516

Заболотных С. А. и др.

Журнал прикладной химии. 2019. Т. 92. Вып. 4

УДК 542.61:544.344.012-14

СРАВНЕНИЕ ЭКСТРАКЦИОННЫХ ВОЗМОЖНОСТЕЙ СИСТЕМ

НА ОСНОВЕ СУЛЬФОНОЛА, ДОДЕЦИЛСУЛЬФАТА НАТРИЯ

ИЛИ АЛКИЛБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ

¹ Институт технической химии УрO РАН, Пермь

² Пермский государственный аграрно-технологический университет им. акад. Д. Н. Прянишникова

³ Пермский государственный национальный исследовательский университет

E-mail: zabolotsveta@mail.ru

Поступила в Редакцию 13 ноября 2018 г.

После доработки 31 января 2019 г.

Принята к публикации 2 февраля 2019 г.

Исследовано влияние органических комплексообразующих реагентов: диантипирилметана, диантипи-

рилбутана, диантипирилгептана, 1,10-фенантролина и 1,2,3-бензотриазола — на фазовое состояние

и экстракционные возможности систем, содержащих в качестве фазообразователя анионные ПАВ:

сульфонол, додецилсульфат натрия или алкилбензолсульфокислоту, в качестве высаливателя — не-

органическую кислоту (серную или хлороводородную). Найдены оптимальные условия во всех рассмо-

тренных комбинациях ПАВ и реагента для применения в процессах разделения и концентрирования.

Выбраны наиболее экстракционно-эффективные комбинации ПАВ-реагент.

Ключевые слова: экстракция; водные расслаивающиеся системы; сульфонол; додецилсульфат натрия;

алкилбензолсульфокислота; комплексообразующие реагенты

DOI: 10.1134/S0044461819040121

Водные растворы анионных поверхностно-актив-

центными методами. Разделение фаз возможно при

ных веществ (АПАВ) способны расслаиваться на

комнатной температуре, что позволяет извлекать не-

две жидкие фазы под действием различных факто-

стабильные при повышенной температуре и легколе-

ров: изменения кислотности, нагревания, введения

тучие компоненты. Параметры экстракции не зависят

высаливателей, химического взаимодействия в си-

от времени нахождения фаз в равновесии, что опре-

стеме [1-3]. Подобный подход позволяет избегать

деляет высокую экспрессность метода. Экстракция

использования высокотоксичных пожароопасных

легко совмещается с различными инструментальны-

органических растворителей, получать растворимые

ми методами анализа [5-7]. АПАВ в своем составе

в воде экстракты, что удобно при осуществлении

имеют сильногидратированную анионную группу,

последующих стадий анализа. Введение в раство-

поэтому обладают хорошей растворимостью в воде.

ры АПАВ неорганических электролитов приводит

Как правило, неорганические кислоты являются

к уменьшению значения критической концентрации

более сильными высаливателями по отношению к

мицеллообразования, увеличению размера мицелл

АПАВ, чем неорганические соли и органические

[4], уменьшению гидратной оболочки гидрофиль-

вещества. В этом случае при малых концентрациях

ной части мицеллы, понижению температуры точки

кислоты системы расслаиваются на две жидкие фазы

помутнения. В результате происходит ассоциация

вследствие высаливания образующейся малодиссоци-

мицелл и выделение новой жидкой фазы.

ирующей кислоты. С увеличением содержания кис-

Достоинством АПАВ являются отсутствие в их

лот расслаивание может сопровождаться гидролизом

молекулах хромофоров, поглощающих в УФ- и ви-

ПАВ в соответствующий спирт [8].

димой области спектра, что позволяет сочетать экс-

Одним из наиболее распространенных классов

тракцию со спектрофотометрическими и люминес- АПАВ являются алкилсульфаты и алкилсульфона-

Сравнение экстракционных возможностей систем на основе сульфонола, додецилсульфата натрия...

