1. На главную
  2. Электронные версии
  3. Физиология растений
  4. T. 70, № 3, 2023

Физиология растений, 2023, T. 70, № 3, стр. 327-336

Характеристика комплекса полифенольных соединений эндемика Якутии Dracocephalum jacutense Peschkova с использованием метода тандемной масс-спектрометрии

Ж. М. Охлопкова a, *, М. П. Разгонова b, d, П. С. Егорова e, К. С. Голохваст c, d, f

a Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования “Северо-Восточный федеральный университет имени М.К. Аммосова”,
Якутск, Россия

b Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования “Дальневосточный федеральный университет”, Передовая инженерная школа “Институт биотехнологий, биоинженерии и пищевых систем”,
Владивосток, Россия

c Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования “Дальневосточный федеральный университет”, НОЦ нанотехнологии, Политехнический институт
Владивосток, Россия

d Федеральное государственное бюджетное научное учреждение “Федеральный исследовательский центр Всероссийский институт генетических ресурсов растений им. Н.И. Вавилова” (ВИР),
Санкт-Петербург, Россия

e Институт биологических проблем криолитозоны Сибирского отделения Российской академии наук
Якутск, Россия

f Федеральное государственное бюджетное научное учреждение “Сибирский федеральный научный центр агробиотехнологий Российской академии наук”,
Краснообск, Россия

* E-mail: zhm.okhlopkova@s-vfu.ru

Поступила в редакцию 08.12.2022
После доработки 12.12.2022
Принята к публикации 13.12.2022

Аннотация

Змееголовник якутский (Dracocephalum jacutense Peschkova) ‒ редкий и исчезающий вид рода Dracocephalum L. семейства губоцветных. Вид был впервые описан в 1997 г., занесен в Красную книгу Якутии (2017 г.). До настоящего времени в силу редкой встречаемости D. jacutense практически не проведены его фитохимические исследования и нет информации о содержании в этом растении биологически активных соединений (вторичных метаболитов). В настоящей работе с использованием метода тандемной масс-спектрометрии осуществлено исследование комплекса полифенольных соединений в соцветиях змееголовника якутского, собранного в местах его первого обнаружения ‒ Кобяйском районе Республики Саха (Якутия). В результате проведенного анализа в спиртовых экстрактах соцветий Dracocephalum jacutense было обнаружено 48 полифенольных соединений, среди которых идентифицировано 17 флавонов, 7 флавонолов, 3 флаван-3-олов, 12 фенолокислот, 1 лигнан, 2 кумарина, 6 антоцианидинов. Следует отметить, что из всех идентифицированных полифенолов более половины (30 соединений) для представителей рода Dracocephalum L. было обнаружено впервые. Полученные результаты свидетельствуют об уникальном составе полифенольных соединений в соцветиях D. jacutense Peschkova. С целью сохранения этого узколокального эндемика Восточной Сибири начаты работы по разработке эффективного метода его микроклонального размножения in vitro.

Ключевые слова: Dracocephalum jacutense, ВЭЖХ- МС/МС, тандемная масс-спектрометрия, полифенольные соединения, CID-спектр

Список литературы

  1. Пешкова Г.А. Dracocephalum L. // Флора Сибири. Т. 11. Новосибирск: Наука, 1997. С. 170.

  2. Денисова Г.Р., Николин Е.Г. Онтогенез и возрастной анализ ценопопуляций узколокального эндемика Якутии Dracocephalum jacutense (Lamiaceae) // Ботанический журнал. 2012. Т. 97. № 3. С. 365.

  3. Красная книга Республики Саха (Якутия). Т. 1: Редкие и находящиеся под угрозой исчезновения виды растений и грибов / Отв. ред. Н.С. Данилова. Москва: Изд-во “Реарт”. 2017. 412 с.

  4. Olennikov D.N., Chirikova N.K., Okhlopkova Z.M., Zulfugarov I.S. Chemical composition and antioxidant activity of tánara ótó (Dracocephalum palmatum Stephan), a medicinal plant used by the North-Yakutian nomads // Molecules. 2013. V. 18. P. 14105. https://doi.org/10.3390/molecules181114105

  5. Olennikov D.N., Chirikova N.K., Kim E., Kim S.W., Zulfugarov I.S. New glycosides of eriodictyol from Dracocephalum palmatum // Chem. Nat. Compd. 2018. V. 54. P. 860. https://doi.org/10.1007/s10600-018-2499-4

  6. Razgonova M.P., Okhlopkova Z.M., Golokhvast K.S. Research of Dracocephalum palmatum S. and Dracocephalum ruyschiana L. originating from Yakutia and identification of metabolites by tandem mass spectrometry // BIO Web of Conferences. 2022. V. 43. P. 01010. https://doi.org/10.1051/bioconf/20224301010

  7. Okhlopkova Zh.M., Razgonova M.P., Pikula K.S., Zakharenko A.M., Piekoszewski W., Manakov Y.A., Ercisli S., Golokhvast K.S. Dracocephalum palmatum S. and Dracocephalum ruyschiana L. originating from Yakutia: a high-resolution mass spectrometric approach for the comprehensive characterization of phenolic compounds // Applied Sci. 2022. V. 12. P. 1766. https://doi.org/10.3390/app12031766

