ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ, 2022, том 58, № 9, с. 994-999

УДК 547.724

СИНТЕЗ НОВЫХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СИСТЕМ

НА ОСНОВЕ 2-ИМИНО-2,5-ДИГИДРОФУРАН-

3-КАРБОКСАМИДОВ

Л. В. Карапетян*, Г. Г. Токмаджян

Ереванский государственный университет, Армения, 0025 Ереван, ул. Алека Манукяна, 1

*e-mail: lkarapetyan@ysu.am

Поступила в редакцию 27.01.2022 г.

После доработки 20.04.2022 г.

Принята к публикации 26.04.2022 г.

Взаимодействием 2-имино-2,5-дигидрофуран-3-карбоксамидов с салициловым альдегидом в присутствии

пиперидина в среде н-пентанола синтезированы новые гетероциклические системы - 2-фенил-5-(2-фе-

нилэтилиден)-5,6-дигидрофуро[2,3-d]пиримидин-4(3H)-oны. Последние алкилированы бензилхлоридом

в присутствии карбоната калия в среде диметилформамида и получены O-алкилированные производные

дигидрофуропиримидинов с высокими выходами. Синтезированные соединения были охарактеризованы

с помощью ЯМР спектроскопии и данных элементного анализа.

Ключевые слова: 2-имино-2,5-дигидрофуран-3-карбоксамид, ароматические альдегиды, 2-фенил-5-(2-

фенилэтилиден)-5,6-дигидрофуро[2,3-d]пиримидин-4(3H)-oн

DOI: 10.31857/S0514749222090087, EDN: JMFBAX

ВВЕДЕНИЕ

но-2,5-дигидрофуран-3-карбоксамидах 1 дает воз-

можность использовать эти соединения в качестве

Производные

2-имино-2,5-дигидрофуранов

структурных блоков для построения различных

широко используются в фармацевтической про-

новых гетероциклических систем.

мышленности, сельском хозяйстве, парфюмерии

Известно, что как 2-оксо-2,5-дигидрофураны,

и т.д. Содержащиеся в их структуре потенциаль-

так и 2-имино-2,5-дигидрофураны, содержащие

ные реакционные центры обуславливают широкие

возможности применения этих соединений в ор-

активную метильную группу в положении 4 коль-

ца, могут участвовать в реакциях конденсации с

ганическом синтезе. Следовательно, синтез новых

различными альдегидами при основном катализе

гетероциклических систем на их основе остается

[1-4].

актуальным.

Взаимодействие производных

2-имино-4-ме-

Высокая реакционная способность этих соеди-

тил-2,5-дигидрофуран-3-карбоксамида 1а-c с бен-

нений обусловлена структурными особенностя-

зальдегидом [5] привело к образованию новых

ми 2-иминолактонного цикла. Во многих случа-

гетероциклических систем

2-фенил-5-(2-фе-

ях иминогруппа является основной группой для

нилэтилиден)-5,6-дигидрофуро[2,3-d]пиримидин-

нуклеофильных и электрофильных атак. Кроме

4(3H)-oнов 3а-с.

того, помимо иминогруппы, эти соединения могут

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

содержать в своем составе другие функциональ-

ные группы, которые также могут участвовать в

В продолжение исследований [5] в области

различных превращениях, а вицинальное располо-

синтеза новых производных иминодигидрофура-

жение имино- и амидных нуклеофильных групп в

нов мы изучили взаимодействие 2-имино-4-ме-

использованных нами в качестве исходных 2-ими-

тил-2,5-дигидрофуран-3-карбоксамидов

1a-c с

994

СИНТЕЗ НОВЫХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СИСТЕМ

995

Схема 1

NH₂

ɉɢɩɟɪɢɞɢɧ

H₂C

30 ɦɢɧ,

ɤɢɩɹɱɟɧɢɟ

R¹

R²

1a-c

3d-f

R¹ = R² = CH₃ (1a, 3d); R¹ = CH₃, R² = C₂H₅ (1b, 3e); R¹, R² = (CH₂)₅ (1c, 3f).

