Агрохимия, 2019, № 5, стр. 89-96

НАНОТЕХНОЛОГИИ И ПЕСТИЦИДЫ (дайджест публикаций за 2011–2017 гг.)

С. Г. Жемчужин 1, Ю. Я. Спиридонов 1*, И. Ю. Клейменова 2, Г. С. Босак 1

1 Всероссийский научно-исследовательский институт фитопатологии
143050 Московская обл., п/о Большие Вяземы, ул. Институт, 5, Россия

2 Всероссийский институт научной и технической информации
125315 Москва, ул. Усиевича, 20, Россия

* E-mail: spiridonov@vniif.ru

Поступила в редакцию 03.12.2018
После доработки 06.12.2018
Принята к публикации 10.02.2019

Полный текст (PDF)

Аннотация

В дайджесте представлена текущая отечественная и зарубежная информация о различных направлениях применения нанотехнологий в сельском хозяйстве (публикации за 2011–2017 гг.). В связи с ежегодным перманентным возрастанием числа публикаций существует необходимость постоянного и оперативного мониторинга публикуемых в мире сообщений с целью обеспечения их доступности широкому кругу научных работников и практиков.

Ключевые слова: нанотехнологии, пестициды, публикации за 2011–2017 гг.

За последние десятилетия нанотехнологии развиваются чрезвычайно быстро, и расширяется их применение в различных областях хозяйственной и научной деятельности человечества, в том числе в сельском хозяйстве. В обзоре представлена разнообразная информация о применении нанотехнологий в системе защиты растений, а также в агроэкологических защитных мероприятиях.

Оценена возможность уменьшения загрязнения почв с помощью нано- и агротехнологий в севооборотах. Установлено, что при использовании предложенных технологий возделывания уменьшаются затраты на выращивание сельскохозяйственных культур на 53% и загрязнение почв [1]. Фотовосстановлением на поверхности анатаза TiO2 получены наночастицы серебра, улучшающие биоцидные свойства водоразбавляемых красок для фасадов зданий [2].

Оценена бактерицидная активность наночастиц серебра по отношению к Escherichia coli в качестве модельного микроорганизма. Выяснены преимущества наночастиц в сравнении с бактерицидами гипохлоритом натрия и фенолом с точки зрения экологии [3]. Из полиамида и ацетатцеллюлозы получены нановолоконные сетки, содержащие 33% феромона, освобождающегося в полевых условиях и защищающего растения от вредных насекомых [4]. Получены новые инсектицидные быстро деградирующие нанокомпозиты W–Tio2–авермектин, содержащие инкапсулированные микрокристаллы инсектицида [5]. Представлена эффективная стратегия борьбы с вредными для животных бактериями Staphylococcus aureus и Esherichia coli с помощью магнитных наночастиц оксида железа, покрытых карбоксиметилхитозаном [6].

Исследована фунгицидная активность наноразмерной серы в сравнении с активностью известных фунгицидов. Установлено, что экологически безопасная наноразмерная сера по активности не уступает большинству ныне применяемых препаратов [7]. Опубликованы данные исследований обработки семян озимой пшеницы нанобиосеребром. Установлено фунгицидное и ростстимулирующее действие нанобиосеребра в концентрации 25–200 мг/л [8]. Изучали инкапсулирование в покрытых оболочкой нанокапсулах и контролируемое высвобождение пестицида метомила [9]. Обсуждены успехи в разработке методов получения наночастиц мезопористого диоксида кремния и их применения в качестве носителей в системах контролируемой доставки пестицидов [10]. Разработан автоматизированный метод очистки экстрактов с использованием углеродных нанотрубок для определения остатков пестицидов в зерне [11]. Описано применение модифицированных магнитных (на основе Fe3O4) наночастиц для использования в качестве сорбента для экстракции при определении остатков пестицидов во фруктах [12]. В качестве субстрата для усиленной поверхностью Раман спектроскопии (SERS) пестицидов предложены микросферы Fe3O4, покрытые наностержнями золота [13].

Обсуждены перспективы получения нанокапсулированных пестицидов для ресурсосберегающего земледелия и рассмотрены определенные трудности разработки эффективных наноносителей [14]. Методами нанотехнологии и микробиотехнологии получены комплексы наночастиц серебра с бактериальными штаммами в качестве инсектицидов для контроля комаров [15]. Представлены нанотехнологии в производстве новых фунгицидных нанопротравителей для защиты растений, используемые фирмой “Щелково Агрохим” [16]. Приведен обзор применений наносуспензий в защите растений и медицине. Рассмотрены способы гомогенизации при приготовлении наносуспензий, повышения их стабильности при хранении и улучшения технологических параметров [17]. Оценен потенциал транспорта к растениям разработанных на основе производных метакриловой кислоты нанокапсул, загруженных пестицидом бифентрином [18].

