600

Иванова И. К. и др.

Журнал прикладной химии. 2020. Т. 93. Вып. 4

УДК 548.58

ВЛИЯНИЕ СОСТАВА РАСТВОРИТЕЛЯ

НА СОДЕРЖАНИЕ КРИСТАЛЛИЧЕСКОЙ ФАЗЫ

И ТЕМПЕРАТУРЫ ПЛАВЛЕНИЯ ПАРАФИНОВ

О. Н. Чалая², И. Н. Зуева², А. С. Портнягин²

¹ Северо-Восточный федеральный университет им. М. К. Аммосова,

677000, г. Якутск, ул. Белинского, д. 58

² Якутский научный центр СО РАН обособленное подразделение

Институт проблем нефти и газа СО РАН,

677980, г. Якутск, ул. Октябрьская, д. 1

³ Институт нефтегазовой геологии и геофизики им. А. А. Трофимука СО РАН,

630090, г. Новосибирск, пр. Академика Коптюга, д. 3

⁴ Новосибирский государственный университет,

630090, г. Новосибирск, ул. Пирогова, д. 1

Е-mail: iva-izabella@yandex.ru

Поступила в Редакцию 6 ноября 2019 г.

После доработки 25 декабря 2019 г.

Принята к публикации 8 февраля 2020 г.

Приведены результаты исследования процессов плавления промысловых парафинов в составе ас-

фальтосмолопарафиновых отложений и для сравнения нефтяного парафина в многокомпонентных

растворителях различной природы. Установлено, что с увеличением доли алифатической компоненты

в растворителе содержание кристаллической фазы в парафинах увеличивается. Обнаружены законо-

мерности изменения температур плавления парафинов в зависимости от содержания кристалличе-

ской фазы. Сделан вывод о выборе эффективного растворителя для удаления отложений в условиях

влияния многолетнемерзлых пород.

Ключевые слова: асфальтосмолопарафиновые отложения; нефтяные парафины; углеводородные

растворители; кристаллическая фаза; температуры плавления

DOI: 10.31857/S0044461820040155

Промышленные запасы нефти Республики Саха

собой композицию из углеводородов различных клас-

(Якутия) сосредоточены в Непско-Ботуобинской ан-

сов, поскольку именно такое сочетание компонентов

теклизе, продуктивные горизонты которой располо-

соответствует групповому составу асфальтосмолопа-

жены в зоне сплошного распространения многолет-

рафиновых отложений [1].

немерзлых пород. Наличие мерзлоты инициирует

Исследования влияния растворителя на раствори-

процесс кристаллизации и осаждения на стенках

мость парафина [2] показали, что парафины не ведут

нефтепромыслового оборудования асфальтосмо-

себя как идеальные растворы при кристаллизации и

лопарафиновых отложений при добыче нефти, что

их растворимость возрастает с уменьшением моле-

может привести к аварийным ситуациям. Наиболее

кулярного размера растворителя. Влияние формы и

рентабельным и перспективным способом борьбы

размера растворителя на растворимость н-алканов

с этим негативным явлением является применение

описано в работе [3], авторами которой установлено,

различных растворителей для удаления отложений.

что глобулярные или сферические растворители раз-

Эффективный растворитель должен представлять

рушают конформационный порядок в жидких длин-

Влияние состава растворителя на содержание кристаллической фазы и температуры плавления парафинов

601

ноцепочечных углеводородах. Ароматические рас-

данным [7]. По сравнению с нефтями содержание

творители ингибируют рост кристаллов парафина и

асфальтенов и твердых парафинов в асфальтосмо-

уменьшают количество кристаллизующегося парафи-

лопарафиновых отложениях больше на порядок.

на [4]. В [5] авторами исследовано влияние природы

Отношение суммы смол (С) и асфальтенов (А) к па-

растворителя на степень кристалличности парафина

рафинам (П) в составе асфальтосмолопарафиновых

и его температуру плавления: методом ДСК были

отложенияй больше 1, поэтому по принятой класси-

исследованы 6%-ные растворы парафина С₃₆Н₇₄ в

фикации исследуемые отложения относятся к пара-

н-декане, в смеси н-декан + ксилол с соотношением

финовому типу.

