN, NO₂) - в анодную.

(Shimadzu) в ацетонитриле. Спектры ЭПР реги-

В рассмотренном ряду бирадикалов 1б-е величина

стрировали для бензольных растворов радикалов

электрохимической щели (Е_щели = |E_ox11/2. - E_red11/2|)

с концентрацией ~10^-4 М. на ЭПР-спектрометре

незначительно увеличивается по сравнению с ра-

PS 100.X (Advanced Analytical Instruments) при

дикалом 1а.

комнатной температуре в кварцевых ампулах на

частоте 9.3 ГГц. Настройки ЭПР спектрометра:

Таким образом, синтезированы тетразиниль-

мощность СВЧ 2.0-2.6 мВт, частота модуляции

ные бирадикалы, содержащие в своем составе

100 кГц, амплитуда модуляции 0.1 мТл, время раз-

п-фениленовый фрагмент и 4-R-замещенные ари-

вертки 20 с, количество точек 4096, количество

лы. Полученные радикалы исследованы с помо-

сканирований 1. Элементный анализ выполнен

щью методов спектроскопии ЭПР и циклической

на СHNS-анализаторе Vario MICRO (Elementar,

вольтамперометрии, данные которых подтвержда-

Германия). Условия аналитической ТСХ: адсор-

ют их бирадикальную природу и способность об-

бент - Sorbfil, элюент - гексан-этилацетат (3:1),

ратимо окисляться или восстанавливаться.

проявление в иодной камере или УФ светом.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Флеш-хроматографию проводили на колонке с

силикагелем Merck 60 (0.040-0.063 мм^-1) c ис-

В работе использовали коммерчески доступ-

пользованием градиентных систем растворителей

ные реагенты: терефталевый альдегид (99%, CAS

гексан-этилацетат (10:0 → 10:3). Температуры

623-27-8), анилин (99%, CAS 62-53-3), п-толуидин

плавления соединений определяли в запаянных

(99%, CAS 106-49-0), 4-хлоранилин (99%, CAS

стеклянных капиллярах с использованием ана-

106-47-8), 4-метоксианилин (99%, CAS 104-94-9),

лизатора точки плавления МР-50 (Mettler-Toledo,

4-нитроанилин (99%, CAS 100-01-6), гидрохлорид

Швейцария).

фенилгидразина (99%, CAS 59-88-1) и 70%-ный

Перхлораты

3,3′-(1,4-фенилен)бис(1-4-R-

раствор хлорной кислоты (CAS 7601-90-3, Sigma-

фенил-5-фенил-5,6-дигидро-1,2,4,5-тетразиния)

Aldrich), а также водные растворы формальдегида

1a-е получали по методике, аналогичной приве-

(35%) и гидроксида аммония (25%) (АО «Вектон»).

денной в работе [22]. Температуры плавления и

Диоксан, ДМФА, этилацетат, бензол предвари-

спектральные характеристики совпадают с лите-

тельно очищали перегонкой.

ратурными данными.

ИК спектры получены в таблетках KBr на

Общая методика синтеза вердазилов 1а-е. К

Фурье-спектрометре ИнфраЛЮМ ФТ-08 (ООО

перемешиваемому раствору 0.001 моля одной из

«Люмэкс», Россия). УФ спектры получены на

тетразиниевой соли 2a-е в 40 мл этилацетата при

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 93 № 4 2023

СИНТЕЗ ТЕТР

АЗИНИЛЬНЫХ БИРАДИКАЛОВ

513

перемешивании и охлаждении ледяной водой до-

1153, 1046, 937. УФ спектр, λ_max, нм: 350, 710.

бавляли одной порцией раствор 1.8 г (0.01 моль)

Спектр ЭПР: g 2.0034, a_N-15.65 Г, a_N-2 5.78 Г, a_N-4

D-глюкозы в 40 мл H₂O и сразу после этого 6 мл

6.10 Г, a_N-5 6.25 Г. Найдено, %: C 71.15; H, 5.19; N

25%-ного раствора аммиака. Постепенно реак-

18.52. C₃₆H₃₂N₈O₂. Вычислено, %: C 71.04; H 5.30;

ционная смесь изменяла цвет на темно-зеленый

N 18.41.