Весьма широко изучают возможности использования нанотехнологий в анализе пестицидов: гербицидов, инсектицидов, фунгицидов. Описаны получение, характеристика и внутриклеточная визуализация золотых наностержней, коньюгированных с 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислотой (2,4-Д), которые можно использовать как флуоресцентную метку для оценки распределения 2,4-Д в клетках растений [19]. Для визуализации биораспределения 2,4-Д в клетках растений синтезированы наночастицы золота, функционализированные гербицидом [20]. Описано определение триазиновых гербицидов в воде капиллярным электрофорезом в сочетании с твердофазной экстракцией с помощью магнитного нанокопозита [20]. Модифицированные карбоксилатопиаллар[5]аренном наночастицы золота с введенным виологеном использовали в качестве сенсора на гербицид паракват [22]. Разработан эффективный адсорбент триазинового гербицида аметрина на основе ноночастиц железа, стабилизированных 1-бутил-3-метилимидазолийбромидом [23].

Предложено определение остатков атразина в воде с помощью усиленного магнитным и наночастицами иммуносенсора поверхностного плазменного резонанса [24]. Оценивали эффективность нанофильтрующих мембран для извлечения атразина и диметоата из водных растворов [25].

Осуществлен синтез крмнеземных нанокапсул с включенными в них антифоулингами 2-меркаптобензотиазолом и 4,5-дихлор-2-октил-4-изотиазолин-3-оном [26]. Проведена экотоксикологическая оценка нанокапсул поли-е-капролактона, содержащих триазиновые гербициды [27]. Усиленное поверхностью Рамановское рассеяние (SERS) использовали с применением наночастиц золота для определения инсектицида эндосульфана [28]. Разработан новый электрохимический биосенсор для обнаружения фосфорорганических пестицидов на основе наноцепочек Pd-графитизированного нитрида углерода и ацетилхолинэстеразы [29]. Проведено определение инсектицидов имидаклоприда, ацетамипроида и тиабендазола в воде, яблоках и картофеле спектроскопией усиленного поверхностью Рамановского рассеяния на полиметакрилате, модифицированном наночастицами золота [30]. Разработан ацетихолинэстеразный биосенсор на основе нанокомпозита углеродных нанотрубок SnO2-хитозана для определения хлорпирифоса в овощах и фруктах [31].

Предложен фотоэлектрохимический биодатчик на основе наноструктур для обнаружения фосфорорганических пестицидов [32]. Описан мультианолитный электрохимический иммуносенсор на основе углеродных нанотрубок с упорядоченной структурой для определения пестицидов [33]. Описан интересный метод определения в аквакультуре хромогенного инсектицида малахитового зеленого с использованием наночастиц золота, модифицированных 3,5-диамино-1,2,4-триазолом. Ход процесса контролировали как невооруженным глазом, так и с помощью спектрофотометра [34]. Разработан биосенсор на основе ацетилхолинэстеразы, иммобилизованной на электроде, модифицированном золотыми наностержнями. Сенсор предназначен для обнаружения фосфорорганических пестицидов [35].

Установлено, что гидрогелевые зерна из композита наночастиц золота с хитозаном обеспечивают эффективное удаление инсектицида метилпаратиона из сточных вод [36]. Сконструирован электрохимический сенсор для форсфорорганических пестицидов на основе многостенных углеродных нанотрубок, покрытых наночастицами красителя прусского голубого [37]. Разработан электрохимический сенсор, основанный на матрице графен-нафион для анализа фосфорорганических пестицидов с чувствительностью обнаружения 1.6 мг/мл [38]. Предложен ацетилхолинэстеразный биосенсор для определения органо-фосфатных пестицидов на основе одностенных углеродных нанотрубок и о-фталоцианина [39]. Для визуального обнаружения метамидофоса и других органофосфатов в качестве колориметрического датчика использовали Au-наночастицы [40]. Композитные наносферы с квантовыми точками на основе полимера с молекулярными отпечатками использовали для распознавания и прямого флуоресцентного определения диазинона с чувствительностью 50 нг/мл [41].

Для обнаружения в питьевой воде следов гербицида атразина использовали SERS-спектроскопию с регистрацией спектров аналита, внедренного в коллоидные наночастцы серебра [42]. При определении пестицидов фората и фентиона в кожуре яблок применяли нанотехнологию и метод SERS [43]. Оценена адсорбция пестицида карбендазина на плазменных наночастицах методом SERS [44].

Приведен обзор применений углеродных нанотрубок в качестве сорбентов при анализе пестицидов [45]. Доложены материалы по проблеме наноразмерных, стерео- и этантиомерных пестицидов: успехи, перспективы и риски [46].

Представлен метод колориметрического определения малатиона с использованием аптамера, катионного пептида и наночастиц золота [47]. Синтезирован магнитный нанокомпозит на основе связанного с Fe3O4 графена, использованный как адсорбент при магнитной твердофазной экстрации 8-ми хлорорганических пестицидов из апельсинового сока [48].

Установлено, что наночастицы карбоната кальция более эффективны в сравнении с коллоидным карбонатом кальция в питании растений и защите их от вредных насекомых [49]. На основе цинк-оксид/гидроксилированных мультистенных углеродных нанотрубок разработан новый миниатюризированный микроэкстрактор, использованный для экстракции карбофурановых и карбарильных пестицидов [50]. Золь-гелевым методом готовили титан-диоксид/многослойные углеродные нанотрубки, которые использовали при фотодеградации инсектицида димеоата [51]. Разработан новый метод определения 7 триазиновых гербицидов в природной воде, использующий твердофазную экстракцию с магнитными наночастицами графена (G–Fe3O4) в качестве сорбента и ГЖХ–МС [52].

