ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ, 2022, том 58, № 5, с. 502-508

УДК 547.781.2 + 547.562 + 547.446.8

СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ 1-(АДАМАНТИЛ-1)-

2-[4-(1H-ИМИДАЗОЛ-1-ИЛМЕТИЛ)ФЕНОКСИ]ЭТАНОНА

А. А. Голованов^b, П. П. Пурыгин^a

^a ФГБОУ ВО «Самарский национальный исследовательский университет им. Академика С. П. Королева»,

Естественнонаучный институт, Россия, 443086 Самара, Московское ш., 34

^b ФГБОУ ВО «Тольяттинский государственный университет», Россия, 445020 Тольятти, ул. Белорусская, 14

*e-mail: vulck1@yandex.ru

Поступила в редакцию 03.10.2021 г.

После доработки 20.10.2021 г.

Принята к публикации 30.10.2021 г.

Предложены 2 метода получения производных 1-(адамантил-1)-2-[4-(1H-имидазол-1-илметил)фенокси]-

этанона на основе реакции алкилирования 4-(2-алкил-1H-имидазол-1-илметил)фенола (адамантил-1)-

бромметилкетоном и 2-этил-, 2-изопропил- и 4-нитроимидазола 1-(адамантил-1)-2-[4-(гидроксиметил)-

фенокси]этаноном. Установлена зависимость суммарного выхода целевых продуктов от стерического

объема и электронного влияния заместителей в положениях 2 и 4 имидазольного кольца.

Ключевые слова: (адамантил-1)бромметилкетон, производные имидазола, встречный синтез, О-алки-

лирование фенолов, 4-гидроксибезиловый спирт, п-метиленхинон

DOI: 10.31857/S051474922205007X, EDN: CUKUPL

ВВЕДЕНИЕ

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

В представленной работе был осуществлен

Синтез эфиров 4-[(1Н-имидазол-1-ил)метил]-

синтез 1-(адамантил-1)-2-[4-(2-этил-1H-имидазол-

фенола и его производных является в ряде слу-

1-илметил)фенокси]этанона

(1a),

1-(адамантил-

чаев ключевой стадией получения соединений

1)-2-[4-(2-изопропил-1H-имидазол-1-илметил)

с широким спектром биологической активности

фенокси]этанона (1b) и 1-(адамантил-1)-2-[4-(4-

[1-3]. Однако сами рассматриваемые структуры,

нитро-1H-имидазол-1-илметил)фенокси]этанона

как было установлено в результате биологических

(1c) двумя различными методами а (схема 1) и b

испытаний, также проявляют высокую антибиоти-

(схема 2) с целью установления оптимальных ус-

ческую и противотуберкулезную активность [4-6].

ловий проведения реакции и оценки влияния ха-

Анализ литературы показывает, что для полу-

рактера заместителя в составе имидазола на выход

чения О-алкилированных 4-[(1Н-имидазол-1-ил)-

конечных продуктов.

метил]фенолов могут быть использованы 3 ос-

В соответствии с методом a получение произ-

новных метода [7-10]. Наиболее распространен-

водных 4-[(1Н-имидазол-1-ил)метил]фенола 3a, b

ным является N-алкилирование производных

было осуществлено сплавлением 4-гидроксибен-

имидазола

4-алкоксибензилхлоридами. Другим

зилового спирта (4) с производными имидазола 2a,

способом служит О-алкилирование производных

b при 160°C без растворителя в течение 15 мин.

4-[(1Н-имидазол-1-ил)метил]фенолов. В настоя-

Завершение реакции устанавливали по окончанию

щее время менее распространен, но тем не менее

выделения воды из реакционной смеси. Выходы

весьма перспективен электросинтез на основе

соединений 3a и b составили 71 и 80% соответ-

4-алкокситолуола и 1-замещенных имидазолов.

ственно.

502

СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ

503

Схема 1

160°C

15 мин

-H₂O

2a, b

3a, b

1-AdC(O)CH₂Br, Cs₂CO

(CH3)2CO, 6 ч, кипячение

1-Ad

1a, b

1-3, R = C₂H₅ (a), (CH₃)₂CH (b).

В спектрах ЯМР ¹Н соединений 3а, b обнару-

Показано [11], что реакции подобного типа

живаются сигналы алкильных групп в области

протекают через промежуточное образование ре-

1.13-3.08 м.д., сигналы протонов фрагмента CH₂N

акционноспособного п-метиленхинона (схема 3).