(1а-г) или коричнево-зеленый (1д, е). Переме-

6,6′-(1,4-Фенилен)бис[4-фенил-2-(4-циано-

шивание продолжали от 15 мин до 1 ч, контро-

фенил)-3,4-дигидро-1,2,4,5-тетразин-1-2H-ил]

лируя по ТСХ исчезновение перхлоратов 5,6-ди-

(1д). Выход 0.27 г (43%), т. пл. 232-233°C (разл.)

гидро-1,2,4,5-тетразиния

2a-г. По окончании

(гексан-этилацетат). ИК спектр (KBr), ν, cм^-1:

реакции органический слой отделяли, промывали

3096, 2256 (CN), 1599 (С=N), 1513 (N=N), 1285,

ледяной водой (3×20 мл) и сушили над безводным

843. УФ спектр, λ_max, нм: 395, 721. Спектр ЭПР: g

Na₂SO₄. После удаления растворителя, получен-

2.0034, a_N-15.61 Г, a_N-2 5.79 Г, a_N-46.19 Г, a_N-5 6.30

ный остаток очищали с помощью флеш-хромато-

Г. Найдено, %: C 64.13; H 3.97; N 21.75. C₃₆H₂₆N₁₀.

графии на силикагеле.

Вычислено, %: C 63.94; H 4.10; N 21.93.

6,6′-(1,4-Фенилен)бис(2,4-дифенил-3,4-диги-

6,6′-(1,4-Фенилен)бис[2-(4-нитрофенил)4-

дро-1,2,4,5-тетразин-1-2H-ил) (1a). Выход 0.29 г

фенил-3,4-дигидро-1,2,4,5-тетразин-1-2H-ил]

(53%), т. пл. 193-194°C (разл.) (гексан-этилаце-

(1e). Выход 0.26 г (44%), т. пл. 198-199°C (разл.)

тат). ИК спектр (KBr), ν, cм^-1: 3094, 2864, 1653

(гексан-этилацетат). ИК спектр (KBr), ν, cм^-1:

(C=C), 1575 (С=N), 1499 (N=N), 1256, 1105, 752.

3097, 1605 (C=N), 1559 (NO₂), 1507 (N=N), 1349

УФ спектр, λ_max, нм: 376, 731. Спектр ЭПР: g

(NO₂), 1312, 1234, 841. УФ спектр, λ_max, нм: 410,

2.0034, a_N-15.80 Г, aN-2 5.80 Г, aN-4 6.00 Г, aN-5

735. Спектр ЭПР: g 2.0034, a_N-15.50 Г, a_N-2 5.81 Г,

6.00 Г. Найдено, %: C 74.55; H 4.88; N 20.56.

6.22 Г, a_N-5 6.34 Г. Найдено, %: C 72.13; H 4.27;

C₃₄H₂₈N₈. Вычислено, %: C 74.43; H 5.14; N 20.42.

N-4

N 23.61. C₃₄H₂₆N₁₀O₄. Вычислено, %: C 72.23; H

6,6′-(1,4-Фенилен)бис[2-(п-толил)-4-фе-

4.38; N 23.40.

нил-3,4-дигидро-1,2,4,5-тетразин-1-2H-ил]

(1б). Выход 0.31 г (54%), т. пл. 165-166°C (разл.)

ИНФОРМАЦИЯ ОБ АВТОРАХ

(гексан-этилацетат). ИК спектр (KBr), ν, cм^-1:

3097, 2954 (CH₃), 1601 (С=N), 1495 (N=N), 1277,

Кострюков Сергей Геннадьевич, ORCID: https://

1175, 799. УФ спектр, λ_max, нм: 381, 728. Спектр

orcid.org/0000-0002-1774-0836

ЭПР: g 2.0033, a_N-15.55 Г, a_N-2 5.70 Г, a_N-46.06 Г,

Буртасов Алексей Анатольевич, ORCID: https://

a_N-5 6.16 Г. Найдено, %: C 75.99; H 5.39; N 19.52.

orcid.org/0000-0003-2889-7369

C₃₆H₃₂N₈. Вычислено, %: C 74.98; H 5.59; N 19.43.

Долганов Александр Викторович, ORCID:

6,6′-(1,4-Фенилен)бис[4-фенил-2-(4-хлор-

https://orcid.org/0000-0001-7120-1908

фенил)-3,4-дигидро-1,2,4,5-тетразин-1-2H-ил]

Козлов Артур Шамилевич, ORCID: https://orcid.