Разработаны нанокапсулы с впечатанным метилпаратионом для эффективного удаления остатков пестицида из окружающей среды [53]. С использованием активированного полированием нано-α-Al2O3-сорбента приготовлен отличный субстрат для детектирования фосфорорганических пестицидов [54]. Изучена антигрибная активность наночастиц серебра, приготовленных с использованием экстракта листьев растения Brassicarapa, против патогенов, разлагающих древесину [55]. Исследована фунгицидная активность водной наноэмульсии эвгенолового масла с размером частиц 50–110 нм по отношению к патогенному грибу Fusarium oxysporum, поражающему проростки семян хлопчатника [56]. Проведен скрининг устойчивости кукурузы, обработанной наночастицами SiO2, против фитопатогенов Fusarium oxysporum и Aspergillus niger [57]. Изучена противогрибная активность функционализированных к кетоконазолам нановолокон поли-е-капролиатона против фитопатогенов Aspergillus flavus, A. carbonarius, Penicillum citinum и др. [58].

Методом SERS изучали модельную систему-комплекс фунгицида фербама с наночастицами золота и скорость ее проникновения в листья чая [59]. Методами микроскопии исследовано фунгицидное действие наночастиц олеил-хитозана против возбудителя вилта у растений, гриба Verticillium dahlia [60]. Представлен биосинтез стабильных наночастиц серебра обработкой водного раствора AgNO3 экстрактом листьев Vernonia ciners, размер наночастиц – 5–50 нм. Наночастицы могут быть использованы для контроля бактериального ожога хлопчатника [61].

Получены функциональные нанодиспенсоры путем полимерной инкапсуляции инсектицида имадаклоприда в частицы сополимера молочной и гликолевой кислот, что снижает отрицательное влияние пестицида на окружающую среду [62].

Помещенный в шприц скрепленный полидифениламином нанокомпозит из углеродных нанотрубок использовали для микроэкстракции различных пестицидов из водных образцов [63]. Разработан на основе покрытой полианилином структуры многостенных углеродных нанотрубок типа “ядро-оболочка” для электрохимического детектирования пестицидов, в частности карбаматов [64]. Сконструирован электрохимический биосенсор с ацетилхолинэстеразой, иммобилизованной на стеклоуглеродном электроде, покрытом нанокомпозитом из полианилин-углеродных нанотрубок. Сенсор предложен для обнаружения карбаматных пестицидов, в частности карбарила и метамила [65]. Для использования при определении карбаматных пестицидов в овощах, фруктах и речной воде методами колориметрии и флуоресценции разработан биосенсор на основе наночастиц серебра, покрытых родамином В [66]. Изготовлены несмываемые наностикеры из модифицированного селенидом меди оксида графена для направленного применения пестицидов в борьбе с вредителями сельскохозяйственных растений [67]. Для твердофазной микроэкстракции хлорорганических пестицидов из воды предложена нанесенная на стальную проволоку наноструктурная композитная пленка полианилин/ионная жидкость (1-бутил-3-метилимидазоли….гексафторфосфат) [68]. Полученные электропрядением полистироловые нановолокна, содержащие калийную соль имидазол-1-карбодитиата, оценивали в качестве сорбента для хлорорганических пестицидов с последующим анализом ГЖХ [69]. Получен магнитный нанокомпозит на основе графена, использованный как эффективный адсорбент для концентрирования 5 карбаматных пестицидов с последующим их определением ВЭЖХ [70]. Сконструирован биосенсор на инсектицид тиазофос, основанный на ацетилхолинэстеразе, иммобилизованной на нанокомпозите коралло-подобных наночастиц золота, – восстановленный оксид графена [71]. Описан новый метод обогащения и определения 5 пиретроидных инсектицидов в воде из окружающей среды с применением устройства с упорядоченными TiO2-нанотрубками и твердофазной микроэкстракции в сочетании с ГЖХ [72]. Описано получение многослойных углеродных нанотрубок с наночастицами Fe3O4 для определения следов пиретроидных пестицидов в образцах воды и меди [73].

