ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ, 2022, том 58, № 11, с. 1152-1158

УДК 547.239 + 547.281 + 547.833

СИНТЕЗ АЗОТСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ

НА ОСНОВЕ ЭСТРАГОЛА

^a Институт технической химии - филиал ФГБУН «Пермского федерального исследовательского центра УрО РАН»,

Россия, 614013 Пермь, ул. Академика Королева, 3

^b ФГБОУ ВО «Пермский государственный национальный исследовательский университет»,

Россия, 614900 Пермь, ул. Букирева, 15

*e-mail: smolyak.andrew@gmail.com

**e-mail: yushka49@mail.ru

Поступила в редакцию 27.01.2022 г.

После доработки 09.06.2022 г.

Принята к публикации 20.09.2022 г.

Взаимодействием эстрагола - природного аллилбензола - с нитрилами в среде CF₃SO₃H синтезированы

3-метил-1-(метилтио)-2-азаспиро[4.5]дека-1,6,9-триен-8-он, 10,11-диметокси-6-метил-1,5,6,12b-тетраги-

дродибензо[d,f]индол-2,8-дион и 2-метил-2,3,7а,8-тетрагидропирроло[3,2-l]акридин-6(7Н)-он.

Ключевые слова: эстрагол, нитрилы, реакция Риттера, азотсодержащие гетероциклы

DOI: 10.31857/S0514749222110039, EDN: LRJHCA

ВВЕДЕНИЕ

дов - эвгенола, его метилового эфира, апиола и

миристицина [3-5].

В настоящее время интерес к использованию

возобновляемого сырья неизменно возрастает.

Как указано [3], при взаимодействии апиола

Это обусловлено как стремлением к использова-

(5-аллил-4,7-диметоксибензо[d][1,3]диоксола) с

нию методов «зеленой химии», так и обширными

алифатическими и ароматическими нитрилами

возможностями в области синтеза гетероцикли-

образуются производные 3,4-дигидроизохиноли-

ческих систем. Наиболее интересными в плане

на и только при взаимодействии с метилтиоциа-

гетероциклизации являются фенилпропаноиды,

натом основным продуктом становится 7-гидрок-

содержащие в своей структуре аллильный заме-

си-6,9-диметокси-3-метил-1-(метилтио)-2-азаспи-

ститель. Так, первое производное 1-арил-3-ме-

ро[4,5]дека-1.6,9-триен-8-он.

тил-3,4-дигидроизохинолина было получено [1]

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

из метилового эфира эвгенола и метоксифенилни-

При проведении реакции эстрагола с метилти-

трилов с выходом 1-53%. Впоследствии к подоб-

оцианатом нами был выделен только продукт спи-

ному синтезу возвращались [2], был получен 7-ме-

рогетероциклизации

3-метил-1-(метилтио)-2-

тил-5-(3,4,5-триметоксифенил)-7,8-дигидро[1,3]-

азаспиро[4,5]дека-1,6,9-триен-8-он (1) с выходом

диоксоло[4,5-g]изохинолин взаимодействием саф-

80% (схема 1).

рола с 3,4,5-триметоксифенилцианидом под дей-

ствием эфирата трехфтористого бора в эфире с

В спектре ЯМР ¹Н соединения 1 наблюдаются

выходом 17%, тогда как с метиловым эфиром эвге-

дублет метильной группы при 1.43 м.д., дублет

нола выход соответствующего продукта составил

дублетов группы С⁴Н₂ при 1.90 и 2.44 м.д., син-

36%. Синтезированы производные 3,4-дигидро-

глет группы SMe при 2.40 м.д., мультиплет Н³ при

изохинолинов на основе природных пропанои-

4.37 м.д., а также АВ-система протонов Н⁷, Н⁹ и

1152

СИНТЕЗ АЗОТСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ НА ОСНОВЕ ЭСТР

АГОЛА

1153

Схема 1

CF₃SO₃H

MeSCN

MeO

Н⁶, Н¹⁰ с двумя сильно разнесенными дублетами

ный дублет NH при 7.97 м.д. и синглет ОН-группы

при 6.34 и 6.73 м.д. соответственно. В спектре

при 9.21 м.д. В спектре ЯМР ¹³С наблюдается сиг-

ЯМР ¹³С присутствует сигнал спироатома С⁵ при

нал карбонильного атома углерода при 169.2 м.д.

