ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ, 2023, том 59, № 2, с. 237-242

УДК 546.26:547.867:544.576

СИНТЕЗ ГИБРИДНЫХ МОЛЕКУЛ ФУЛЛЕРЕНА С₆₀

С КАТЕХОЛАМИНАМИ ПОД ДЕЙСТВИЕМ

УЛЬТРАЗВУКА

Институт нефтехимии и катализа РАН- обособленное структурное подразделение

ФГБНУ «Уфимского федерального исследовательского центра РАН»,

Россия, 450075 Уфа, просп. Октября, 141

*e-mail: zefa5@rambler.ru

Поступила в редакцию 04.05.2022 г.

После доработки 01.06.2022 г.

Принята к публикации 16.09.2022 г.

Впервые получены морфолиновые моноаддукты фуллерена С₆₀ в реакциях фуллерена c биогенными

аминами (норадреналин, адреналин) под действием ультразвука. Реакции проходят на воздухе в среде

толуол/ДМФА при комнатной температуре. Методом ЭПР зафиксирован анион-радикал С6-• (g 2.0000 и

ΔH_1/2 3.2 G) - ключевой интермедиат реакции синтеза циклоаддукта С₆₀-адреналин, который получен в

результате одноэлектронного перехода от молекулы адреналина на каркас С₆₀.

Ключевые слова: фуллерен С₆₀, катехоламины, адреналин, норадреналин, ультразвук, анион-радикал

фуллерена С₆₀, ЭПР

DOI: 10.31857/S051474922302009X, EDN: QJTCBN

ВВЕДЕНИЕ

избытком 2-аминоэтанола приводит к получению

спирторастворимого ациклического октааддукта

Химические модификации фуллерена С₆₀ пу-

состава C₆₀(NHC₂H₄OH)₈(H)₈ с выходом ~ 50%,

тем селективного образования связей С_{фуллерен}-

который оказался более эффективным в качестве

гетероатом (O, N, S и др.) в последнее время

буферного слоя, чем кальций в составе полимер-

интенсивно исследуются из-за интересных фи-

ных солнечных батарей [15]. Моноаддукт ([1-(гид-

зических, химических и биологических свойств

роксиметил)пропил]амино)-1,2-дигидро[60]фул-

этих производных [1-5]. Основная масса работ

лерен удалось получить в каталитической реакции

по синтезу конденсированных N,O-гетероциклов

(катализатор Cp₂TiCl₂, толуол, ~ 20°С, 48 ч) экви-

с участием фуллерена С₆₀ посвящена реакциям

мольных количеств фуллерена С₆₀ с 2-амино-1-бу-

[3+2]-циклоприсоединения [6-12]. В научной ли-

танолом с выходом 90% [14]. В единственной

тературе взаимодействие фуллерена С₆₀ с ами-

носпиртами изучено очень ограниченно. В двух

работе удалось осуществить реакцию [4+2]-ци-

работах продуктами реакций являются гидроами-

клоприсоединения аминоспиртов к фуллерену

нированные соединения типа HO-RNH-С₆₀-H, в

С₆₀ в присутствии катализатора CuI (120°С, 6-8 ч,

которых первичная аминогруппа аминоспиртов

воздух) с получением алкил- и арилзамещенных

(2-аминоэтанола [13] и 2-амино-1-бутанола [14])

фуллероморфолинов с максимальным выходом

присоединяются по [6-6] связи фуллерена С₆₀, а

35% [16]. Ранее мы использовали ультразвуковую

вторая гидроксильная группа остается химически

активацию O-H [17, 18] и N-H [19, 20] связей в

«инертной». В работе [13] термическая реакция

бифункциональных органических соединениях. В

(80°C, 1 ч, инертная атмосфера) фуллерена С₆₀ с

сонохимических реакциях вицинальных диолов с

237

238

КИНЗЯБАЕВА, САБИРОВ

фуллеренами С₆₀ [17] и С₇₀ [18] в присутствии не-

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

органических оснований были получены диокса-

Реакция С₆₀ с 1а (1b) [при оптимальном моль-

новые моноаддукты фуллеренов. Синергетический

ном соотношении С₆₀-1а(1b), 1:4] в среде толу-

эффект ультразвука и ДМФА в реакциях цикличе-

ол-ДМФА, 5:1 (объемное соотношение) при ком-

ских [19] и ациклических [20] диаминов с фул-

натной температуре на воздухе при воздействии

лереном С₆₀ приводит к получению три- и моно-

ультразвука (22 кГц, 40 Вт) в течение 6 ч приво-

циклических пиперазинсодержащих соединений

дит к образованию циклоаддукта 2а (2b) (схема 1).