Оценена биоэффективность против вредителя Callosobruchus maculatus 2-х препаратов пиретроида β-дифлутрина, полученных сополимеризацией инсектицида с полиэтиленгликолями [74]. Разработан метод определения гербицида мефенацета и 3-х продуктов его фотолиза в воде методом ЖХ/МС. Аналиты извлекали твердофазной экстракцией с окисленными мультистеночными углеродными нанотрубками в качестве сорбента [75]. В качестве сорбента при микроэкстракции ряда пестицидов из водных образцов использовали скрепленный полидифениламидом нанокомпозит, содержащий 4% углеродных нанотрубок [76]. Разработаны и охарактеризованы наноэмульсии на основе гидрогеля Poloxamer 407, содержащие репеллент против москитов, – этилбутилацетиламинопропионат [77]. Предложен метод определения хлорацетанилидных гербицидов в образцах воды из окружающей среды, включающий твердофазную экстракцию с использованием в качестве сорбента магнитного нанокомпозита графен-Fe3O4 [78]. Гексагональный наноразмерный мезопористый силикагель использовали при инкапсулировании гербицида 2,4-Д [79]. Полученные восстановлением AgNO3 в присутствии гуминовых кислот наночастицы Ag использовали для обнаружения гербицида сульфуразол-этила [80]. Синтезирован новый монофазный наногибрид для контролируемого одновременного высвобождения 2-х активных агентов гербицидной рецептуры, содержащий два гербицидных аниона: 4-(2,4-дихлорфенокси)бутират и 2-(3-хлор-фенокси)пропионат, интеркалированные в слоистый двойной гидроксид Zn-Al [81].

Усовершенствован иммуносенсор для пестицидов с помощью сайт-направленной иммобилизации антител и углеродных нанотрубок [82]. Описано приготовление наносуспензий препаратов пестицидов, в частности инсектицида карбофурана, двустадийным размалыванием в системе пестицид–сурфактант–вода в присутствии частиц оксида Zr (0.1–0.2 мм) [83].

Запатентован способ получения нанокапсул цитокининов с использованием в качестве оболочки альгината натрия [84]. При извлечении пестицидов пропоксура, атразина и метадатиона из природных вод с последующим определением ВЭЖХ в качестве сорбента использовали мультистеночные углеродные нанотрубки [85]. При определении в природных оливковых маслах гербицидов и инсектицидов использовали твердофазную экстракцию на углеродных нанотрубках [86]. Приготовлена нанодисперсия инсектицида перметрина, показавшая стабильность в воде заливного рисового поля в течение 48 ч и эффективность против комаров Culex tritaeniorhynchus [87]. Представлены сведения о противогрибном действии нанокомпозитов на основе акрилатов и функциональных наночастиц (ZnO, SiO2, Au, Ag) против патогена Candida albicans [88]. Предложен простой и быстрый метод определения гербицидов хлорсульфурона и метсульфуронметила в водных образцах с использованием мультистеночных углеродных нанотрубок и капиллярного электрофореза [89].

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Анализ перечисленных в предлагаемом дайджесте публикаций свидетельствует о том, что нанотехнологии прочно вошли в практику сельского хозяйства, а также смежных областей научной и практической деятельности человека. Эти проблемы широко исследуют во всем мире:

– продолжаются работы по созданию содержащих пестициды новых наноструктур и способов их доставки к защищаемым сельскохозяйственным растениям;

– создают новые препаративные формы нанопестицидов, оценивают их стабильность и эффективность;

– исследуют безопасность нанопестицидов для окружающей среды;

– широко исследуют возможности использования нанотехнологий в инструментальном и сенсорном анализе нанопестицидов в различных матрицах.

Список литературы

  1. Korakhashvil A., Kirvalidze D., Urushadze T. Reduction of top-soil contamination by nano- and agro-technologies in crop ratations // Изв. аграр. науки. 2011. Т. 9. № 1. С. 120–123.

  2. Gluszko M. Otrzymywanienanoczastkowegosreba w procesie fotoredukcji I stosowanie go jakobiocydudiafarbwodorozcienczalnych // Przen. chem. 2012. V. 91. № 6. P. 1168–1170.

  3. Chamakura K., Perez-Ballestero R., Luo Zh., Baskir S., Liu J. Comparision of bactericidal activities of silver nanoparticles with common chemical desinfectants // Colloid. Surfac. B. 2011. V. 84. № 1. P. 88–96.

  4. Hellman Ch., Greiner A., Wendorff J. Designof pheromone releasing nanofibers for plant protection // Polym. Adv. Technol. 2011. V. 22. № 4. P. 407–413.

  5. Guan H.-N., Chi De.-Fu., Yu J., Zhang Si-Yu. Novel photodegradable insecticide W/TiO2/avermection nanocomposites obtained by polyelectrolytes assambly // Colloid. Surfac. B. 2011. V. 83. № 1. P. 148–154.

  6. Chen T., Wang R., Xu L., Neoh K., Kang E. Carbxymethyl chitosan-functionalized magnetic nanoparticles for disruption of biofilms // Ind. Eng. Chem. Res. 2012. V. 51. № 40. P. 13164–13172.

  7. Массалимов И., Давлетшин Р., Гайфуллин Р., Зайнитдинова Р., Мусавирова Л. Сравнение биологических свойств наночастиц серы и известных пестицидов // Башкир. хим. журн. 2013. Т. 20. № 3. С. 142–144.

  8. Омельченко А., Жижина М., Юркова А. Влияние обработки семян нанобиосеребром на фитопатогены и ростовые процессы проростков озимой пшеницы // Вестн. ВГУ. Сер. химия, биол., фарм. 2015. № 3. С. 71–74.

  9. Sun Ch., Shu K., Wang W., Ye Zh. Encapsulation and shell cross-linked nanocapsules containing aqueous core // Inter. J. Pharm. 2014. V. 463. № 1. P. 108–114.