в области 5.00-5.02 м.д., сигналы ароматических

Сплавление 4-нитроимидазола (2с) и спирта

колец в области 6.72-7.07 м.д., а также синглеты

4 не приводило к химическому взаимодействию

в области 7.29-9.50 м.д., соответствующие OH-

и образованию соединения 3с, на что указыва-

группе.

ло, в частности, отсутствие выделяющейся воды.

Схема 2

1-Ad

Cs₂CO₃

CH₃CN,

2 ч, 20°C

8 ч кипячение

1-Ad

SOCl₂

2a-c

C₆H₆, Py,

K₂CO_3,CH₃CN

1 ч, 20°C

5 ч, кипячение

1a-c

1, R = C₂H₅ (a), (CH₃)₂CH (b), H (c); 1, X = H (a, b), NO₂ (c).

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 58 № 5 2022

504

ДАНИЛИН и др.

Схема 3

160°C

R H O

+ H

-H₂O

По-видимому, это вызвано электроноакцептор-

друплет), изопропильной группы - при 1.31 м.д.

ным действием нитрогруппы, понижающей ос-

(дублет) и при 2.99-3.08 м.д. (мультиплет).

новность азола, что препятствовало образованию

Попытки получения соединений 1a, b с при-

п-метиленхинона (схема 4).

менением других оснований (гидрида натрия,

Последующее О-алкилирование соединений

триэтиламина и карбоната калия) оказались безу-

3a, b было осуществлено (адамантил-1)бромме-

спешными, так как реакция в данных условиях со-

тилкетоном в присутствии карбоната цезия в аце-

провождалась значительным осмолением реакци-

тоне при кипячении в течение 6 ч в токе аргона.

онной смеси, компоненты которой не поддавались

Выход продукта 1а после очистки составил

спектральной идентификации.

67%, 1b - 70%.

С целью осуществления встречного синте-

Доказательство строения соединений 1а и b ос-

за соединений 1а-с (метод b) нами был получен

новано на их спектральных характеристиках и ре-

1-(адамантил-1)-2-[4-(гидроксиметил)фенокси]-

зультатах элементного анализа. Так, в ИК спектрах

этанон (5) в результате нагревания соединения 4

соединений 1а и b имеются характеристические

с (адамантил-1)бромметилкетоном в ацетонитри-

полосы поглощения, соответствующие валент-

ле в присутствии карбоната цезия в токе аргона

ным колебаниям С-Н связей адамантана (2912-

(схема 2). Выход продукта 5 составил 87%.

2848 см^-1), карбонильной группы (1718, 1713 см^-1)

В спектре ЯМР ¹Н соединения 5 ключевыми

и простой эфирной связи (1245, 1235 см^-1) соот-

являются сигналы протонов адамантильного ра-

ветственно. В спектре ЯМР ¹Н этанонов 1а и b

дикала (м, 1.72-2.02 м.д.) и фрагмента СН₂О (с,

ключевыми являются сигналы протонов адаман-

тильного радикала (м, 1.70-2.17 м.д.), фрагментов

5.05 м.д.). В ИК спектре соединения 5 присутству-

СН₂О (с, 4.82-4.87 м.д.) и CH₂N (с, 5.05-5.06 м.д.),

ют полосы поглощения валентных колебаний С-Н

а также бензольного и имидазольного кольца (м,

связей адамантана (2905, 2849 см^-1), карбониль-

6.74-7.11 м.д.). Протоны этильной группы прояв-

ной группы (1698 см^-1) и простой эфирной связи

ляют себя при 1.34 м.д. (триплет) и 2.79 м.д. (ква-

(1228 см^-1).

Схема 4

O₂N

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 58 № 5 2022

СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ

505

N-Алкилирование соединений 2а-с с помо-

ветствующего производного имидазола 2 и 1.04 г

щью соединения 6, предварительно полученного

(8.4 ммоль) соединения 4. Реакционную смесь пе-

действием хлористого тионила на соединение 5

ремешивали и нагревали на металлической бане

в присутствии пиридина, привело к образованию

при 160°С в течение 15 мин, затем охлаждали до

продуктов 1а-с с выходами на данной стадии 63,

комнатной температуры. Образовавшийся корич-

58 и 38% соответственно.