517

ты. Они широко применяются в различных отраслях

где n = 12-18, ТУ 2481-135-07510508-2007) и ал-

промышленности, а в последние годы нашли приме-

килбензолсульфокислоту (АБСК, общей формулы

нение в методиках разделения и концентрирования.

C_nH2n+1C₆H₄SO₃Н, где n = 10-14, ТУ 2481-026-

В процессах экстракции наиболее часто применя-

05766480-2006). В качестве комплексообразующих

емым АПАВ, содержащим сульфогруппу, является

реагентов изучены диантипирилметан (ДАМ, х.ч.),

додецилсульфат натрия. Его растворы расслаиваются

диантипирилбутан (ДАБ, х.ч.), диантипирилгептан

при изменении температуры и введении неорганиче-

(ДАГ, х.ч.), 1,10-фенантролин (Phen, ч.д.а.), 1,2,3-бен-

ских солей [9, 10] или кислот [11]. Системы на основе

зотриазол (БТА, «чистый»). Кислоты H₂SO₄ и HCl,

додецилсульфата натрия применяют для концентри-

х.ч., соли металлов квалификации х.ч. или ч.д.а.

рования гидрофобных органических субстратов ка-

Для установления влияния реагентов на фазовое

тионной природы [12], протеинов [13], для отделения

состояние систем в смеси при постоянном содер-

меди от цинка [14] или никеля [15], никеля и меди от

жании ПАВ (0.6 г сульфонола или ДДСН или 0.5 г

палладия и платины [16], экстракции благородных

АБСК, V_общ = 10 мл) вводили различные количества

металлов и свинца [17], природных масел [18] а также

комплексообразователей и определяли интервал кон-

полиароматических углеводородов [19]. Недостатком

центраций кислоты, в котором наблюдалось расслаи-

данного АПАВ является его относительно высокая

вание. Изменение фазового состояния фиксировали

стоимость. Вследствие этого изучены фазовые и экс-

визуально. По результатам исследований выбирали

тракционные равновесия в системах, содержащих

оптимальные количества реагента, позволяющие

сходные с додецилсульфатом натрия по строению

получить расслаивающиеся системы с соотноше-

технические АПАВ сульфонол и алкилбензолсульфо-

нием двух жидких фаз, наиболее подходящим для

кислота, производимые в промышленных масштабах

экстракции.

и имеющие меньшую стоимость.

Для изучения распределения индивидуальных

Построены диаграммы растворимости систем на

ионов металлов в градуированные пробирки с при-

основе додецилсульфата натрия [20], сульфонола [21]

тертыми пробками вводили 1 мл 0.1 М раствора соот-

или алкилбензолсульфокислоты [22] и неорганиче-

ветствующей соли металла, рассчитанные количества

ских кислот — серной и хлороводородной. Во всех

ПАВ, комплексообразователя и раствора кислоты,

системах установлено наличие областей двухфазного

доводили объем системы до 10 мл дистиллированной

жидкого равновесия в широких интервалах содержа-

водой и перемешивали. После расслаивания фазы

ний компонентов.

разделяли и определяли остаточное содержание ио-

Результаты исследования распределения ионов

нов металлов в рафинате комплексонометрически или

металлов показали, что системы обладают слабыми

на атомно-абсорбционном спектрометре iCE 3500 c

экстракционными способностями, а ПАВ выступа-

пламенной атомизацией.

ют преимущественно в качестве фазообразовате-

Исследование совместной экстракции палладия(II)

лей. В связи с этим предложено введение в системы

с другими ионами металлов проводили, вводя в гра-

дополнительных органических комплексообразо-

дуированные пробирки с притертыми пробками 1 мл

вателей. Основными критериями выбора реагента

4·10^-4 М раствора палладия, различные количества

являлись его малая растворимость в воде и наличие

раствора соли металла, 0.35 г БТА, 0.5 г АБСК, рас-

основных свойств. Данным условиям соответству-

считанное количество HCl для создания кислотности

ют диантипирилметан (ДАМ), диантипирилбутан

1.5 моль·л^-1 в общем объеме системы 10 мл, доводи-

(ДАБ), диантипирилгептан (ДАГ), 1,10-фенантролин,

ли объем дистиллированной водой и перемешивали.

