ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ, 2022, том 58, № 7, с. 754-759

УДК 547.46.052

СИНТЕЗ И ОПТИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 3,4-ДИАМИНО-

6-АРИЛ-1H-ПИРАЗОЛО[3,4-b]ПИРИДИН-

5-КАРБОНИТРИЛОВ

Е. А. Мельник^c, И. Н. Бардасов^b,*

^a Аль-Китаб Университет, Ирак, 36015 Киркук, Алтынкёпрю

^b ФГБОУ ВО «Чувашский государственный университет им. И.Н. Ульянова»,

Россия, 428015 Чебоксары, Московский просп., 15

^c ФГБУН «Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН»,

Россия, 119991 Москва, Ленинский просп., 31

*e-mail: bardasov.chem@mail.ru

Поступила в редакцию 29.11.2021 г.

После доработки 14.12.2021 г.

Принята к публикации 18.12.2021 г.

Неизвестные ранее 3,4-диамино-6-арил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбонитрилы были получены

взаимодействием гидразина с 4-амино-2-бром-6-арилпиридин-3,5-дикарбонитрилами. Исследование

спектрально-люминесцентных свойств показало наличие флуоресценции в растворах с максимумом в

области 484-548 нм и квантовым выходом 0.9-3.9%.

Ключевые слова: пиразоло[3,4-b]пиридины, нуклеофильное замещение, флуоресценция

DOI: 10.31857/S0514749222070084, EDN: CZJVSZ

ВВЕДЕНИЕ

держащих фрагментов [20-22]. В данной работе

нами представлен синтез новых 3,4-диамино-6-

Фрагмент пиразоло[3,4-b]пиридина является

арил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбонитри-

важной структурной частью многих биологически

лов 1 и исследование их оптических свойств.

активных веществ. Так, среди них обнаружены

соединения, обладающие антипролиферативной

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

[1], антимикробной [2, 3], противораковой [4-6],

Ранее нами было показано, что галоген в 4-ами-

противопаразитарной [7], а также ингибирующей

но-2-бром-6-арилпиридин-3,5-дикарбонитрилах 2

активностью к ацетилхолинэстеразе [8], казеин-

[23, 24] легко замещается на первичный и вторич-

киназе 1 (CK1) и чекпойнт-киназе 1 (CHK1) [9],

ный амин с образованием соответствующих 2-ал-

Aurora A киназе [10], фактору роста фибробластов

киламинопиридинов [25]. В продолжение иссле-

(FGFR) [11]. Не менее интересными являются и оп-

дований соединения 2 были вовлечены в реакцию

тические свойства производных пиразоло[3,4-b]-

с гидразином. Согласно литературным данным

пиридина. В этой области можно отметить синтез

[26-28], замещение атома галогена гидразином

эффективных флуорофоров [12-14], а также хемо-

приводит к образованию производных 2-гидрази-

сенсоров на их основе [15, 16].

нилпиридин-3,5-дикарбонитрила, которые далее

Самым распространенным способом получе-

претерпевают реакцию внутримолекулярной гете-

ния 3-амино-1H-пиразоло[3,4-b]пиридинов явля-

роциклизации с образованием 3-амино-1H-пира-

ется нуклеофильное замещение атома галогена

золо[3,4-b]пиридинов. Как и ожидалось, взаимо-

[17], реже кислород- [3, 5, 18-19] или серосо-

действие соединений 2 с гидразином также при-

754

СИНТЕЗ И ОПТИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

755

Схема 1

NH₂

NH₂NH₂

1,4-dioxane

NH₂

70°C

2a-f

1a-f

Ar = Ph (a), 4-MeC₆H₄ (b), 3,4-diMeOC₆H₃ (c), 2-ClC₆H₄ (d),

3,4-diClC₆H₃ (e), 3-NO₂C₆H₄ (f).

вело к выделению 3,4-диамино-6-арил-1H-пиразо-

зависит от природы растворителя. Более того, во

ло[3,4-b]пиридин-5-карбонитрилов 1 с выходами

многих случаях его точное положение установить

83-92% (схема 1). Стоит также отметить, что, не-

не удалось ввиду поглощения излучения раствори-

смотря на все попытки, выделить промежуточные

телями. Максимум флуоресценции располагается

2-гидразинилпиридины нам не удалось.