61.44 м.д. и сигнал карбонильного атома углерода

Наличие гидроксигруппы в соединении

при 185.0 м.д.

свидетельствует о прохождении реакции через

Проведение реакций с участием бензилцианида

ипсо-атаку с образованием спиро-σ-комплекса,

при использовании 1 экв CF₃SO₃H привело к по-

как это описано ранее [6]. Согласно [7], введе-

лучению только продуктов гидролиза нитрила, а в

ние в бензилцианид двух метоксигрупп позво-

случае ацетонитрила - к неидентифицированным

ляет осуществить внутримолекулярную атаку

продуктам. При использовании 2 экв CF₃SO₃H с

спиро-σ-комплекса на ароматическое кольцо.

ацетонитрилом выделен продукт классической ре-

Действительно, проведение реакции с 3,4-диме-

токсифенилацетонитрилом приводит к получению

акции Риттера - N-[1-(4-метоксифенил)проп-2-ил]-

ацетамид (2) (36%), а с бензилцианидом - N-(1-

10,11-диметокси-6-метил-1,5,6,12b-тетрагидроди-

бензо[d,f]индол-2(1H)-она, который окисляет-

(4-гидроксифенил)пропан-2-ил)-2-фенилацетамид

ся при выделении на воздухе до 10,11-диметок-

(3) соответственно (схема 2).

си-6-метил-1,5,6,12b-тетрагидродибензо[d,f]ин-

В масс-спектре соединения 2 наблюдается пик

дол-2,8-диона (4) с общим выходом 65% (схема 3).

молекулярного иона с m/z 207 и интенсивностью

Хроматомасс-спектр реакционной смеси показы-

0.8%. В спектре ЯМР ¹Н соединения 2 наблюда-

вает наличие двух пиков с m/z 325 (100%) в соот-

ется дублет метильной группы при 1.07 м.д., син-

ношении 1:1. В спектре ЯМР ¹Н смеси соединений

глет метильной группы в СН₃СО при 1.90 м.д.,

4 наблюдается двойной набор сигналов с соотно-

2 дублета метиленовой группы при 2.60 и 2.75 м.д.,

шением интегральных интенсивностей 1:1.5. Так,

синглет метоксигруппы при 3.75 м.д., мультиплет

в спектре ЯМР ¹Н наблюдаются дублеты метиль-

группы СН при 4.17 м.д., а также дублеты арома-

ных групп С⁶-Ме при 1.44 (изомер 4а) и 1.57 (изо-

тических протонов при 6.82 и 7.06 м.д., интеграль-

мер 4b) м.д., и дублеты дублетов С⁵Н₂ при 2.09 (а),

ная интенсивность которых равна 4 протонам. В

2.71 (b), 2.98 (b), 3.33 (а) м.д., уширенный сигнал

спектре ЯМР ¹³С наблюдается сигнал карбониль-

при 3.65 м.д. С^12bН атома, синглеты метоксигрупп

ного атома углерода при 169.3 м.д.

при 3.92 (а) и 3.95 (b) м.д., и два мультиплета С⁶Н

при 4.42 (а), 4.72 (b) м.д.. Дублеты винильных про-

В спектре ЯМР ¹Н соединения 3 наблюдается

тонов наблюдаются при 5.86 и 6.61 м.д., дублеты

дублет метильной группы при 1.03 м.д., дублет

ароматических протонов находятся при 6.76 и

дублетов СН₂ при 2.60 м.д., синглет группы СН₂

7.64 м.д.