1,2,3-бензотриазол.

После расслаивания фазы разделяли и определяли

Для различных комбинаций ПАВ и реагента най-

остаточное содержание ионов металлов в рафинате

дены оптимальные условия для проведения экстрак-

методом атомно-абсорбционной спектроскопии.

ции. В работе рассмотрены наиболее экстракцион-

но-эффективные комбинации ПАВ-реагент.

Обсуждение результатов

Системы вода-АПАВ-неорганическая кислота-

Экспериментальная часть

диантипирилалкан. Введение диантипирилалканов

В работе использовали анионные ПАВ доде-

(ДАА) в системы с АПАВ сохраняет двухфазное жид-

цилсульфат натрия (ДДСН, C₁₂H₂₅OSO₃Na, ч.д.а.),

кое равновесие в системах, а также стабилизирует

сульфонол (натрий алкилбензосульфонаты на ос-

объем фазы ПАВ. Следует отметить, что в системах

нове керосина общей формулы C_nH2n+1C₆H₄SO₃Na,

с техническими ПАВ (сульфонол и АБСК) интервал

518

Заболотных С. А. и др.

Таблица 1

Концентрационные параметры экстракции ионов металлов с диантипирилалканами (V_общ = 10.0 мл)

Система

m_ПАВ, г

Реагент

m_{реагента}, г

с_{кислоты}, моль·л^-1

V_{ф. ПАВ}, мл

Вода-сульфонол-HCl

ДАМ

0.4

0.3-7.0

1.0-1.2

ДАБ

0.3

0.3-7.0

1.0-1.2

0.6

ДАГ

0.3

0.3-7.0

1.0-1.2

Вода-сульфонол-H₂SO₄

ДАМ

0.4

0.2-5.0

1.0-1.2

ДАБ

0.3

0.2-5.0

1.0-1.2

Вода-ДДСН-HCl

ДАМ

0.4

0.3-6.0

1.0-1.2

ДАБ

0.3

0.25-6.0

1.0-1.2

0.75

ДАГ

0.3

0.25-6.0

1.0-1.2

Вода-ДДСН-H₂SO₄

ДАМ

0.4

0.2-5.0

1.0-1.2

ДАБ

0.3

0.2-5.0

1.0-1.2

Вода-АБСК-HCl

ДАМ

0.4

0.1-2.0

1.0-1.3

ДАБ

0.35

0.2-8.0

1.0-1.3

0.5

ДАГ

0.35

0.2-8.0

1.0-1.3

Вода-АБСК-H₂SO₄

ДАМ

0.4

0.1-2.0

1.0-1.3

кислотности немного шире, чем в системах с ДДСН,

кислот [25]. Для экстракции Sc(III) наиболее пригод-

и расслаивание более устойчивое.

ны системы на основе АБСК (рис. 1). Система на ос-

ДАА способны образовывать с ионами металлов

нове сульфонола и серной кислоты показала лучшие

комплексы различного типа. При малых концентраци-

результаты по извлечению Zr(IV) с ДАМ. При этом в

ях кислоты преобладает координационный механизм

системе вода-АБСК-HCl возможна количественная

извлечения. С ростом содержания кислоты реагент

протонируется и ионы металлов экстрагируются в ви-

де ацидокомплексов по анионообменному механизму

[23]. Концентрационные параметры проведения экс-

тракции в присутствии ДАА представлены в табл. 1.

Введение реагентов требует нагревания систем

до 75°С для ускорения взаимодействия компонентов.

Фаза ПАВ прозрачная, вязкая, окрашена в желтый

цвет; водная фаза прозрачная, бесцветная; между

фазами наблюдается четкая граница раздела.

Узкий интервал концентраций кислот в системах с

АБСК и ДАМ связан с тем, что при высоких концен-

трациях кислоты ДАМ образует труднорастворимое

соединение с соотношением ДАМ:кислота, равным

1:2, а диссоциация АБСК при этом подавляется [24].