в интервале 452-514 нм и смещается в длинновол-

новую область при увеличении полярности рас-

В спектрах ЯМР ¹Н наблюдаются сигналы

творителя (табл. 1).

протонов арильного заместителя. Сигналы двух

аминогрупп и NH проявляются в виде уширен-

В зависимости от природы заместителей в бен-

ных синглетов или находятся в обмене с водой.

зольном кольце максимумы флуоресценции соеди-

нений 1a-f в ДМСО располагаются области 484-

ИК спектры представлены полосами поглощения

548 нм (табл. 2). Наличие донорных заместителей

сопряженных цианогрупп при 2206-2218 см^-1, а

в целом увеличивает интенсивность флуоресцен-

также аминогрупп и NH пиразола в области 3161-

ции и смещает максимум в коротковолновую об-

3466 см^-1. В масс-спектрах всех соединений мак-

ласть (см. рисунок). В твердом состоянии соедине-

симальный пик соответствует пику молекулярного

ния 1 практически не флуоресцируют.

иона.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Синтезированные соединения 1a-f представ-

ляют собой кристаллические вещества от желтого

ИК спектры зарегистрированы на Фурье-

до оранжевого цвета, малорастворимые в органи-

спектрометре ФСМ-1202 (Россия) в тонком слое

ческих растворителях, за исключением ДМСО. На

(суспензия в вазелиновом масле). Спектры ЯМР

примере соединения 1b было обнаружено, что по-

¹Н зарегистрированы на спектрометре Bruker

ложение максимума поглощения практически не

DRX-500 (США) в ДМСО-d₆, внутренний стан-

Таблица 1. Оптические свойства соединения 1b в разных растворителях

Растворитель

λ_абс, нм

ε_макс

lg ε

λ_флуо, нм

Квантовый выход, %

Стоксов сдвиг, см^-1 (нм)

Этанол^a,b

271

0,135

13460

4.13

502

0.6

16980 (231)

Дихлорметан^b

268

0.130

13040

4.12

452

6.7

15190 (184)

Уксусная кислота

269

0.215

21470

4.33

Ацетонитрил^b

262

0.227

22740

4.36

495

4.9

17966 (233)

Этилацетат^b

264

0.169

16930

4.23

480

5.3

17045 (216)

Диоксан^b

262

0.151

15120

4.18

459

5.2

16381 (197)

ДМСО^a

274

0.167

16730

4.22

514

4.1

17041 (240)

^a Максимум поглощения определен неточно из-за поглощения растворителем

^b Соединение 1b имеет ограниченную растворимость в данном растворителе

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 58 № 7 2022

756

АЛЬ-ШУАЕЕБ и др.

Таблица 2. Оптические свойства соединений 1a-f

Соединение

λ_абс,нм

ε_макс

lg ε

λ_флуо, нм

Ф, %

Стоксов сдвиг, см^-1 (нм)

273^a

0,216

21620

4,33

517

3,9

17288 (244)

274^a

0,167

16730

4,22

514

4,1

17041 (240)

274^a

0,242

24170

4,38

484

2,7

15835 (210)

295

0,122

12240

4,09

498

3,3

13818 (203)

274^a

0,228

22770

4,36

548

0,9

18248 (274)

274^a

0,205

20490

4,31

^a Максимум поглощения определен неточно из-за поглощения более коротких волн ДМСО

дарт ТМС. Масс-спектры записаны на приборе

3,4-Диамино-6-фенил-1H-пиразоло[3,4-b]-

Finnigan МАТINCOS-50 (ионизация ЭУ, 70 эВ,

пиридин-5-карбонитрил

(1a). Смесь

0.299 г

США). Элементный анализ выполнен на CHN-

(1 ммоль)

