1. На главную
  2. Электронные версии
  3. Журнал аналитической химии
  4. T. 78, № 7, 2023

Журнал аналитической химии, 2023, T. 78, № 7, стр. 648-661

Вольтамперометрический сенсор на основе алюмофосфатного цеолита и композита бетулиновой кислоты с полиэлектролитным комплексом хитозана для распознавания и определения энантиомеров напроксена

Р. А. Зильберг a, *, В. Н. Майстренко a, Ю. Б. Терес a, И. В. Вакулин a, Е. О. Булышева a, А. А. Селуянова a

a Уфимский институт науки и технологий, химический факультет
450076 Уфа, ул. Заки Валиди, 32, Россия

* E-mail: ZilbergRA@yandex.ru

Поступила в редакцию 09.02.2023
После доработки 02.03.2023
Принята к публикации 02.03.2023

Аннотация

Разработан вольтамперометрический сенсор на основе стеклоуглеродного электрода с осажденным на его поверхности мелкодисперсным алюмофосфатным цеолитом, модифицированным полиэлектролитным комплексом хитозана с сукцинилхитозаном и бетулиновой кислотой, для селективного распознавания и определения энантиомеров напроксена. Изучены электрохимические и аналитические характеристики сенсора, рассчитаны площадь эффективной поверхности электрода (А = 9.8 ± 0.5 мм2) и сопротивление переноса заряда (Ret = 649.9 ± 0.4 Ом). При определении энантиомеров напроксена градуировочные характеристики линейны в диапазоне от 2.5 × 10–5 до 1 × 10–3 М с пределами обнаружения 1.1 × 10–7 и 1.5 × 10–7 М и нижними границами определяемых концентраций 3.6 × 10–7 и 4.9 × 10–7 М для R- и S-энантиомеров напроксена соответственно. Бóльшую чувствительность сенсор проявляет к R-напроксену (∆Ep = 60 мВ, ipR/ipS = 1.40). Предложенный сенсор применен для распознавания и определения энантиомеров напроксена в образцах мочи и плазмы крови человека. Статистическая оценка результатов измерений методом введено–найдено свидетельствует об отсутствии систематической погрешности.

Ключевые слова: вольтамперометрия, энантиоселективные сенсоры, энантиомеры напроксена, тритерпеноиды, бетулиновая кислота, цеолиты, полиэлектролитный комплекс хитозана и сукцинилхитозана.

Список литературы

  1. Simmons R.L., Owen S., Abbott C.J., Bouchier-Hayes T.A., Hunt H.A. Naproxen sodium and paracetamol/dextropropoxyphene in sports injuries – a multicenter comparative study // Br. J. Sports Med. 1982. V. 16. № 2. P. 91. https://doi.org/10.1136/bjsm.16.2.91

  2. Fathi M., Zare M.A., Bahmani H.R., Zehtabechi S. Comparison of oral oxycodone and naproxen in soft tissue injury pain control: A double-blind randomized clinical trial // Am. J. Emerg. Med. 2015. V. 33. № 9. P. 1205. https://doi.org/10.1016 / j.ajem.2015.05.021

  3. Todd P.A., Clissold S.P. Naproxen. A reappraisal of its pharmacology, and therapeutic use in rheumatic diseases and pain states // Drugs. 1990. V. 40. № 1. P. 91. https://doi.org/10.2165/00003495-199040010-00006

  4. Клинические рекомендации по диагностике и лечению анкилозирующего спондилита (болезнь Бехтерева). М.: Общероссийская общественная организация Ассоциация ревматологов России, 2013. С. 21.

  5. Lefebvre G., Pinsonneault O., Antao V., Black A.Y. Primary dysmenorrhea consensus guideline // JOGS. 2006. V. 27. № 12. P. 1117.

  6. Коренная В.В. НПВП в лечении пациенток с первичной дисменореей // Гинекология. 2015. Т. 17. № 1. С. 55.

  7. Roddy E., Clarkson K., Blagojevic-Bucknall M., Mehta R., Oppong R., Avery A., Hay E.M., Heneghan C., Hartshorne L., Hooper J., Hughes G., Jowett S., Lewis M., Little P., McCartney K., Mahtani K.R., Nunan D., Santer M., Williams S., Mallen C.D. Open-label randomised pragmatic trial (CONTACT) comparing naproxen and low-dose colchicine for the treatment of gout flares in primary care // Ann. Rheum. Dis. 2020. V. 79. № 2. P. 276. https://doi.org/10.1136/annrheumdis-2019-216154

  8. Чичасова Н.В. Нестероидные противовоспалительные препараты в лечении остеоартрита: проблема выбора с учетом безопасности и влияния на хрящ // Consilium Medicum. 2017. Т. 19. № 9. С. 122. https://doi.org/10.26442/2075-1753_19.9.122-128