компонентов 1:1, в смеси н-декан + 1-фенилдодекан с

Структурно-групповой состав асфальтосмоло-

соотношением компонентов 1:1 и в сквалане. Авторы

парафиновых отложений был исследован методом

пришли к заключению, что в алифатических рас-

инфракрасной спектроскопии. Спектр образца ас-

творителях степень кристалличности и температура

фальтосмолопарафиновых отложений (рис. 1, а) по-

плавления парафина имеют максимальные значения и

лучен на ИК-Фурье-спектрометре Protege 460 фирмы

эти показатели имеют тенденцию увеличиваться при

Nicolet в диапазоне волновых чисел 500-4000 см^-1.

удлинении углеродного скелета молекулы раствори-

Образец помещали в разъемные кюветы с окошками

теля. А в присутствии ароматических компонентов

NaCl или KВr, толщина поглощающего слоя состав-

в составе растворителей степень кристалличности и

ляла 33 мкм. Расшифровка спектров проведена по

температура плавления парафина уменьшаются, при-

атласам ИК-спектров и таблицам волновых чисел.

чем чем короче алкильный заместитель в ароматиче-

Значения относительных коэффициентов погло-

ском кольце, тем эти показатели будут меньше. В [6]

щения (K, мм^-1) (табл. 2) структурных групп рассчи-

при исследовании мексиканских нефтей авторами

тывали по формуле

показано, что чем больше степень кристалличности

парафина, тем больше его температура плавления.

Однако влияние композиционных растворителей,

представляющих собой смеси из алифатических, на-

где D_ν — оптическая плотность полосы поглощения,

фтеновых и ароматических углеводородов, на со-

l — толщина поглощающего слоя (мм).

держание кристаллической фазы, а также процессы

Спектральные коэффициенты (С₁, С₂, С₃ и С₄)

кристаллизации и плавления парафиновых систем все

(табл. 2) находили по соотношениям

еще недостаточно изучены.

Цель работы — изучение закономерностей из-

менения степени кристалличности и температур

плавления парафина в асфальтосмолопарафиновых

где D₁₆₁₀ — оптическая плотность полосы поглоще-

отложениях в зависимости от химического состава

ния C=C-связей в ароматических циклах, D₁₄₆₅ — оп-

растворителей: алифатических, алифатико-аромати-

тическая плотность полосы поглощения метиленовых

ческих и алифатико-нафтеново-ароматических, что в

групп;

дальнейшем позволит сделать научно обоснованный

выбор растворителя для эффективного удаления от-

ложений в условиях многолетнемерзлых пород.

— оптическая плотность полосы поглощения

где D₈₂₀

Экспериментальная часть

C-Н-связей в ароматических циклах;

Для приготовления объектов исследования исполь-

зовали промысловые асфальтосмолопарафиновые

отложения, отобранные с поверхности нефтедобы-

вающего оборудования на Иреляхском нефтегазо-

где D₁₇₁₀ — оптическая плотность полосы поглоще-

конденсатном месторождении, которое расположено

ния C=О карбонильных групп;

в Непско-Ботуобинской антеклизе, и для сравнения

высокоочищенный нефтяной парафин марки В2.

Групповой состав асфальтосмолопарафиновых

отложений и нефтей Иреляхского месторождения

различаются по содержанию парафинов и асфаль-

где D₁₃₈₀ — оптическая плотность полосы поглоще-

тенов (табл. 1). Состав нефтей в табл. 1 приведен по

ния метильных групп.

602

Иванова И. К. и др.

Таблица 1

Групповой состав нефтей и асфальтосмолопарафиновых отложений Иреляхского месторождения

Содержание, мас%

Объект

механические

масла

парафины (П)

асфальтены (А)

смолы (С)

П/(С + А)

примеси

Нефть [7]

82.9

2.2

0.4

14.5

нет

0.1

Асфальтосмолопарафиновые

59.6

20.0

4.1

12.6

3.7

1.2

отложения

В структурно-групповом составе асфальтосмоло-

Индивидуальный углеводородный состав масел,

парафиновых отложений преобладают алифатические

выделенных из асфальтосмолопарафиновых от-

структуры (табл. 2), среди которых следует отме-

ложений, исследован методом хроматомасс-спек-

тить соединения с длинными метиленовыми цепя-

трометрии. Исследования были проведены на

ми. Содержание ароматических циклов (K₁₆₁₀ = 3.7)

газовом хроматографе Agilent 6890, имеющем ин-

и кислородных соединений невелико (K₁₇₁₀ = 2.5).