  10. He Sh., Gao Y., Wan H., Ma H. Recent progress in the application of mesoporous silica nanopartieles to controlled pesticides delivery system // Chin. J. Pest. Sci. 2016. V. 18. № 4. P. 416–423.

  11. Qin Y., Zhang J., Zhang Y., Li F. Automated multiplug filtration cleanup for LC-tandem MS pesticide multi-residue analysis in representative crop commodities // J. Chromatogr. A. 2016. V. 1462. P. 19–26.

  12. Qi P., Wang Zh., Yang G., Shang Ch. Removal of acidic interferences in multi-pesticide residue analysis of fruits using modified magnetic nanoparticles prior to determination via ultra-HPLC-MS/MS // Microchim. Acta. 2015. V. 182. № 15–16. P. 2521–2528.

  13. Tang X., Dong R., Yang L., Liu J. Fabrication of Au nanorod-coated Fe3O4 microspheres as SERS.

  14. Grillo A., Abhilash P., Fraceto L. Nanotechnology applied to bio-encapsulation of pesticides // J. Nanosci. Nanotechnol. 2016. V. 16. № 1. P. 1231–1234.

  15. Soni N., Prakash S. Antimicrobial and mosquitocidal activity of microbial synthesized silver nanoparticles // Parasitol. Res. 2015. V. 114. № 3. P. 1023–1030.

  16. Желтова Е.В. Нанотехнологии в защите растений // Вестн. хим. пром-ти. 2014. № 4. С. 38–39.

  17. Pan Zh., Cui B., Cui H., Pan H. Progress on pesticide nanosuspension and its preparation methods // Chin. J. Pest. Sci. 2014. V. 16. № 6. P. 635–643.

  18. Petoza A., Rajput F., Selvam O., Ohe C. Assessing the transport potential of polymeric nanocapsules developed for crop protection // Water Res. 2017. V. 111. P. 10–17.

  19. Jia J., Jin X., Lin Q., Liang W. Preparation characterization and intracellular imaging of 2,4-D conjugated gold nanorods // J. Nanosci. Nanotechnol. 2016. V. 16. P. 4936–4942.

  20. Jia J., Zhu L., Jin X., Wang J. et al. 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid functionalized gold nanoparticles: synthesis, characterization and biological // J. Mater. Chem. B. 2014. V. 2. № 21. P. 3299–3305.

  21. Li Y., Li Zh., Wang W. Determination of triazine pesticides in water samples by capillary electrophoresis coupled with solid phase extraction based on magnetic graphene nanocomposite // Chin. J. Anal. Chem. 2015. V. 43. № 12. P. 1882–1887.

  22. Li H., Chen D., Sun Y., Zheng Y. Viologen-mediated assembly and sensing with sensing with carboxylatopillar[5]arene-modified gold nanoparticles // J. Amer. Chem. Soc. 2013. V. 135. № 4. P. 1570–1576.

  23. Ali I., Al-Othman Z., Alwarthan A. Green synthesis of functionalized iron nano particles and molecular phasoadsorption of ametryn from water // J. Mol. Liq. 2016. V. 221. P. 1168–1174.

  24. Liu M., Peng Y., Zhao Zh., Zhai Z. Detection of atrazine residues in water by magnetic nanoparticles enhanced surface plasmonresonance immunosensor // Chin J. Pest. Sci. 2015. V. 17. № 6. P. 688–695.

  25. Ahmad A., Tan L., Shucor S. The role of pH in nanofiltration of atrazine and dimethoate from aqueous solation // J. Hazard. Mater. 2008. V. 154. № 1–3. P. 633–638.

  26. Maia F., Silva A., Fernandes S., Cunha A. Incorporation of biocides in nanocapsules for protective coatings used in marine applications // Chem. Eng. J. 2015. V. 270. P. 150–157.

  27. Clemente Z., Grillo F., Jonson M., Santos N. Ecotoxicological evaluation of poly (ε-caprolactone) nanocapsules containing triazine herbicides // Nanosci. Nanotechnol. 2014. V. 14. № 7. P. 4911–4917.

  28. Hernandez-Castillo M., Zaca-Moran O., Zaca-Moran P. Ordana-Diaz A. Surface-enhanced Raman scarrering of the adsorption of pesticide endosulfan on gold nanoparticles // J. Environ. Sci. Health. B. 2015. V. 50. № 8. P. 584–589.

  29. Wang B., Ye C., Zhong X., Chai Y. Electrochemical biosensor for organophosphatr pesticides detection based on Pd-wormlice–Nanochains–graphitic carbon nitride nanocomposites and acetylcholinesterase // Electroanalysis. 2016. V. 28. № 2. P. 304–311.

  30. Zhang H., Kang Y., Liu P., Tao X. Determination of pesticides by SERS on nanoparticle modified polymethyacricate // Anal. Lett. 2016. V. 49. № 14. P. 2268–2278.