невый твердый плав измельчали, затем в случае

соединения 3а промывали горячей водой и 25 мл

Строение соединений

1a-c (метод b) под-

этилацетата, в случае cоединения 3b - холодной

тверждено методами ИК, ЯМР ¹Н спектроскопии

водой и 25 мл дихлорметана, отфильтровывали и

и данными элементного анализа. Так, отсутствие

сушили на воздухе.

характеристической полосы поглощения валент-

ного колебания связи С-Сl при 661 см^-1 и нали-

4-(2-Этил-1H-имидазол-1-илметил)фенол

чие полосы поглощения, соответствующей связи

(3а). Выход 1.22 г (71%), светло-бежевые кри-

С=N имидазола, в области 1511-1515 см^-1 по-

сталлы, т.пл. 167-169°C, Rf 0.30 (MeOH-ССl4,

зволяет судить об образовании продуктов 1а-с в

1:5). ИК спектр, ν, см^-1: 2978 (OH), 1516 (C=N).

ходе N-алкилирования азолов. В спектрах ЯМР

Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 1.13 т (3Н, СН₃, J 7.5 Гц),

¹Н соединений 1а, b, полученных методом b, на-

2.58 к (2H, CH₂СH₃, J 7.5 Гц), 5.00 с (2Н, CН₂),

блюдаются синглеты протонов фрагмента CH₂N в

6.72-6.77 м (3Н_аром), 6.98-7.07 м (3Н_аром), 9.50 с

области 5.05-5.06 м.д и мультиплетные сигналы

(1Н, ОН). Найдено, %: С 71.25; Н 6.72. С₁₂Н₁₄N₂O.

6 ароматических протонов в интервале 6.81-6.87 и

Вычислено, %: С 71.26; Н 6.98.

6.98-7.07 м.д. соответственно. Для соединения 1с,

4-(2-Изопропил-1H-имидазол-1-илметил)фе-

помимо синглетного пика при 5.23 м.д., характер-

нол (3b). Выход 1.45 г (80%), светло-коричневые

но наличие 2 синглетов, относящихся к протонам

кристаллы, т.пл. 53-56°C, Rf 0.45 (EtOH-ССl4,

второго (7.99 м.д.) и пятого (8.46 м.д.) положений

1:3). ИК спектр, ν, см^-1: 2970 (OH), 1514 (C=N).

4-нитроимидазольного кольца.

Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 1.30 д.д (6H, CH₃, J₁ 6.9, J₂

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

7.0 Гц), 2.99-3.08 м [1Н, СН(СН₃)₂], 5.02 с (2Н,

ИК спектры сняты на ИК Фурье-спектрометре

СН₂), 6.81-6.99 м (6Н_аром), 7.29 с (1Н, ОН). Найдено,

%: С 71.79; Н 6.98. С₁₃Н₁₆N₂O. Вычислено, %: С

ФТ-801 с приставкой НПВО (Россия) в таблет-

ках KBr. Спектры ЯМР 1Н сняты на прибо-

72.19; Н 7.46.

ре Bruker AM300 (300.13 МГц) (Германия) в

Соединения 1a, b (общая методика). В кругло-

CDCl₃ и ДМСО-d₆, внутренний стандарт - ТМС.

донную колбу к раствору 1.2 ммоль соответству-

Элементный анализ проведен на установке для

ющего фенола 3 в 8 мл ацетона поместили 0.31 г

экспресс-гравиметрического определения эле-

(1.2 ммоль) (адамантил-1)бромметилкетона при

ментов

[12]. Абсолютирование растворителей

интенсивном перемешивании с последующим

осуществляли согласно методикам

[13]. ТСХ

добавлением 0.75 г (2.3 ммоль) карбоната цезия.

проведена на пластинах Sorbfil ПТСХ-П-В-УФ

Реакционную смесь кипятили в токе аргона в те-

(Россия), проявители - пары иода или хромато-

чение 6 ч, отфильтровывали от осадка, затем упа-

графический облучатель УФС 254/365 (Россия).

ривали на роторном испарителе. Образовавшийся

Температуру плавления определяли на приборе

продукт 1а промывали водой и перекристаллизо-

ПОТП-2 (Россия) в запаянном капилляре. В ра-

вывали из этилацетата, полученное масло 1b очи-

боте использовали коммерческие реактивы фирм

щали методом флэш-хроматографии на сухой ко-

«Fluka» (Германия), «Aldrich», «Sigma» (США),

лонке (AcOEt-CCl₄, 1:1).

«Вектон» (Россия).

1-(Адамантил-1)-2-[4-(2-этил-1H-имидазол-

Метод а.

