Журнал аналитической химии, 2023, T. 78, № 5, стр. 427-437

Применение магнитного сорбента на основе сверхсшитого полистирола в сочетании с газовой хроматографией-масс-спектрометрией для определения хлорфенолов в рыбе пресноводного водоема

А. С. Губин a*, П. Т. Суханов a, А. А. Кушнир a

a Воронежский государственный университет инженерных технологий
394036 Воронеж, просп. Революции, 19, Россия

* E-mail: goubinne@mail.ru

Поступила в редакцию 05.12.2022
После доработки 14.12.2022
Принята к публикации 14.12.2022

Аннотация

Для определения хлорфенолов в рыбе пресноводных водоемов предложено сочетание твердофазной экстракции на магнитном сорбенте на основе сверхсшитого полистирола и газовой хроматографии-масс-спектрометрии. В образцах плотвы (Rutilus rutilus) и толстолобика (Hypophthalmichthys molitrix) определены 2-хлорфенол, 3-хлорфенол, 4-хлорфенол, 2,4-дихлорфенол, 2,4,6-трихлорфенол и пентахлорфенол. Изучено накопление хлорфенолов в различных органах и тканях рыб (мышцы, печень, молоки, икра, жировые отложения), обитающих в Воронежском водохранилище. Разработаны способы пробоподготовки и установлены мешающие влияния различных факторов на результаты определения. Наибольший вклад в матричные эффекты вносят нефтепродукты и жирные кислоты. Пределы определения хлорфенолов разработанным способом составляют 7–18 нг/кг в мышечной ткани и печени и 30–60 нг/кг в жиросодержащих тканях. Максимальные количества хлорфенолов установлены в жировых отложениях толстолобика и составили 100, 82, 434, 1529, 383 и 411 нг/кг для 2-хлорфенола, 3-хлорфенола, 4-хлорфенола, 2,4-дихлорфенола, 2,4,6-трихлорфенола и пентахлорфенола соответственно.

Ключевые слова: хлорфенолы, мониторинг, рыба, магнитный сорбент, концентрирование.

Список литературы

  1. Afsharsaveh Z., Sereshti H., Nodeh H.R. Monitoring of priority pollutants chlorophenols in water and milk by headspace solid-phase microextraction based on electrospun polycaprolactam nanofibers decorated with cadmium oxide carbon nanotubes // J. Sep. Sci. 2020. V. 43. № 22. P. 4216. https://doi.org/10.1002/jssc.202000639

  2. Asiabi H., Yamini Y., Shamsayei M. Determination of ultra-trace amounts of chlorophenols in rain, tap and river water by an electrochemically controlled in-tube solid phase microextraction method // RSC Advances. 2016. V. 6. № 97. P. 94564. https://doi.org/10.1039/c6ra13768g

  3. Busca G., Berardinelli S., Resini C., Arrighi L. Technologies for the removal of phenol from fluid streams: A short review of recent developments // J. Hazard. Mater. 2008. V. 160. № 2-3. P. 265. https://doi.org/10.1016/j.jhazmat.2008.03.045

  4. Igbinosa E.O., Odjadjare E.E., Chigor V.N., Igbinosa I.H., Emoghene A.O., Ekhaise F.O., Igiehon N.O., Idemudia O.G. Toxicological profile of chlorophenols and their derivatives in the environment: The public health perspective // Sci. World J. 2013. V. 2013. Article 460215. https://doi.org/10.1155/2013/460215

  5. Conte L.O., Schenone A.V., Alfano O.M. Photo-Fenton degradation of the herbicide 2,4-D in aqueous medium at pH conditions close to neutrality // J. Environ. Manage. 2016. V. 170. P. 60. https://doi.org/10.1016/j.jenvman.2016.01.002

