Журнал аналитической химии, 2023, T. 78, № 7, стр. 637-647

Новые сорбенты для определения аминокислот в почвенных экстрактах методом гидрофильной жидкостной хроматографии с масс-спектрометрическим детектированием

Н. Ю. Чикурова a, А. В. Горбовская a, А. Н. Ставрианиди ab, Е. С. Фёдорова b, А. О. Шемякина a, А. К. Буряк b, А. С. Ужель a, А. В. Чернобровкина a*, О. А. Шпигун a

a Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова, химический факультет
Москва, Ленинские горы,1, стр. 3, 119991 Россия

b Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина Российской академии наук Ленинский просп., 31, корп. 4,
Москва, 119071 Россия

* E-mail: chernobrovkina@analyt.chem.msu.ru

Поступила в редакцию 09.12.2022
После доработки 09.02.2023
Принята к публикации 16.02.2023

Аннотация

Разработаны сорбенты на основе различных матриц – силикагеля и сополимера стирола и дивинилбензола – для определения аминокислот методом гидрофильной хромато-масс-спектрометрии. Выбран оптимальный вариант структуры функционального слоя в двух сериях полученных неподвижных фаз, обеспечивающий лучшую гидрофилизацию для каждой матрицы. Изучены механизмы удерживания, выбраны условия масс-спектрометрического детектирования, разделения и определения 16 аминокислот. Проведена оценка применимости полученных сорбентов и способа определения аминокислот для анализа почвенных экстрактов.

Ключевые слова: гидрофильная хроматография, хромато-масс-спектрометрия, неподвижные фазы, силикагель, многокомпонентная реакция Уги, полистирол-дивинилбензол, конденсационные полимеры, разделение и определение аминокислот.

Список литературы

  1. Dell'mour M., Jaitz L., Oburger E., Puschenreiter M., Koellensperger G., Hann S. Hydrophilic interaction LC combined with electrospray MS for highly sensitive analysis of underivatized amino acids in rhizosphere research // J. Sep. Sci. 2010. V. 33. P. 911.

  2. Weiss J. Handbook of Ion Chromatography. 4th Ed. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2016. 1576 p.

  3. Themelis T., Gotti R., Gatti R. A novel hydrophilic interaction liquid chromatography method for the determination of underivatized amino acids in alimentary supplements // J. Pharm. Biomed. Anal. 2017. V. 145. P. 751.

  4. Qiu J., Craven C., Wawryk N., Carroll K, Li X. Integration of solid phase extraction with HILIC-MS/MS for analysis of free amino acids in source water // J. Environ. Sci. 2022. V. 117. P. 190.

  5. Violi J.P., Bishop D.P., Padula M.P., Westerhausen M.T., Rodgers K.J. Acetonitrile adduct analysis of underivatised amino acids offers improved sensitivity for hydrophilic interaction liquid chromatography tandem mass-spectrometry // J. Chromatogr. A. 2021. V. 1655. Article 462530.

  6. Lozowicka B., Kaczynski P., Iwaniuk P. Analysis of 22 free amino acids in honey from Eastern Europe and Central Asia using LC-MS/MS technique without derivatization step // J. Food Compost. Anal. 2021. V. 98. Article 103837.

  7. Kohler I., Derks R.J.E., Giera M. The rise of hydrophilic interaction chromatography in untargeted clinical metabolomics // LC GC Eur. 2016. V. 29. P. 60.

  8. Schriewer A, Heilen K.J, Hayen H, Jiang W. Direct analysis of amino acids by HILIC–ESI-MS // The Application Notebook. 2017. V. 30. P. 386.

  9. Thermo Scientific. Application note 73151. Underivatized amino acid analysis in wine by HILIC separation and mass detection. URL: https://assets.thermofisher.com/TFS-Assets/CMD/Application-Notes/an-73151-hilic-ms-amino-acids-wine-an73151-en.pdf (07.12.22).

  10. Agilent. Application note. Methods for the Analysis of Underivatized Amino Acids by LC/MS. URL: https://www.agilent.com/cs/library/applications/ 5991-8582EN_HILIC_Underivatized_Amino_Acid_application.pdf (07.12.22).