1-илметил)фенокси]этанон (1a). Выход 0.29 г

Соединения 3a, b (общая методика). В ши-

(67%), белые кристаллы, т.пл. 129-132°С, R_f 0.19

рокогорлую круглодонную колбу, снабженную

(MeCN-ССl₄, 5:1). ИК спектр, ν, см^-1: 2912, 2848

термометром, добавляли смесь 8.4 ммоль соот-

(Ad, C-H), 1713 (C=O), 1516 (С=N), 1245 (С-O-С).

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 58 № 5 2022

506

ДАНИЛИН и др.

Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 1.34 т (3Н, СН₃, J 7.8 Гц),

вавшегося осадка, дважды промывали водой, по-

1.71-2.10 м (15H, Ad), 2.79 к (2H, CH₂СH₃, J

сле чего водную фазу экстрагировали небольшим

7.8 Гц), 4.87 с (2Н, CН₂O), 5.06 c (2H, CH₂N), 6.82-

количеством бензола. Органические слои объеди-

6.88 м (3Н_аром), 7.00-7.07 м (3Н_аром). Найдено, %:

няли и сушили над сульфатом магния, после чего

С 76.67; Н 8.41. С₂₄Н₃₀N₂O₂. Вычислено, %: С

упаривали в вакууме. Было получено белое кри-

76.16; Н 7.99.

сталлическое вещество, которое без очистки ис-

пользовали в дальнейших синтезах. Выход 2.33 г

1-(Адамантил-1)-2-[4-(2-изопропил-1H-ими-

(73%), т.пл. 101-103°С, R_f 0.69 (EtOH-ССl₄, 1:3).

дазол-1-илметил)фенокси]этанон

(1b). Выход

ИК спектр, ν, см^-1: 2907, 2849 (Ad, C-H), 1709

0.30 г (70%), желтое масло, R_f 0.54 (EtOH-ССl₄,

(C=O), 1230 (С-O-С), 661 (С-Сl). Спектр ЯМР ¹Н,

1:3). ИК спектр, ν, см^-1: 2906, 2850 (Ad, C-H), 1718

δ, м.д.: 1.72-2.02 м (15H, Ad), 4.73 c (2H, CH₂Cl),

(C=O), 1511 (С=N), 1235 (С-O-С). Спектр ЯМР

5.11 с (2Н, CН₂O), 6.86 д (2Н_аром, J 8.7 Гц), 7.34 д

¹Н, δ, м.д.: 1.31 д (6Н, 2СН₃, J 6.6 Гц), 1.70-2.17 м

(2Н_аром, J 8.4 Гц). Найдено, %: С 71.57; Н 7.38; Сl

(15H, Ad), 2.99-3.08 м [1H, (CH₃)₂CH], 4.82 с (2Н,

10.77. С₁₉Н₂₃ClO₂. Вычислено, %: С 71.57; Н 7.27;

CН₂O), 5.05 c (2H, CH₂N), 6.74-6.83 м (3Н_аром),

Сl 11.12.

6.97-7.11 м (3Н_аром). Найдено, %: С 70.45; Н 7.51.

С₂₅Н₃₂N₂O₂. Вычислено, %: С 70.49; Н 8.22.

Соединения 1a, b, c (общая методика). В кру-

глодонную колбу к раствору 0.41 г (1.3 ммоль)

Метод b.

соединения 6 в 14 мл ацетонитрила помещали

1-(Адамантил-1)-2-[4-(гидроксиметил)фе-

5.2 ммоль соответствующего производного ими-

нокси]этанон (5). В круглодонную колбу, снаб-

дазола 2 (1.3 ммоль в случае 2с) с последующим

женную магнитной мешалкой, к раствору 1.50 г

добавлением 0.18 г (1.3 ммоль) карбоната калия.

(12 ммоль) соединения 4 в 40 мл ацетонитрила

Реакционную смесь кипятили в токе аргона при

прибавляли 3.11 г (12 ммоль) (адамантил-1)бром-

перемешивании в течение 5 ч, затем отфильтро-

метилкетона при интенсивном перемешивании

вывали от образовавшегося осадка и упаривали.

с последующим добавлением 6.05 г (19 ммоль)

Полученный остаток растворяли в дихлорметане,

карбоната цезия. Реакционную смесь перемеши-

дважды промывали водой и сушили над сульфатом

вали при комнатной температуре в токе аргона в

натрия, после чего растворитель снова упаривали.