  6. Guo J., Mo J., Qi Q., Peng J., Qi G., Kanerva M., Lwata H., Li Q. Prediction of adverse effects of effluents containing phenolic compounds in the Ba River on the ovary of fish (Hemiculter leucisculus) using transcriptomic and metabolomic analyses // Sci. Total Environ. 2021. V. 801. Article 149554. https://doi.org/10.1016/j.scitotenv.2021.149554

  7. Ge T., Han J., Qi Y., Gu X., Ma L., Zhang C., Naeem S., Huang D. The toxic effects of chlorophenols and associated mechanisms in fish // Aquatic Toxicol. 2017. V. 184. P. 78. https://doi.org/10.1016/j.aquatox.2017.01.005

  8. Seiler J.P. Pentachlorophenol // Mutat. Res. 1991. V. 257. № 1. P. 27. https://doi.org/10.1016/0165-1110(91)90018-q

  9. Zheng D., Jiao H., Zhong H., Qiu J., Yan X., Duan Q., Chai L.Chlorophenols in marine organisms from the southern coast of Hangzhou Bay, China, and an assessment of risks posed to human health // J. Ocean. Limnol. 2018. V. 36. P. 726. https://doi.org/10.1007/s00343-018-7039-3

  10. Mu Y., Xing J., Shen J., Ying L., Mao L., Xu X., Lou Y., Wu X. Determination of 19 chlorophenols in fish by QuEChERS-gas chromatography-mass spectrometry // Chinese J. Chromatogr. 2022. V. 40. № 5. P. 477. https://doi.org/10.3724/SP.J.1123.2021.12002

  11. Gilroy È.A.M., Muir D.C.G., McMaster M.E., Darling C., Campbell L.M., Alaee M., Brown S.B., Sherry J.P. Halogenated phenolic compounds in wild fish from Canadian Areas of Concern // Environ. Toxicol. Chem. 2017. V. 36. № 9. P. 2266. https://doi.org/10.1002/etc.3781

  12. Ge J., Pan J., Fei Z., Wu G., Giesy J.P. Concentrations of pentachlorophenol (PCP) in fish and shrimp in Jiangsu Province, China // Chemosphere. 2007. V. 69. № 1. P. 164. https://doi.org/10.1016/j.chemosphere.2007.04.025

  13. Wang L., Fang E., Wang C., Chen Y., Lin Z., Xu D. Determination of trace pentachlorophenol and its sodium salt in animal-origin foods by QuEChERS-ultra performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry // Chinese J. Chromatogr. 2018. V. 36. № 6. P. 518. https://doi.org/10.3724/SP.J.1123.2018.03017

  14. Kim H., Hong J.K., Kim Y.H., Kim K.R. Combined isobutoxycarbonylation and tert-butyldimethylsilylation for the GC/MS-SIM detection of alkylphenols, chlorophenols and bisphenol A in mackerel samples // Arch. Pharm. Res. 2003. V. 26. № 9. P. 697. https://doi.org/10.1007/BF02976676

  15. ГН 2.2.5.1315-03. Предельно допустимые концентрации (ПДК) химических веществ в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования. https://docs.cntd.ru/ document/901862249 (05.02.2022).

  16. Gubin A.S, Sukhanov P.T., Kushnir A.A., Shikhaliev Kh.S., Potapov M.A., Kovaleva E.N. Monitoring of phenols in natural waters and bottom sediments: preconcentration on a magnetic sorbent, GC–MS analysis, and weather observations // Chem. Pap. 2021. V. 75. Article 1445. https://doi.org/10.1007/s11696-020-01398-6

  17. Бриленок Н.С., Бахарева М.В., Вершинин В.И. УФ-спектрометрическое определение суммы фенолов с применением диазотированной сульфаниловой кислоты // Журн. аналит. химии. 2018. Т. 73. № 6. С. 446. (Brilenok N.S., Bakhareva M.V., Vershinin V.I. UV-spectrometric determination of total phenols using diazotized sulfanilic acid // J. Anal. Chem. 2018. V. 73. № 6. P. 551.) https://doi.org/10.1134/S1061934818060047