  8. Lee S.-E., Okhlopkova Z., Lim C., Cho S. Dracocephalum palmatum Stephan extract induces apoptosis in human prostate cancer cells via the caspase-8-mediated extrinsic pathway // Chinese J. Nat. Med. 2020. V. 18. P. 793. https://doi.org/10.1016/S1875-5364(20)60019-X

  9. Cai Z., Wang C., Zou L., Liu X., Chen J., Tan M., Mei Y., Wei L. Comparison of multiple bioactive constituents in the flower and the caulis of Lonicera japonica based on UFLC-QTRAP-MS/MS combined with multivariate statistical analysis // Molecules. 2019. V. 24. P. 1936. https://doi.org/10.3390/molecules24101936

  10. Aita S.E., Capriotti A.L., Cavaliere C., Cerrato A., Giannelli Moneta B., Montone C.M., Piovesana S., Lagana A. Andean blueberry of the genus disterigma: a high-resolution mass spectrometric approach for the comprehensive characterization of phenolic compounds // Separations. 2021. V. 8. P. 58. https://doi.org/10.3390/separations8050058

  11. Abu-Reidah I.M., Ali-Shtayeh M.S., Jamous R.M., Arraes-Roman D., Segura-Carretero A. HPLC–DAD–ESI-MS/MS screening of bioactive components from Rhus coriaria L. (Sumac) fruits // Food Chem. 2015. V. 166. P. 179. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2014.06.011

  12. Mena P., Cirlini M., Tassotti M., Herrlinger K.A., Dall’Asta C., Del Rio D. Phytochemical profiling of flavonoids, phenolic acids, terpenoids, and volatile fraction of a rosemary (Rosmarinus officinalis L.) extract // Molecules. 2016. V. 21. P. 1576. https://doi.org/10.3390/molecules21111576

  13. Xu L.L., Xu J.J., Zhong K.R., Shang Z.P., Wang F., Wang R.F., Liu B. Analysis of non-volatile chemical constituents of Menthae Haplocalycis herba by ultra-high performance liquid chromatography – high resolution mass spectrometry // Molecules. 2017. V. 22. P. 1756. https://doi.org/10.3390/molecules22101756

  14. Belmehdi O., Bouyahya A., Jeko J., Cziaky Z., Zengin G., Sotkó G., El Baaboua A., Senhaji N.S., Abrini J. Synergistic interaction between propolis extract, essential oils, and antibiotics against Staphylococcus epidermidis and methicillin resistant Staphylococcus aureus // Int. J. Second Metab. 2021. V. 8. P. 195. https://doi.org/10.21448/ijsm.947033

  15. Zhang J., Xu X.-J., Xu W., Huang J., Zhu D., Qui X.-H. Rapid characterization and identification of flavonoids in Radix Astragali by ultra-high-pressure liquid chromatography coupled with linear ion trap-orbitrap mass spectrometry // J. Chromatogr. Sci. 2015. V. 53. P. 945. https://doi.org/10.1093/chromsci/bmu155

  16. Fanthoni A., Saepudin E., Cahyana A.H., Rahayu D.U.C., Haib J. Identification of nonvolatile compounds in clove (Syzygium aromaticum) from manado // International symposium on Current Progress in Mathematics and Sciences. 2017. V. 1862. P. 030079-1. https://doi.org/10.1063/1.4991183

  17. Razgonova M.P., Bazhenova B.B., Zabalueva Y.Y., Burkhanova A.G., Zakharenko A.M., Kupriyanov A.N., Sabitov A.S., Ercisli S., Golokhvast K.S. Rosa davurica Pall., Rosa rugosa Thumb., and Rosa acicularis Lindl. originating from far eastern Russia: Screening of 146 chemical constituents in tree species of the genus rosa // Applied Sci. 2022. V. 12. P. 9401. https://doi.org/10.3390/app12199401

  18. Pandey R., Kumar B. HPLC–QTOF–MS/MS-based rapid screening of phenolics and triterpenic acids in leaf extracts of Ocimum species and their interspecies variation // J. Liq. Chromatogr. & Related Tech. 2016. V. 39. P. 225. https://doi.org/10.1080/10826076.2016.1148048

  19. Hamed A.R., El-Hawary S.S., Ibrahim R.M., Abdelmohsen U.R., El-Halawany A.M. Identification of chemopreventive components from halophytes belonging to Aizoaceae and Cactaceae through LC/MS – bioassay guided approach // J. Chrom. Sci. 2021. V. 59. P. 618. https://doi.org/10.1093/chromsci/bmaa112

  20. He Y.-K., Yao Y.-Y., Chang Y.-N. Characterization of anthocyanins in Perilla frutescens var. acuta extract by advanced UPLC-ESI-IT-TOF-MSn method and their anticancer bioactivity // Molecules. 2015. V. 20. P. 9155. https://doi.org/10.3390/molecules20059155