Целевой продукт очищали флэш-хроматографией

течение 2 ч, затем кипятили 8 ч, после чего от-

фильтровывали и упаривали на роторном испа-

на сухой колонке (в случае 1а и с - AcOEt-CCl₄,

1:1, 1b - AcOEt-CCl₄, 2:1).

рителе. Образовавшийся остаток промывали го-

рячим гексаном, отфильтровывали и сушили на

1-(Адамантил-1)-2-[4-(2-этил-1H-имидазол-

воздухе. Выход 3.16 г (87%), т.пл. 85-87°С, R_f 0.54

1-илметил)фенокси]этанон (1a). Выход 0.32 г

(EtOH-ССl₄, 1:3). ИК спектр, ν, см^-1: 3494 (OH),

(63%), белые кристаллы, т.пл. 130-132°С, R_f 0.20

2905, 2849 (Ad, C-H), 1698 (C=O), 1228 (С-O-С).

(MeCN-ССl₄, 5:1). ИК спектр, ν, см^-1: 2913, 2851

Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 1.72-2.02 м (15H, Ad), 3.34

(Ad, C-H), 1713 (C=O), 1515 (С=N), 1243 (С-O-С).

c (1H, OH) 4.42 д (2H, CH₂OH, J 3.3 Гц), 5.05 с

Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 1.34 т (3Н, СН₃, J 7.8 Гц),

(2Н, CН₂О), 6.81 д (2Н_аром, J 7.8 Гц), 7.21 д (2Н_аром,

1.71-2.09 м (15H, Ad), 2.79 к (2H, CH₂СН₃, J

J 8.1 Гц). Найдено, %: С 76.03; Н 8.12. С₁₉Н₂₄O₃.

7.5 Гц), 4.87 с (2Н, CН₂О), 5.05 c (2H, CH₂N), 6.82-

Вычислено, %: С 75.97; Н 8.05.

6.87 м (3Н_аром), 7.00-7.07 м (3Н_аром). Найдено, %:

С 75.88; Н 8.13. С₂₄Н₃₀N₂O₂. Вычислено, %: С

1-(Адамантил-1)-2-[4-(хлорметил)фенокси]-

76.16; Н 7.99.

этанон (6). К раствору 1.79 г (14.5 ммоль) хло-

ристого тионила и 0.78 г (9.6 ммоль) пиридина

1-(Адамантил-1)-2-[4-(2-изопропил-1H-ими-

в 11 мл абсолютного бензола прикапывали рас-

дазол-1-илметил)фенокси]этанон

(1b). Выход

твор 2.89 г (9.6 ммоль) соединения 5 в 38 мл аб-

0.35 г (58%), желтое масло, R_f 0.56 (EtOH-ССl₄,

солютного бензола при комнатной температуре

1:3). ИК спектр, ν, см^-1: 2910, 2850 (Ad, C-H), 1714

и интенсивном перемешивании в течение 1 ч.

(C=O), 1511 (С=N), 1241 (С-O-С). Спектр ЯМР

Реакционную смесь отфильтровывали от образо-

¹Н, δ, м.д.: 1.32 д (6Н, 2СН₃, J 6.9 Гц), 1.70-2.08 м

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 58 № 5 2022

СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ

507

(15H, Ad), 2.99-3.08 м [1H, (СН₃)₂CH], 4.86 с (2Н,

Пурыгин Петр Петрович, ORCID: https://

CН₂О), 5.06 c (2H, CH₂N), 6.81-6.84 м (3Н_аром),

orcid.org/0000-0002-9589-657X

6.98-7.05 м (3Н_аром). Найдено, %: С 70.90; Н 8.23.

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

С₂₅Н₃₂N₂O₂. Вычислено, %: С 70.49; Н 8.22.

Авторы заявляют об отсутствии конфликта ин-

1-(Адамантил-1)-2-[4-(4-нитро-1H-имидазол-

тересов.