ДАБ и ДАГ не образуют солей с кислотами с соотно-

шением 1:2, поэтому интервал содержаний кислот в

Рис. 1. Распределение 0.01 моль·л^-1 ионов Sc(III) с ди-

системах с ними значительно шире.

антипирилметаном в системах вода-сульфонол-H₂SO₄

Найдены условия количественного извлечения

(1), вода-сульфонол-HCl (2), вода-ДДСН-H₂SO₄ (3), во-

ионов скандия(III), циркония(IV) , галлия, железа(III),

да-ДДСН-HCl (4), вода-АБСК-H₂SO₄ (5), вода-АБСК-

таллия(III) и олова(II) с ДАА из растворов различных

HCl (6) (m_ДАМ = 0.4 г, V_общ = 10.0 мл).

Сравнение экстракционных возможностей систем на основе сульфонола, додецилсульфата натрия...

519

По результатам исследований можно заключить,

что системы на основе АБСК и сульфонола более

пригодны для экстракции как из разбавленных, так

и из концентрированных растворов кислот. В си-

стемах с додецилсульфатом натрия количественное

извлечение веществ наблюдается преимущественно

из сильнокислых сред. При этом ДАМ более эффек-

тивен при экстракции в виде хелатных комплексов с

металлами, а ДАБ и ДАГ - в виде ионных ассоциатов

с ацидокомплексами металлов.

Системы вода-АПАВ-неорганическая кисло-

та-1,10-фенантролин. Производные пиразолона

показали удовлетворительные результаты при экс-

тракции ионов металлов, относящихся к «жестким»

по классификации Пирсона [26]. Ионы Co(II), Cu(II),

Ni(II) относятся к «мягким», поэтому их экстракция

Рис. 2. Распределение 0.01 моль·л^-1 ионов Zr(IV) с ди-

антипирилметаном в системах вода-сульфонол-H₂SO₄

с ДАА из сернокислых растворов практически не на-

(1), вода-АБСК-H₂SO₄ (2), вода-ДДСН-H₂SO₄

(3) и с

блюдается, а извлечение из солянокислых растворов в

ДАГ в системах вода-ДДСН-HCl (4), вода-сульфонол-

виде хлоридных ацидокомплексов неколичественное.

= 0.3 г,

HCl (5), вода-АБСК-HCl (6) (m_ДАМ = 0.4 г, m_ДАГ

В связи с этим рассмотрена возможность замены

V_общ = 10.0 мл).

ДАА на «мягкий» органический комплексообразу-

ющий реагент, проявляющий основные свойства, —

экстракция Zr(IV) с ДАГ при высоких концентрациях

1,10-фенантролин. Являясь бидентатным лигандом,

кислоты (рис. 2). Галлий экстрагируется количествен-

Phen образует с ионами Fe(III), Fe(II), Co(II), Ni(II),

но практически во всех системах при содержании

Cu(II) устойчивые окрашенные хелаты с пятичлен-

HCl выше 3 моль·л^-1 (рис. 3). Интерес вызывает тот

ными циклами в соотношении М:L = 1:2 или 1:3 [27].

факт, что кривые извлечения рассмотренных ионов с

В системах с АБСК интервал концентраций кис-

ДАА в хлороформ и в изученных системах без орга-

лот, в котором смеси расслаивались, очень узкий, и

нического растворителя имеют подобный характер,

для целей экстракции они непригодны. Оптимальные

что может свидетельствовать о схожем механизме

количества компонентов для извлечения ионов ме-

экстракции.

таллов с Phen представлены в табл. 2. В присутствии

Phen фаза ПАВ мутная, вязкая, в отсутствие ионов

металлов окрашена в бледно-розовый цвет; водная

фаза прозрачная, бесцветная; между фазами наблю-

дается четкая граница раздела. Расслаивание наблю-

дается при комнатной температуре. Как и в случае с

ДАА, в системах с сульфонолом интервал концентра-

ций кислот шире, чем в системах с ДДСН. При этом

двухфазное жидкостное равновесие более устойчивое

и устанавливается быстрее.