фуллерена. В продолжении этих исследований

Максимальный выход целевого продукта 2а - 43%

в данной работе в сонохимическую реакцию с

(2b - 48%). При уменьшении соотношения исход-

фуллереном С₆₀ были вовлечены соединения, со-

ных реагентов С₆₀-1а, 1:1 резко снижается выход

держащие смешанные функциональные группы

циклоаддукта 2а. Изменение соотношения исход-

(гидроксильную и аминную) - катехоламины {L-1-

ных реагентов в сторону значительного увеличе-

(3,4-диоксифенил)-2-аминоэтанол (норадреналин)

ния содержания 1а по отношению к фуллерену

1а и (R)-4-[1-гидрокси-2-(метиламино)этил]-бен-

С₆₀ приводит к присоединению дополнительных

зен-1,2-диол (адреналин)

1b}. Представленные

молекул 1а к молекуле С₆₀. При температуре ниже

катехоламины относятся к биогенным аминам -

комнатной (например, 10°С) снижается скорость

образуются в организмах животных или растений

реакции и выход циклоаддукта 2а не превышает

и обладают высокой биологической активнос-

21%. При увеличении температуры реакции до

тью - выполняют функции нейромедиаторов и

40-50°C продукт 2а не образуется. В отсутствие

гормонов. Продуктами изучаемых в рамках этой

ДМФА и без воздействия ультразвука соедине-

работы реакций являются моноаддукты фулле-

ние 2а не образуется. Присутствие в молекулах

представленных биогенных аминов катехолового

рена С₆₀, содержащие конденсированные мор-

фрагмента не помешала ходу изучаемой реакции,

фолиновые фрагменты 2а, b, которые получены

т.к. модельная реакция фуллерена С₆₀ с пирокате-

впервые. Исходные гидрофильные катехолами-

хином в изучаемых условиях не идет.

ны 1a и b в составе полученных циклоаддук-

тов фуллерена 2a и b становятся гидрофобными.

Продукты реакции отделяли препаративной

Это первый пример получения морфолин-со-

ВЭЖХ. Выделенные и хроматографически очи-

держащих аддуктов С₆₀ с применением ультра-

щенные 2a и b являются твердым веществами

звука.

темно-коричневого цвета, структуры которых под-

Схема 1. Синтез циклоаддуктов C₆₀-морфолин 2а и b

H₂N

Ɍɨɥɭɨɥ ȾɆɎȺ UW ɱ

+ HO

43%

C₆₀

Ɍɨɥɭɨɥ ȾɆɎȺ UW ɱ

48%

C₆₀

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 59 № 2 2023

СИНТЕЗ ГИБРИДНЫХ МОЛЕКУ

Л ФУЛЛЕРЕНА С₆₀

239

тверждены с помощью 1D и 2D методик ЯМР ¹Н и

ЭПР при 77 K содержит синглетный сигнал с g

¹³С (COSY, HSQC, HMBC), УФ- и масс-спектроме-

2.0000 и ΔH_1/2 3.2G, который хорошо согласуется

трией MALDI TOF/TOF.

с литературными данными и нашими исследова-

ниями [19, 24-26]. Анион-радикал C

^– в изуча-

Например, соединение 2b содержит пик мо-

•

емой реакции образуется в результате переноса

лекулярного иона с m/z 901.0731 (~ 136%) [M =

электрона от атома азота вторичной аминогруп-

C₆₀((СН₃)NCH₂CH(С₆H₄(OH)₂)O)]⁺ Да, а также

пы молекулы адреналина 1b на каркас фуллерена.

пик осколочного фрагмента с m/z 720.0031 (100%)

Ранее было отмечено, что изучаемая реакция в от-

[M - ((СН₃)NCH₂CH(С₆H₄(OH)₂)O)]⁺ Да. Спектр

сутствие ДМФА и без воздействия ультразвука не

ЯМР ¹Н аддукта 2b содержит сигналы атомов во-

приводит к получению циклоаддуктов фуллерена.