1-илметил)фенокси]этанон (1с). Выход 0.29 г

(38%), белые кристаллы, т.пл. 147-149°С, R_f 0.32

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

(AcOEt-ССl₄, 1:1). ИК спектр, ν, см^-1: 2905, 2850

Pu J., Kreft A.F., Aschmies S.H., Atchison K.P.,

(Ad, C-H), 1709 (C=O), 1514 (С=N), 1488 (NO₂),

Berkowitz J., Caggiano T.J., Chlenov M., Diamanti-

1251 (С-O-С). Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 1.71-2.00

dis G., Harrison B.L., Hu Y., Huryn D., Jacob-

м (15H, Ad), 5.09 c (2Н, CН₂O), 5.23 c (2H, CH₂N),

sen J.S., Jin M., Lipinski K., Lu P., Martone R.L., Mor-

6.87 д (2Н_аром, J 8.4 Гц), 7.34 д (2Н_аром, J 8.1 Гц),

ris K., Sonnenberg-Reines J., Riddell D.R., Sabalski J.,

7.99 c (1Н, Н², Im), 8.46 c (1Н, Н⁵, Im). Найдено,

Sun Sh.-Ch., Wagner E., Wang Y., Xu Zh., Zhou H.,

%: С 66.72; Н 6.25. С₂₂Н₂₅N₃O₄. Вычислено, %: С

Resnick L. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 4708-4717.

66.82; Н 6.37.

doi 10.1016/j.bmc.2009.04.052

Jisue L., Jae-Goo K., Haena L., Hoon L.T., Ki-

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Young K., Hakwon K. Pharmaceutics. 2021, 13, 1-20.

Сравнивая выходы соединений 1а, b, получен-

doi 10.3390/pharmaceutics13030312

ных методом a, можно утверждать об отсутствии

Reayi A., Hosmane R.S. J. Med. Chem. 2004, 47,

стерического влияния алкильного заместителя на

1044-1050. doi 10.1021/jm0304257

выход продуктов. В случае соединения 2с наличие

Arjomandi O.K., Kavoosi M., Adibi H. Bioorg. Chem.

электроноакцепторной нитрогруппы значительно

2019, 92, 1-9. doi 10.1016/j.bioorg.2019.103277

снижает основность азола, в результате чего полу-

Miranda P.O., Gundersen L.-L. Arch. Pharm. 2010,

чение соединения 3с и, следовательно, соединения

343, 40-47. doi 10.1002/ardp.200900149

1с становится невозможным.

Гуревич К.Г., Ураков А.Л., Басанцев А.В, Абза-

При проведении реакции по методу b получе-

лилов Т.А., Баширов И.И., Данилин А.А., Пуры-

ны 3 продукта 1а-с, что указывает на его большую

гин П.П., Голованов А.А., Хайрзаманова К.А., Са-

мородов А.В. Хим. фарм. ж. 2021, 55, 15-20. doi

универсальность. Снижение выходов соединений

10.30906/0023-1134-2021-55-8-15-20

1b и с по сравнению с соединением 1а, по-види-

мому, обусловлено стерическим экранированием

Hamada S., Sugimoto K., Iida M., Furuta T. Tetrahedron

атома азота в случае соединения 1b и уменьшени-

Lett. 2019, 60, 1-9. doi 10.1016/j.tetlet.2019.151277

ем его нуклеофильности в случае соединения 1с. В

Dubois J., de Figueiredo R., Thoret S., Huet C.

целом можно отметить более высокие суммарные

Synthesis. 2007, 4, 529-540. doi 10.1055/s-2007-

выходы целевых соединений 1а, b, полученных

965896

методом a.

Белоусова З.П., Пурыгин П.П., Кошелев В.Н. Бут-

леров. сообщ. 2018, 54, 132-137. doi 10.37952/ROI-

ИНФОРМАЦИЯ ОБ АВТОРАХ

jbc-01/18-54-6-132

Данилин Андрей Александрович, ORCID:

10.

Morofuji T., Shimizu A., Yoshida J. J. Am. Chem. Soc.

https://orcid.org/0000-0002-3508-1811

2014, 136, 4496-4499. doi 10.1021/ja501093m

11.

Osyanin V.A., Sidorina N.E., Klimochkin Y.N.

Гузман Владислав Леонидович, ORCID: https://

Synth. Commun. 2011, 42, 2639-2647. doi 10.1080/

orcid.org/0000-0003-3054-4992

00397911.2011.563452

Басанцев Антон Владимирович, ORCID: https://

12.

Климова В.А. Основные микрометоды анализа ор-

orcid.org/0000-0002-8923-2531

ганических соединений. М.: Химия. 1975, 57-59.

Голованов Александр Александрович, ORCID:

13.

Кейл Б. Лабораторная техника органической хи-

https://orcid.org/0000-0001-7133-3070

мии. М.: Мир. 1966, 594-606.

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 58 № 5 2022