  31. Chen D., Sun X., GuoX., Qino L. Acetylcholinesrerase biosensor based on mult-walled carbon nanotubes-SnO2-chitosan nanocomposte // Bioproc. Biosyst. Eng. 2015. V. 38. № 2. P. 315–321.

  32. Li X., Zheng Zh., Liu X., Zhao Sh. Nanostructured photoelectrochemical biosensor for highly sensitive detection of organic phosphorous pesticides // Biosens. Bioelectron. 2015. V. 64. P. 1–5.

  33. Liu G., Guo W., Song D. A multianalyte electrochemical immunosensor based on patterned carbon nanotubes modified substrates for detection of pesticides // Biosens. Bioelectron. 2014. V. 52. P. 360–366.

  34. Loganathan C., John A. Naced eye and spectrophtometfic detection of chromogenic insecticide in aquaculture using amine functionalized gold nanoparticles in the presense of major interferents // Spectrochim. Acta. A. 2017. V. 173. P. 837–842.

  35. Lang Q., Han L., Hou Ch., Wang F. A sensitive acetylcholinesterase biosensor based on gold nanorods modified electrode for detection of organшc phosphate pesticide // Talanta. 2016. V. 156–157. P. 34–41.

  36. Dwivedi C., Gupta A., Chaudhary A., Nandi C. Gold nanoparticle chitosan composite hydrogel beads show efficient removal of methyl parathion from waste water // RSC Adv. 2014. V. 4. № 75. P. 39830–39838.

  37. Deng X., Huang X., Wu D. Electrochemical sensor for organic phosphate pesticides based on carbon nanotubes covered with Prussiun blue // J. Sichuan Norm. Univ. Natur. Sci. 2014. V. 37. № 2. P. 243–247.

  38. Xue R., Kang T., Cheng S. Electrochemical sensor based on the graphene-nafion matrix for sensitive determination of organic phosphorus pesticides // Anal. Lett. 2013. V. 46. № 1. P. 131–141.

  39. Ivanov A., Yuoorusov R., Ertugin G., Arduini F., Moscone D., Pulleschi G. Acetylcholinesterase biosensor based on single-walled carbon nanotubes – Co phtalo-cyanine for organic phosphorus pesticides detection // Talanta. 2011. V. 85. № 1. P. 216–221.

  40. Li H., Guo J., Ping H., Liu R., Zhang M. Visual detection of organic phosphorus pesticides represented by methamidophos using Au nanoparticles as colorimetric probe // Talanta. 2011. V. 87. P. 93–99.

  41. Zhao Y., Ma Y., Li H., Wang L. Composite nanospheres for specific recognition and direct fluorescent quantification of pesticides in aqueous media // Anal. Chem. 2012. V. 84. № 1. P. 386–395.

  42. Rubiza R., Camacho S., Aoki P., Maxinino D. Detection of trace levels of atrazine using sunfall-enhanced Raman scattering and information visualization // Colloid. Polymer. Sci. 2014. V. 292. № 11. P. 2811–2820.

  43. Xianzhou L., Su Zh., Zhuang Y., Tianyue Y. Surface-enhanced Raman spectroscopic analysis of phorate and phenthione pesticide in apple skin using nanoparticles // Appl. Spectroscop. 2014. V. 68. № 4. P. 483–487.

  44. Furini L., Constantino C., Sanchez-Cortes S., Otero J. Adsorption of carbendazim pesticides on plasmonic nanoparticles studied by surface-enhanced Ramon skattering // J. Celloid. Interface Sci. 2016. V. 465. P. 183–189.

  45. Pyrzynska K. Carbon nanotubes as sorbents in the analysis of pesticides // Chemesphere. 2011. V. 83. № 11. P. 1407–1413.

  46. Макеев Ф.З., Стынган Е.П., Погребной С.И., Иванчик А.В. Наноразмерные, стерео- и энантиомерные пестициды: успехи, перспективы и риски // Мат-лы 2-й Всерос. молод. конф.-школы с международ. участием, Уфа, 2016. С. 5–9.

  47. Bala R., Dhingra S., Kumar M., Bansal K. Detection of organic phosphorus pesticide malathion in environmental samples using peptide and aptamer based nanoprobes // Chem. Eng. J. 2017. V. 311. P. 111–116.

  48. Sun N., Yang J., Wang X., Li L. Preparation of graphene sheets with covalently bonded Fe3O4 for magnetic solid-phase extraction applied to organic chlorine pesticides in orange juice // Chroomatographia. 2016. V. 79. № 5–6. P. 345–353.

  49. Hua K., Wang H., Chung R., Hsu J. Calcium carbonate nanoparticles can enhance plant nutrition and insect pest tolerance // J. Pest. Sci. 2015. V. 40. № 4. P. 208–213.

  50. Makkliang F., Kanatharuna P., Thavarungkul P., Thammakhet Ch. A novel miniaturized zinc oxide/hydroxylated multiwalled carbon nanotubes as stir-brash microextractor device for carbamate pesticides analysis // Anal. Chim. Acta. 2016. V. 917. P. 27–36.

  51. Wang F., Liao Ch., Luo L., Yi J. Preparation of TiO2/MWCNTs and evaluation of its influence on the photocatalytic degradation of dimethoate // Chin. J. Pest. Sci. 2015. V. 17. № 3. P. 327–333.