  18. Болдырев В.С., Вехов Д.А., Хоружая В.В., Самотеева В.В. Ихтиофауна Цимлянского водохранилища // Вопросы ихтиологии. 2021. Т. 61. № 1. С. 36. (Boldyrev V.S., Vekhov D.A., Khoruzhaya V.V., Samoteeva V.V. Fish fauna of the Tsimlyansk reservoir // J. Ichthyol. 2021. V. 61. P. 80.) https://doi.org/10.1134/S0032945221010045

  19. Егунова О.Р., Решетникова И.С., Казимирова К.О., Штыков С.Н. Магнитная твердофазная экстракция и флуориметрическое определение некоторых фторхинолонов // Журн. аналит. химии. 2020. Т. 75. № 1. С. 31. (Egunova O.R., Reshetnikova I.S., Kazimirova K.O., Shtykov S.N. Magnetic solid-phase extraction and fluorimetric determination of some fluoroquinolones // J. Anal. Chem. 2020. V. 75. № 1. P. 24.) https://doi.org/10.1134/S1061934820010062

  20. Ahmed S.F., Mofijur M., Parisa T.A., Islam N., Kusumo F., Inayat A., Le V.G., Badruddin I.A., Khan T.M.Y., Ong H.C. Progress and challenges of contaminate removal from wastewater using microalgae biomass // Chemosphere. 2022. V. 286. Article 131656. https://doi.org/10.1016/j.chemosphere.2021.131656

  21. Davankov V.A., Tsuyrupa M.P. Hypercrosslinked Polymeric Networks and Adsorbing Materials: Synthesis, Properties, Structure and Applications. Amsterdam: Elsevier, 2010. 648 p.

  22. Дмитриенко С.Г., Тихомирова Т.И., Апяри В.В., Толмачева В.В., Кочук Е.В., Золотов Ю.А. Применение сверхсшитых полистиролов для концентрирования и разделения органических соединений и ионов элементов // Журн. аналит. химии. 2018. Т. 73. № 11. С. 830. (Dmitrienko S.G., Tikhomirova T.I., Apyari V.V., Tolmacheva V.V., Kochuk E. V., Zolotov Yu.A. Application of hypercrosslinked polystyrenes to the preconcentration and separation of organic compounds and ions of elements // J. Anal. Chem. V. 73. № 11. Р. 1053.) https://doi.org/10.1134/S1061934818110047

  23. Сайфутдинов Б.Р., Даванков В.А., Ильин М.М., Цюрупа М.П., Блинникова З.К. Селективная адсорбция органических соединений из растворов на сверхсшитых полистиролах с предельными степенями сшивания // Физикохимия поверхности и защита материалов. 2015. Т. 51. № 6. С. 601. (Saifutdinov B.R., Davankov V.A., Il’in M.M., Tsyurupa M.P., Blinnikova Z.K. Selective adsorption of organic compounds from solutions on hyper-cross-linked polystyrenes with ultimate degrees of cross linking // Prot. Met. Phys. Chem. Surf .2015. V. 51. № 6. P. 957.) https://doi.org/10.1134/S2070205115060209

  24. Пастухов А.В., Даванков В.А., Лубенцова К.И., Косандрович Е.Г., Солдатов В.С. Структура и свойства магнитных композитных сорбентов на основе сверхсшитых полистиролов // Журн. физ. химии. 2013. Т. 87. № 10. С. 1721. (Pastukhov A.V., Davankov V.A., Lubentsova K.I., Kosandrovich E.G., Soldatov V.S. Structure and properties of magnetic composite sorbents based on hypercrosslinked polystyrenes // Russ. J. Phys. Chem. 2013. V. 87. № 10. P. 1702.) https://doi.org/10.1134/S0036024413100166