Во всех системах найдены условия количествен-

ного извлечения ионов Ni(II), Cu(II), Co(II), Fe(II) и

Fe(III) [28]. При экстракции ионов металлов орга-

ническая фаза приобретает окраску: в присутствии

никеля — ярко-розовую, кобальта — оранжевую,

меди — бирюзовую, железа(II, III) — ярко-красную.

С увеличением концентраций кислот извлечение

практически всех ионов падает в связи с ростом кон-

куренции с ионами водорода за реагент, экстракция

Рис. 3. Распределение 0.01 моль·л^-1 ионов Ga(III) с

ионов металлов протекает по координационному ме-

диантипирилбутаном в системах вода-АБСК-HCl (1),

вода-сульфонол-HCl (2), вода-ДДСН-HCl (3) (m_ДАБ =

ханизму. Наибольший интервал кислотности коли-

= 0.3 г, m_ДАГ = 0.3 г, V_общ = 10.0 мл).

чественного извлечения имеет никель, так как его

520

Заболотных С. А. и др.

Таблица 2

Концентрационные параметры экстракции ионов металлов с 1,10-фенантролином

(m_Phen = 0.15 г, V_общ = 10.0 мл)

Система

m_ПАВ, г

с_{кислоты}, моль·л^-1

V_{ф. ПАВ}, мл

Вода-сульфонол-HCl

0.6

0.25-5.0

1.0-1.2

Вода-сульфонол-H₂SO₄

0.6

0.1-5.0

1.0-1.2

Вода-ДДСН-HCl

0.75

0.5-5.0

1.5-2.0

Вода-ДДСН-H₂SO₄

0.75

0.5-4.0

1.5-2.0

комплекс с Phen имеет самую высокую константу

в уксуснокислой среде (рН 2-5.3) и солянокислых

устойчивости. Сравнение кривых извлечения ионов

растворах [29].

никеля в различных системах показало, что для его

Введение в системы БТА сохраняет двухфазное

экстракции наиболее пригодны системы на основе

жидкое равновесие. В системах с индивидуальным

додецилсульфата натрия (рис. 4).

ДДСН интервал кислотности, в котором наблюда-

Образование окрашенных комплексов металлов

лось расслаивание, был уже, чем в системах с тех-

с реагентом, количественно извлекающихся в фазу

ническими АПАВ, а экстракция катионов металлов

ПАВ, позволяет в дальнейшем рассмотреть возмож-

неколичественная. Вследствие этого системы на ос-

ность разработки методики их экстракционно-фото-

нове ДДСН и БТА оказались малоэффективными для

метрического определения после растворения экс-

целей экстракции.

тракта в водно-спиртовом растворе.

Соотношения компонентов, выбранные для изу-

Системы вода-АПАВ-неорганическая кисло-

чения экстракции катионов металлов с БТА в систе-

та-1,2,3-бензотриазол. В качестве «мягкого» ли-

мах, представлены в табл. 3. Во всех системах фаза

ганда также изучен 1,2,3-бензотриазол (БТА), кото-

ПАВ мутная, вязкая, в отсутствие ионов металлов

рый применяют для гравиметрического определения

окрашена в светло-коричневый цвет; водная фаза

Ag(I), Сu(II), Zn(II), Os(VIII), Cd(II) и Ni(II) и ти-

прозрачная, бесцветная; между фазами наблюдается

триметрического определения Ag(I). Палладий(II)

четкая граница раздела. Смеси расслаиваются при

реагирует с БТА в широком интервале кислотности:

комнатной температуре. В системах с АБСК при

концентрации кислоты более 2.0 моль·л^-1 HCl или

1.0 моль·л^-1 H₂SO₄ требовалось кратковременное

(15 мин) нагревание до 75°C.