4-амино-2-бром-6-фенилпиридин-3,5-

дикарбонитрила 2a и 0.15 г (3 ммоль) гидразин

анализаторе vario Micro cube (Германия). Спектры

гидрата кипятили с обратным холодильником в

флуоресценции сняты на приборе Cary Eclipse

5 мл 1,4-диоксана в течение 4 ч. После окончания

(США). Температуры плавления определены

реакции (ТСХ) к полученной смеси добавляли

на автоматическом приборе OptiMelt MPA100

30 мл дистиллированной воды. Полученный оса-

(США). Контроль за ходом реакций и чистотой

док отфильтровывали, промывали небольшими

синтезированных соединений осуществлен мето-

порциями дистиллированной воды, перекристал-

дом ТСХ на пластинах Sorbfil ПТСХ-АФ-А-УФ,

лизовывали из 1,4-диоксана. Выход 0.228 г (91%),

элюент EtOAc, проявление УФ облучением, пара-

т.пл. 291-292°С (разл.). ИК спектр, ν, см^-1: 3454,

ми иода и термическим разложением. Соединения

3358, 3177 (NH, NH₂), 2206 (CN), 1654 (C=C).

2 были синтезированы по методике [23]. Гидразин

Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆), δ, м.д.: 5.72 с (2Н,

гидрат, 100% (Германия) - коммерческий продукт.

NН₂), 7.27 с (2Н, NH₂), 7.48-7.51 м (3Н, С₆Н₅),

450

400

350

300

250

200

150

100

400

450

500

550

600

Длина волны, нм

Спектры фотолюминесценции соединений 1a-f

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 58 № 7 2022

СИНТЕЗ И ОПТИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

757

7.71-7.74 м (2Н, С₆Н₅), 12.20 c (1Н, NH). Масс-

0.287 г (90%), т.пл. 322-323°С (разл.). ИК спектр,

спектр, m/z (I_отн, %): 250 (100). Найдено, %: C

ν, см^-1: 3466, 3335, 3161 (NH, NH₂), 2216 (CN),

62.45; H 4.09; N 33.46. C₁₃H₁₀N₆. Вычислено, %: C

1657 (C=C). Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆), δ, м.д.:

62.39; H 4.03; N 33.58. M 250.27.

5.74 уш.с (2Н, NН₂), 7.36 с (2Н, NН₂), 7.73 д.д (1Н,

С₆Н₃, J 8.3, 2.1 Гц), 7.77 д (1Н, С₆Н₃, J 8.4 Гц), 7.95

Соединения 1b-f получали аналогично.

, J 2.1 Гц), 12.27 уш.c (1Н, NH). Спектр

д (1Н, С₆Н₃

3,4-Диамино-6-(п-толил)-1H-пиразоло[3,4-

ЯМР ¹³С (ДМСО-d₆), δ, м.д.: 80.73, 91.62, 118.54,

b]пиридин-5-карбонитрил (1b). Выход 0.219 г

129.34, 130.86, 131.00, 131.39, 132.55, 139.81,

(83%), т.пл. 306-307°С (разл.). ИК спектр, ν, см^-1:

148.72, 153.50, 153.91, 158.80. Масс-спектр, m/z

3467, 3395 (NH, NH₂), 2218 (CN), 1696 (C=C).

(I_отн, %): 320 (65), 319 (18), 318 (100). Найдено, %:

Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆), δ, м.д.: 2.39 с (3Н,

C 48.80; H 2.60; N 26.39. C₁₃H₈Сl₂N₆. Вычислено,

СН₃), 7.38 д (2Н, С₆Н₄, J 7.7 Гц), 7.62 д (2Н,

%: C 48.92; H 2.53; N 26.33. M 319.15.

С₆Н₄, J 7.7 Гц), 8.78 уш.с (3Н, NH, NH₂). Спектр

ЯМР ¹³С (ДМСО-d₆), δ, м.д.: 21.51, 81.85, 89.97,

3,4-Диамино-6-(3-нитрофенил)-1H-пира-

золо[3,4-b]пиридин-5-карбонитрил (1f). Выход

116.15,

129.53,

129.57,

142.14,

146.87,

148.41,

0.338 г (85%), т.пл. 243-244°С (разл.). ИК спектр,

155.41, 155.51, 159.70. Масс-спектр, m/z (I_отн, %):

264 (100). Найдено, %: C 63.52; H 4.63; N 31.85.

ν, см^-1: 3460, 3343, 3185 (NH, NH₂), 2210 (CN),

C₁₄H₁₂N₆. Вычислено, %: C 63.62; H 4.58; N 31.80.