  9. Chu S.C., Yang S.F., Lue K.H., Hsieh Y.-S., Li T.-J., Lu K.-H. Naproxen, meloxicam and methylprednisolone inhibit urokinase plasminogen activator and inhibitor and gelatinases expression during the early stage of osteoarthritis // Clin. Chim. Acta. 2008. V. 387. № 1–2. P. 90. https://doi.org/10.1016 / j.cca.2007.09.012

  10. Каратеев Д.Е., Лучихина Е.Л. Медикаментозная терапия болевого синдрома у больных артритом // Эффективная фармакотерапия. 2018. № 33. С. 26.

  11. Xu Y.L., Liu Z.S., Wang H.F., Yan C., Gao R.Y. Chiral recognition ability of an (S)-naproxen- imprinted monolith by capillary electrochromatography // Electrophoresis. 2005. V. 26. P. 804. https://doi.org/10.1002/elps.200410171

  12. Li J., Yu T., Xu G., Du Y., Liu Z., Feng Z., Yang X., Xi Y., Liu J. Synthesis and application of ionic liquid functionalized β-cyclodextrin, mono-6-deoxy-6-(4-amino-1,2,4-triazolium)-β-cyclodextrin chloride, as chiral selector in capillary electrophoresis // J. Chromatogr. A. 2018. V. 1559. P. 178. https://doi.org/10.1016/J.CHROMA.2017.11.068

  13. Cao S., Xie C., Ma Q., Wang S., Zhang J., Wang Z. Enantioselective separation of nonsteroidal anti-inflammatory drugs with amylose tris(3-chloro-5-methylphenylcarbamate) stationary phase in HPLC with a focus on enantiomeric quality control in six pharmaceutical formulations containing racemic mixtures or single stereoisomers // Chirality. 2021. V. 33. № 12. P. 938. https://doi.org/10.1002/chir.23369

  14. Gonçalves L., Cravo S., Fernandes C., Tiritan M.E. Development and evaluation of Pirkle-type chiral stationary phase for flash chromatography // J. Chromatogr. A. 2022. V. 1675. Article 463156. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2022.463156

  15. Xiang C., Liu G., Kang S., Guo X., Yao B., Weng W., Zeng Q. Unusual chromatographic enantioseparation behavior of naproxen on an immobilized polysaccharide-based chiral stationary phase // J. Chromatogr. A. 2011. V. 1218. № 48. P. 8718. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2011.10.014

  16. Papp L.-A., Krizbai S., Dobó M., Hancu G., Szabó Z.-I., Tóth G. Determination of chiral impurity of naproxen in different pharmaceutical formulations using polysaccharide-based stationary phases in reversed-phased mode // Molecules. 2022. V. 27. № 9. P. 2986. https://doi.org/10.3390/molecules27092986

  17. Tran C.D., Oliveira D. Fluorescence determination of enantiomeric composition of pharmaceuticals via use of ionic liquid that serves as both solvent and chiral selector // Anal. Biochem. 2006. V. 356. P. 51. https://doi.org/10.1016/j.ab.2006.06.026

  18. Tashkhourian J., Afsharinejad M. Chiral recognition of naproxen enantiomers using starch capped silver nanoparticles // Anal. Methods. 2016. V. 8. P. 2251. https://doi.org/10.1039/C5AY03021H

  19. Dehghani Z., Akhond M., Absalan G. Carbon quantum dots embedded silica molecular imprinted polymer as a novel and sensitive fluorescent nanoprobe for reproducible enantioselective quantification of naproxen enantiomers // Microchem. J. 2021. V. 160. Article 105723. https://doi.org/10.1016/J.MICROC.2020.105723

  20. Afkhami A., Kafrashi F., Ahmadi M., Madrakian T. A new chiral electrochemical sensor for the enantioselective recognition of naproxen enantiomers using l-cysteine self-assembled over gold nanoparticles on a gold electrode // RSC Adv. 2015. V. 5. № 72. P. 58609. https://doi.org/10.1039/c5ra07396k

  21. Jafari M., Tashkhourian J., Absalan G. Electrochemical chiral recognition of naproxen using L-cysteine/reduced graphene oxide modified glassy carbon electrode // Anal. Bioanal. Chem. Res. 2020. V. 7. № 1. P. 1. https://doi.org/10.22036/ABCR.2019.155898.1274

  22. Guo L., Huang Y., Zhang Q., Chen C., Guo D., Chen Y., Fu Y. Electrochemical sensing for naproxen enantiomers using biofunctionalized reduced graphene oxide nanosheets // J. Electrochem. Soc. 2014. V. 161. № 4. P. B70. https://doi.org/10.1149/2.075404jes