при 3.39 м.д., мультиплет группы СН при 3.88 м.д.,

два дублета протонов фенольного кольца при 6.7 и

Кристаллизацией из этанола удалось выде-

7.0 м.д., мультиплет фенила при 7.25 м.д., уширен-

лить чистый диастереомер

(4¹S^*,6R^*,12bS^*)-

Схема 2

MeCN

BnCN

NHCOMe

NHCOBn

CF₃SO₃H

MeO

2, 35%

3, 53%

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 58 № 11 2022

1154

СМОЛЯК, ШКЛЯЕВ

Схема 3

CF₃SO₃H

MeO

OMe

4, 65%

O₂ air

H₂O

MeO

OMe

MeOH

OMe

10,11-диметокси-6-метил-1,5,6,12b-тетрагидроди-

дин-6(7Н)-она [9]. Исходя из этого, мы ввели в

бензо[d,f]индол-2,8-дион,

охарактеризованный

реакцию 2-аминобензонитрил, что позволило по-

РСА (рис. 1).

лучить 2-метил-2,3,7а,8-тетрагидропирроло[3,2-l]-

акридин-6(7Н)-он (5) (схема 4) в виде смеси диа-

Как показано ранее [8], 2-аминобензонитрил

стереомеров в соотношении 4:1 с общим выходом

вступает в реакцию Риттера с диметилбензил-

85% (ГХМС).

карбинолом или в трехкомпонентый синтез с ве-

ратролом и изомасляным альдегидом с образова-

В спектре ЯМР ¹Н соединения 5 наблюдается

нием соответствующего производного 3,4-диги-

дублет метильной группы при 1.42 м.д., дублет

дроизохинолина, тогда как анизол и замещенные

дублетов С⁷Н₂ при 1.83 м.д., мультиплет С³Н при

анизолы в аналогичной реакции дают произ-

2.84 м.д., уширенный сигнал NH при 3.43 м.д.,

водные

2,3,7а,8-тетрагидропирроло[3,2-l]акри-

синглет С^7аН при 3.91 м.д., мультиплет группы

С₂Н при 4.39 м.д., дублет С⁵Н при 5.98 м.д., муль-

типлет Н⁴, Н¹⁰, Н¹¹ при 6.68 м.д., мультиплет Н⁹,

Н¹² при 6.91 м.д.

Окончательно строение мажорного диасте-

реомера соединения

5а

(3aS,7aR)-2-метил-

2,3,7а,8-тетрагидропирроло[3,2-l]акридин-6(7Н)-

она - было доказано методом РСА его салицилата

(рис. 2).

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ИК спектры получены на ИК Фурье-спек-

трометре IFS 66 (Bruker, Германия) в виде па-

Рис. 1. Строение (4¹S*,6R*,12bS*)-10,11-диметокси-6-

сты в вазелиновом масле. Спектры ЯМР ¹Н со-

метил-1,5,6,12b-тетрагидродибензо[d,f]индол-2,8-дио-

на по данным РСА

единений зарегистрированы на спектрометре

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 58 № 11 2022

СИНТЕЗ АЗОТСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ НА ОСНОВЕ ЭСТР

АГОЛА

1155

Схема 4

CF₃SO₃H

NH₂

2 ɷɤɜ

MeO

H+

MeO

B , H₂O

H₂N

MeOH

NH₂

MercuryPlus-300 (300 МГц) в CDCl₃, внутренний

прибавляли по каплям 0.75 г (0.005 моль) три-

стандарт - ГМДС. Масс-спектры получены на

фторметансульфокислоты. Нагревали с обратным

хроматомасс-спектрометре Agilent Technologies

холодильником 15 мин. Реакционную смесь ней-

6890N/5975B (ЭУ, 70 эВ). Контроль за ходом реак-

трализовали аммиаком до pH 8.0-9.0, экстрагиро-

ций и чистотой полученных соединений проводи-

вали хлороформом 2×50 мл. Органический слой

промывали водой (2×50 мл), сушили и отгоняли

ли методом ТСХ на пластинках Silufol в системе

хлороформ на роторном испарителе. Реакционную

хлороформ-ацетон (9:1), проявление 5%-ным рас-

массу хроматографировали на силикагеле смесью

твором хлоранила в толуоле. Элементный анализ

гексан-этилацетат, 5:1. Отбирали нужную фрак-

проводили на приборе CHNS-932 фирмы «LECO

цию (контроль ГХМС), элюент отгоняли. Выход

Corporation», США. Рентгеноструктурные экспе-

0.41 г (80%), бесцветное кристаллическое веще-

рименты проводили на дифрактометре Xcalibur-3

ство, т.пл. 76-78°С (гексан). ИК спектр, ν, см^-1:

c CCD-детектором при 295(2) K (MoK_α, графито-

1620, 1595, 1578, 1500. Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.:

вый монохроматор, сканирование).