  52. Zhong G., Zang X., Zhou X., Wang L. Extraction of triazine herbicides from natural waters with magnetic graphene nanoparticles and its determination by GC/MS // Chin. J. Chromatogr. 2013. V. 31. № 11. P. 1071–1076.

  53. Shi H., Wang R., Yang J., Ren H. Novel imprinted nanocapsule with highly enhanced hydrolytic activity for organic phosphorus pesticide degradation and elimination // Eur. Polymer. J. 2015. V. 72. P. 190–201.

  54. Wei Y., Xu Ren-Xia-Gao Ch., Liu J., Huang X. Polishing-activated nano-α-Al2O3. Adsorption and electrochemical behavior towards organic phosphate pesticides // Electrochem. Commun. 2012. V. 18. P. 78–80.

  55. Narayanan K., Park H. Antifungal activity of silver nanoparticles synthesized using turnip leaf extract (Brassica zapa) against wood rotting pathogens // Eur. J. Plant Pathol. 2014. V. 140. № 2. P. 185–192.

  56. Abd-Elsalam K., Khoklov A. Eugenol oil nanoemulsion: antifungal activity against Fusarium oxysporum and phytotoxicity on cottonceeds // Appl. Nanosci. 2015. V. 5. № 2. P. 255–265.

  57. Suniyaprabha R., Karanakaran G., Kavitha K., Yuvakkumar R. Application of silica nanoparticles in maize to enhance fungal resistance // IET Nanobiotechnol. 2014. V. 8. № 3. P. 133–137.

  58. Veras F., Roggia I., Pranke P., Pereiza C. Inhibition of filumentous fungi by ketoconazole-functionalized electrospun nanofibers // Eur. J. Pharm. Sci. 2016. V. 84. P. 70–76.

  59. Hou R., Zhang Zh., Pang Sh., Yang T. Behavior of the pesticide Ferbam on tea leaves by engineered gold nanoparticles // Environ. Sci. Technol. 2016. V. 50. № 12. P. 6216–6223.

  60. Xing K., Liu Yu., Shen X., Zhu X. Effect of O-chitosan nanoparticles on the development and membrane permeability of Verticillium dahlia // Carbohydr. Polymer. 2017. V. 165. P. 334–343.

  61. Sahayaraj K., Roobadevi M., Radjesh S., Azizi S. Vernonia cinerea silver nanocomposite and its antibacterial activity against a cotton pathogen // Res. Chem. Intermed. 2015. V. 41. № 8. P. 5495–5507.

  62. Meyer W., Gurman P., Stelinski L., Elzman N. Functional nano-dispensers (FNDs) for delivery of insecticides against phytopathogen Vectors // Green Chem. 2015. V. 17. № 8. P. 4173–4177.

  63. Bagheri H., Ayazi Z., Eshaghi A., Aghakhani A. Reinforced polydiphenylamine nanocomposite for microextraction in packed syringe of various pesticides // J. Chromatorg. A. 2012. V. 1223. P. 13–21.

  64. Cesarino I., Moraes F., Machado S. A biosensor based on polyaniline-carbon nanotube core-shell for electrochemical detection of pesticides // Electroanalysis. 2011. V. 23. № 11. P. 2586–2593.

  65. Cesarino I., Moraes F., Lanza M., Machadoo S. Electrochemical detection of carbamate pesticides in fruit and vegetables with a biosensor based on acetylholinesteruse immobilized of composite of polyaniline-carbon nanotubes // Food Chem. 2012. V. 135. № 3. P. 873–879.

  66. Luo Q., Li Y., Zhang M., Qui P. A highly sensitive dual-signal assay based on Rhoda-mine B covered silver nanoparticles for carbamate pesticides // Chin. Chem. Lett. 2017. V. 28. № 2. P. 345–349.

  67. Sharma S., Singh S., Ganguli A., Shanmugarn V. Anti-drift nano-stickers made of graphen-oxide for target pesticide delivery and crop pest control // Carbon. 2017. V. 115. P. 781–790.

  68. Gao Zh., Li W., Liu B., Lian F., He H., Yang Sh., Sun Ch. Nanostructured polyaniline-ionic liquid composite film coated steel wire for headspace solid-phase microextraction of organochlorine pesticides in water // J. Chromatogr. A. 2011. V. 1218. № 37. P. 6286–6291.

  69. Adeyemi D., Mokgadi J., Darkwa J., Anyakoza Ch., Ukpo G., Torner Ch., Tozto N. Electrospunnano-fibres sorbents for pre-concentration of chloro-organic pesticides with subsequent desorption by pressurized hot water extraction // Chromatographia. 2011. V. 73. № 9–10. P. 1015–1020.

  70. Wu Q., Zhao G., Feng Ch., Wang Ch. Preparation of graphene-based magnetic nano-composite for the extraction of carbomate pesticides from environmental water sumples // J. Chromatogr. A. 2011. V. 1218. № 44. P. 7936–7942.