(1в). Выход 0.41 г (58%), т. пл. 202-203°C (разл.)

org/0000-0001-6245-2414

(гексан-этилацетат). ИК спектр (KBr), ν, cм^-1:

Конушкин Иван Александрович, ORCID:

3097, 1601 (С=N), 1498 (N=N), 1259, 1139, 1078,

https://orcid.org/0000-0002-0440-3400

930, 795, 588 (C-Сl). УФ спектр, λ_max, нм: 391, 742.

Спектр ЭПР: g 2.0035, a_N-15.40 Г, a_N-2 5.79 Г, a_N-4

ФИНАНСОВАЯ ПОДДЕРЖКА

6.14 Г, a_N-5 6.24 Г. Найдено, %: C 57.86; H 3.58; N

14.99. C₃₄H₂₆Cl₂N₈. Вычислено, %: C 57.81; H 3.71;

Работа выполнена при финансовой поддерж-

N 14.86.

ке Министерства науки и высшего образования

6,6′-(1,4-Фенилен)бис[2-(4-метоксифенил)-

Российской Федерации (тема № 121111000064-5)

4-фенил-3,4-дигидро-1,2,4,5-тетразин-1-2H-ил]

в рамках государственного задания Мордовского

(1г). Выход 0.36 г (59%), т. пл. 156-157°C (разл.)

национального исследовательского университета

(гексан-этилацетат). ИК спектр (KBr), ν, cм^-1:

им Н.П. Огарева (создание новых молодежных ла-

3093, 2865, 1605 (С=N), 1495 (N=N), 1273, 1245,

бораторий).

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 93 № 4 2023

514

КОСТРЮКОВ и др.

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

12.

Hu G., Xie S., Wang C., Timm C. // Beilstein J.

Nanotechnol. 2017. Vol. 8. P. 1919. doi 10.3762/

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

bjnano.8.192

интересов.

13.

Sugisaki K., Nakazawa S.; Toyota K., Sato K., Shiomi D.,

Takui T. // ACS Cent. Sci. 2019. Vol. 5. N 1. P. 167. doi

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

10.1021/acscentsci.8b00788

Kuhn R., Trischman H. // Monatsh. Chem. 1964.

14.

Kuhn R., Neugebauer F.A., Trischmann H. // Monatsh.

Vol. 95. N 2. P. 457. doi 10.1007/BF00901311

Chem. 1966. Vol. 97. P. 525. doi 10.1007/BF00905273

Липунова Г.Н., Федорченко Т.Г., Чупахин О.Н. //

15.

Fischer P.H.H. // Tetrahedron. 1967. Vol. 23. N 4.

Усп. хим. 2013. Т. 82. № 8. C. 701; Lipunova G.N.,

P. 1939. doi 10.1016/S0040-4020(01)82597-7

Fedorchenko T.G., Chupakhin O.N. // Russ. Chem.

16.

Chung G., Lee D. // Chem. Phys. Lett. 2001. Vol. 350.

Rev. 2013. Vol. 82. N 8. P. 701. doi 10.1070/

N 3-4. P. 339. doi 10.1016/S0009-2614(01)01296-9

RC2013v082n08ABEH004341

17.

Bhattacharya D., Shil S., Panda A., Misra A. // J. Phys.

Липунова Г.Н., Федорченко Т.Г., Цмокалюк А.Н.,

Chem. (A). 2010. Vol. 114. N 43. P. 11833. doi 10.1021/

Чупахин О.Н. // Изв. АН. Сер. Хим. 2020. № 7.

jp1072507

С. 1203; Lipunova G.N., Fedorchenko T.G., Tsmoka-

18.

Azuma N., Ishizu K., Mukai K. // J. Chem. Phys. 1974.

lyuk A.N., Chupakhin O.N. // Russ. Chem. Bull. 2020.

Vol. 61. P. 2294. doi 10.1063/1.1682306

Vol. 69. N 7. P. 1203. doi 10.1007/s11172-020-2892-6

Brook D.J.R. // Comments Inorg. Chem. 2015. Vol. 35.

19.

Kopf P., Morokuma K., Kreilick R. // J. Chem. Phys.