1.43 д (3Н, 3-Ме, J 6.6 Гц), 1.90 д.д (1Н, Н_А4, J₁ 13.0,

3-Метил-1-(метилсульфанил)-2-азаспиро-

J₂ 8.4 Гц), 2.40 с (3Н, SMe), 2.44 д.д (1Н, Н_В8, J₁ 2.2,

[4.5]дека-1,6,9-триен-8-он (1). К смеси 0.38 г

J₂ 6.6 Гц), 4.35 м (1Н, Н³), 6.28-6.38 м (2Н, Н_винил),

(0.0025 моль) эстрагола и 0,18 г (0.0025 моль)

6.69-6.76 м (2Н, Н_винил). Спектр ЯМР ¹³С, δ, м.д.:

метилтиоционата в 10 мл хлористого метилена

13.0 (SMe), 22.3 (С³-Ме), 45.0 (С⁴-2Н), 61.4 (С⁵),

COOH

Рис. 2. Строение салицилата (3aS,7aR)-2-метил-2,3,7а,8-тетрагидропирроло[3,2-l]акридин-6(7Н)-она по данным РСА

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 58 № 11 2022

1156

СМОЛЯК, ШКЛЯЕВ

67.2 (С³Н), 129.1 (С⁹Н), 130.2 (С⁷Н), 147.0 (С⁶Н),

(C²), 136.7 (C^1'), 155.7 (C⁴), 169.2 (CO). Найдено,

149.2 (С¹⁰Н), 169.8 (С¹), 185.0 (С=О). Масс-спектр,

%: С 75.35; Н 6.66; N 5.46. C₁₆H₁₇NO₂. Вычислено,

m/z (I_отн, %): 207 (44) [M]⁺, 192 (6) [M - Me]⁺,

%: С 75.27; Н 6.71; N 5.49.

134 (100), 119 (28), 106 (47), 91 (59). Найдено,

10,11-Диметокси-6-метил-1,5,6,12b-тетрагид-

%: С 64.00; Н 6.41; N 6.79; S 15.75. C₁₁H₁₃NOS.

родибензо[d,f]индол-2,8-дион (4). Выход 0.53 г

Вычислено, %: С 63.74; Н 6.32; N 6.76; S 15.47.

(65%). Бесцветное кристаллическое вещество,

Соединения 2-5 (общая методика). К смеси

т.пл. 133-135°С (этанол). ИК спектр, ν, см^-1: 1688,

0.38 г (0.0025 моль) эстрагола и 0.0025 моль со-

1672, 1596, 1568, 1516. Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 1.44

ответствующего нитрила в 10 мл хлористого ме-

д (3Н, 3-Ме, J 7.2 Гц) (b изомер), 1.57 д (3Н, 3-Ме,

J 6.9 Гц) (а изомер), 2.05-2.13 м (2Н, СН₂), 2.65-

тилена прибавляли по каплям 0.75 г (0.005 моль)

трифторметансульфокислоты. Кипятили с обрат-

2.72 м (2H, СН₂), 2.77-2.84 м (1Н, СН₂), 2.91-3.01

ным холодильником 15 мин. Реакционную смесь

м (1Н, СН₂), 3.28-3.34 м (2Н, СН₂), 3.65 уш.с (2Н,

С^12bН), 3.94 с (12Н, ОМе), 5.82-5.89 м (2Н, С⁴Н),

нейтрализовали аммиаком до pH 8.0-9.0 и экстра-

6.59-6.62 м (2Н, С¹²Н), 6.76 д (2Н, С⁹Н, J 4.8 Гц).