1672 (C=C). Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆), δ, м.д.:

7.84 т (1Н, С₆Н₄, J 8.1 Гц), 8.22 д.т (1Н, С₆Н₄, J 7.8,

M 264.29.

1.4 Гц), 8.39 д.д (1Н, С₆Н₄, J 8.1, 2.4 Гц), 8.56-8.61

3,4-Диамино-6-(3,4-диметоксифенил)-1H-

м (1Н, С₆Н₄). Масс-спектр, m/z (I_отн, %): 295 (100).

пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбонитрил

(1c).

Найдено, %: C 52.77; H 3.00; N 33.32. C₁₃H₉N₇O₂.

Выход 0.276 г (89%), т.пл. 246-247°С (разл.). ИК

Вычислено, %: C 52.88; H 3.07; N 33.21. M 397.44.

спектр, ν, см^-1: 3439, 3379, 3300 (NH, NH₂), 2208

(CN), 1662 (C=C). Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆), δ,

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

м.д.: 3.82 с (3Н, OCH₃), 3.83 с (3Н, OCH₃), 5.70 с

Синтезированы

2,4-диамино-6-арилпиридин-

(2Н, NН₂), 7.07 д (1Н, С₆Н₃, J 8.3 Гц), 7.22 с (2Н,

3,5-дикарбонитрилы 1 и исследованы их спек-

NН₂), 7.32-7.38 м (2Н, С₆Н₃), 12.17 уш.c (1Н, NH).

трально-люминесцентные свойства. Соединения

Спектр ЯМР ¹³С (ДМСО-d₆), δ, м.д.: 56.14, 56.20,

флуоресцируют в растворах с максимумами в диа-

80.72, 91.48, 111.63, 112.91, 119.35, 122.16, 131.95,

пазоне 484-548 нм и не флуоресцируют в твердом

148.74, 148.80, 150.44, 153.98, 154.15, 161.25.

состоянии.

Масс-спектр, m/z (I_отн, %): 310 (100). Найдено, %:

БЛАГОДАРНОСТИ

C 58.18; H 4.61; N 27.00. C₁₅H₁₄N₆O₂. Вычислено,

%: C 58.06; H 4.55; N 27.08. M 310.32.

Часть работы выполнена в рамках государ-

3,4-Диамино-6-(2-хлорфенил)-1H-пиразо-

ственного задания ИОНХ РАН в области фунда-

ментальных научных исследований.

ло[3,4-b]пиридин-5-карбонитрил

(1d). Выход

0.262 г (92%), т.пл. 308-309°С (разл.). ИК спектр,

ФОНДОВАЯ ПОДДЕРЖКА

ν, см^-1: 3448, 3177 (NH, NH₂), 2218 (CN), 1687

Исследование выполнено в рамках государ-

(C=C). Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆), δ, м.д.: 7.57 т

ственного задания Минобрнауки России, проект

(1Н, С₆Н₄, J 7.6 Гц), 7.64 т (1Н, С₆Н₄, J 7.4 Гц),

№ 0849-2020-0003.

7.68-7.72 м (2Н, С₆Н₄), 8.80 уш.c (5Н, NH, 2NH₂).

Спектр ЯМР ¹³С (ДМСО-d₆), δ, м.д.: 66.82, 83.90,

ИНФОРМАЦИЯ ОБ АВТОРАХ

90.49, 115.15, 128.06, 130.21, 131.34, 131.91, 132.97,

Аль-Шуаееб Рияд Ахмед Атто, ORCID: https://

146.95, 148.70, 154.93, 157.80. Масс-спектр, m/z

orcid.org/0000-0001-9344-2147

(I_отн, %): 286 (33), 284 (100). Найдено, %: C 54.73;

H 3.25; N 29.60. C₁₃H₉ClN₆. Вычислено, %: C

Алексеева Анастасия Юрьевна, ORCID: https://

54.84; H 3.19; N 29.52. M 284.71.

orcid.org/0000-0001-5607-6969

3,4-Диамино-6-(3,4-дихлорфенил)-1H-пира-

Ященко Наталия Николаевна, ORCID: https://

золо[3,4-b]пиридин-5-карбонитрил (1e). Выход

orcid.org/0000-0002-3421-8580

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 58 № 7 2022

758

АЛЬ-ШУАЕЕБ и др.