терфейс с высокоэффективным масс-селективным

Сравнение спектральных коэффициентов позволи-

детектором Agilent 5973N. Хроматограф снабжен

ло установить, что отношения сумм ароматических

кварцевой капиллярной колонкой длиной 30 м, ди-

и алифатических структур (С₁) в нефти и асфаль-

аметром 0.25 мм, импрегнированной фазой HP-

тосмолопарафиновых отложениях имеют близкие

5MS. Газ-носитель — гелий со скоростью пото-

значения и составляют 0.08 и 0.05 соответственно.

ка 1 мл·мин^-1. Температура испарителя — 320°С.

Коэффициент С₂, который показывает отношение

Температура колонки — 100-300°С со скоростью

полизамещенных ароматических структур к их об-

подъема температуры 6 град·мин^-1. Ионизирующее

щему содержанию, для нефти и асфальтосмолопара-

напряжение источника — 70 эВ. Хроматограммы

финовых отложений также имеет близкие значения и

были получены по общему ионному току (TIC).

составляет 1.2 и 0.97 соответственно. По сравнению

Идентификация соединений осуществлялась срав-

с нефтью в асфальтосмолопарафиновых отложениях

нением полученных индивидуальных масс-спек-

отношение карбоксильных групп к сумме ароматиче-

тров с уже имеющимися спектрами в библиотеке

ских структур (С₃) больше почти в 3 раза, а коэффи-

системы, а также с опубликованными данными.

циент разветвленности (С₄), который характеризует

В масляной фракции асфальтосмолопарафиновых

условное содержание СН₃-групп, меньше в 2 раза.

отложений (рис. 1, б) н-алканы представлены гомо-

Таблица 2

Спектральная характеристика асфальтосмолопарафиновых отложений и нефтей Иреляхского месторождения

(по данным ИК-спектроскопии)

Значение

Параметр

асфальтосмолопарафиновые отложения

нефть [7]

Коэффициент поглощения K_ν, мм^-1:

K₇₂₀

23.5

4.6

K₇₅₀

21.4

3.5

K₈₂₀

3.6

2.4

K₈₈₀

3.1

1.8

K₁₃₈₀

27.8

16.5

K₁₄₆₅

81.7

25.4

K₁₆₁₀

3.7

2.0

K₁₇₁₀

2.5

0.5

С₁

0.05

0.08

С₂

0.97

1.20

С₃

0.68

0.25

С₄

0.34

0.65

Влияние состава растворителя на содержание кристаллической фазы и температуры плавления парафинов

603

логическим рядом С₁₅-С₃₄. Максимум распределе-

Иреляхского месторождения [7], в асфальтосмоло-

ния н-алканов приходится на н-С₂₇. Как и в нефтях

парафиновых отложениях фитан преобладает над

пристаном, также идентифицированы реликтовые

УВ — 12- и 13-монометилалканы. Установлено, что

содержание и характер распределения н-алканов в

нефтях и асфальтосмолопарафиновых отложениях

отличаются друг от друга (рис. 1, в). По сравнению

с нефтями в составе асфальтосмолопарафиновых

отложений преобладают более высокомолекулярные

н-алканы.

Алифатическую основу в композиционных рас-

творителях составляли газовый конденсат (в составе

конденсата на насыщенные углеводороды приходится

до 97 мас%), который в настоящий момент исполь-

зуется на Иреляхском месторождении для удаления

отложений, и н-ундекан (н-C₁₁). Бинарные и тройные

смеси на их основе представляли собой композиции

с циклогексаном и п-ксилолом.

Объектами исследования послужили 10 мас%-ные

растворы нефтяных парафинов и асфальтосмолопара-

финовых отложений в н-С₁₁ и газовом конденсате, а

также в бинарных и тройных системах на их основе:

— н-С11/газовый конденсат + п-ксилол (соотно-

шение компонентов 1:1);

— н-С11/газовый конденсат + п-ксилол + цикло-

гексан (соотношение компонентов 1:1:1).

Величина «степени алифатичности» растворителя

пропорциональна содержанию в нем алифатической

компоненты.