дорода морфолинового (2.38, 3.14, 5.36 м.д.) и ка-

Подобный экспериментальный факт был зафик-

техолового (4.53, 7.17, 7.19, 7.31 м.д.) фрагментов.

сирован нами ранее в сонохимических реакциях

Cпектр ЯМР ¹³С содержит сигналы атомов угле-

циклических [19] и ациклических [20] диаминов

рода морфолинового фрагмента при С³ 47.37, С²

с фуллереном С₆₀. Учитывая эти эксперименталь-

67.30 м.д., метильная группа регистрируется при

29.93 м.д.; sp³-гибридизованные атомы углерода

ные факты, вероятно, механизм реакции катехо-

ламинов (адреналин, норадреналин) идентичен

фуллереновоого каркаса резонируют при ~ 75.88

механизму реакции циклических и ациклических

(С⁶) и ~ 72.36 (С⁵) м.д. В области 135-160 м.д.

зарегистрированы сигналы sp²-гибридизованных

диаминов с фуллереном С₆₀ [19, 20].

атомов фуллеренового каркаса. Наличие ковалент-

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ной связи между адреналиновым фрагментом и

Общая методика сонохимической реак-

молекулой фуллерена С₆₀ доказывают данные экс-

ции С₆₀ с 1а и 1b. К 20 мл раствора С₆₀ (50 мг,

перимента HMBC соединения 2b, в котором сиг-

0.07 ммоль) в толуоле добавляли 0.28 ммоль ами-

налы мультиплетных метиленовых протонов при

носпиртов (1a, b) и ДМФА (4 мл). Приготовленную

~ 3.14 м.д. коррелируют с sp³-гибридизованным

смесь помещали в реактор с рубашкой охлажде-

атомом углерода фуллеренового каркаса С⁶ при

ния и обрабатывали ультразвуком (22 кГц, 40 Вт)

~ 75.88 м.д., атомами углерода метиленовой груп-

на воздухе при температуре окружающей среды

пы С³ при ~ 47.37 м.д. и атомами углерода метиль-

в течение 6 ч. Исходные темно-фиолетовые рас-

ной группы при ~ 29.93 м.д. Сигнал метильной

творы стали темно-коричневыми. Далее растворы

группы при 2.38 м.д. коррелирует с sp³-гибриди-

пропускали через колонку, заполненную неболь-

зованным атомом углерода фуллеренового карка-

шим слоем силикагеля (~ 4 см). Продукты реакции

са С⁵ при ~ 72.36 м.д. УФ спектры 2b содержит

отделяли препаративной ВЭЖХ. После удаления

максимум при 432 нм, который характерен для мо-

растворителя в вакууме были получены темно-ко-

но-циклоаддуктов С₆₀, аннелированных по закры-

той [6-6]-связи [17-22].

ричневые порошкообразные продукты 2а и b.

Ранее нами был доказан методом ЭПР факт

1,9-[2'-(3'',4''-Дигидроксибензол)-морфоли-

переноса электрона от диаминов на каркас фул-

но]-1,9-дигидро-(С₆₀-I_h)[5,6]фуллерен (2a). Вы-

лерена С₆₀ с образованием анион-радикала C

•-

ход 15.9 мг (43%), порошок темно-коричневого

(g 1.9968, ΔH 5.9 G) [19]. При сонолизе α-диолов

цвета, т.пл. > 300°C. Спектр ЯМР ¹Н (CDCl₃+CS₂),

в присутствии фуллеренов С₆₀, С₇₀ и NaOH был

δ, м.д.: 1.77 с (1Н, NН), 3.24-3.38 м (2H, CH₂),

зарегистрирован радикальный интермедиат соста-

4.63 уш.с (1H, OН), 5.37-5.50 м (1H, CН), 7.15 с

ва NaOCH₂CH₂O^•, который был зарегистрирован

(1H, Ph), 7.16 д (1H, Ph, J 6.9 Гц), 7.23 д (1H, Ph,

методом ЭПР [a(Na) = a(4H) = 0.061 mT, g 1.9802;