салициловым альдегидом 2b, взятых в молярном

азота (азот 2-иминогруппы или азот карбоксами-

соотношении 1:2, кипячение которых в среде

да) атакует электрофильную карбонильную груп-

н-пентанола в присутствии пиперидина в течение

пу ароматического альдегида. После образования

40-50 мин приводит к содержащим в своем соста-

промежуточного соединения I (а или b) и отще-

ве 2 ароматических остатка и конденсированное

пления молекулы воды полученная промежуточ-

пиримидиновое кольцо 2-фенил-5-(2-фенилэтили-

ная молекула II под влиянием пиперидина изоме-

ден)-5,6-дигидрофуро[2,3-d]пиримидин-4(3H)-o-

ризуется в соединение 3 (схема 2).

нам 3d-f с высокими выходами (схема 1).

Строение синтезированных соединений 3d-f

Такая реакция была ожидаемой, так как и ме-

доказано ЯМР ¹Н и ¹³С спектральными методами

тильная группа в положении 4 кольца, сопряжен-

и данными элементного анализа. В спектрах ЯМР

ная с С=С двойной связью, и C=NH группа явля-

¹H соединений 3d-f сигналы протонов СН₂и СН

ются активными реакционными центрами в исход-

групп проявляются при 3.60 и 6.25 м.д., а сигна-

ных 2-имино-2,5-дигидрофуранах.

лы протонов 2 ароматических колец - при 8.20-

При рассмотрении предполагаемого механизма

8.28 м.д. В спектрах ЯМР ¹³С сигналы групп СН₂

реакции следует отметить, что не представляется

и СН фиксируются при 33.60 и 116.95 м.д. соот-

возможным точно определить, какой из атомов

ветственнo.

Схема 2

R³

NH₂

R³

ɉɢɩɟɪɢɞɢɧ

H₃C

NH₂

ɢɥɢ

R³

R¹

R²

R³

ɉɢɩɟɪɢɞɢɧ

H₂C

H₂O

R³

R¹

R²

R¹ = R² = CH₃ (1a); R¹ = CH₃, R² = C₂H₅ (1b); R¹, R² = (CH₂)₅ (1c);

R¹ = R² = CH₃, R³ = OH (3a); R¹ = CH₃, R² = C₂H₅, R³ = OH (3b); R¹, R² = (CH₂)₅, R³ = OH (3c).

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 58 № 9 2022

996

КАРАПЕТЯН, ТОКМАДЖЯН

Схема 3

R³

H₂C

K₂CO₃, ȾɆɎȺ,

80°ɋ, 1 2 ɱ

H₂

R³

R¹

R³

R²

R¹

R²

3a-f

5a-f

R¹ = R² = CH₃, R³ = H (a); R¹ = CH₃, R² = C₂H₅, R³ = H (b); R¹, R² = (CH₂)₅, R³ = H (c),

R¹ = R² = CH₃, R³ = OH (d); R¹ = CH₃, R² = C₂H₅, R³ = OH (e); R¹, R² = (CH₂)₅, R³ = H (f).

Известно, что такая реакция наблюдалась так-

ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆-CCl₄, 1:3), δ, м.д.: Спектр ЯМР

же в ряду иминокумаринов [6, 7].

¹Н (ДМСО-d₆-CCl₄, 1:3), δ, м.д.: 1.45 с (6H, 2CH₃),

3.60 д (2H, CH₂, J 14.5 Гц), 6.25 т (1H, =CH, J

В продолжение исследований с целью опреде-

7.4 Гц), 7.20-7.58 м (6H) и 8.20-8.26 м (2H, 2C₆H₄),

ления реакционных возможностей полученных

11.20 уш.с (2H, 2ОH). 12.60 уш.с (1H, NH). Спектр

соединений 3a-f была проведена реакция их ал-

ЯМР ¹³С, δ, м.д.: 26.54 (2CH₃), 33.60 (CH₂), 88.44,

килирования бензилхлоридом 4 в присутствии

98.97 (C=С), 116.95 (=CН), 125.49 (C_аром), 127.54

карбоната калия, взятых в молярном соотношении

(2C_аром), 127.17 (2C_аром), 127.62 (2C_аром), 128.01

1:1:3, в среде диметилформамида (ДМФА) при

(2C_аром), 131.18 (Cаром), 131.34 (Cаром),

139.56

80°С в течение 1-2 ч. В результате реакции были

(C_аром),

140.18 (НC=С),

157.43 (C=N),

159.35

получены новые O-алкилированные производные

дигидрофуропиримидинов 5а-f (схема 3).