Житарь Светлана Владимировна, ORCID:

12.

Chen J., Liu W., Ma J., Xu H., Wu J., Tang X., Fan Z.,

https://orcid.org/0000-0002-7318-9743

Wang P. J. Org. Chem. 2012, 77, 3475-3482. doi

10.1021/jo3002722

Мельник Елена Александровна, ORCID: https://

13.

Deore R., Dingore K., Jachak M. J. Fluoresc. 2015, 25,

orcid.org/0000-0002-1004-7879

1549-1557. doi 10.1007/s10895-015-1674-2

Бардасов Иван Николаевич, ORCID: https://

14.

Kendre D.B., Toche R.B., Jachak M.N. Tetrahedron.

orcid.org/0000-0002-5843-3381

2007, 63, 11000-11004. doi 10.1016/j.tet.2007.08.052

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

15.

García M., Romero I., Portilla J. ACS Omega. 2019, 4,

6757-6768. doi 10.1021/acsomega.9b00226

Авторы заявляют об отсутствии конфликта ин-

тересов.

16.

Orrego-Hernández J., Lizarazo C., Cobo J., Portilla J.

RSC Adv.

2019,

27318-27323. doi

10.1039/

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

C9RA04682H

Ye Q., Cao J., Zhou X., Lv D., He Q., Yang B.,

17.

Сираканян С.Н., Казарян С.Г., Акопян Э.К., Оваки-

Hu Y. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 4763-4772. doi

мян А.А. ЖОрХ. 2020, 56, 797-801. [Sirakanyan S.N.,

10.1016/j.bmc.2009.04.043

Ghazaryan S.G., Hakobyan E.K., Hovakimyan A.A.

Witherington J., Bordas V., Garland S.L., Hic-

Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 840-844.] doi 10.31857/

key D.M.B., Ife R.J., Liddle J., Saunders M.,

S0514749220050171

Smith D.G., Ward R.W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003,

18.

Сираканян С.Н., Акопян Э.К., Овакимян А.А. ЖОрХ.

13, 1577-1580. doi 10.1016/S0960-894X(03)00134-3

2018, 54, 924-927. [Sirakanyan S.N., Hakobyan E.K.,

Nagender P., Malla Reddy G., Naresh Kumar R.,

Hovakimyan A.A. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 929-

Poornachandra Y., Ganesh Kumar C., Narsaiah B.

932.] doi 10.1134/S1070428018060167

Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 2905-2908. doi

19.

Hamza E.Kh., Hamdy N.A., Zarie E.S., Fakhr I.M.I.,

10.1016/j.bmcl.2014.04.084

Elwahy A.H.M., Awad H.M. J. Heterocycl. Chem.

Mohamed M.S., Awad Y.E.E.-D., El-Hallouty S.M.,

2019, 57, 182-196. doi 10.1002/jhet.3764

El-Araby M. Open J. Med. Chem. 2012, 2, 78-88. doi

20.

Sanad S.M.H., Hawass M.A.E., Ahmed A.A.M.,

10.4236/ojmc.2012.23010

Elneairy M.A.A. Synth. Commun. 2018, 48, 1847-

Ravi Kumar N., Poornachandra Y., Krishna Swa-

1856. doi 10.1080/00397911.2018.1468911

roop D., Jitender Dev G., Ganesh Kumar C., Nar-

21.

Sanad S.M.H., Abdel-Fattah A.M., Attaby F.A.,

saiah B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 5203-

5206. doi 10.1016/j.bmcl.2016.09.062

Elneairy M.A.A. J. Heterocycl. Chem. 2018, 56, 651-

662. doi 10.1002/jhet.3444

Hao S.-Y., Qi Z.-Y., Wang S., Wang X.-R., Chen S.-W.

Bioorg. Med. Chem. 2021, 31, 115985. doi 10.1016/

22.

Abdel Fattah A.M., Elneairy M.A.A., Gad-Elka-

j.bmc.2020.115985

reem M.A.M. Phosphorus Sulfur Silicon Relat.