J 6.9 Гц). Спектр ЯМР ¹³С, δ, м.д.: 46.34, 66.05,

время жизни на воздухе 0.5 ч] [23]. Для ЭПР экспе-

74.08 (sp³-C), 80.17 (sp³-C), 115.64, 128.32, 129.10,

риментов в данной работе мы провели сонохими-

139.07, 141.39, 142.16, 142.36, 142.90, 143.15,

ческую реакцию С₆₀ с адреналином 1b (при моль-

143.27, 143.48, 143.78, 144.41, 144.70, 144.80,

ном соотношении С₆₀-1b, 1:4) в среде ДМФА-

144.87, 145.35. УФ спектр (CHCl₃), λ_макс, нм: 257,

толуол 1:1 (объемное соотношение) в атмосфере

318, 404, 432. Масс-спектр (MALDI-TOF/TOF),

аргона. Через 2 мин после начала реакции спектр

m/z: 887.0576 [M]⁺. C₆₈H₉NO₃. M_выч 887.0582.

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 59 № 2 2023

240

КИНЗЯБАЕВА, САБИРОВ

1,9-[2'-(3'',4''-Дигидроксибензол)-4'-метил-

ных ионов в отражательном режиме. В качестве

морфолино]-1,9-дигидро-(С₆₀-I_h)[5,6]фулле-

матрицы использовали элементную серу S_n. ЭПР-

рен (2b). Выход 18 мг (48%), порошок темно-ко-

эксперименты выполнены на спектрометре Bruker

ричневого цвета, т.пл. > 300°C. Спектр ЯМР ¹Н

EMX plus 10/12 с Х-диапазоном (Bruker Co., Ltd,

(CDCl₃+CS₂), δ, м.д.: 2.38 c (3H, CH₃), 3.14-3.27

Германия, ~ 9.45 ГГц) при 77 K (диаметр кварце-

м (2H, CH₂), 4.53 уш.с (1H, OН), 5.36-5.48 м (1H,

вых ампул 4 мм).

CH), 7.17 д (1H, Ph, J 6.9 Гц), 7.19 д (1H, Ph, J

В работе использовали коммерчески до-

6.9 Гц), 7.31 с (1H, Ph). Спектр ЯМР ¹³С, δ, м.д.:

ступный фуллерен С₆₀ (чистота

99%, ООО

29.93, 47.37, 67.30, 72.36, 75.88, 115.67, 128.36,

«НеоТехПродукт», Санкт-Петербург). L-1-(3,4-ди-

129.07, 140.58, 141.51, 142.94, 143.14, 143.55,

гидроксифенил)-2-аминоэтанол (норадреналин)

143.99, 144.12, 144.88, 145.28, 146.24, 146.39,

1a (97%), (R)-4-[1-гидрокси-2(метиламино)этил]-

146.96, 147.34, 147.53, 147.79, 149.14, 149.39,

бензен-1,2-диол (адреналин) 1b (97%) от Sigma-

152.22. УФ спектр (CHCl₃), λ_макс, нм: 258, 318,

Aldrich. Растворители марки «х.ч.» (толуол, ДМФА

405, 432. Масс-спектр (MALDI-TOF/TOF), m/z:

производства ООО «АО «Реахим») использовали

901.0731 [M]⁺. C₆₉H₁₁NO₃. M_выч 901.0739.

без дополнительной очистки.

Изучение механизма сонохимической реак-

Источник ультразвуковых колебаний - диспер-

ции фуллерена С₆₀ с адреналином (1b) мето-

гатор ультразвуковой УЗДН-2Т c рабочей частотой

дом ЭПР. К 5 мл раствору фуллерена С₆₀ (5 мг,

генератора 22 КГц мощностью 40 Вт. Генератор

0.007 ммоль) в толуоле добавляли 5 мл раствора

снабжен пьезоэлектрическим преобразователем с

адреналина (1b) (0.028 ммоль) в ДМФА в атмосфе-

погружным титановым волноводом с диаметром

ре аргона. Приготовленную смесь помещали в ре-

излучающей поверхности 12 мм. Использовали

актор с рубашкой охлаждения и обрабатывали уль-

стеклянный реактор (100×35 мм) с термостатируе-

тразвуком (22 кГц, 40 Вт) в аргоне при температуре

мой рубашкой для поддержания требуемой темпе-

окружающей среды в течение 2 мин. Полученный

ратуры. В отдельных экспериментах реакционную

раствор сразу переносили в ампулу ЭПР (предва-

смесь насыщали аргоном для проведения реакций

рительно обработанную аргоном), замораживали в

в анаэробных условиях.

