Журнал аналитической химии, 2023, T. 78, № 6, стр. 559-567

Комплексная кулонометрическая оценка антиоксидантных свойств пива

С. Ю. Матвеева a, Г. К. Зиятдинова a*

a Химический институт им. А.М. Бутлерова, Казанский федеральный университет
420008 Казань, ул. Кремлевская, 18, Россия

* E-mail: Ziyatdinovag@mail.ru

Поступила в редакцию 28.08.2022
После доработки 04.11.2022
Принята к публикации 07.11.2022

Аннотация

Оценена реакционная способность кулонометрических титрантов (брома, иода и гексацианоферрат(III)-ионов) по отношению к антиоксидантам (АО) пива. Показано, что электрогенерированный иод взаимодействует с аскорбиновой кислотой и серосодержащими соединениями, но не окисляет фенольные АО. Найдены стехиометрические коэффициенты реакций фенольных АО с электрогенерированными бромом и гексацианоферрат(III)-ионами. Проведена комплексная оценка антиоксидантных свойств пива через обобщенные антиоксидантные показатели (интегральную антиоксидантную емкость (АОЕ) по реакции с электрогенерированным бромом, железовосстанавливающую способность (ЖВС) по реакции с электрогенерированными гексацианоферрат(III)-ионами и окисляемость по иоду). Рассмотрены 16 образцов, отличающихся типом брожения, сортом и стилем. Показано статистически достоверное отличие параметров для отдельных образцов. Интегральная АОЕ и ЖВС пива коррелирует с общим содержанием фенольных соединений и антиоксидантной активностью (r = 0.7175−0.8703 при rкрит = 0.4973), что подтверждает правильность полученных с помощью кулонометрического титрования результатов. Различия обобщенных антиоксидантных параметров пива верхового и низового брожения, а также фильтрованного и нефильтрованного светлого и темного пива статистически незначимы (p = 0.10−0.82). Оценено изменение обобщенных антиоксидантных параметров пива при хранении на воздухе.

Ключевые слова: кулонометрическое титрование, антиоксиданты, обобщенные антиоксидантные показатели, пиво, анализ пищевых продуктов.

Список литературы

  1. Vanderhaegen B., Neven H., Verachtert H., Derdelinckx G. The chemistry of beer aging – A critical review // Food Chem. 2006. V. 95. № 3. P. 357. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2005.01.006

  2. Quifer-Rada P., Vallverdú-Queralt A., Martínez-Huélamo M., Chiva-Blanch G., Jáuregui O., Estruch R., Lamuela-Raventós R. A comprehensive characterisation of beer polyphenols by high resolution mass spectrometry (LC–ESI-LTQ-Orbitrap-MS) // Food Chem. 2015. V. 169. P. 336. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2014.07.154

  3. Iyuke S.E., Madigoe E.M., Maponya R.J. The effect of hydroxycinnamic acids and volatile phenols on beer quality // Inst. Brew. 2008. V. 114. № 4. P. 300. https://doi.org/10.1002/j.2050-0416.2008.tb00773.x

  4. Coghe S., Benoot K., Delvaux F., Vanderhaegen B., Delvaux F.R. Ferulic acid release and 4-vinylguaiacol formation during brewing and fermentation: Indications for feruloyl esterase activity in Saccharomyces cerevisiae // J. Agric. Food. Chem. 2004. V. 52. № 3. P. 602. https://doi.org/10.1021/jf0346556

  5. Bonoli M., Marconi E., Caboni M.F. Free and bound phenolic compounds in barley (Hordeum vulgare L.) flours: Evaluation of the extraction capability of different solvent mixtures and pressurized liquid methods by micel-lar electrokinetic chromatography and spectrophotometry // J. Chromatogr. A. 2004. V. 1057. № 1–2. P. 1. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2004.09.024

  6. Meilgaard M.C. Flavor chemistry of beer: part II: flavour and threshold of 239 aroma volatiles // MBAA TQ. 1975. V. 12. № 3. P. 151.

  7. Carvalho D.O., Curto A.F., Cuido L.F. Determination of phenolic content in different barley varieties and corresponding malts by liquid chromatography-diode array detection-electrospray ionization tandem mass spectrometry // Antioxidants. 2015. V. 4. № 3. P. 563. https://doi.org/10.3390/antiox4030563

  8. Maillard M.N., Soum M.H., Boivin P., Berset C. Antioxidant activity of barley and malt: Relationship with phenolic content // LWT – Food Sci. Technol. 1996. V. 29. № 3. P. 238. https://doi.org/10.1006/fstl.1996.0035

  9. Lu J., Zhao H., Chen J., Fan W., Dong J., Kong W., Sun J., Cao Y., Cai G. Evolution of phenolic compounds and antioxidant activity during malting // J. Agric. Food Chem. 2007. V. 55. № 26. P. 10994. https://doi.org/10.1021/jf0722710