Elem.

2007,

182,

1351-1364. doi

10.1080/

Ribeiro J.L.S., Soares J.C.A.V., Portapilla G.B.,

10426500601160991

Providello M.V., Lima C.H.S., Muri E.M.F., de

Albuquerque S., Dias L.R.S. Bioorg. Med. Chem. 2021,

23.

Bardasov I.N., Alekseeva A.U., Ershov O.V.

29, 115855. doi 10.1016/j.bmc.2020.115855

Tetrahedron Lett. 2018, 59, 1398-1399.

Umar T., Shalini S., Raza M.K., Gusain S., Kumar J.,

24.

Bardasov I.N., Mihailov D.L., Alekseeva A.U.,

Seth P., Tiwari M., Hoda N. Eur. J. Med. Chem. 2019,

Ershov O.V., Nasakin O.E. Tetrahedron Lett. 2013, 54,

175, 2-19. doi 10.1016/j.ejmech.2019.04.038

21-22.

Huart A.-S., Saxty B., Merritt A., Nekulova M., Le-

25.

Ершов О.В., Михайлов Д.Л., Бардасов И.Н., Иев-

wis S., Huang Y., Vojtesek B., Kettleborough C.,

лев М.Ю., Беликов М.Ю. ЖОрХ. 2017, 53, 869-873.

Hupp T.R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 5578-

[Ershov O.V., Mikhailov D.L., Bardasov I.N., Iev-

5585. doi 10.1016/j.bmcl.2013.08.046

lev M.Yu., Belikov M.Yu. Russ. J. Org. Chem. 2017,

10.

Shi J., Xu G., Zhu W., Ye H., Yang S., Luo Y., Han J.,

53, 886-890.] doi 10.1134/S1070428017060124

Yang J., Li R., Wei Y., Chen L. Bioorg. Med. Chem. Lett.

26.

Ершов О.В., Иевлев М.Ю., Беликов М.Ю., Макси-

2010, 20, 4273-4278. doi 10.1016/j.bmcl.2010.04.083

мова В.Н. ЖОрХ. 2018, 54, 871-875. [Ershov O.V.,

11.

Zhao B., Li Y., Xu P., Dai Y., Luo C., Sun Y., Ai J.,

Ievlev M.Yu., Belikov M.Yu., Maksimova V.N. Russ.

Geng M., Duan W. ACS Med. Chem. Lett. 2016, 7,

J. Org. Chem. 2018, 54, 873-877.] doi 10.1134/

629-634. doi 10.1021/acsmedchemlett.6b00066

S1070428018060088

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 58 № 7 2022

СИНТЕЗ И ОПТИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

759

27. Tranfić M., Halambek J., Cetina M., Jukić M. J.

28. El-Sayed A.A., Amr A.E., El-Ziaty A.K.,

Mol. Struct.

2011,

1001,

145-151. doi

10.1016/

Elsayed E.A. Molecules.

2019,

24,

1965. doi

j.molstruc.2011.06.033

10.3390/molecules24101965

Synthesis and Optical Properties of 3,4-Diamino-

6-aryl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitriles

R. А. А. Al-Shuaeeb^a, A. U. Alekseeva^b, N. N. Yaschenko^b, S. V. Zhitar^b,

E. A. Mel’nik^c, and I. N. Bardasovb, *

^a Al-Kitab University, Altoun kopri, Kirkuk, 36015 Iraq

^b I.N. Ul’yanov Chuvash State University, Moskovskii prosp., 15, Cheboksary, 428015 Russia

^c Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences,

Leninsky prosp., 31, Moscow, 119991 Russia

*e-mail: bardasov.chem@mail.ru

Received November 29, 2021; revised December 14, 2021; accepted December 18, 2021

Previously unknown 3,4-diamino-6-aryl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitriles were obtained by reacting

hydrazine with 4-amino-2-bromo-6-arylpyridine-3,5-dicarbonitriles. The study of the spectral-luminescent

properties showed the fluorescence in solutions with a maximum in the region of 484-548 nm and a quantum

yield of 0.9-3.9%.

Keywords: pyrazolo[3,4-b]pyridine, nucleophilic substitution, fluorescence

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 58 № 7 2022