жидком азоте и помещали в кювету спектрометра.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Спектры ЭПР регистрировали при 77 K.

Разработан новый метод сонохимического син-

Продукты реакции анализировали на ВЭЖХ-

теза ранее неизвестных конденсированных морфо-

хроматографе Altex (модель 330, США) с УФ-

линовых моноаддуктов фуллерена С₆₀ в реакции с

детектором (λмакс 340 нм), колонка Buckyprep

норадреналином и адреналином с выходами 43 и

Waters 4.6×250 мм при 30°C (толуол - подвиж-

48% соответственно. Преимуществом совместно-

ная фаза, расход 1.0 мл×мин-1). Смеси разде-

го воздействия ультразвука и ДМФА перед терми-

ляли на металлической препаративной колонке

ческими, каталитическими способами активации

Cosmosil Buckyprep Waters (10×250 мм) при тем-

химических реакций, является возможность акти-

пературе ~ 20°C (элюент - толуол, скорость потока

вации стразу двух разных функциональных групп

3.0 мл×мин^-1). УФ-видимые спектры регистриро-

(N-H и O-H) с получением ранее неизвестных со-

вали в CHCl₃ (l 1 и 0.1 см) на спектрометре Perkin

единений. Методом ЭПР зафиксирован ключевой

Elmer Lambda 750. Одномерные (¹H и ¹³C) и дву-

интермедиат реакции адреналина с фуллереном -

мерные (COSY, HSQC и HMBC) спектры ЯМР со-

анион-радикал С6-0 (g 2.0000 и ΔH_1/2 3.2 G).

единений регистрировали на спектрометре Bruker

БЛАГОДАРНОСТИ

Avance II 500 HD Ascend (500.17 МГц для ¹H и

125.77 МГц для ¹³C); в качестве растворителя ис-

Структурные исследования соединений выпол-

пользовали CDCl₃+CS₂ (3:1), а в качестве внутрен-

нены в ЦКП «Агидель» Института нефтехимии и

него стандарта - Me₄Si. Масс-спектры получены

катализа УФИЦ РАН. Спектры ЭПР регистриро-

на приборе Bruker MALDI TOF/TOF Autoflex-III с

вали на приборе ЦКП «Спектр» (ИФМК УФИЦ

лазерной десорбцией и регистрацией положитель-

РАН).

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 59 № 2 2023

СИНТЕЗ ГИБРИДНЫХ МОЛЕКУ

Л ФУЛЛЕРЕНА С₆₀

241

ФОНДОВАЯ ПОДДЕРЖКА

12. You X., Wang G.-W. J. Org. Chem. 2014, 79, 117-121.

doi 10.1021/jo402354w

Работа выполнена в рамках государственного

13. Zhen J., Liu Q., Chen X., Li D., Qiao Q., Lu Y.,

задания тема FMRS-2022-0077.

Yang S. J. Mater. Chem. A. 2016, 4, 8072-8079. doi

ИНФОРМАЦИЯ ОБ АВТОРАХ

10.1039/C6TA02016J

Кинзябаева Земфира Сабитовна, ORCID:

14. Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Туктаров А.Р.,

https://orcid.org/0000-0002-0687-7853

Пудас М., Валямова Ф.Г. Пат. 2 309 938 C1. РФ.

Сабиров Денис Шамилевич, ORCID: https://

15. Liu Q., Zhen J., Zhou W., Chen X., Li D., Yang S.

orcid.org/0000-0002-6928-5070

Org. Electr.

2016,

39,

191-198. doi

10.1016/

j.orgel.2016.10.009

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

16. Yang H.-T., Ge J., Lu X.-W., Sun X.-Q., Miao C.-B.

Авторы заявляют об отсутствии конфликта ин-

J. Org. Chem. 2017, 82, 5873-5880. doi 10.1021/

тересов.

acs.joc.7b00741

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

17. Kinzyabaeva Z.S., Sharipov G.L. Ultrason. Sonochem.

2018, 42, 119-123. doi 10.1016/j.ultsonch.2017.11.012

1. Zieleniewska A., Lodermeyer F., Roth A., Guldi D.M.

Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 702-714. doi 10.1039/

18. Кинзябаева З.С., Шарипов Г.Л. ЖОрХ. 2018, 54,

C7CS00728K

1102-1104. [Kinzyabaeva, Z.S., Sharipov, G.L. Russ.