При введении БТА в растворы АБСК расслаивание

наблюдалось даже в отсутствие кислоты в смесях, что

позволяет рассматривать систему вода-БТА-АБСК в

экстракции как систему с протолитическим взаимо-

действием по аналогии с системами вода-антипирин-

АБСК [30] или вода-антипирин-нафталин-2-суль-

фокислота [31]. В этом случае расслаивание на две

жидкие фазы происходит в результате химического

взаимодействия БТА и АБСК.

Количественная экстракция ионов меди(II), нике-

ля(II), кобальта(II), железа(III) и цинка(II) наблюда-

ется при концентрациях кислот менее 0.2 моль·л^-1

H₂SO₄ или 0.3 моль·л^-1 HCl. С увеличением содержа-

ния кислоты происходит протонирование БТА и раз-

рушение его комплексов с металлами, и извлечение

Рис. 4. Распределение 0.01 моль·л^-1 ионов Ni(II) с

катионов падает, что показано на примере извлечения

1,10-фенантролином в системах вода-сульфонол-HCl

Cu(II) (рис. 5). С ионами меди(II) БТА образует окра-

(1), вода-сульфонол-H₂SO₄ (2), вода-ДДСН-HCl (3),

шенное соединение, количественно извлекающееся в

вода-ДДСН-H₂SO₄ (4) (m_Phen = 0.15 г, V_общ = 10.0 мл).

Сравнение экстракционных возможностей систем на основе сульфонола, додецилсульфата натрия...

521

Таблица 3

Концентрационные параметры экстракции ионов металлов с 1,2,3-бензотриазолом

(m_БТА = 0.35 г, V_общ = 10.0 мл)

Система

m_ПАВ, г

с_{кислоты}, моль·л^-1

V_{ф. ПАВ}, мл

Вода-сульфонол-HCl

0.6

0.1-2.0

1.0-1.2

Вода-сульфонол-H₂SO₄

0.6

0.05-2.0

1.0-1.2

Вода-АБСК-HCl

0.5

0.0-4.0

1.0-1.2

Вода-АБСК-H₂SO₄

0.5

0.0-3.0

1.0-1.2

фазу ПАВ, что дает возможность разработки методи-

ки ее экстракционно-фотометрического определения

[32].

Особый интерес вызывает экстракция ионов пал-

ладия(II) с БТА. Во всех системах в широком интер-

вале концентраций его извлечение превышало 98%

(рис. 6). Лучшие результаты получены для системы

вода-АБСК-HCl, поэтому в ней изучена экстрак-

ция палладия в присутствии меди(II), никеля(II),

кобальта(II) и железа(III). Результаты совместной

экстракции ионов показали, что количественному

извлечению палладия не мешают 500-кратный моль-

ный избыток меди, 300-кратный — кобальта, 70-крат-

ный — никеля. Присутствие более чем двухкратного

избытка ионов железа(III) снижает экстракцию палла-

дия до 93%. Экстракция самих мешающих ионов при

Рис. 5. Распределение 0.01 моль·л^-1 ионов Cu(II) с

этом не превышает 2%. Максимальные коэффициен-

1,2,3-бензотриазолом в системах вода-сульфонол-

ты разделения составили: S_Pd/Ni = 4060, S_Pd/Fe = 1973,

H₂SO₄ (1), вода-АБСК-H₂SO₄ (2), вода-АБСК-HCl (3),

S_Pd/Cu = 1480, S_Pd/Co = 1390.

вода-сульфонол-HCl (4) (m_БТА = 0.35 г, V_общ = 10.0 мл).

Выводы

Экстракционные системы на основе технических

анионных ПАВ сульфонола и алкилбензолсульфо-

кислоты оказались более эффективными в процессах

экстракции, чем системы с индивидуальным додецил-

сульфатом натрия. Расслаивание сохраняется в более

широком интервале кислотности, равновесие двух

фаз устанавливается быстрее, а извлечение ионов

металлов выше. Достоинствами алкилбензолсульфо-

кислоты и сульфонола также являются их невысокая

стоимость и доступность.