  23. Zagitova L.R., Yarkaeva Y.A., Zagitov V.V., Nazyrov M.I., Gainanova S., Maistrenko V.N. Voltammetric chiral recognition of naproxen enantiomers by N-tosylproline functionalized chitosan and reduced graphene oxide based sensor // J. Electroanal. Chem. 2022. V. 922. № 413. Article 116744. https://doi.org/10.1016/j.jelechem.2022.116744

  24. Ebrahimi S., Afkhami A., Madrakian T. Target -responsive host–guest binding driven dual-sensing readout for enhanced electrochemical chiral analysis // The Analyst. 2021. V. 146. № 15. P. 4865. https://doi.org/10.1039/d1an00795e

  25. Zilberg R.A., Berestova T.V., Gizatov R.R., Teres Y.B., Galimov M.N., Bulysheva E.O. Chiral selectors in voltammetric sensors based on mixed phenylalanine/alanine Cu(II) and Zn(II) complexes // Inorganics. 2022. V. 10. № 117. https://doi.org/10.3390/inorganics10080117

  26. Montes R.H.O., Stefano J.S., Richter E.M., Munoz R.A.A. Exploring multiwalled carbon nanotubes for naproxen detection // Electroanalysis. 2014. V. 26. № 7. P. 1449. https://doi.org/10.1002/elan.201400113

  27. Майстренко В.Н., Зильберг Р.А. Энантиоселективные вольтамперометрические сенсоры на основе хиральных материалов // Журн. аналит. химии. 2020. Т. 75. № 12. С. 1080. https://doi.org/10.31857/S0044450220120105

  28. Zou J., Zhao G.-Q., Zhao G.-L., Yu J.-G. Fast and sensitive recognition of enantiomers by electrochemical chiral analysis: Recent advances and future perspectives // Coord. Chem. Rev. 2022. V. 471. Article 214732, https://doi.org/10.1016/j.ccr.2022.214732

  29. Salinas G., Niamlaem M., Kuhn A., Arnaboldi S. Recent advances in electrochemical transduction of chiral information // Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2022. V. 61. Article 101626. https://doi.org/10.1016/j.cocis.2022.101626

  30. Gumus E., Bingol H., Zor E. Nanomaterials-enriched sensors for detection of chiral pharmaceuticals // J. Pharm. Biomed. Anal. 2022. V. 221. Article 115031. https://doi.org/10.1016/j.jpba.2022.115031

  31. Upadhyay S.S., Gadhari N.S., Srivastava A.K. Biomimetic sensor for ethambutol employing β-cyclodextrin mediated chiral copper metal organic framework and carbon nanofibers modified glassy carbon electrode // Biosens. Bioelectron. 2020. V. 165. Article 112397. https://doi.org/10.1016/j.bios.2020.112397

  32. Зильберг Р.А., Майстренко В.Н., Яркаева Ю.А., Дубровский Д.И. Энантиоселективная вольтамперометрическая сенсорная система для распознавания D и L-триптофана на основе стеклоуглеродных электродов, модифицированных композитами полиариленфталида с α-, β- и γ-циклодекстринами // Журн. аналит. химии. 2019. Т. 74. С. 941. (Zil’berg R.A., Maistrenko V.N., Yarkaeva Y.A., Dubrovskii D.I. An eantioselective voltammetric sensor system based on glassy carbon electrodes modified by polyarylenephthalide composites with α-, β-, and γ-cyclodextrins for recognizing D- and L-tryptophans // J. Anal. Chem. 2019. V. 74. P. 1245.) https://doi.org/10.1134/S0044450219110136

  33. Zilberg R.A., Maistrenko V.N., Kabirova L.R., Dubrovsky D.I. Selective voltammetric sensors based on composites of chitosan polyelectrolyte complexes with cyclodextrins for the recognition and determination of atenolol enantiomers // Anal. Methods. 2018. V. 10. № 16. P. 1886. https://doi.org/10.1039/c8ay00403j

  34. Kingsford O.J., Zhang D., Ma Y., Wu Y., Zhu G. Electrochemically recognizing tryptophan enantiomers based on carbon black/poly-L-cysteine modified electrode // J. Electrochem. Soc. 2019. V. 166. № 13. P. B1226. https://doi.org/10.1149/2.0791913jes

  35. Stoian I.A., Iacob B.C., Ramalho J.P.P., Marian I.O., Chiș V., Bodoki E., Oprean R. A chiral electrochemical system based on L-cysteine modified gold nanoparticles for propranolol enantiodiscrimination: Electroanalysis and computational modeling // Electrochim. Acta. 2019. V. 326. Article 134961. https://doi.org/10.1016/j.electacta.2019.134961

  36. Kour R., Arya S., Young S-J., Gupta V., Bandhoria P., Khosla A. Review-recent advances in carbon nanomaterials as electrochemical biosensors // J. Electrochem. Soc. 2020. V. 167. № 3. Article 037555. https://doi.org/10.1149/1945-7111/ab6bc4

  37. Майстренко В.Н., Евтюгин Г.А. Энантиоселективные сенсоры. М.: Лаборатория знаний, 2023. 259 с.

