Журнал аналитической химии, 2023, T. 78, № 5, стр. 438-450

Новые многофункциональные сорбенты для ВЭЖХ на основе различных матриц, модифицированных эремомицином

Н. Ю. Чикурова a, Д. С. Просунцова a, А. Н. Ставрианиди a, С. М. Староверов a, И. А. Ананьева a, А. Д. Смоленков a, А. В. Чернобровкина a*

a Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова, химический факультет
119991 Москва, Ленинские горы, 1, Россия

* E-mail: chernobrovkina@analyt.chem.msu.ru

Поступила в редакцию 07.11.2022
После доработки 25.11.2022
Принята к публикации 25.11.2022

Аннотация

Получены новые сорбенты на основе силикагеля и полистирол-дивинилбензола (ПС-ДВБ) для гидрофильной хроматографии (ГИХ) с эремомицином в функциональных слоях. Хроматографические свойства новых сорбентов оценивали с использованием теста Танака для гидрофильных неподвижных фаз и путем изучения удерживания веществ различных классов в режимах ГИХ, хиральной и обращенно-фазовой хроматографии. Показано, что применение эремомицина для создания функциональных слоев приводит к увеличению гидрофильности сорбентов на разных типах матриц и позволяет экранировать их заряд. Возможно разделение 11 азотистых оснований, нуклеозидов с эффективностью до 25 000 тт/м, 7 витаминов с эффективностью до 40 000 тт/м на модифицированном сорбенте на основе аминопропилсиликагеля, а также реализация трех разных режимов ВЭЖХ на сорбенте с эремомицином на основе ПС-ДВБ.

Ключевые слова: гидрофильная хроматография, многофункциональные сорбенты, силикагель, полистирол-дивинилбензол, эремомицин, сахара, водорастворимые витамины, аминокислоты, алкилбензолы, разделение энантиомеров.

Список литературы

  1. Buszewski B., Noga S. Hydrophilic interaction liquid chromatograpy (HILIC) – A powerful separation technique // Anal. Bioanal. Chem. 2012. V. 402. P. 231.

  2. Staroverov S.M., Kuznetsov M.A., Nesterenko P.N., Vasiarov G.G., Katrukha G.S, Fedorova G.B. New chiral stationary phase with macrocyclic glycopeptide antibiotic eremomycin chemically bonded to silica // J. Chromatogr. A. 2006. V. 1108. P. 263.

  3. Kuznetsov M.A., Nesterenko P.N., Vasiyarov G.G., Staroverov S.M. Sorbents with immobilized glycopeptide antibiotics for separating optical isomers by high-performance liquid chromatography // Appl. Biochem. Microbiol. 2006. V. 42. P. 536.

  4. Кузнецов М.А., Нестеренко П.Н., Васияров Г.Г., Староверов С.М. Высокоэффективная жидкостная хроматография энантиомеров α-аминокислот на силикагеле с имообилизованным эремомицином // Журн. аналит. химии. 2008. Т. 63. № 1. С. 64. (Kuznetsov M.A., Nesterenko P.N., Vasiyarov G.G., and Staroverov S.M. High-performance liquid chromatography of α-amino acid enantiomers on eremomycinmodified silica // J. Anal. Chem. 2008. V. 63. № 1. P. 57.)

  5. Шаповалова Е.Н., Федорова И.А., Ананьева И.А., Шпигун О.А. Макроциклические антибиотики как хиральные селекторы в высокоэффективной жидкостной хроматографии и капиллярном электрофорезе // Журн. аналит. химии. 2018. Т. 73. № 11. С. 1. (Shapovalova E.N., Fedorova I.A., Ananieva I.A., Shpigun O.A. Macrocyclic antibiotics as chiral selectors in high-performance liquid chromatography and capillary electrophoresis // J. Anal. Chem. 2018. V. 73. № 11. P. 1.)

  6. Li Y., Zhu N., Chen T., Wei M., Ma Y. Stationary phase based on β-Cyclodextrin and poly(N-isopropylacrylamide) for HILIC and RPLC // Chromatographia. 2016. V. 79. P. 29.