Рассмотренные системы могут являться при-

емлемой альтернативой как традиционным экс-

тракционным системам, содержащим токсичные и

пожароопасные органические растворители, так и

изученным ранее системам на основе индивидуаль-

Рис. 6. Распределение 0.002 моль·л^-1 ионов Pd(II) с

ных анионных ПАВ. Кроме того, они применимы для

1,2,3-бензотриазолом в системах вода-сульфонол-

H₂SO₄ (1), вода-сульфонол-HCl (2), вода-АБСК-H₂SO₄

решения задач по разделению, концентрированию и

(3), вода-АБСК-HCl (4) (m_БТА = 0.35 г, V_общ = 10.0 мл).

определению элементов.

522

Заболотных С. А. и др.

Финансирование работы

[Goryacheva I. Yu., Loginov A. S., Lavrova T. N.,

Popov M. A. // J. Analyt. Chem. 2007. V. 62. N 5.

Работа выполнена по теме государственного зада-

P. 411-415].

ния № АААА-А18-118032790022-7.

[12]

Старова В. С., Куличенко С. А. // Изв. вузов. Химия

и хим. технология. 2009. Т. 52. № 11. С. 74-78.

[13]

Старова В. С., Куличенко С. А. // ЖАХ. 2010. Т. 65.

Конфликт интересов

№ 12. С. 1244-1249 [Starova V. S., Kulichenko S. A.

Авторы заявляют об отсутствии конфликта инте-

// J. Analyt. Chem. 2010. V. 65. N 12. P. 1215-1220].

ресов, требующего раскрытия в данной статье.

[14]

Nakai T., Murakami Y., Sasaki Y., Fujiwara Is.,

Tagashira Sh. // Analyt. Sci. 2004. V. 20. P. 235-237.

[15]

Murakami Y., Kajii A., Sasaki Y., Nozaki K., Fuji-

Информация об авторах

wara Is., Tagashira Sh. // Solvent Extraction Res.

Develop. Japan. 2010. V. 17. P. 237-242.

Заболотных Светлана Александровна, ORCID:

[16]

Nakai T., Murakami Y., Sasaki Y., Tagashira Sh. //

https://orcid.org/0000-0001-8307-0386

Talanta. 2005. V. 66. N 1. P. 45-50.

Гилева Ксения Олеговна, к.х.н., ORCID: https://

[17]

Tagashira Sh., Kimoto S., Nozaki K., Murakami Y. //

orcid.org/0000-0001-6898-3646

Analyt. Sci. 2009. V. 25. N 5. P. 723-726.

Денисова Светлана Александровна, к.х.н., ORCID:

[18]

Tuntiwiwattanapun N., Tongcumpou Ch., Haagen-

https://orcid.org/0000-0002-5229-6144

son D., Wiesenborn D. // J. Am. Oil Chem. Soc. 2013.

Леснов Андрей Евгеньевич, д.х.н., ORCID: https://

V. 90. N 7. P. 1089-1099.

orcid.org/0000-0001-8054-0709

[19]

Доронин С. Ю., Чернова Р. К. // Бутлеровские со-

общ. 2014. Т. 40. № 12. С. 94-102.

[20]

Заболотных С. А., Леснов А. Е., Денисова С. А. //

Список литературы

ЖФХ. 2016. Т. 90. № 10. С. 1458-1464 [Zabolot-

[1] Pena-Pereira F., Tobiszewski M. The Application of

nykh S. A., Lesnov A. E., Denisova S. A. // Russ. J.

Green Solvents in Separation Processes. Elsevier,

Phys. Chem. A. 2016. V. 90. N 1. P. 1942-1947].

2017. 560 p.

[21]

Заболотных С. А., Денисова С. А. // Вестн. Перм.

[2] Елохов А. М., Кудряшова О. С., Леснов A. E. //

ун-та. Сер. Химия. 2014. Вып. 1 (13). С. 50-57.

Вестн. Перм. ун-та. Сер. Химия. 2015. Вып. 1 (17).