  11. Uzhel A.S., Gorbovskaya A.V., Zatirakha A.V., Smolenkov A.D., Shpigun O.A. Manipulating selectivity of covalently-bonded hyperbranched anion exchangers toward organic acids. Part I: Influence of primary amine substitutes in the internal part of the functional layer // J. Chromatogr. A. 2018. V. 1589. P. 65.

  12. Uzhel A.S., Gorbovskaya A.V., Zatirakha A.V., Smolenkov A.D., Shpigun O.A. Manipulating selectivity of covalently-bonded hyperbranched anion exchangers toward organic acids. Part II: Effect of mono- and dicarboxylic amino acids in the internal part of the functional layer // J. Chromatogr. A. 2019. V. 1596. P. 117. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2019.03.006

  13. Uzhel A.S., Zatirakha A.V., Smolenkov A.D., Shpigun O.A. Manipulating selectivity of covalently-bonded hyperbranched anion exchangers toward organic acids. Part III: Effect of diamine structure in the external part of the functional layer // J. Chromatogr. A. 2019. V. 1602. P. 310. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2019.05.052

  14. Uzhel A.S., Gorbovskaya A.V., Zatirakha A.V., Smolenkov A.D., Shpigun O.A. Manipulating selectivity of covalently-bonded hyperbranched anion exchangers toward organic acids. Part IV: General algorithm based on the variation of external part of the functional layer // J. Chromatogr. A. 2020. V. 1634. Article 461648. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2020.461648

  15. Baygildiev T., Zatirakha A., Rodin I., Braun A., Stavrianidi A., Koryagina N., Rybalchenko I., Shpigun O. Rapid IC-MS/MS determination of methylphosphonic acid in urine of rats exposed to organophosphorous nerve agents // J. Chromatogr. B. 2017. V. 1058. P. 32.

  16. Liu J., Wang Y., Cheng H., Wang N., Wu S., Zhang P., Zhu Y. High-capacity anion exchangers based on poly (glycidylmethacrylate-divinylbenzene) microspheres for ion chromatography // Talanta. 2016. V. 159. P. 272.

  17. Shchukina O.I., Zatirakha A.V., Smolenkov A.D., Nesterenko P.N., Shpigun O.A. Anion exchangers with branched functional ion exchange layers of different hydrophilicity for ion chromatography // J. Chr-omatogr. A. 2015. V. 1408. P. 78.

  18. Zhang K., Lou C., Zhu Y., Zhi M., Zeng X., Shou D. Covalently grafted anion exchangers with linear epoxy-amine functionalities for high-performance ion chromatography // Talanta. 2019. V. 194. P. 485.

  19. Chikurova N.Yu., Shemiakina A.O., Shpigun O.A., Chernobrovkina A.V. Multicomponent Ugi reaction as a tool for fast and easy preparation of stationary phases for hydrophilic interaction liquid chromatography. Part I: The influence of attachment and spacing of the functional ligand obtained via the Ugi reaction // J. Chromatogr. A. 2022. V. 1666. Article 462804.

  20. Chikurova N.Yu., Shemyakina A.O., Bryskina D.E., Nuriev V.N., Komarov A.A., Statkus M.A., Stavrianidi A.N., Chernobrovkina A.V. A Novel Adsorbent for Hydrophilic Chromatography Based on Silica Modified by the Ugi Reaction // J. Anal. Chem. 2021. V. 76. P. 1083.

  21. Dömling A., Ugi I. Multicomponent reactions with isocyanides // Angew. Chem. 2000. V. 39. P. 3168.

  22. Zatirakha A.V., Smolenkov A.D., Pirogov A.V., Nesterenko P.N., Shpigun O.A. Preparation and characterization of anion exchangers with dihydroxy-containing alkyl substitutes in the quaternary ammonium functional groups // J. Chromatogr. A. 2014. V. 1323. P. 104.

  23. Jin G., Guo Z., Zhang F., Xue X., Jin Y., Liang X. Study of the retention equation in hydrophilic interaction liquid chromatography // Talanta. 2008. V. 76. P. 522.

  24. Kawachi Y., Ikegami T., Takubo H., Ikegami Y., Miyamoto M., Tanaka N. Chromatographic characterization of hydrophilic interaction liquid chromatography stationary phases: Hydrophilicity, charge effects, structural selectivity, and separation efficiency // J. Chromat-ogr. A. 2011. V. 1218. P. 5903.

Дополнительные материалы отсутствуют.