Измерения температур и энтальпий процессов кри-

сталлизации и плавления нефтяных и промысловых

парафинов в вышеперечисленных системах проводи-

ли на дифференциальном сканирующем калориметре

DSC 204 HP Phoenix фирмы Netzsch (Германия): масса

навески ~25 мг, скорость сканирования 2.5 град·мин^-1,

в атмосфере гелия, в температурном интервале

+50÷-10°С в режимах нагревания и охлаждения.

Поскольку при кристаллизации из многокомпонент-

ных систем образуются кристаллы, содержащие зна-

чительное количество аморфных зон, для количе-

ственной оценки кристаллических областей в осадке

парафина был использован показатель «степень кри-

сталличности» (СК), который широко применяется

при характеристике полимеров. Степень кристал-

личности (%) образца определяли по соотношению

Рис. 1. ИК-спектр асфальтосмолопарафиновых отло-

жений (а), хроматограмма по общему ионному току

(TIC) масляной фракции асфальтосмолопарафиновых

отложений (б), молекулярно-массовое распределение

н-алканов в нефтях и асфальтосмолопарафиновых от-

ложениях Иреляхского месторождения (в).

где ΔН_пл — энтальпия плавления образца (Дж·г^-1);

ΔН_cryst — энтальпия плавления парафина со 100%-

Pr — пристан, Ph — фитан, I — 12- и 13-монометилалка-

ны.

ной кристалличностью, 200 Дж·г^-1[8].

604

Иванова И. К. и др.

Обсуждение результатов

добавлении ароматических углеводородов и дости-

гают минимума в тройных алифатико-нафтеново-

Парафин марки В2 при нагревании претерпевает

ароматических системах. Этот факт согласуется с

два независимых фазовых перехода — при 40.0 и

результатами, опубликованными в [5], где снижение

54.6°С, первый из которых относится к переходу мо-

степени кристалличности парафина при добавлении

лекул парафина в ротационно-кристаллическое состо-

в алифатический растворитель ароматической ком-

яние (III), а второй — к переходу из твердой фазы в

поненты объясняется внедрением молекул аромати-

жидкую (IV) (рис. 2, а), что не противоречит работам

ческих углеводородов между молекулами парафина.

[9, 10]. При охлаждении эти переходы происходят при

Наличие нафтеновой компоненты скорее всего также

40.7 (I) и 57.4°С (II).

вносит свой вклад в разупорядочивающее действие

Термограммы, полученные при нагревании и

на процесс кристаллизации парафина. Следует от-

охлаждении растворов нефтяного парафина и ас-

метить, что для всех систем наблюдается одинако-

фальтосмолопарафиновых отложений в исследуемых

вая тенденция, которая заключается в уменьшении

системах, опубликованы в [11]. Содержание кристал-

степени кристалличности парафина при уменьше-

лической фазы в исходном парафине составляет 75%,

нии алифатической компоненты в растворителе

которая уменьшается при его растворении в различ-

(рис. 3, а, б).

ных углеводородных системах (табл. 3).

Установлено, что, несмотря на минимальные зна-

В алифатических (н-С₁₁) и преимущественно али-

чения степени кристалличности парафинов в трой-

фатических растворителях (газовый конденсат) сте-

ных растворителях, их температуры плавления в си-

пень кристалличности осадка нефтяного парафина

стемах на основе н-С₁₁ и газового конденсата имеют

характеризуются максимальными значениями — 7.3

максимальные значения и составляют 9.8 и 15.6°С

и 11.6°С соответственно, которые уменьшаются при

соответственно (рис. 4, а, б). Температуры плавления

Рис. 2. Термограммы фазовых переходов парафина марки В2 (а) и парафинов в составе асфальтосмолопарафиновых

отложений (б).

Таблица 3

Степень кристалличности, температуры и энтальпии процессов плавления парафина марки В2

в его 10%-ных растворах на основе н-ундекана и газового конденсата

Система

Т_пл, °С

ΔН_пл, Дж·г^-1

Степень кристалличности, %

Парафин

54.6

150.2

75.1

Парафин+ н-С11

8.1

14.5

7.3

Парафин+ н-С11 + п-ксилол

7.1

13.6

6.8

Парафин + н-С11 + п-ксилол + циклогексан

9.8

12.3

6.15

Парафин + газовый конденсат

10.7

23.1

11.6

Парафин + газовый конденсат + п-кислол

8.6

11.5

5.8

Парафин + газовый конденсат + п-кислол + циклогексан

15.6

9.4

4.7

Влияние состава растворителя на содержание кристаллической фазы и температуры плавления парафинов

605

Рис. 3. Зависимость степени кристалличности нефтяного парафина от содержания алифатической компоненты

в растворителях на основе н-ундекана (а) и газового конденсата (б).