  71. Ju K., Feng Jin-Xia, Feng Jiu-Ju, Zhang Q. Biosensor for pesticide triazophos based on its inhibition of acetylcholinrstrase and using of glassy carbon electrode modified with coral-like gold nanostructures supported on reduced graphene oxide // Microchim. Acta. 2015. V. 182. № 15–16. P. 2427–2434.

  72. Huang Y., Zhoou Q., Xiao J. Establishment of trace determination method of pure throid pesticides with TiO2 nanotube array micro-solidphase equilibrium extraction combined with GC-ECD // Analyst. 2011. V. 136. № 13. P. 2741–2746.

  73. Yao W., Ying J., Zhang S., Zhang Ch. Preparation of multi-walled carbone nanotubes decorated with Fe3O4 nanoparticles for determination of trace pyrethroid pesticides in water and honey samples // Chin. J. Chromatogr. 2015. V. 33. № 4. P. 342–347.

  74. Loha K., Shakil N., Kumar J., Singh M., Srivastava C. Bioefficacy evaluation of nanoformulations of β-cyfluthrin against Callosobruchus maculatus // J. Environ. Sci. Healyh. B. 2012. V. 47. № 7. P. 687–961.

  75. Yu Zh., Wang H., Yang Zh, Ding W., Chen Y., Liu Yu. Oxidized multy-walled carbon nanotubes as SPE sorbent for determination of Mefenacet and its degradation products in water samples // Chromatographia. 2010. V. 72. № 1–2. P. 33–38.

  76. Bagheri H., Ayazi Z., Es`haghi A., Aghakhani A. Reinforced polydiphenylamine nanocemposite for microextraction in packed syringe of various pesticides // J. Chromatogr. A. 2012. V. 1222. P. 13–21.

  77. Pinto I., Cerqueira-Continho C., Santos E., Carma F. Development and characterization of repellent formulations based on nanostructured hydrogels // Drug Dev. Ind. Phurm. 2017. V. 43. № 1. P. 67–73.

  78. Li Z., Bai S., Hou M., Wang C., Wang Z. Magnetic graphene nanoparticles for the preconcentration of chloroacetanilide herbicides from water samples prior to determination by GC–ECD // Anal. Lett. 2013. V. 46. № 6. P. 1012–1024.

  79. PradoA., Moura A., Nunes A. Nanosized silica modified with carboxylic acid as support for controlled release of herbicides // J. Agr. Food Chem. 2011. V. 59. № 16. P. 8847–8952.

  80. Dubas S., Pimpan Y. Humic acid assisted synthesis of silver nanoparticles and its application to herbicide detection // Mater. Lett. 2008. V. 62. № 17–18. P. 2661–2663.

  81. Hussein M.Z., Rahman N.Sh., Sarijo S.H., Zainal Z. Synthesis of a monophasic nanohybrid for a controlled release formulation of two active agents simultaneously // Appl. Clay Sci. 2012. V. 58. P. 60–66.

  82. Marrakchi M., Helali S., Camino J., Gonzales-Martinez M., Abdelghani A., Hamdi M. Improvement of a pesticide immunosensor performance using site-directed antibody immobilization and carbon nanotubes // Int. J. Nanotechnol. 2012. V. 10. № 5–7. P. 496–507.

  83. Chin Ch.-P., Wa Ho.-Sh., Wang Sh. New approach to pesticide delivery using nanosuspensions: research and applications // Ind. Eng. Chem. Res. 2011. V. 50. № 12. P. 7637–7643.

  84. Кролевец А.А., Навальнова И.А. Способ получения нанокапсул цитокининов // Пат. 2578403. Россия. Дата регистрации: 12.05.2014. № заявки: 2014119008/15.

  85. Elo-Sheikh A., Sweileh J., Al-Degs Y., Insisi A., Al-Rabady N. Critical evaluation and comparison of enrichment efficiency of and activated carbon towards some pesticides from environmental waters // Talanta. 2008. V. 74. № 5. P. 1675–1680.

  86. Lopez-Feria S., Cardenas S., Valearcel M. One step carbon nanotubes based solid-phase extraction for the gas chromatographic–mass spectrometric multiclass pesticide control in virgin olive oils // J. Chromatogr. A. 2009. V. 1216. № 43. P. 7346–7350.

  87. Mushra P., Balaji A., Swathy J., Paari A. Stability assessment of hydrodispersivenanometric permethrin and its biosafety study towards beneficial isolate from paddy rhizome // Environ. Sci. Pollat. Res. 2016. V. 23. № 24. P. 24970–24982.

  88. Денисюк И.Ю., Васильева Н.В., Фокина М.И., Бурункова Ю.Э. Антифунгильная активность ZnO, SiO2, Au и Ag акриловых нанокомпозитов // Научн.-техн. вестн. информ. технол., механ. и оптики. 2016. Т. 16. № 6. Р. 1133–1136.

  89. Springer V., Lista A. A simple and fast method for chlorsulfuron and metsulfuron methyl determination in water samples using, multiwalled carbon nanotubes // Talanta. 2010. V. 83. № 1. P. 126–129.

Дополнительные материалы отсутствуют.