(C=С), 171.22 (C=O). Найдено, %: C 70.56; H 7.86;

N 8.44. C₂₂H₂₀N₂O₄. Вычислено, %: C 70.18; H

Строение синтезированных соединений 5а-f

7.47; N 8.09.

доказано методом ЯМР (¹Н) спектроскопии и дан-

ными элементного анализа.

6-Этил-2-(2-гидроксифенил)-5-[2-(2-гид-

роксифенил)этилиден]-6-метил-5,6-дигидрофу-

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ро[2,3-d]пиримидин-4(3H)-oн (3е). Выход 1.62 г

Все реагенты приобретены в фирме Sigma

(83%), т.пл.

227-229°С (из этанола), R_f

0.59.

Aldrich и использовались без дополнительной

Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆-CCl₄, 1:3), δ, м.д.: 0.79

очистки. Спектры ЯМР ¹Н и ¹³С синтезирован-

т (3H, CH₂CH₃, J 7.4 Гц), 1.49 с (3H, CH₃), 1.79 д.к

ных соединений сняты на спектрометре Varian

(1H, CH₂CH₃, J 14.5, 7.4 Гц), 1.94 д.к (1H, CH₂CH₃,

Mercury-300 (300 и 75 МГц) (США), внутренний

J 14.5, 7.4 Гц), 3.60 д (2H, CH₂, J 14.5 Гц), 6.25 т

стандарт - ТМС. Чистоту синтезированных соеди-

(1H, =CH, J 7.4 Гц), 7.20-7.58 м (8H) и 8.20-8.28

нений контролировали методом ТСХ на пластин-

м (2H, 2C₆H₅), 12.60 уш.с (1H, NH). Спектр ЯМР

ках Silufol

¹³С, δ, м.д.: 6.94 (CH₃), 12.10 (CH₃), 23.25 (CH₂),

UV-254 (Чехия) в системе элюентов ацетон-бен-

23.55 (CH₂), 98.97 (C=С), 116.95 (=CН), 125.49

зол (1.5:2), проявление парами йода. Температуру

(C_аром), 127.54 (2 C_аром), 127.17 (2C_аром), 127.62

плавления определяли на приборе Electrothermal

(2Cаром), 128.01 (2C_аром), 131.17 (C_аром), 131.34

9100 (Великобритания).

(C_аром), 139.57 (Cаром), 140.18 (НC=С),

157.43

Соединения 3d-f синтезированы по методикe

(C=N), 159.35 (C=С), 171.22 (C=O). Найдено, %: С

[5].

71.06; Н 6.07; N 7.61. C₂₃H₂₂N₂O₄. Вычислено, %:

С 70.73; Н 5.68; N 7.20.

2-(2-Гидроксифенил)-5-[2-(2-гидроксифе-

нил)этилиден]-6,6-диметил-5,6-дигидрофу-

2'-(2-Гидроксифенил)-5'-[2-(2-гидроксифе-

ро[2,3-d]пиримидин-4(3H)-oн (3d). Выход 1.6 г

нил)этилиден]-3'H-спиро[циклогексан-1,6'-фу-

(85%), т.пл. 240-242°С (из этанола), R_f 0.62. Спектр

ро[2,3-d]пиримидин]-4'(5'H)-он (3f). Выход 0.8 г

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 58 № 9 2022

СИНТЕЗ НОВЫХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СИСТЕМ

997

(82%), т.пл. 263-265°С (из этанола), R_f 0.53. Спектр

римидин] (5c). Выход 0.6 г (83%), т.пл. 81-82°С,

ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆-CCl₄, 1:3), δ, м.д.: 1.27-1.29 м