  38. Яркаева Ю.А., Дубровский Д.И., Зильберг Р.А., Майстренко В.Н., Корнилов В.М. Вольтамперометрический сенсор на основе композита 3,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты для распознавания и определения энантиомеров тирозина // Журн. аналит. химии. 2020. Т. 75. № 12. С. 1108. https://doi.org/10.31857/S0044450220110146

  39. Зильберг Р.А., Терес Ю.Б., Загитова Л.Р., Яркаева Ю.А., Берестова Т.В. Вольтамперометрический сенсор на основе аминокислотного комплекса меди(II) для определения энантиомеров триптофана // Аналит. и контроль. 2021. Т. 25. № 3. С. 193. https://doi.org/10.15826/analitika.2021.25.3.006

  40. Sapelnikova S., Dock E., Ruzgas T., Emnéus J. Amperometric sensors based on tyrosinase-modified screenprinted arrays // Talanta. 2003. V. 61. № 4. P. 473. https://doi.org/10.1016/S0039-9140(03)00314-X

  41. Cejka J., Corma A., Zones S. Zeolites and Catalysis: Synthesis, Reactions and Applications. Weinheim: Wiley-VCH, 2010. P. 918. https://doi.org/10.1002/9783527630295

  42. Vermeiren W., Gilson J.-P. Impact of zeolites on the petroleum and petrochemical industry // Topics in Catalysis. 2009. V. 52. P. 1131. https://doi.org/10.1007/s11244-009-9271-8

  43. Pérez-Botella E., Valencia S., Rey F. Zeolites in adsorption processes: State of the art and future prospects // Chem. Rev. 2022. V. 122. № 24. P. 17647. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.2c00140

  44. Колесов С.В., Гурина М.С., Мударисова Р.Х. Об устойчивости водных нанодисперсий полиэлектролитных комплексов на основе хитозана и n-сукцинилхитозана // Высокомолекулярные соединения. Серия А. 2019. Т. 61. № 3. С. 195. https://doi.org/10.1134/S2308112019030076

  45. Колесов С.В., Гурина М.С., Мударисова Р.Х. Закономерности и особенности образования водных нанодисперсий интерполиэлектролитных комплексов на основе хитозана и сукцинамида хитозана // Журн. общ. химии. 2018. Т. 88. № 8. С. 1376. https://doi.org/10.1134/S0044460X1808022X

  46. Kim D.S.H.L., Chen Z., Nguyen van T., Pezzuto J.M., Qiu S., Lu Z.-Z. A Concise semi-synthetic approach to betulinic acid from betulin // Synth. Commun. 1997. V. 27. № 9. P. 1607. https://doi.org/10.1080/00397919708006099

  47. Urban M., Sarek J., Klinot J., Korinkova G., Hajduch M. Synthesis of A-Seco derivatives of betulinic acid with cytotoxic activity // J. Nat. Prod. 2004. V. 67. № 7. P. 1100. https://doi.org/10.1021/np049938m

  48. Spivak A.Y., Gubaidullin R.R., Galimshina Z.R., Nedopekina D.A., Odinokov V.N. Effective synthesis of novel C(2)-propargyl derivatives of betulinic and ursolic acids and their conjugation with β-d-glucopyranoside azides via click chemistry // Tetrahedron. 2016. V. 72. № 9. P. 1249. https://doi.org/10.1016/j.tet.2016.01.024

  49. Agliullin M.R., Khairullina Z.R., Faizullin A.V. Selective crystallization of aluminophosphate molecular sieves with an AEL structure // Catal. Ind. 2019. V. 11. № 1. P. 1. https://doi.org/10.1134/s2070050419010021

  50. Bard A.J., Faulkner L.R. Electrochemical Methods. Fundamentals and Application. 2nd Ed. N.Y.: Wiley, 2004. P. 864.

  51. Molecular Visualization and Simulation Program Package. Gainsville, Fl.: Hypercube, 1995. P. 32601.

Дополнительные материалы отсутствуют.

Инструменты

следующая статья выпуска предыдущая статья выпуска содержание выпуска

Журнал аналитической химии

Архивы выпусков Информация о журнале Отправить рукопись в журнал