1 — парафин + н-С₁₁/газовый конденсат, 2 — парафин + н-С₁₁/газовый конденсат + п-ксилол,

3 — парафин + н-С₁₁/газовый конденсат + п-ксилол + циклогексан.

парафина в алифатико-ароматических растворителях

ствии ПАВ — в данном случае смол и асфальтенов

имеют минимальные значения, а в алифатических —

способность парафинов образовывать кристалличе-

промежуточные.

ские структуры в значительной степени подавляется

Таким образом, как показали исследования пара-

[12], что приводит к образованию значительного ко-

финовых систем на основе высокоочищенного пара-

личества аморфных зон.

фина марки В2, существует линейная зависимость

В результате проведенных исследований обнару-

между его степенью кристалличности и содержанием

жено, что степень кристалличности промысловых

алифатической компоненты в растворителе, а также

парафинов в составе асфальтосмолопарафиновых

установлено влияние степени кристалличности пара-

отложений зависит от степени алифатичности рас-

фина на его температуру плавления.

творителей (рис. 5, а, б). Степень кристалличности

Процесс массовой кристаллизации (I) парафинов

парафинов в составе асфальтосмолопарафиновых

в составе асфальтосмолопарафиновых отложений

отложений, так же как и парафинов марки В2, имеет

начинается при 39.1°С, а плавление (II) — при 28.0°С

максимальные значения в алифатических растворите-

(рис. 2, б).

лях: в н-С₁₁ — 1.5 и газовом конденсате — 1.8%. При

Термограммы, полученные при охлаждении и на-

добавлении в н-С₁₁ и газовый конденсат п-ксилола и

гревании 10 мас%-ных растворов асфальтосмолопа-

циклогексана СК парафинов уменьшается до 0.9 и

рафиновых отложений, по своей форме идентичны

0.3% соответственно.

кривым, полученным при исследовании систем с

Зависимость температуры плавления промыс-

нефтяными парафинами [11].

лового парафина от его степени кристалличности

По сравнению с парафинами марки В2 парафины

(рис. 6, а, б) аналогична полученной для парафина

в составе асфальтосмолопарафиновых отложений

марки В2 (рис. 4, а, б). В бинарной и тройной систе-

обладают более низкой степенью кристалличности

мах на основе н-С₁₁ и газового конденсата парафин

(табл. 4). Это можно объяснить тем, что в присут-

в составе асфальтосмолопарафиновых отложений

Рис. 4. Зависимость температуры плавления от степени кристалличности нефтяного парафина в его 10%-ных рас-

творах на основе н-ундекана (а) и газового конденсата (б).

1 — парафин + н-С₁₁/газовый конденсат, 2 — парафин + н-С₁₁/газовый конденсат + п-ксилол,

3 — парафин + н-С₁₁/шазовый конденсат + п-ксилол + циклогексан.

606

Иванова И. К. и др.

Таблица 4

Степень кристалличности, температуры и энтальпии процессов плавления парафинов в составе

асфальтосмолопарафиновых отложений в их 10%-ных растворах на основе н-ундекана и газового конденсата

Система

Т_пл, °С

ΔН_пл, Дж·г^-1

Степень кристалличности, %

Асфальтосмолопарафиновые отложения

28.0

40.8

20.4

Асфальтосмолопарафиновые отложения + н-С₁₁

7.1

2.9

1.5

Асфальтосмолопарафиновые отложения + н-С₁₁ + п-ксилол

5.1

1.9

0.95

Асфальтосмолопарафиновые отложения + н-С₁₁ + п-ксилол +

7.5

1.8

0.9

+ циклогексан

Асфальтосмолопарафиновые отложения + газовый конденсат

9.3

3.6

1.8

Асфальтосмолопарафиновые отложения + газовый конденсат +

7.3

1.0

0.5

+ п-ксилол

Асфальтосмолопарафиновые отложения + газовый конденсат +

10.4

0.6

0.3

+ п-ксилол + циклогексан

Рис. 5. Зависимость степени кристалличности промыслового парафина от содержания алифатической компоненты

в растворителях на основе н-ундекана (а) и газового конденсата (б).