гировали хлороформом 2×50 мл. Органический

Спектр ЯМР ¹³С, δ, м.д.: 21.9 (С⁶-Ме), 22.3 (С³-

слой промывали водой (2×50), сушили и отгоняли

Ме), 39.2 (С^12bН), 44.9 (С¹) (а изомер), 45.0 (С¹)

хлороформ на роторном испарителе. Реакционную

(b изомер), 56.2 (ОМе), 56.3 (ОМе), 59.7 (С^4а), 67.0

массу хроматографировали на силикагеле сме-

(С⁶) (а изомер), 67.7 (С⁶) (b изомер), 108.6 (С¹²Н),

сью гексан- этилацетат, 1:5 (контроль ГХМС).

109.0 (С⁹Н) (b изомер), 110.2 (С⁹Н) (а изомер),

Отбирали нужную фракцию, элюент отгоняли и

127.7 (С^8а), 129.7 (С³Н), 137.9 (С^12а), 148.6 (С⁹),

получали соединения 2-4.

148.8 (С¹⁰), 155.0 (С⁴Н), 169.8 (С^7а), 180.3 (С⁸О),

N-[1-(4-Метоксифенил)пропан-2-ил]ацета-

195.1 (С²О). Масс-спектр m/z (I_отн, %): 325 (100)

мид (2). Выход 0.17 г (35%). Бесцветное масло.

[M]⁺, 310 (98) [M - Me]⁺. Найдено, %: С 69.99; Н

ИК спектр, ν, см^-1: 3236, 1607. Спектр ЯМР ¹Н,

5.75; N 4.33. C₁₉H₁₉NO₄. Вычислено, %: С 70.14; Н

δ, м.д.: 1.07 д (3Н, 3-Ме, J 6.6 Гц), 1.90 с (3Н, Ме),

5.89; N 4.31.

2.61 д.д (2Н, J₁ 13.5, J₂ 7.2 Гц), 2.76 д.д (2Н, J₁ 13.5,

2-Метил-2,3,7a,8-тетрагидропирроло[3,2-l]-

J₂ 6 Гц), 3.75 с (3Н, ОМе), 4.12-4.21 м (1Н), 5.89

акридин-6(7H)-он (5а). Получали по общей ме-

уш.с (1Н, NH), 6.83 д (2Н, 3-СН, 5СН, J 8.7 Гц),

тодике, выделение осуществляли колоночной хро-

7.06 д (2Н, 2СН, 6СН, J 8.4 Гц). Спектр ЯМР ¹³С,

матографией на силикагеле смесью гексан-этил-

δ, м.д.: 19.7 (Ме), 23.2 (Ме), 41.3 (СН₂), 46.1 (СН),

ацетат, 1:2. Отбирали нужную фракцию (конт-

55.0 (ОМе), 113.6 (С⁵), 114.2 (С³), 130.0 (С⁶), 130.1

роль - ГХМС), элюент отгоняли, а выделившееся

(С¹), 130.1 (С²), 158 (С⁴), 169.3 (СО). Масс-спектр,

масло растворяли в минимальном количестве ди-

m/z (I_отн, %): 207 (44) [M]⁺, 192 (6) [M - Me]⁺, 148

этилового эфира, прибавляли насыщенный рас-

(100), 121 (28). Найдено, %: С 69.59; Н 8.26; N 6.55.

твор салициловой кислоты в том же растворителе.

C₁₂H₁₇NO₂. Вычислено, %: С 69.54; Н 8.27; N 6.76.

Выделившийся через 1-2 мин осадок отделяли и

Характеристики совпадают с описанными [10].

кристаллизовали из этанола. Выход 0.32 г (33%).