  10. Goupy P., Hugues M., Boivin P., Amiot M. Antioxidant composition and activity of barley (Hordeum vulgare) and malt extracts and of isolated phenolic compounds // J. Sci. Food Agric. 1999. V. 79. № 12. P. 1625. https://doi.org/10.1002/(SICI)1097-0010(199909)79: 12<1625::AID-JSFA411>3.0.CO;2-8

  11. Lentz M. The impact of simple phenolic compounds on beer aroma and flavor // Fermentation. 2018. V. 4. № 1. Article 20. https://doi.org/10.3390/fermentation4010020

  12. Jandera P. Methods for the HPLC analysis of phenolic compounds and flavonoids in beer / Beer in Health and Disease Prevention / Ed. Preedy V.R. Amsterdam: Elsevier, 2009. P. 1003. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-373891-2.00098-5

  13. Zhao H., Chen W., Lu J., Zhao M. Phenolic profiles and antioxidant activities of commercial beers // Food. Chem. 2010. V. 119. № 3. P. 1150. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2009.08.028

  14. Mitić S.S., Paunović D.Đ., Pavlović A.N., Tošić S.B., Stojković M.B., Mitić M.N. Phenolic profiles and total antioxidant capacity of marketed beers in serbia // Int. J. Food Prop. 2014. V. 17. № 4. P. 908. https://doi.org/10.1080/10942912.2012.680223

  15. Socha R., Pająk P., Fortuna T., Buksa K. Antioxidant activity and the most abundant phenolics in commercial dark beers // Int. J. Food Prop. 2017. V. 20. № S1. P. S595. https://doi.org/10.1080/10942912.2017.1306550

  16. García-Guzmán J.J., López-Iglesias D., Cubillana-Aguilera L., Lete C., Lupu S., Palacios-Santander J.M., Bellido-Milla D. Assessment of the polyphenol indices and antioxidant capacity for beers and wines using a tyrosinase-based biosensor prepared by sinusoidal current method // Sensors. 2019. V. 19. № 1. Article 66. https://doi.org/10.3390/s19010066

  17. Cummings E.A., Mailley P., Linquette–Mailley S., Eggins B.R., McAdams E.T., McFadden S. Amperometric carbon paste biosensor based on plant tissue for the determination of total flavanol content in beers // Analyst. 1998. V. 123. № 10. P. 1975. https://doi.org/10.1039/A804021D

  18. Hlavatá L., Vyskočil V., Beníková K., Borbélyová M., Labuda J. DNA-based biosensors with external Nafion and chitosan membranes for the evaluation of the antioxidant activity of beer, coffee, and tea // Cent. Eur. J. Chem. 2014. V. 12. № 5. P. 604. https://doi.org/10.2478/s11532-014-0516-4

  19. Gorjanović S.Z., Novaković M.M., Potkonjak N.I., Leskosek-Cukalović I., Suznjević D.Z. Application of a novel antioxidative assay in beer analysis and brewing process monitoring // J. Agric. Food Chem. 2010. V. 58. № 2. P. 744. https://doi.org/10.1021/jf903091n

  20. Ziyatdinova G., Ziganshina E., Nguyen Cong Ph., Budnikov H. Ultrasound-assisted micellar extraction of phenolic antioxidants from spices and antioxidant properties of the extracts based on coulometric titration data // Anal. Methods. 2016. V. 8. № 39. P. 7150. https://doi.org/10.1039/c6ay02112c

  21. Зиятдинова Г.К., Нгуен Конг Ф., Будников Г.К. Оценка антиоксидантных свойств мицеллярных экстрактов специй методом гальваностатической кулонометрии с электрогенерированными гексацианоферрат(III)-ионами // Журн. аналит. химии. 2015. Т. 70. № 8. С. 854. (Ziyatdinova G.K., Nguen Cong F., Budnikov H.C. Assessment of the antioxidant properties of micellar spice extracts by galvanostatic coulometry with electrogenerated hexacyanoferrate(III) ions // J. Anal. Chem. 2015. V.70. № 8. P. 974. )https://doi.org/10.1134/S1061934815080195

  22. Зиятдинова Г.К., Будников Г.К. Мицеллярная экстракция активных компонентов из специй и оценка церий восстанавливающей способности извлечений // Журн. аналит. химии. 2021. Т. 76. № 9. С. 812. (Ziyatdinova G.K., Budnikov H.C. Micellar extraction of active components from spices and evaluation of the Ce(IV)-based reducing capacity of the extracts // J. Anal. Chem. 2021. V. 76. № 9. P. 1065.)https://doi.org/10.1134/S1061934821090124

  23. Ziyatdinova G., Nizamova A., Budnikov H. Novel coulometric approach to evaluation of total free polyphenols in tea and coffee beverages in presence of milk proteins // Food Anal. Methods. 2011. V. 4. № 3. P. 334. https://doi.org/10.1007/s12161-010-9174-0