1 — асфальтосмолопарафиновые отложения + н-С₁₁/газовый конденсат, 2 — асфальтосмолопарафиновые отложения +

+ н-С₁₁/газовый конденсат + п-ксилол, 3 — асфальтосмолопарафиновые отложения + н-С₁₁/газовый конденсат + п-кси-

лол + циклогексан.

Рис. 6. Зависимость температуры плавления от степени кристалличности промыслового парафина в составе ас-

фальтосмолопарафиновых отложений в их 10%-ных растворах на основе н-ундекана (а) и газового конденсата (б).

1 — асфальтосмолопарафиновые отложения + н-С₁₁/газовый конденсат, 2 — асфальтосмолопарафиновые отложения +

лол + циклогексан.

Влияние состава растворителя на содержание кристаллической фазы и температуры плавления парафинов

607

имеет близкие значения степени кристалличности,

Конфликт интересов

однако существенно различается по температурам

Авторы заявляют об отсутствии конфликта инте-

плавления. Так, в бинарной системе на основе н-С₁₁

ресов, требующего раскрытия в данной статье.

степень кристалличности парафина с температурой

плавления 5.1°С составляет 0.95%, а в тройной си-

Информация об авторах

стеме эти величины имеют значения 7.5°С и 0.9%.

В бинарных и тройных системах на основе газового

Иванова Изабелла Карловна, к.х.н., доцент,

конденсата степень кристалличности парафина со-

ORCID: https://orcid.org/0000-0002-4839-1384

ставляет 0.5 и 0.3%, а их температуры плавления —

Каширцев Владимир Аркадьевич, д.г.-м.н.,

7.3 и 10.4°С соответственно.

чл.-корр. РАН,

Таким образом, показано влияние алифатиче-

ORCID: https://orcid.org/0000-0003-3873-1901

ских, нафтеновых и ароматических углеводородов

Семенов Матвей Егорович, к.т.н., ORCID:

на содержание кристаллической фазы и температуру

https://orcid.org/0000-0002-4952-7992

плавления парафинов в композиционных раство-

Глязнецова Юлия Станиславовна, к.х.н., ORCID:

рителях. Установлено, что степень кристаллично-

https://orcid.org/0000-0002-9195-5296

сти парафинов зависит от степени алифатичности

Чалая Ольга Николаевна, к.г.-м.н., ORCID:

растворителя и уменьшается в последовательности

https://orcid.org/0000-0002-9662-2028

алифатический → алифатико-ароматический → али-

Зуева Ираида Николаевна, к.г.-м.н., ORCID:

фатико-нафтеново-ароматический растворитель, а

https://orcid.org/0000-0001-7576-8282

их температуры плавления увеличиваются в ряду

Портнягин Альберт Серафимович, ORCID:

алифатико-ароматический → алифатический→ али-

https://orcid.org/0000-0001-5257-0142

фатико-нафтеново-ароматический растворитель.

Список литературы

Выводы

[1] Каменщиков Ф. А. Удаление асфальтосмолопара-

На основе проведенных исследований можно за-

финовых отложений растворителями. М.; Ижевск:

ключить, что для удаления отложений парафинисто-

НИЦ «Регулярная и хаотическая динамика», Ижев-

го типа, образующихся при добыче нефтей, залежи

ский институт компьютерных исследований, 2008.

которых расположены в зоне влияния многолетне-

С. 15-25.

[2] Jennings D. W., Weispfennig K. Experimental solubility

мерзлых пород, можно рекомендовать алифатико-

data of various n-alkane waxes: Effects of alkane

ароматические растворители, поскольку в этом слу-

chain length, alkane odd versus even carbon number

чае степень кристалличности парафина невысокая, а

structures and solvent chemistry on solubility // Fluid

его температура плавления имеет минимальные зна-

Phase Equilibria. 2005. V. 227. N 1. P. 27-35. https://

чения. Невысокие температуры плавления парафина

doi.org/10.1016/j.fluid.2004.10.021

в этих растворителях также показывают возможность

[3] Domanska U., Morawski P. Influence of size and shape

использования тепловых методов для удаления ас-

effects on the high-pressure solubility of n-alkanes:

фальтосмолопарафиновых отложений вкупе с при-

Experimental data, correlation and prediction // J.

менением растворителей.