R_f 0.55 Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆-CCl₄, 1:3), δ,

(1H), 1.47-1.49 м (2H) и 1.58-1.82 м [7H, (CH₂)₅],

м.д.: 1.27-1.29 м (1H), 1.47-1.49 м (2H) и 1.58-1.82

3.60 д (2H, CH₂, J 14.5 Гц), 6.25 т (1H, =CH, J

м [7H, (CH₂)₅], 3.60 д (2H, CH₂, J 14.5 Гц), 5.64 c

7.4 Гц), 7.20-7.58 м (8H) и 8.20-8.28 м (2H, 2C₆H₄),

(2H, OCH₂), 6.25 т (1H, =CH, J 7.4 Гц), 7.20-7.58

12.60 уш.с (1H, NH). Спектр ЯМР ¹³С, δ, м.д.: 21.4

м (8H) и 8.20-8.28 м (2H, 3C₆H₅). Найдено, %: С

(2CH₂), 23.8 (CH₂), 32.3 (2CH₂), 33.60 (CH₂), 88.44,

81.51; Н 7.03; N 6.19. C₃₃H₃₂N₂O_2.Вычислено, %:

98.97 (C=С), 116.95 (=CН), 125.49 (C_аром), 127.54

С 81.09; Н 6.60; N 5.76.

(2C_аром), 127.17 (2C_аром), 127.62 (2C_аром), 128.01

2-(2-{4-(Бензилокси)-2-(2-гидроксифенил)-

(2C_аром), 131.17 (Cаром), 131.34 (Cаром),

139.58

6,6-диметилфуро[2,3-d]пиримидин-5(6H)-или-

(C_аром),

140.18 (НC=С),

157.43 (C=N),

159.36

ден}этил)фенол (5d). Выход 0.56 г (80%), т.пл.

(C=С), 171.22 (C=O). Найдено, %: С 72.49; Н 6.24;

70-72°С, R_f 0.54 Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆-CCl₄,

N 7.14. C₂₅H₂₄N₂O_4.Вычислено, %: С 72.08; Н

1:3), δ, м.д.: Спектр ЯМР 1Н (ДМСО-d6-CCl4,

5.81; N 6.75.

1:3), δ, м.д.: 1.45 с (6H, 2CH₃), 3.60 д (2H, CH₂, J

Соединения 5а-f (общая методика). К смеси

14.5 Гц), 5.64 c (2H, OCH₂), 6.25 т (1H, =CH, J

1.5 ммоль соединения 3а-f и 5 мл ДМФА при-

7.4 Гц), 7.20-7.58 м (12H) и 8.20-8.26 м (2H,

бавляли 0.18 мл (1.6 ммоль) бензилхлорида (4) и

2C₆H₅, C₆H₄), 11.20 уш.с (2H, 2ОH). Найдено, %:

0.62 г (0.45 ммоль) карбоната калия. Реакционную

C 75.01; H 6.02; N 6.41. C₂₉H₂₆N₂O₄. Вычислено,

%: C 74.64; H 5.62; N 6.03.

смесь нагревали при 80°С в течение 1-2 ч. Затем

реакционной смеси давали остыть до комнатной

2-(2-{4-(Бензилокси)-6-этил-2-(2-гидрокси-

температуры и выливали в воду. Образовавшийся

фенил)-6-метилфуро[2,3-d]пиримидин-5(6H)-

осадок отфильтровывали, промывали водой и эта-

илиден}этил)фенол (5e). Выход 0.58 г (81%), т.пл.

нолом, перекристаллизовывали из этанола.

85-86°С, R_f 0.52. Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆-CCl₄,

1:3), δ, м.д.: 0.79 т (3H, CH₂CH₃, J 7.4 Гц), 1.49 с

4-(Бензилокси)-6,6-диметил-2-фенил-5-(2-

(3H, CH₃), 1.79 д.к (1H, CH₂CH₃, J 14.5, 7.4 Гц),

фенилэтилиден)-5,6-дигидрофуро[2,3-d]пири-

1.94 д.к (1H, CH₂CH₃, J 14.5, 7.4 Гц), 3.60 д (2H,

мидин (5а). Выход 0.55 г (85%), т.пл. 65-67°С, R_f

CH₂, J 14.5 Гц), 5.64 c (2H, OCH₂), 6.25 т (1H, =CH,

0.58. Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆-CCl₄, 1:3), δ, м.д.:

J 7.4 Гц), 7.20-7.58 м (12H) и 8.20-8.26 м (2H,

Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆-CCl₄, 1:3), δ, м.д.: 1.45

2C₆H_5,C₆H₄), 11.20 уш.с (2H, 2ОH). Найдено, %: С

с (6H, 2CH₃), 3.60 д (2H, CH₂, J 14.5 Гц), 5.65 c

75.37; Н 6.26; N 6.23. C₃₀H₂₈N₂O₄. Вычислено, %:

(2H, OCH₂), 6.25 т (1H, =CH, J 7.4 Гц), 7.20-7.58

С 74.96; Н 5.87; N 5.85.

м (13H) и 8.20-8.46 м (2H, 3C₆H₅). Найдено, %: C

80.46; H 6.42; N 6.88. C₂₉H₂₆N₂O₂. Вычислено, %:

2-(2-{4'-(Бензилокси)-2'-(2-гидроксифенил)-

C 80.14; H 6.03; N 6.47.

5'H-спиро(циклогексан-1,6'-фуро[2,3-d]пири-

мидин)-5'-илиден}этил)фенол (5f). Выход 0.65 г

4-(Бензилокси)-6-этил-6-метил-2-фенил-5-

(83%), т.пл. 93-94°С, Rf 0.51. Спектр ЯМР 1Н

(2-фенилэтилиден)-5,6-дигидрофуро[2,3-d]пи-

(ДМСО-d₆-CCl₄, 1:3), δ, м.д.: 1.27-1.29 м (1H),

римидин (5b). Выход 0.55 г (82%), т.пл. 72-73°С,

1.47-1.49 м (2H) и 1.58-1.82 м [7H, (CH₂)₅], 3.60 д

Rf 0.57. Спектр ЯМР 1Н (ДМСО-d6-CCl4, 1:3),

(2H, CH₂, J 14.5 Гц), 5.64 c (2H, OCH₂), 6.25 т (1H,

δ, м.д.: 0.79 т (3H, CH₂CH₃, J 7.4 Гц), 1.49 с (3H,

=CH, J 7.4 Гц), 7.20-7.58 м (8H) и 8.20-8.28 м (2H,

CH₃), 1.79 д.к (1H, CH₂CH₃, J 14.5, 7.4 Гц), 1.94

2C₆H₅, C₆H₄), 11.22 уш.с (2H, 2ОH). Найдено, %: С

д.к (1H, CH₂CH₃, J 14.5, 7.4 Гц), 3.60 д (2H, CH₂,

76.52; Н 6.59; N 5.83. C₃₃H₃₂N₂O₄.Вычислено, %:

J 14.5 Гц), 5.64 c (2H, OCH₂), 6.25 т (1H, =CH, J

С 76.11; Н 6.20; N 5.40.

7.4 Гц), 7.20-7.58 м (13H) и 8.20-8.28 м (2H, 3C₆H₅).

Найдено, %: С 80.74; Н 6.71; N 6.68. C₃₀H₂₈N₂O₂.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Вычислено, %: С 80.31; Н 6.29; N 6.27.

Взаимодействием

2-имино-2,5-дигидрофуран-

4'-(Бензилокси)-2'-фенил-5'-(2-фенилэтили-

3-карбоксамидов с салициловым альдегидом в

ден)-5'H-спиро[циклогексан-1,6'-фуро[2,3-d]пи-

присутствии пиперидина в среде н-пентанола по-

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 58 № 9 2022

998

КАРАПЕТЯН, ТОКМАДЖЯН

лучены новые гетероциклические системы - 2-фе-

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

нил-5-(2-фенилэтилиден)-5,6-дигидрофуро[2,3-d]-

1. Аветисян А.А., Карапетян Л.В., Тадевосян М.Д.

пиримидин-4(3H)-oны. Последние алкилирова-

ЖОрX.

2009,

45,

1044-1048.

[Avetisyan A.A.,

ны бензилхлоридом в присутствии карбоната

Karapetyan L.V., Tadevosyan

M.D. Russ. J.