N-[1-(4-Гидроксифенил)пропан-2-ил]-2-фе-

т.пл. 201-203°С. ИК спектр, ν, см^-1: 3365, 3068,

нилацетамид (3). Выход 0.36 г (53%). Бесцветное

2960, 2866, 1675, 1610. Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.:

кристаллическое вещество, т.пл. 197-199°С (гек-

1.42 д (3H, 2-CH₃, J 6.6 Гц), 1.80-1.86 м (2H, С⁷Н₂),

сан). ИК спектр, ν, см^-1: 3236, 1607. Спектр ЯМР

2.84-2.90 м (2H, С³Н₂), 3.43 уш.с (NH), 3.91 с (1H,

¹Н, δ, м.д.: 1.03 д (3Н, J 6.6 Гц), 2.53 д.д (2Н, J₁

С^7аН), 4.35-4.44 м (1H, С₂Н), 5.98 д (1H, С⁵Н),

13.8, J₂ 6.6 Гц), 2.63 д.д (2Н, J₁ 13.4, J₂ 6.9 Гц), 3.38

6.30-6.70 м (3H_аром), 6.88-6.95 м (2H_аром), 7.25 т

с (СОСН₂), 3.85-3.95 м (1Н, СН), 6.67 д (2Н, 3СН,

(1H, Н^5салиц, J 7.5 Гц), 7.48 т (1H, С^4салиц, J 7.7 Гц),

5-СН, J 8.4 Гц), 7.00 д (2Н, 2СН, 6СН, J 8.4 Гц),

7.61 д (1H, С^4салиц, J 8.1 Гц), 7.80 д (1H, С^6салиц, J

7.18-7.33 м (5Н_аром), 7.96 д (1Н, NH, J 8.1 Гц), 9.20

7.8 Гц). Масс-спектр, m/z (I_отн, %): 252 (100) [M]⁺,

с (1Н, ОН). Спектр ЯМР ¹³С, δ, м.д.: 20.1 (Ме), 41.0

237 (29) [M - CH₃]⁺, 211 (27), 168 (18). Найдено, %:

(СН₂), 42.6 (COCH₂), 46.3 (СН), 115.0 (С³), 126.3

С 70.60; Н 5.71; N 7.22. C₁₆H₁₆N₂O. Вычислено, %:

(C^4'), 128.2 (C^3'), 129.0 (С^2', C^6'), 129.1 (C¹), 130.1

С 70.75; Н 5.68; N 7.17.

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 58 № 11 2022

СИНТЕЗ АЗОТСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ НА ОСНОВЕ ЭСТР

АГОЛА

1157

Рентгеноструктурное исследование соедине-

ИНФОРМАЦИЯ ОБ АВТОРАХ

ний 4, 5. Монокристаллы соединений 4, 5 получа-

Смоляк Андрей Алексеевич ORCID: https://

ли кристаллизацией из этанола. Рентгеноструктур-

orcid.org/0000-0001-8897-1730

ные эксперименты проводили на дифрактоме-

Шкляев Юрий Владимирович ORCID: https://

тре «Xcalibur-3» с CCD-детектором при 295(2) K

orcid.org/0000-0001-7016-1190

[λ(MoK_α), графитовый монохроматор, φ- и ω-ска-

нирование]. Структура соединений 4, 5 расшифро-

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

вана прямым методом по программе SHELXS-97

Авторы заявляют об отсутствии конфликта ин-

и уточнена с помощью программы SHELXL-97 в

тересов.

анизотропном (изотропном для атомов водорода)

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

приближении.

1. Ritter J.J., Murphy F.X. J. Am. Chem. Soc. 1952, 763-

Кристаллографические характеристики соеди-

765.

нения 4.

2. Janin Y.L., Decaudin D., Monneret C., Poupon M.F.

Брутто-формула C₁₉H₁₉NO₄. Молекулярная

Tetrahedron.

2004,

60,

5481-5485. doi

10.1016/

масса 325.36, сингония моноклинная, простран-

j.tet.2004.05.004

ственная группа P21/n (14). Параметры элемен-

3. Шкляев Ю.В., Смоляк А.А., Фирганг С.И., Ко-

тарной ячейки: a 11.7162(9) Å, b 10.6902(8) Å,

нюшкин Л.Д. Изв. АН. Сер. Хим. 2012, 61, 1610-

c 12.8247(5) Å, α 90.00°, β 91.268(6)°, γ 90.00°.