  24. Низамова А.М., Зиятдинова Г.К., Будников Г.К. Электрогенерированный бром – кулонометрический реагент для оценки биодоступности полифенолов // Журн. аналит. химии. 2011. Т. 66. № 3. С. 308. (Nizamova A.M., Ziyatdinova G.K., Budnikov G.K. Electrogenerated bromine as a coulometric reagent for the estimation of the bioavailability of polyphenols // J. Anal. Chem. 2011. V.66. № 3. P. 301.)https://doi.org/10.1134/S1061934811010114

  25. Ziyatdinova G., Salikhova I., Budnikov H. Coulometric titration with electrogenerated oxidants as a tool for evaluation of cognac and brandy antioxidant properties // Food Chem. 2014. V.150. P. 80. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2013.10.133

  26. Абдуллин И.Ф., Турова Е.Н., Гайсина Г.Х., Будников Г.К. Применение электрогенерированного брома для оценки интегральной антиоксидантной способности лекарственного растительного сырья и препаратов на его основе // Журн. аналит. химии. 2002. Т. 57. № 6. С. 666. (Abdullin I.F., Turova E.N., Gaisina G.Kh., Budnikov G.K. Use of electrogenerated bromine for estimating the total antioxidant capacity of plant raw materials and plant-based medicinal preparations // J. Anal. Chem. 2002. V. 57. № 6. P. 557.)https://doi.org/10.1023/A:1015758221044

  27. Ziyatdinova G., Budnikov H. Analytical capabilities of coulometric sensor systems in the antioxidants analysis // Chemosensors. 2021. V. 9. № 5. Article 91. https://doi.org/10.3390/chemosensors9050091

  28. Singleton V.L., Rossi J.A. Colorimetry of total phenolics with phosphomolybdic-phosphotungstic acid reagents // Am. J. Enol. Vitic. 1965. V.16. № 3. P. 144.

  29. Fu L., Xu B.-T., Gan R.-Y., Zhang Y., Xu X.-R., Xia E.-Q., Li H.-B. Total phenolic contents and antioxidant capacities of herbal and tea infusions // Int. J. Mol. Sci. 2011. V. 12. № 4. P. 2112. https://doi.org/10.3390/ijms12042112

  30. Brand-WilliamsW., Cuvelier M.E., Berset C. Use of a free radical method to evaluate antioxidant activity // LWT – Food Sci. Technol. 1995. V. 28. № 1. P. 25. https://doi.org/10.1016/S0023-6438(95)80008-5

  31. Radovanović B., Radovanović A. Free radical scavenging activity and anthocyanin profile of cabernet sauvignon wines from the Balkan region // Molecules. 2010. V. 15. № 6. P. 4213. https://doi.org/10.3390/molecules15064213

  32. Lermusieau G., Collin S. Volatile sulfur compounds in hops and residual concentrations in beer – A review // J. Am. Soc. Brew. Chem. 2003. V. 61. № 3. P. 109. https://doi.org/10.1094/ASBCJ-61-0109

  33. Feldman K.S., Quideau S., Appel H.M. Galloyl-derived orthoquinones as reactive partners in nucleophilic additions and Diels-Alder dimerizations: A novel route to the dehydrodigalloyl linker unit of agrimoniin-type ellagitannins // J. Org. Chem. 1996. V. 61. № 19. P. 6656. https://doi.org/10.1021/jo961043u

  34. Oniki T., Takahama U. Free radicals produced by the oxidation of gallic acid and catechin derivatives // J. Wood Sci. 2004. V. 50. № 6. P. 545. https://doi.org/10.1007/s10086-003-0591-1

  35. Miracle R.E., Ebeler S.E., Bamforth C.W. The measurement of sulfur-containing aroma compounds in samples from production-scale brewery operations // J. Am. Soc. Brew. Chem. 2005. V. 63. № 3. P. 129. https://doi.org/10.1094/ASBCJ-63-0129

  36. Marshall P.A., Trenerry V.C., Thompson C.O. The determination of total ascorbic acid in beers, wines, and fruit drinks by micellar electrokinetic capillary chromatography // J. Chromatogr. Sci. 1995. V. 33. № 8. P. 426. https://doi.org/10.1093/chromsci/33.8.426

  37. Richman D. Bock (Classic Beer Style Series Book 9). Boulder: Brewers Publications, 1994. 174 p.

  38. Coghe S., Gheeraert B., Michiels A., Delvaux F.R. Development of Maillard reaction related characteristics during malt roasting // J. Inst. Brew. 2006. V. 112. № 2. P. 148. https://doi.org/10.1002/j.2050-0416.2006.tb00244.x

Дополнительные материалы отсутствуют.