[22]

Заболотных С. А., Леснов А. Е., Денисова С. А. //

С. 30-43.

Вода. Химия и экология. 2017. № 1. С. 73-79.

[3] Леснов А. Е., Денисова С. А., Кудряшова О. С.,

[23]

Петров Б. И. // ЖАХ. 1983. Т. 38. № 11. С. 2051-2076.

Чепкасова А. В., Катаева Е. Ю., Мохнаткина Н. Н.

[24]

Шевелёва А. Д. // Учен. зап. Молотовского ун-та.

// ЖПХ. 2010. Т. 83. № 8. С. 1379-1382 [Lesnov A.

1955. Т. 9. № 4. С. 133-141.

E., Denisova S. A., Kudryashova O. S., Chepkasova A.

[25]

Заболотных С. А., Денисова С. А. // Вестн. Перм.

V., Kataeva E. Yu., Mokhnatkina N. N. // Russ. J. Appl.

ун-та. Сер. Химия. 2016. Вып. 1 (21). С. 7-15.

Chem. 2010. V. 83. N 8. P. 1485-1488].

[26]

Алимарин И. П., Петрухин О. М., Багреев В. В. //

[4] Os N. M., Haak J. R., Rupert L. A. M. Physico-Chemical

Теория и практика экстракционных методов. М.:

Properties of Selected Anionic, Cationic and Nonionic

Наука, 1985. С. 5-40.

Surfactants. Amsterdam: Elsevier, 1993. 608 p.

[27]

Гурбанов А. Н., Салахова Ф. И. // Изв. вузов. Химия

[5] Куличенко С. А., Дорощук В. А., Старова B. C. //

и хим. технология. 2009. Т. 52. № 12. С. 33-35.

ЖПХ. 2008. Т. 81. № 8. С. 1263-1268 [Kulichen-

[28]

Заболотных С. А., Леснов А. Е., Денисова С. А. //

ko S. A., Doroshchuk V. A., Starova V. S. // Russ. J.

Вестн. Перм. ун-та. Сер. Химия. 2018. Т. 8. № 1.

Appl. Chem. 2008. V. 81. N 8. P. 1342-1347].

С. 29-38.

[6] Moradi M., Yamini Y., Ebrahimpour B. // J. Iran.

[29]

Гинзбург С. И., Езерская Н. А., Прокофьева И. В.,

Chem. Soc. 2014. V. 11. N 4. Р. 1087-1101.

Федоренко Н. В., Шленская В. И., Бельский Н. К.

[7] Ruiz F. J., Rubio S., Perez-Bendito D. // J. Chromatogr.

Аналитическая химия платиновых металлов. М.:

A. 2004. V. 1030. P. 109-115.

Наука, 1972. 616 с.

[8] Charboneau J., Wandruszka R. // J. Surfactant Deter-

[30]

Заболотных С. А., Желнина В. О., Денисова С. А.,

gents. 2010. V. 13. P. 281-286.

Елохов А. М., Леснов А. Е. // Журн. Сиб. федерал.

[9] Hryniewicka M., Starczewska B., Syperek I. // J. Mole-

ун-та. Химия. 2017. Т. 10. № 4. С. 536-544.

cular Liquids. 2013. V. 187. P. 320-325.

[31]

Петров Б. И., Денисова С. А., Леснов А. Е., Шес-

[10] Tagashira Sh., Ichimaru T., Nozaki K., Murakami Y. //

такова Г. Е. // Изв. вузов. Химия и хим. техноло-

Solvent Extraction Res. Develop. Japan. 2013. V. 20.

гия. 1999. Т. 42. № 1. С. 21-23.

P. 39-52.

[32]

Заболотных С. А., Денисова С. А., Манылова К. О.

[11] Горячева И. Ю., Логинов А. С., Лаврова Т. Н.,

// Вестн. Перм. ун-та. Сер. Химия. 2018. Т. 8. № 3.

Попов М. А. // ЖАХ. 2007. Т. 62. № 5. С. 459-464

С. 292-299.