2. Jia L., Chen M., Yang S. Mater. Chem. Front. 2020, 4,

J. Org. Chem. 2018, 54, 1112-1115. doi 10.1134/

2256-2282. doi 10.1039/D0QM00295J

S1070428018070254

3. Nakamura E., Isobe H. Acc. Chem.Res. 2003, 36, 807-

19. Kinzyabaeva Z.S., Dmitriev A.M., Sabirov D.Sh.

815. doi 10.1021/ar030027y

Fullerenes, Nanotub. and Carbon Nanostruct. 2021,

4. Castro E., Garcia A.H., Zavala G., Echegoyen L.

29, 601-607. doi 10.1080/1536383X.2021.1873782

J. Mater. Chem. B. 2017, 5, 6523-6535. doi 10.1039/

20. Кинзябаева З.С. ХГС 2021, 57, 602-605. [Kinzyabae-

C7TB00855D

va Z.S. Chem. Heterocycl. Compd. 2021, 57, 602-605.

5. Anilkumar P., Lu F., Cao L., Luo P. G., Liu J.-H.,

doi 10.1007/s10593-021-02950-2

Sahu S., Tackett K. N. II, Wang Y., Sun Y.-P.

21. Isaacs L., Wehrsig A., Diederich F. Helv. Chim. Acta.

Curr. Med. Chem. 2011, 18, 2045-2059. doi 10.2174/

1993, 76, 1231-1250. doi 10.1002/hlca.19930760310

092986711795656225

6. Li F.-B., Liu T.-X., Wang G.-W. J. Org. Chem. 2008,

22. Elemes Y., Silverman S.K., Sheu C., Kao M., Foo-

73, 6417-6420. doi 10.1021/jo8007868

te C.S., Alvarez M.M., Whetten R.L. Angew. Chem., Int.

Ed. 1992, 31, 351-353. doi 10.1002/anie.199203511

7. Yang H.-T., Liang X.-C., Wang Y.-H., Yang Y.,

Sun X.-Q., Miao C.-B. Org. Lett. 2013, 15, 4650-4653.

23. Kinzyabaeva Z.S., Sadykov R.A., Sharopov G.L.

doi 10.1021/jo402079m

Fuller., Nanotub. Carbon Nanostructures. 2019, 27,

8. Zhang X.-F., Li F.-B., Shi J.-L., Wu J., Liu L. New

878-886. doi 10.1080/1536383X.2019.1653857

J. Chem.

2016,

40,

1626—1632. doi

10.1039/

24. Hirsch A., Li Q., Wundl L., Wundl F. Angew. Chem. Int.

C5NJ02503F

Ed. 1991, 30, 1309-1310. doi 10.1002/anie.199113091

9. Takeda Y., Enokijima S., Nagamachi T., Nakayama K.,

25. Wudl F., Hirsch A., Khemani K.C., Suzuki T., Alle-

Minakata S. Asian J. Org. Chem. 2013, 2, 91-97. doi

mand P.-M., Koch A., Eckert H., Srdanov G.,

10.1002/ajoc.201200114

Webb H.M. ACS Symposium Series. Ed. G.S. Ham-

10. Yang H.-T., Ren W.-L., Dong C.-P., Yang Y., Sun X.-Q.,

mond, V.J. Kuck, Washington: American Chemical

Miao C.-B. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 6799-6803. doi

Society, 1992, 481, 161-175.

10.1016/j.tetlet.2013.09.002

26. Lobach A.S., Goldshleger N.F., Kaplunov M.G.,

11. Yang H.-T., Xing M.-L., Zhu Y.-F., Sun X.-Q.,

Cheng J., Miao C.-B., Li F.-B. J. Org. Chem. 2014, 79,

Kulikov A.V. Chem. Phys. Lett. 1995, 243, 22-28. doi

1487-1492. doi 10.1021/jo4025573

10.1016/0009-2614(95)00811-H

ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ том 59 № 2 2023