Chem. Thermodyn. 2005. V. 37. N 12. P. 1276-1287.

https://doi.org/10.1016/j.jct.2005.03.007

[4] Rakotosaona R., Bouroukba M., Petitjean D., Dirand M.

Финансирование работы

Solubility of a petroleum wax with an aromatic

Работа выполнена при финансовой поддержке

hydrocarbon in a solvent // Energy & Fuels. 2008. V. 22.

N 2. P. 784-789. https://doi.org/10.1021/ef700443y

со стороны Министерства науки и высшего обра-

[5] Alcazar-Vara L. A.,

Buenrostro-Gonzalez Е.

зования Российской Федерации в рамках выпол-

Experimental study of the influence of solvent and

нения базовой части государственного задания,

asphaltenes on liquid-solid phase behavior of paraffinic

проект FSRG-2017-0017 «Развитие теории и мето-

model systems by using DSC and FT-IR techniques // J.

дологии пространственной организации социаль-

Therm. Anal. Calorim. 2012. V. 107. N 3. P. 1321-1329.

но-экономических систем северного региона», гос-

https://doi.org/10.1007/s10973-011-1592-8

заказа Министерства науки и высшего образования

[6] Alcazar-Vara L. A.,

Buenrostro-Gonzalez Е.

РФ, рег. № НИОКТР АААА-А17-117040710035-7 и

Characterization of the wax precipitation in Mexican

Программы ФНИ государственных академий наук,

crude oils // Fuel Processing Technol. 2011. V. 92. N 12.

рег. № НИОКТР АААА-А17-117040710037-1.

P. 2366-2374.

608

Иванова И. К. и др.

https://doi.org/10.1016/j.fuproc.2011.08.012

лопарафиновых отложениях // Нефтехимия. 2010.

[7] Каширцев В. А., Сафронов А. Ф., Изосимова А. Н.,

Т. 50. № 1. С. 19-24 [Ganeeva Y. M., Foss T. R.,

Чалая О. Н., Зуева И. Н., Трущелева Г. С.,

Yusupova T. N., Romanov A. G. Distribution of high-

Лифшиц С. Х., Карелина О. С. Геохимия нефтей

molecular-weight n-alkanes in paraffinic crude oils

востока Сибирской платформы. Якутск: ЯНЦ СО

and asphaltene-resin-paraffin deposits // Petrol. Chem.

РАН, 2009. С. 51-74.

2010. V. 50. N 1. P. 17-22.

[8] Létoffé J. M., Claudy P., Kok M. V., Garcin M.,

https://doi.org/10.1134/S0965544110010020 ].

Volle J. L. Crude oils: Characterization of waxes on

[11]

Иванова И. К., Корякина В. В., Семенов М. Е.

cooling by DSC and thermomicroscopy // Fuel. 1995.

Исследование фазовых переходов нефтяных па-

V. 74. N 6. P. 810-817.

рафинов в углеводородных растворителях раз-

https://doi.org/10.1016/0016-2361(94)00006-D

личной химической природы // ЖПХ. 2015. Т. 88.

[9] Гнатюк И. И., Платонова Н. В., Пучковская Г. А.,

№ 8. С. 1208-1216 [Ivanova I. K., Koryakina V. V.,

Котельникова Е. Н., Филатов С. К., Баран Я.,

Semenov M. E. Phase transitions of petroleum waxes

Дрозд М. Полиморфные превращения н-парафи-

in hydrocarbon solvents of different chemical nature //

нов С₂₆Н₅₄ и С₂₈Н₅₈ как типичных представителей

Russ. J. Appl. Chem. 2015. V. 88. N 8. P. 1326-1333.

ротационных веществ // ЖСХ. 2007. Т. 48. № 4.

https://doi.org/10.1134/S1070427215080169 ].

С. 705-716.

[12]

Савиных Ю. А., Грачев С. И., Ганяев В. П., Музи-

https://doi.org/10.1007/s10947-007-0099-4 ].

пов Х. Н. Методы борьбы с парафиноотложениями

[10] Ганеева Ю. М., Фосс Т. Р., Юсупова Т. Н., Рома-

в нефтяных скважинах. Тюмень: Изд. дом Титул,

нов А. Г. Распределение высокомолекулярных

2007. C. 5-19.

н-алканов в парафинистых нефтях и асфальтосмо-