1613. [Shklyaev Y.V., Smolyak A.A., Firgang S.I.,

Зарегистрирован в Кембриджской базе данных

Konyushkin L.D. Russ. Chem. Bull. 2012, 61, 1627-

1630.] doi 10.1007/s11172-012-0217-0

08.09.2021 г. (CCDC 2108452).

4. Шкляев Ю.В., Смоляк А.А., Горбунов А.А. ЖОрХ.

Кристаллографические характеристики соеди-

2011, 47, 247-252. [Shklyaev Yu.V., Smolyak A.A.,

нения 5.

Gorbunov A.A. Russ. J. Org. Chem. 2011, 47, 239-

Брутто-формула C₂₃H₂₂N₂O₄. Молекулярная

244.] doi 10.1134/S1070428011020138

масса 390.44, сингония моноклинная, простран-

5. Смоляк А.А., Конюшкин Л.Д., Фирганг С.И., Шкля-

ственная группа P21/n (14). Параметры элемен-

ев Ю.В. ЖОрХ. 2016, 52, 1820-1823. [Smolyak A.A.,

тарной ячейки: a 9.5153(5) Å, b 17.1351(14) Å, c

Konyushkin L.D., Firgang S.I., Shklyaev Y.V. Russ.

J. Org. Chem. 2016, 52, 1812-1816.] doi 10.1134/

11.9287(13) Å, α 90.00°, β 98.377(7)°, γ 90.00°.

S1070428016120174

Зарегистрирован в Кембриджской базе данных

6. Нифонтов Ю.В., Глушков В.А., Шкляев Ю.В. Изв.

08.09.2021 г. (CCDC 2108456).

АН. Сер. хим. 2003, 52, 418-421. [Nifontov Yu.V.,

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Glushkov V.A., Shklyaev Yu.V. Russ. Chem. Bull.

Показано, что взаимодействие нитрилиевого

2003, 52, 437-440.] doi 10.1023/A:1023479420744

иона - интермедиата реакции Риттера - проис-

7. Шкляев Ю.В., Ельцов М.А., Рожкова Ю.С., Ха-

ходит в основном путем ипсо-атаки на арома-

ритонова А.В., Майорова О.А. Изв. АН. Сер. хим.

тическое кольцо эстрагола с образованием спи-

2010, 59, 1222-1227. [Shklyaev Yu.V., El’tsov M.A.,

Rozhkova Yu.S., Kharitonova A.V., Mayorova O.A.

ро-σ-комплекса и его дальнейших превращений в

Russ. Chem. Bull. 2010, 59, 1248-1253.] doi 10.1007/

зависимости от характера введенного в реакцию

s11172-010-0229-6

нитрила.

8. Рожкова Ю.С., Вшивкова Т.С., Плеханова И.В.,

БЛАГОДАРНОСТИ

Шкляев Ю.В. ЖОрХ. 2018, 54, 97-102. [Rozhko-

Авторы выражают благодарность сотруднику

va Yu.S., Vshivkova T.S., Plekhanova I.V. Shk-

П.А. Слепухину (Институт органического син-

lyaev Yu.V. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 95-101.] doi

10.1134/S1070428018010086

теза им. И.Я. Постовского Уральского отделения

9. Rozhkova Y.S., Galata K.A., Gorbunov A.A., Shk-

Российской академии наук, г. Екатеринбург), пре-

lyaev Y.V., Ezhikova M.A., Kodess M.I. Synlett. 2014,

доставившему данные РСА.

25, 2617-2623. doi 10.1055/s-0034-1379228

ФОНДОВАЯ ПОДДЕРЖКА

10. Coutts R.T., Jones G.R., Benderly A., Mak A.L.C.

Работа выполнена по государственному зада-

J. Chromatograph. Sci.

1979,

17,

350-352. doi

нию № 122012500098-4.

10.1093/chromsci/17.6.350

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 58 № 11 2022