  21. Pan M., Lei Q., Zang N., Zhang H.A. Strategy based on GC-MS/MS, UPLC-MS/MS and virtual molecular docking for analysis and prediction of bioactive compounds in eucalyptus globulus leaves // Int. J. Molec. Sci. 2019. V. 20. P. 3875. https://doi.org/10.3390/ijms20163875

  22. El-Sayed M.A., Abbas F.A., Refaat S., El-Shafae A.M., Fikry E. UPLC-ESI-MS/MS profile of the ethyl acetate fraction of aerial parts of bougainvillea 'Scarlett O’Hara’ cultivated in Egypt // Egyptian J. Chem. 2021. V. 64. P. 22. https://doi.org/10.21608/ejchem.2020.45694.2933

  23. Spinola V., Pinto J., Castilho P.C. Identification and quantification of phenolic compounds of selected fruits from Madeira Island by HPLC-DAD-ESI-MSn and screening for their antioxidant activity // Food Chem. 2015. V. 173. P. 14. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2014.09.163

  24. Razgonova M.P., Tekutyeva L.A., Podvolotskaya A.B., Stepochkina V.D., Zakharenko A.M., Golokhvast K.S. Zostera marina L. supercritical CO2-extraction and mass spectrometric characterization of chemical constituents recovered from seagrass // Separations. 2022. V. 9. P. 182. https://doi.org/10.3390/separations9070182

  25. Cavaliere C., Foglia P., Pastorini E., Samperi R., Laganà A. Identification and mass spectrometric characterization of glycosylated flavonoids in Triticum durum plants by high performance liquid chromatography with tandem mass spectrometry. Rapid Commun. Mass. Spectrom. 2005. V. 19. P. 3143. https://doi.org/10.1002/rcm.2185

  26. Chandrasekara A., Shahidi F. Determination of antioxidant activity in free and hydrolyzed fractions of millet grains and characterization of their phenolic profiles by HPLC-DAD-ESI-MSn // J. Functional Foods. 2011. V. 3. P. 144. https://doi.org/10.1016/j.jff.2011.03.007

  27. Yin N.-W., Wang S.-X., Jia L.-D., Zhu M.-C., Yang J., Zhou B.-J., Yin J.-M., Lu K., Wang R., Li J.-N., Qu C.-M. Identification and characterization of major constituents in different-colored rapeseed petals by UPLC−HESI--MS/MS // Agricult. Food Chem. 2019. V. 67. P. 11053. https://doi.org/10.1021/acs.jafc.9b05046

  28. Sobeh M., Mahmoud M.F., Abdelfattah M.A.O., Cheng H., El-Shazly A.M., Wink M. A proanthocyanidin-rich extract from Cassia abbreviata exhibits antioxidant and hepatoprotective activities in vivo // J. Ethnopharmacol. 2018. V. 213. P. 38. https://doi.org/10.1016/j.jep.2017.11.007

  29. Qin D., Wang Q., Li H., Jiang X., Fang K., Wang Q., Li B., Pan C., Wu H. Identification of key metabolites based on non-targeted metabolomics and chemometrics analyses provides insights into bitterness in Kucha [Camellia kucha (Chang et Wang) Chang] // Food Res. Int. 2020. V. 138. P. 109789. https://doi.org/10.1016/j.foodres.2020.109789

  30. Qin D., Wang Q., Li H., Jiang X., Fang K., Wang Q., Li B., Pan C., Wu H. Chemical constituents of radix Actinidia chinensis planch by UPLC–QTOF–MS // Biomedical Chromatography. Wiley. 2021. e5103. https://doi.org/10.1002/bmc.5103

  31. Yin Y., Zhang K., Wei L., Chen D., Chen Q., Jiao M., Li X., Huang J., Gong Z., Kang N., Li F. The molecular mechanism of antioxidation of huolisu oral liquid based on serum analysis and network analysis // Frontiers in Pharma. 2021. V. 12. P. 710976. https://doi.org/10.3389/fphar.2021.710976

  32. Serrano C.A., Villena G.K., Rodriguez E.F. Phytochemical profile and rosmarinic acid purification from two Peruvian Lepechinia Willd. species (Salviinae, Mentheae, Lamiaceae) // Sci. Reports. 2021. V. 11. P. 7260. https://doi.org/10.1038/s41598-021-86692-3

  33. Eklund P.C., Backman M. J., Kronberg L.A., Smeds A.I., Sjoholm R.E. Identification of lignans by liquid chromatography-electrospray ionization ion-trap mass spectrometry // J. Mass Spectr. 2008. V. 43. P. 97. https://doi.org/10.1002/jms.1276.

  34. Ruiz A., Hermosín-Gutiérrez I., Vergara C., von Baer D., Zapata M., Hitschfeld A., Obando L., Mardones C. Anthocyanin profiles in south Patagonian wild berries by HPLC-DAD-ESI-MS/MS // Food Res. Int. 2013. V. 51. P. 706. https://doi.org/10.1016/j.foodres.2013.01.043

Дополнительные материалы отсутствуют.

Инструменты

предыдущая статья выпуска содержание выпуска

Физиология растений

Архивы выпусков Информация о журнале Отправить рукопись в журнал