  7. Guo Z., Jin Y., Liang T., Liu Y., Xu Q., Liang X., Lei A. Synthesis, chromatographic evaluation and hydrophilic interaction/reversed-phase mixed-mode behavior of a “Click β-cyclodextrin” stationary phase // J. Chromatogr. A. 2009. V. 1216. P. 257.

  8. Chikurova N.Yu., Shemiakina A.O., Shpigun O.A., Chernobrovkina A.V. Multicomponent Ugi reaction as a tool for fast and easy preparation of stationary phases for hydrophilic interaction liquid chromatography. Part I: The influence of attachment and spacing of the functional ligand obtained via the Ugi reaction // J. Chromatogr. A. 2022. V. 1666. Article 462804.

  9. Popov A.S., Spiridonov K.A., Uzhel A.S., Smolenkov A.D., Chernobrovkina A.V., Zatirakha A.V. Prospects of using hyperbranched stationary phase based on poly(styrene-divinylbenzene) in mixed-mode chromatography // J. Chromatogr. A. 2021. V. 1642. Article 462010.

  10. Zatirakha A.V., Smolenkov A.D., Pirogov A.V., Nesterenko P.N., Shpigun O.A. Preparation and characterization of anion exchangers with dihydroxy-containing alkyl substitutes in the quaternary ammonium functional groups // J. Chromatogr. A. 2014. V. 1323. P. 104.

  11. Uzhel A.S., Zatirakha A.V., Shchukina O.I., Smolenkov A.D., Shpigun O.A. Covalently-bonded hyperbranched poly(styrene-divinylbenzene)-based anion exchangers for ion chromatography // J. Chromatogr. A. 2016. V. 1470. P. 97.

  12. Uzhel A.S, Zatirakha A.V., Smirnov K.N., Smolenkov A.D., Shpigun O.A. Anion exchangers with negatively charged functionalities in hyperbranched ion-exchange layers for ion chromatography // J. Chromatogr. A. 2017. V. 1482. P. 56.

  13. Uzhel A.S., Gorbovskaya A.V., Zatirakha A.V., Smolenkov A.D., Shpigun O.A. Manipulating selectivity of covalently-bonded hyperbranched anion exchangers toward organic acids. Part I: Influence of primary amine substitutes in the internal part of the functional layer // J. Chromatogr. A. 2018. V. 1589. P. 65.

  14. Попов А.С. Дис. … канд. хим. наук. М.: МГУ им. М.В. Ломоносова, 2022. 175.

  15. Dolci M. Chromatographic Characterization of Stationary Phases for Hydrophilic Interaction Liquid Chromatography. Runcorn, Cheshire, UK: Thermo Fisher Scientific, 2013.

  16. Kawachi Y., Ikegami T., Takubo H., Ikegami Y., Miyamoto M., Tanaka N. Chromatographic characterization of hydrophilic interaction liquid chromatography sta-tionary phases: Hydrophilicity, charge effects, structural selectivity, and separation efficiency // J. Chro-matogr. A. 2011. V. 1218. P. 5903.

  17. Karatapanis A.E., Fiamegos Y.C., Stalikas C.D. HILIC separation and quantitation of water-soluble vitamins using diol column // J. Sep. Sci. 2009. V. 32. P. 909.

  18. Чернобровкина А.В., Смоленков А.Д., Шпигун О.А. Гидрофильная хроматография – перспективный метод определения полярных веществ // Лаборатория и производство. Т. 4. № 4. С. 76.

  19. Marrubini G., Pedrali A., Hemstrom P., Jonsson T., Massolini G. Column comparison and method development for the analysis of short-chain carboxylic acids by zwitterionic hydrophilic interaction liquid chromatography with UV detection // J. Sep. Sci. 2013. V. 36. P. 3493.

  20. Chen Y., Bicker W., Wu J., Xie M., Lindner W. Simultaneous determination of 16 nucleosides and nucleobases by hydrophilic interaction chromatography and its application to the quality evaluation of Ganoderma // J. Agric. Food Chem. 2012. V. 60. P. 4243.

  21. Tang T., Guo D., Huang S. Preparation and chromatographic evaluation of the hydrophilic interaction chromatography stationary phase based on nucleosides or nucleotides // Anal. Methods. 2021. V. 13. P. 419.

Дополнительные материалы отсутствуют.