калия в среде ДМФА, что привело к получению

Org. Chem. 2009, 45, 1031-1035.] doi 10.1134/

S1070428009070082

O-алкилированных производных дигидрофуропи-

2. Perlessy A., Avetisian A.A., Aknazarian A.A., Meli-

римидинов. Все проведенные реакции позволили

kian G.S. Collect. Czech. Chem. Commun. 1989, 54,

получить продукты с высокими выходами и с низ-

1666-1674. doi 10.1135/cccc19891666

ким содержанием примесей. Все синтезирован-

3. Аветисян А.А., Алванджян А.Г., Аветисян К.С.

ные соединения охарактеризованы методами ЯМР

ЖОрX.

2011,

47,

273-276.

[Avetisyan A.A.,

спектрального и элементного анализа.

Alvandzhyan A.G., Avetisyan K.S. Russ. J. Org. Chem.

БЛАГОДАРНОСТИ

2011, 47, 265-268.] doi 10.1134/S1070428011020175

4. Беликов М.Ю., Федосеев С.В., Иевелев М.Ю.,

Авторы выражают благодарность сотрудникам

Ершов О.В. ЖОрX. 2019, 55, 1636-1639. [Beliko-

Центра исследования строения молекул (Ереван,

va M.Yu., Fedoseev S.V., Ievlev M.Yu., Ershov O.V.

Армения) за проведение ЯМР спектральных ис-

Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 1623-1625.] doi 10.1134/

следований и элементного анализа синтезирован-

S1070428019100270

ных соединений.

5. Карапетян Л.В., Токмаджян Г.Г. ЖОрX. 2020, 56,

1616-1619. [Karapetyan L.V., Tokmajyan G.G. Russ.

ИНФОРМАЦИЯ ОБ АВТОРАХ

J. Org. Chem. 2020, 56, 1844-1846.] doi 10.1134/

Карапетян Лусине Владимировна, ORCID:

S1070428020080217

https://orcid.org/0000-0002-9765-6131

6. Borisov Al.V., Dzhavakhishvili S.G., Zhuravel I.O.,

Nikitchenko V.M. J. Comb. Chem. 2007, 9, 5-8. doi

Токмаджян Гаянэ Геворковна, ORCID: https://

10.1021/cc060103z

orcid.org/0000-0002-2561-8494

7. Горобец Н.Ю., Абакумов В.В., Борисов А.В., Ни-

китченко В.М. ХГС, 2004, 40, 410-420. [Goro-

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

bets N.Yu., Abakumov V.V., Borisov A.V., Nikitchen-

Авторы заявляют об отсутствии конфликта ин-

ko V.M. Chem. Heterocycl. Compd. 2004, 40, 334-

тересов.

342.] doi 10.1023/B:COHC.0000028630.64934.8c

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 58 № 9 2022

СИНТЕЗ НОВЫХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СИСТЕМ

999

Synthesis of New Heterocyclic Systems Based

on 2-Imino-2,5-dihydrofuran-3-carboxamides

L. V. Karapetyan* and G. G. Tokmajyan

Yerevan State University, ul. A. Manukyana, 1, Yerevan, 0025 Armenia

*e-mail: lkarapetyan@ysu.am

Received January 27, 2022; revised April 20, 2022; accepted April 26, 2022

By the rеaction of 2-imino-2,5-dihydrofuran-3-carboxamides with salicylic aldehyde in the presence of piperi-

dine new heterocyclic systems - 2-phenyl-5-(2-phenylethylidene)-5,6-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones

were synthesized. Тhe synthesized new heterocyclic systems were alkylated with benzyl chloride in the presence

of potassium carbonate, and O-alkylated derivatives of dihydrofuropyrimidines were obtained. The reactions

proposed allowed us to obtain products with low levels of impurities using simple isolation and in high yields.

The synthesized compounds were characterized by NMR spectral method and elemental analysis.

Keywords: 2-imino-2,5-dihydrofuran-3-carboxamide, aromatic aldehydes, 2-phenyl-5-(2-phenylethylidene)-

5,6-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 58 № 9 2022