N 1. P. 1. doi 10.1080/02603594.2014.974805

1971. Vol. 54. P. 105. doi 10.1063/1.1674577

Липунова Г.Н., Федорченко Т.Г., Чупахин О.Н. //

20.

Meier P., Blume A., Ohmes E., Neugebauer F.A.,

Коорд. хим. 2022. T. 48. № 7. С. 389; Lipunova G.N.,

Kothe G. // Biochemistry. 1982. Vol. 21. N 3. P. 526. doi

Fedorchenko T.G., Chupakhin O.N. // Russ. J.

10.1021/bi00532a018

Coord. Chem. Vol. 48. N 7. P. 397. doi 10.1134/

21.

Кострюков С.Г., Баландина А.В., Козлов А.Ш.,

S1070328422070065

Крайнов Е.В., Пряничникова М.К., Черняева О.Ю.,

Miyamoto S., Iwasaki Y., Uemoto N., Hosokoshi Y.,

Ахматова А.А., Люкшина Ю.И. // ЖОХ. 2020.

Fujiwara H., Shimono S., Yamaguchi H. // Phys. Rev.

Т. 90. № 3. С. 353; Kostryukov S.G., Balandina A.V.,

Mat. 2019. Vol. 3. N 6. Article 064410. doi 10.1103/

Kozlov A.S., Kraynov E.V., Pryanichnikova M.K.,

PhysRevMaterials.3.064410.

Chernyaeva O.Y., Akhmatova A.A., Lukshina Y.I. // Russ.

Novitchi G., Shova S., Train C. // Inorg. Chem.

J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 3. P. 341. doi 10.1134/

2022. Vol. 61. N 43. P. 17037. doi 10.1021/acs.

S1070363220030044

inorgchem.2c01742

Tretyakov E.V., Zhivetyeva S.I., Petunin P.V., Gorbu-

22.

Wilcox D.A., Agarkar V., Mukherjee S., Boudouris B.W. //

nov D.E., Gritsan N.P., Bagryanskaya I.Yu.,

Annu. Rev. Chem. Biomol. Eng. 2018. Vol. 9. P. 83. doi

Bogomyakov A.S., Postnikov P.S., Kazantsev M.S.,

10.1146/annurev-chembioeng-060817-083945.

Trusova M.E., Shundrina I.K., Zaytseva E.V.,

23.

Кострюков С.Г., Козлов А.Ш., Конушкин И.А.,

Parkhomenko D.A., Bagryanskaya E.G., Ovcharen-

Краснов Д.А., Янцен Н.В. // ЖОрХ. 2022. Т. 58.

ko V.I. // Angew. Chem. Int. Ed. 2020. Vol. 59. N 46.

№ 10. С. 1080; Kostryukov S.G., Kozlov A.S.,

P. 20704. doi 10.1002/anie.202010041

Konushkin I.A., Krasnov D.A., Yantsen N.V. // Russ. J.

Tretyakov E.V., Petunin P.V., Zhivetyeva S.I., Gorbu-

Org. Chem. 2022. Vol. 58. N 10. P. 1416. doi 10.1134/

nov D.E., Gritsan N.P., Fedin M.V., Stass D.V.,

S1070428022100050

Samoilova R.I., Bagryanskaya I.Y., Shundrina I.K.,

24.

Кострюков С.Г., Козлов А.Ш., Краснов Д.А.,

Bogomyakov A.S., Kazantsev M.S., Postnikov P.S.,

Буртасов А.А., Петров П.С., Тезикова В.С.,

Trusova M.E., Ovcharenko V.I. // J. Am. Chem. Soc.

Асфандеев А.Ю., Идрис Т.Д. // ЖОХ. 2021. Т. 91.

2021. Vol. 143. N 21. P. 8164. doi 10.1021/jacs.1c02938

№ 4. С. 531; Kostryukov S.G, Kozlov A.S., Krasnov D.A.,

10.

Abe M. // Chem. Rev. 2013. Vol. 113. N 9. P. 7011. doi

10.1021/cr400056a

Burtasov A.A., Petrov P.S., Tezikova V.S., Asfande-

11.

Sanvito S. // Chem. Soc. Rev. 2011. Vol. 40. P. 3336. doi

ev A.Yu., Idris T.D. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91.

10.1039/C1CS15047B

N 4. P. 614. doi 10.1134/S107036322104006X

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 93 № 4 2023