  25. Губин А.С., Суханов П.Т., Кушнир А.А., Проскурякова Е.Д. Применение магнитного сорбента на основе наночастиц Fe3O4 и сверхсшитого полистирола для концентрирования фенолов из водных растворов // Журн. прикл. химии. 2018. Т. 91. № 10. С. 1431. (Gubin A.S., Sukhanov P.T., Kushnir A.A., Proskuryakova E.D. Recovery and preconcentration of phenols from aqueous solutions with a magnetic sorbent based on Fe3O4 nanoparticles and hyper-cross-linked polystyrene // Russ. J. Appl. Chem. 2018. V. 91. № 10. P. 1626.) https://doi.org/10.1134/S1070427218100099

  26. Андреев Ю.А., Черновьянц М.С. Газохроматографическое определение полихлорфенолов с дериватизацией ангидридом монохлоруксусной кислоты // Журн. аналит. химии. 2010. Т. 65. № 10. С. 1046. (Andreev Y.A., Chernov’yants M.S. Gas chromatographic determination of polychlorophenols after derivatization with monochloroacetic anhydride // J. Anal. Chem. 2010. V. 65. № 10. P. 1021.) https://doi.org/10.1134/S1061934810100060

  27. Андреев Ю.А., Черновьянц М.С., Морозова В.Е. Идентификация и определение хлорированных фенолов в воде после дериватизации ангидридом монохлоруксусной кислоты газохроматографическим методом // Сорбционные и хроматографические процессы. 2014. Т. 14. № 3. С. 449.

  28. Kim H., Kim Y., Park S., Lee J., Choi J. Gas chromatographic determination of phenol in fish tissues as a phenyl acetate derivative following solvent extraction of acidified samples // Acta Chromatogr. 2018. V. 32. № 1–4. P. 64. https://doi.org/10.1556/1326.2018.00529

  29. Kontsas H., Rosenberg C., Jäppinen P., Riekkola M.-L. Glass fibre prefilter-XAD-2 sampling and gas chro-matographic determination of airborne chlorophenols // J. Chromatogr. A. 1993. V. 636. № 2. P. 255. https://doi.org/10.1016/0021-9673(93)80239-5

  30. Покрышкин С.А., Косяков Д.С., Кожевников А.Ю., Лахманов Д.Е., Ульяновский Н.В. Высокочувствительное определение хлорфенолов в морской воде методом газовой хроматографии–тандемной масс-спектрометрии // Журн. аналит. химии. 2018. Т. 73. № 10. С. 768. (Pokryshkin S.A., Kosyakov D.S., Kozhevnikov A.Y., Lakhmanov D.E., Ul’yanovskii N.V. Highly sensitive determination of chlorophenols in sea water by gas chromatography–tandem mass spectrometry // J. Anal. Chem. 2018. V. 73. P. 991.) https://doi.org/10.1134/S1061934818100088

  31. Nakamura S., Daishima S. Simultaneous determination of alkylphenols and bisphenol A in river water by stir bar sorptive extraction with in situ acetylation and thermal desorption–gas chromatography–mass spectrometry // J. Chromatogr. A. 2004. V. 1038. № 1–2. P. 291. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2004.03.040

  32. Maule A.G., Gannam A.L., Davis J.W. Chemical contaminants in fish feeds used in federal salmonid hatcheries in the USA // Chemosphere. 2007. V. 67. № 7. P. 1308. https://doi.org/10.1016/j.chemosphere.2006.11.029

  33. Jackson E., Shoemaker R., Larian N., Cassis L. Adipose tissue as a site of toxin accumulation // Compr. Physiol. 2017. V. 7. № 4. P. 1085. https://doi.org/10.1002/cphy.c160038

  34. Arnot J., Gobas F. A review of bioconcentration factor (BCF) and bioaccumulation factor (BAF) assessments for organic chemicals in aquatic organisms // Environ. Rev. 2006. V. 14. P. 257. https://doi.org/10.1139/A06-005

Дополнительные материалы отсутствуют.